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文档简介

1、芳香烃(人教版)选修5有机化学基础 第二章第二节第二课时从生活走进化学!配料:,食品添加剂(苯甲酸钠)保质期:18 个月你知道定向爆破不可缺少的物质之一是什么吗?你可曾留心食品中食品添加剂的作用?TNT防腐剂1.芳香族化合物: 2.芳香烃3.苯的同系物4.三者关系甲苯、乙苯、二甲苯苯的同系物芳香烃芳香族化合物学习目标1、以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构、性质上的差异。能举例说明有机分子中基团之间存在的相互影响。2、通过认识各类有机物典型代表物的组成、结构和性质的差异,能上升到对一类化合物组成、结构和性质的认识。 3、关注苯及芳香烃在生产、生活、有机合成、有机化工中的重要作

2、用和应用,注意对健康的危害。难点:苯及苯的同系物在结构和化学性质上的异同,基团间的相互影响。重点:苯的同系物的结构和化学性质。 个苯环; 侧链为 ; 通式: 活动一感性认识一些简单的芳香烃 二、苯的同系物 1.定义:CH3 |CH2CH3 |烷基(饱和的)1CnH2n-6 (n6)苯环上的氢原子被烷基取代的产物。2.苯的同系物的结构特点:牛刀小试有下列物质其中的关系是 ,的关系是 。CH3-CH3CH3CH3-CH3-CH2CH3 属于苯的同系物的是 。牛刀小试3、简单苯的同系物性质物理性质:通常情况下,都是无色液体,有特殊气味,密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂,本身也是有机溶剂化学性质(

3、以甲苯为例)猜想:苯和甲苯是同系物,性质有相似性,甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗?活动二甲苯的性质探究温馨提示 (分析思路): 1. 你觉得一步反应能实现吗?2. 可用正推或逆推法从元素组成上的差别去 推测加什么物质可以实现这种转化?甲苯苯甲酸钠,可作防腐剂,如何实现合成?CH3 |COONa |甲苯苯甲酸钠,可作防腐剂活动二氧化反应 KMnO4 (H+) O2 甲苯的性质探究CH3 |COONa |苯甲酸COOH |实验验证在两只分别装有苯和甲苯的试管中分别迅速滴加 3 滴的酸性高锰酸钾溶液,充分振荡,观察现象。甲烷、苯、甲苯与 酸性KMnO4 反应的差异:不反应 苯环对烷基的影响 KMnO

4、4 ( H+ ) 溶液HCH3CH3 | KMnO4 ( H+ ) 溶液 KMnO4 ( H+ ) 溶液不反应苯甲酸COOH |活动二甲苯的性质探究比较甲烷、苯和甲苯结构的异同点,结合实验现象,探究甲苯的性质与苯不同可能的原因.对比思考:甲烷、苯、甲苯与 酸性KMnO4 反应的差异:不反应 苯环对烷基的影响 KMnO4 ( H+ ) 溶液HCH3CH3 | KMnO4 ( H+ ) 溶液 KMnO4 ( H+ ) 溶液不反应苯甲酸COOH |结论:受_影响,_易被_。苯环甲基氧化KMnO4 (H+)CH3COOH(1)氧化反应苯的同系物(以甲苯为例)甲苯可以使酸性的高锰酸钾溶液褪色甲苯可以燃烧

5、思考:鉴别两瓶无色试剂:苯和甲苯苯环影响烷烃基,使烷基活泼,易被氧化 受_影响,苯环的_上的氢原子易被取代。观察与思考烷基对苯环上氢原子活泼性的影响 甲基邻、对位CH3 |浓硫酸30 + HNO3CH3 | |NO2 + + H2O (58%)(38%) (4%)-CH3 |-NO2CH3 |NO21. 反应类型是什么?2. 甲基使苯环上的哪个位置上的氢原子易被取代?结论:+ HNO3 (浓)O2N-CH3 |-NO2 |NO2-NO2+ HO - H-HHO-H-HCH3 |-H |HHO - NO2O2N-HO - NO2O2N - OH |NO2学以致用反应原理-HHO-浓硫酸3HO-+

6、学以致用(2)甲苯的取代反应甲苯的硝化反应CH3 |浓H2SO4+ 3HNO3CH3 |-NO2NO2- |NO2+ 3H2OCH3 |浓H2SO4+ 3HNO3CH3 |-NO2O2N- |NO2+ 3H2O2,4,6-三硝基甲苯简称三硝基甲苯,又名梯恩梯(TNT),淡黄色晶体,不溶于水,烈性炸药苯的同系物(以甲苯为例)CH3 |浓H2SO4+ 3HNO3CH3 |-NO2O2N- |NO2+ 3H2O硝化(1) 氧化反应(2)取代 反应KMnO4 (H+)CH3COOH生活中苹果梨化学中的名称嫁接 CH4-CH3 失去 1个H失去 1个H连接 CH3 | |甲基 苯基思考与交流CH3 |+ Cl2(_)(_ )光照催化剂CH3 等 +HClCl-CH3 、Cl |CH2Cl |、 等 + HClCHCl2 |甲苯的卤代反应(3)加成反应CH3CH3催化剂+ 3H2甲基环己烷FeCl3课堂练习1、下列分子中所有原子不在同一平面的是()A.乙烯 B.乙炔 C.丙烯 D.苯 C2、下列物质中属于苯的同系物的是()A. B B. C. D. D3、下列各组物质用高锰酸钾酸性溶液和溴水都能区别的是() A.苯和甲苯 B.1-己烯和二甲苯 C.苯和1-己烯 D.己烷和苯C 课堂练习4. 下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是( ) A. 甲苯与浓硝酸发生取代反应生成三硝

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