高二化学（研究有机化合物的一般步骤与方法）-精讲版课件

1、第一章 认识有机化合物第4节 研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机物的一般步骤分离、提纯元素定量分析确定实验式测定相对分子质量确定分子式现代物理实验方法确定结构式【思考与交流】1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。（1）酒精（水）（2） KNO3 (NaCl)（3）溴水（水）3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？4.1 有机物的分离与提纯不增、不减、易分、复原一、蒸馏思考与交流1、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求？2、实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主要有哪些？3、思考实验1-1的实验步骤，有

2、哪些需要注意的事项？一、分离提纯1、蒸馏：利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。如石油的分馏；常用于分离提纯液态有机物；条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大（30左右）课本P.17实验1-1工业乙醇的蒸馏含杂工业乙醇95.6%(m/m)工业乙醇无水乙醇（99.5%以上）蒸馏加吸水剂蒸馏蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水热水使用前要检查装置的气密性！蒸馏的注意事项注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石；冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；温度

3、计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；练习1欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是A.加入无水CuSO4，再过滤B.加入生石灰，再蒸馏C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯二、重结晶思考与交流1、已知KNO3在水中的溶解度很容易随温度变化而变化，而NaCl的溶解度却变化不大，据此可用何方法分离出两者混合物中的KNO3并加以提纯？2、重结晶对溶剂有何要求？被提纯的有机物的溶解度需符合什么特点？3、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？4、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤？高温溶解、趁热过滤、低温结晶不纯固体物质残渣(不溶性杂质)

4、滤液母液(可溶性杂质和部分被提纯物)晶体(产品)溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤冷却，结晶，过滤，洗涤如何洗涤结晶？如何检验结晶洗净与否？洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。3、萃取：原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。主要仪器：分液漏斗操作过程：振荡静置分液一般是用与水不互溶的有机溶剂从水中萃取有机物。萃取包括： 1）液液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，

5、将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 2）固液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程 。（专用仪器设备）4、色谱法：阅读P.19 利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。例如：用粉笔分离色素4.2 有机物分子式与结构式的确定有机物（纯净）确定分子式？首先要确定有机物中含有哪些元素如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O等元素的质量分数？李比希法现代元素分析法如何用实验的方法确定葡萄糖中的元素组成？一、元素分析与相对分子质量的确定1、元素分析方法（燃烧法）： 李比希法现代元素分析法元素分析仪“李比希元素分析法”的原理P20：取定量含C、H（O）的有机物加氧化

6、铜 氧化H2OCO2用无水CaCl2吸收用KOH浓溶液吸收得前后质量差得前后质量差计算C、H含量计算O含量得出实验式（最简式）例1某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（P20）（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？C2H6O元素分析:2、相对分子质量的测定：质谱法（MS）质谱仪测定相对分子质量的方法很多， 质谱法是最精确、最快捷的方法。例题：确定分子式：下图是例1中有机物A的质谱图，则其相对分子质量为（ ）。1、质荷比是什么？2、如何确定有机物的相

7、对分子质量？ 分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量例2、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示则该有机物可能是A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯练习1P21的“学与问”1mol物质中各种原子（元素）的质量1mol物质中的各种原

8、子的物质的量知道一个分子中各种原子的个数有机物分子式方法一1、归纳确定有机物分子式的步骤是什么？有机物的分子式有机物的实验式和相对分子质量原子个数的最简整数比方法二 在例题中的未知物A，通过元素分析得到其分子式为C2H6O，符合此分子式的结构式有两种：乙醇和二甲醚。到底是哪一种呢？（二）分子结构的测定 可用以下方法对分子结构进行鉴定1、红外光谱：阅读P.212、核磁共振氢谱：阅读P.223、X-射线晶体衍射技术1、红外光谱红外光谱法确定有机物结构的原理是： 由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、

9、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。红外光谱（IR）红外光谱仪2、核磁共振氢谱如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？ 对于CH3CH2OH、CH3OCH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。 不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。P.23图 由上述图谱可知 ：

10、未知物A的结构应为CH3CH2OH吸收峰数目氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同氢原子的个数之比 核磁共振氢谱（HNMR）核磁共振仪练习4、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和CO的存在，核磁共振氢谱列如下图：写出该有机物的分子式：写出该有机物的可能的结构简式：练习5、分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核