黄酮类化合物 (7)PPT

1、关于黄酮类化合物 (7)第一张，PPT共三十六页，创作于2022年6月2第五章 黄酮类化合物概 述1黄酮类化合物的结构和分类2黄酮类化合物的理化性质3黄酮类化合物的提取和分离4第二张，PPT共三十六页，创作于2022年6月3黄酮类化合物概述黄酮类化合物是一类重要的含氧杂环天然有机化合物。黄酮类化合物大多显黄色，结构中又具有羰基，故而得名。 分布广泛：高等植物中常见 存在形式：苷元、苷第三张，PPT共三十六页，创作于2022年6月4黄酮类化合物的生理活性（一）对心血管系统的作用 1、降低血管脆性及异常的通透性 芦丁、橙皮苷 2、扩冠作用 如：槲皮素、葛根素 3、降低血脂及胆固醇的作用（二）有抗肝

2、脏毒活性 如：水飞蓟素、儿茶素（三）抗炎作用 如：芦丁、羟乙基芦丁、 橙皮苷-甲基查尔酮（四）雌激素样作用 如：染料木素、大豆素等第四张，PPT共三十六页，创作于2022年6月5黄酮类化合物的生理活性（五）抗菌作用 如：木犀草素、黄芩素、黄芩苷（六）抗病毒作用 如：槲皮素、山柰酚等（七）泻下作用 如：营实苷A（八）解痉作用 如：异甘草素、大豆素等（九）其它作用 止咳、祛痰、平喘等作用第五张，PPT共三十六页，创作于2022年6月6黄酮类化合物的结构和分类结构特征色原酮2-苯基色原酮定义：黄酮类化合物是指两个苯环（A和B）通过三碳链相连接而形成的一系列化合物。第六张，PPT共三十六页，创作于20

3、22年6月7黄酮类化合物的结构和分类a.中央三碳链的氧化程度b.B-环联接位置（2-或3-位）c.三碳链是否构成环状分类标准第七张，PPT共三十六页，创作于2022年6月8黄酮类化合物的结构和分类木犀草素，抗菌作用槲皮素：R = H芦 丁：R = 芸香糖最常见的黄酮醇类化合物 黄酮类 flavones 黄酮醇类 flavonols 黄酮黄酮醇第八张，PPT共三十六页，创作于2022年6月黄酮类化合物的结构和分类 黄酮黄酮醇木犀草素（luteolin），存在于金银花中，具有抗菌作用。豆科植物槐米中含有芦丁和槲皮素。第九张，PPT共三十六页，创作于2022年6月10黄酮类化合物的结构和分类 二氢黄

4、酮类 flavanones 二氢黄酮醇类flavanonols 甘草素 对溃疡有抑制作用 水飞蓟素 保肝作用二氢黄酮二氢黄酮醇第十张，PPT共三十六页，创作于2022年6月11黄酮类化合物的结构和分类 二氢黄酮类 flavanones 二氢黄酮醇类flavanonols 甘草素 对溃疡有抑制作用二氢黄酮二氢黄酮醇水飞蓟素是二氢黄酮醇与苯丙素衍生物缩合成的黄酮木脂素类成分。具有保肝作用，用于治疗急、慢性肝炎及肝硬化，代谢中毒性肝损伤。 第十一张，PPT共三十六页，创作于2022年6月12黄酮类化合物的结构和分类 查耳酮类 chalcones 橙酮类 aurones 红花的颜色变化较少见黄花波斯菊

5、花：硫黄菊素查耳酮橙酮第十二张，PPT共三十六页，创作于2022年6月13黄酮类化合物的结构和分类 异黄酮类 isoflavones 二氢异黄酮类isoflavanones 大豆异黄酮 鱼鳞酮 农业杀虫剂异黄酮二氢异黄酮第十三张，PPT共三十六页，创作于2022年6月14黄酮类化合物的结构和分类双黄酮由二分子黄酮衍生物聚合生成的二聚物。银杏中含有多种双黄酮。OOOHR1OOCH3OR2HOOHOO银杏银杏素R1=CH3R2=H异银杏素R1=HR2=CH3白果素R1=HR2=H具有解痉、降压、扩张血管的作用，临床用于治疗冠心病第十四张，PPT共三十六页，创作于2022年6月15黄酮类化合物的结构

6、和分类花色素类anthocyanidins 黄烷醇类 矢车菊素：R1 = OH, R2 = H飞燕草素：R1 = R2 = OH天竺葵素：R1 = R2 = H锦葵花素：R1 = R2 = OCH3黄烷-3-醇R = H黄烷-3,4-二醇R = OH儿茶素：抗癌活性花色素黄烷醇第十五张，PPT共三十六页，创作于2022年6月16黄酮类化合物的结构和分类黄酮苷元 取代基：OH，OMe，Me，异戊烯基等黄酮苷 氧苷和碳苷存在形式第十六张，PPT共三十六页，创作于2022年6月17黄酮类化合物的结构和分类取代基：-OH, -OMe, -Me, 以及各种糖等取代基取代位置规律取代基A环B环-OH, -

7、OMe5, 7位3, 4位 -Me,6, 8位3位第十七张，PPT共三十六页，创作于2022年6月18第三节 理化性质一、性状1.形 态：多为结晶性固体，少数为无定形粉末。2.颜 色： 显色原因：结构中具有交叉共轭体系交叉共轭体系：两组双键互不共轭，但分别与第三组共轭。第十八张，PPT共三十六页，创作于2022年6月19第三节 理化性质一、性状2.颜 色： 黄酮（醇）及其苷：显灰黄-黄色。 若7-及4-位引入-OH 和OCH3等，颜色加深。查尔酮：显黄-橙黄色。二氢黄酮（醇）及异黄酮：不显色或显微黄色。花色苷及苷元：颜色随pH不同而变化 ： pH8.5 显兰色。第十九张，PPT共三十六页，创作

8、于2022年6月20第三节 理化性质3.旋光性游离苷元： 二氢黄酮（醇）、黄烷（醇）有旋光性 大多数黄酮类化合物无旋光性。苷 类： 因为糖分子的引入，具有旋光性，且多为左旋。第二十张，PPT共三十六页，创作于2022年6月21 第三节 理化性质二、溶解性黄酮类化合物的溶解行为与其结构及存在状态有很大的关系。1.黄酮苷元2.花色苷元3.黄酮苷 第二十一张，PPT共三十六页，创作于2022年6月22 第三节 理化性质二、溶解性黄酮类化合物的溶解行为与其结构及存在状态有很大的关系。1.黄酮苷元难溶或不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂。2.花色苷元离子型化合物，以盐的形式存在，水溶性

9、大。第二十二张，PPT共三十六页，创作于2022年6月23 第三节 理化性质二、溶解性黄酮类化合物的溶解行为与其结构及存在状态有很大的关系。3.黄酮苷因结合了糖，水溶性增加。易溶于热水，甲醇，乙醇，难溶于三氯甲烷、乙醚、苯。水溶性： 苷元苷，连糖越多，水溶度越大（*黄酮苷及苷元因含有酚羟基，可溶于碱性溶剂中，如碱水，碱性有机溶剂等。）第二十三张，PPT共三十六页，创作于2022年6月24第三节 理化性质三、酸碱性（一）酸性： 具有酚羟基，显酸性。 可溶于碱水。酚羟基数目越多，酸性越强。酸性强弱取决于羟基数目和位置7 、4二OH 7或4OH 一般酚OH 5OH 3OH应用: 提取、分离和鉴定中第

10、二十四张，PPT共三十六页，创作于2022年6月25第三节 理化性质三、酸碱性（二）碱性：由于黄酮类化合物分子中-吡喃酮环上的1-位氧原子，有未共用的电子对，表现出微弱碱性，与强无机酸生成盐。该盐不稳定，加水稀释分解。第二十五张，PPT共三十六页，创作于2022年6月26 第四节 检识化学检识：还原反应：盐酸-镁粉、四氢硼钠反应金属盐配合反应：铝盐、锆盐、镁盐、铅盐碱性试剂反应色谱检识：薄层色谱（硅胶和聚酰胺）纸色谱第二十六张，PPT共三十六页，创作于2022年6月27第四节 检识一、化学检识黄酮发生显色反应的集团：酚羟基，-吡喃酮反应多在醇溶液中进行（一）还原反应1.HCl-Mg反应操作方法

11、：样品醇溶液 + Mg粉 + 浓HCl=红色泡沫 含黄酮（醇）、二氢黄酮（醇）：（+）橙红色-紫红色 花色素及部分橙酮、查耳酮在浓盐酸中会变色，出现假阳性反应。故需做空白对照 第二十七张，PPT共三十六页，创作于2022年6月28第四节 检识一、化学检识（一）还原反应2.四氢硼钠反应二氢黄酮（醇）类化合物的专属反应操作方法：样品醇溶液 + 2%NaBH4 + 浓HCl=红紫红色 第二十八张，PPT共三十六页，创作于2022年6月29第四节 检识一、化学检识（二）金属盐类试剂的配合反应1.三氯化铝反应操作方法：样品乙醇溶液 + 1%AlCl3=黄色（荧光） 第二十九张，PPT共三十六页，创作于2

12、022年6月30第四节 检识2.锆盐-枸橼酸反应试剂： 2%二氯氧化锆甲醇溶液2%枸橼酸甲醇溶液应用：用于鉴别5-OH或3-OH的存在阳性判断依据：5-OH黄酮+2%二氯氧锆甲醇液黄色锆盐配合物+2%枸橼酸甲醇液褪色3-OH黄酮+2%二氯氧锆甲醇液黄色锆盐配合物+2%枸橼酸甲醇液不褪色5-羟基、4-酮基3-羟基、4-酮基第三十张，PPT共三十六页，创作于2022年6月31第四节 检识3.醋酸镁反应鉴别：二氢黄酮、二氢黄酮醇 操作方法：在滤纸上滴加供试液，喷醋酸镁甲醇溶液，干燥后紫外光下观察阳性判断依据：二氢黄酮、二氢黄酮醇：天蓝色荧光第三十一张，PPT共三十六页，创作于2022年6月32第四节 检识4.铅盐反应试剂：1%醋酸铅、碱式醋酸铅水溶液鉴别：邻二酚羟基、3-羟基，5-羟基黄酮阳性判断依据：黄红色沉淀一般酚类化合物均可被碱式醋酸铅沉淀第三十二张，PPT共三十六页，创作于2022年6月33第四节 检识（三）碱性试剂反应方法：样品乙醇液喷于滤纸上，干燥后喷碳酸钠水溶液阳性判断依据：黄色、橙色、棕色等变化黄酮（醇）：遇碱色泽加深二氢黄酮：橙色或黄色邻二酚羟基黄酮：黄色棕色第三十三张，PPT共三十六页，创作于2022年6月34第四节 检识二、色谱检识（一）纸色谱法适用范围：黄酮苷及苷元展开顺序（Rf值由大到小：）苷元