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文档简介
1、第2节烃第十单元2022备考要点1.了解有机化合物中碳的成键特征。2.了解有机化合物的同分异构现象,能正确书写简单有机化合物的同分异构体。3.掌握常见有机反应类型。4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构与性质。素养要求1.宏观辨识与微观探析:认识烃的多样性,并对烃类物质进行分类;能从不同角度认识烃的组成、结构、性质和变化,形成“结构决定性质”的观念。2.证据推理与模型认知:具有证据意识,能基于证据对烃的组成、结构及其变化提出可能的假设。能运用有关模型解释化学现象,揭示现象的本质和规律。考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质必备知识 自主预诊知识梳理1
2、.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2.烷烃、烯烃和炔烃的命名(1)烷烃的命名。.习惯命名法。.系统命名法。 最长、最多定主链。当有几个相同长度的不同碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。编号位要遵循“近”“简”“小”原则。原则解释首先要考虑“近”以离支链较近的一端给主链碳原子编号同“近”考虑“简”有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从支链较简单的一端开始编号同“近”同“简”考虑“小”若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得到两种不同的编号序列,两序列中各支链位次和最小者即为正确的编号微点拨 烷烃系统命名中,不能出现
3、“1-甲基”“2-乙基”,若出现,则属于主链选取错误。如: ,命名为3,4-二甲基-6-乙基辛烷。 (2)烯烃和炔烃的命名。 如: 的名称为3-甲基-1-丁烯; 名称为4,4-二甲基-2-己炔。3.烯烃的顺反异构(1)定义:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。(2)存在条件:每个双键碳原子都连接了两个不同的原子或原子团。4.脂肪烃的物理性质 5.脂肪烃代表物的化学性质(1)烷烃的取代反应。取代反应:有机化合物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。烷烃的卤代反应。a.反应条件:烷烃与卤素单质在光照下反应。b.产物成分:多种卤代烃的混合
4、物(非纯净物)及HX。c.定量关系: Cl2HCl,即每取代1 mol氢原子,消耗1 mol卤素单质并生成1 mol HCl。(2)烯烃、炔烃的加成反应。加成反应:有机化合物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)。(3)加聚反应。丙烯加聚反应的化学方程式:乙炔加聚反应的化学方程式: (4)二烯烃的加成反应和加聚反应。加成反应:(5)烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解。 6.乙烯、乙炔的实验室制法 物质乙烯乙炔原理CH3CH2OH CH2 =CH2+H2OCaC2+2H2O Ca(OH)2+HCCH反应装置收集方法
5、排水集气法排水集气法物质乙烯乙炔实验注意事项乙醇与浓硫酸的体积比约为13乙醇与浓硫酸的混合方法:先向烧杯中加入5 mL 95%的酒精,再滴加15 mL浓硫酸,边加边搅拌,冷却备用温度计的水银球应插入反应液的液面下应在混合液中加几片碎瓷片防止暴沸应使温度迅速升至170 浓硫酸的作用:催化剂和脱水剂因反应放热且电石易变成粉末,所以不能使用启普发生器或其他简易装置为了得到比较平缓的乙炔气流,可用饱和氯化钠溶液代替水因反应太剧烈,可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应速率物质乙烯乙炔净化因乙醇会被炭化,且碳与浓硫酸反应,故乙烯中会混有CO2、SO2等杂质,可用盛有NaOH溶液的洗气瓶将其除去因电石中含有磷
6、和硫元素,与水反应时会生成PH3和H2S等杂质,可用硫酸铜溶液将其除去特别提示 制乙烯时温度要迅速升至170 ,因为140 时发生副反应:2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O。7.化石燃料的综合利用(1)煤的综合利用。煤的组成。有机化合物 无机物CH、O、N、S煤的加工。 C+H2O(g) CO+H2 (2)石油的综合利用。石油的成分:多种组成的混合物。石油加工。碳氢化合物(烃) (3)天然气的综合利用。天然气是一种清洁的化石燃料,更是一种重要的化工原料,它的主要成分是。天然气与水蒸气反应制取H2的原理: 。CH4 CH4+H2O CO+3H2 自我诊断1.判断正误,正确的打
7、“”,错误的打“”。(1)1 mol CH4与1 mol Cl2在光照条件下反应,生成1 mol CH3Cl气体。()(2)甲烷与Cl2和乙烯与Br2的反应属于同一反应类型。()(3)甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鉴别。()(4)正丁烷的四个碳原子在同一条直线上,丙烯的所有原子在同一平面内。()(5)乙烯、乙炔在一定条件下可以与H2、HCl发生加成反应。()(6)反应CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl与反应CH2=CH2+HClCH3CH2Cl均为取代反应。()(7)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键。()(8)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。
8、()(9)顺-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色。()答案 (1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)2.有机化合物分子中的原子共线或共面是高考常涉及的问题,通过小组讨论判断:异戊二烯结构简式为CH2=C(CH3)CH=CH2,分子中最多有个原子共面;顺式聚异戊二烯的结构简式为。答案 11 关键能力 考向突破考向1脂肪烃的命名 1,3-己二烯和2-丁炔2-乙基-1,3-丁二烯和2-丁炔2,3-二甲基-1,3-己二烯和乙炔2,3-二甲基-1,3-丁二烯和1-丁炔A.B.C.D.答案 A 对点演练1(2020山东烟台一模)下列有机化合物的命名正确的是()A.CH2=CHCH=CH21
9、,3-二丁烯B.CH3CH2CH(CH3)OH2-甲基-1-丙醇答案 D 解析 A项物质是二烯烃,两个双键的位置在1号、2号碳原子和3号、4号碳原子之间,因此名称为1,3-丁二烯,A项错误;CH3CH2CH(CH3)OH的主链有4个碳原子,2号碳原子连接羟基,因此名称为2-丁醇,B项错误; 属于炔烃,最长碳链含有4个碳原子,离三键最近一端开始编号,甲基在3号碳原子上,因此名称为3-甲基-1-丁炔,C项错误; 属于烷烃,主链有6个碳原子,2个甲基位于3号碳原子上,1个甲基位于4号碳原子上,因此其名称为3,3,4-三甲基己烷,D项正确。考向2烃的结构与性质【典例2】 (2020山东枣庄二模)螺环烃
10、是指分子中两个碳环共用一个碳原子的脂环烃。 是其中的一种。下列关于该化合物的说法正确的是()A.该分子中有3个手性碳原子B.所有碳原子均处于同一平面C.是3-甲基环丁烯( )的同系物D.一氯代物有四种答案 D 思维建模烃常见反应类型的特点(1)取代反应。特点:有上有下,包括卤代反应、硝化反应、水解反应、酯化反应等。(2)加成反应。特点:只上不下,反应物中一般含有不饱和键,如碳碳双键、碳碳三键、苯环等。(3)加聚反应。全称为加成聚合反应,即通过加成反应聚合成高分子化合物,除具有加成反应特点外,生成物一定是高分子化合物。对点演练2(2020河北石家庄阶段性训练)R.F.Heck、Ei-ichiNe
11、gishi和AkiraSuzuki三名科学家因在钯(Pd)催化交叉偶联反应研究领域作出了杰出贡献,获得2010年诺贝尔化学奖,其中Heck反应的历程如图所示,下列说法错误的是()A.Heck反应的总反应类型为取代反应 答案 B 考向3化石燃料的综合利用【典例3】 (2020浙江1月选考,10)下列说法不正确的是()A.天然气的主要成分甲烷是高效、较洁净的燃料B.石油的分馏、煤的气化和液化都是物理变化C.石油的裂化主要是为了得到更多的轻质油D.厨余垃圾中蕴藏着丰富的生物质能答案 B解析 煤的气化的主要反应是碳与水蒸气在高温下反应生成CO和H2,即煤的气化属于化学变化;煤可以直接液化,使煤与氢气作
12、用生成液体燃料,煤也可以间接液化,一般是先转化为一氧化碳和氢气,然后在催化剂的作用下合成甲醇等,即煤的液化也属于化学变化,B项错误。归纳总结化学中的“三馏”“两裂”比较(1)化学中的“三馏”。名称干馏蒸馏分馏原理隔绝空气、加强热,高温下使物质分解根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离与蒸馏原理相同产物产物为混合物产物为单一组分的纯净物产物为沸点相近的各组分组成的混合物变化类型化学变化物理变化物理变化(2)化学中的“两裂”。 名称定义目的裂化在一定条件下,把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃提高轻质油的产量,特别是提高汽油的产量裂解在高温下,使长链的烃断裂成各种短链的气态
13、烃和少量液态烃获得短链不饱和烃,用作化工原料对点演练3(2020山东日照校际期末联合考试)化学与生活密切相关,下列说法错误的是()A.编织渔网的尼龙绳的主要成分是纤维素B.煤干馏可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料C.萃取溴水中的溴单质不能用裂化汽油D.冬季用汽车玻璃水能防冻是因为添加了酒精、乙二醇答案 A解析 编织渔网的尼龙绳的主要成分是合成纤维,是己二酸和己二胺缩聚而成的高分子化合物,A项错误;煤干馏可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料,B项正确;溴与裂化汽油中的碳碳双键反应,则萃取溴水中的溴单质不能用裂化汽油,C项正确;酒精、乙二醇能降低液体的冰点,则冬季用汽车玻璃水能防冻是因为添加了酒精、
14、乙二醇,D项正确。深度指津 1.烃的常见反应类型 反应类型实例燃烧现象:CH4燃烧时有淡蓝色火焰;C2H4燃烧时火焰明亮并伴有黑烟;C2H2、C6H6燃烧时火焰明亮,产生浓烈黑烟被酸性KMnO4溶液氧化烯烃、炔烃及某些苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色2.烃的燃烧规律(1)烃的组成与燃烧产物的关系。质量相同的烃(CxHy), 越大,则生成的CO2越多;若两种烃最简式相同,则质量相同时生成的CO2和H2O的量均分别相等。碳元素质量分数相同的有机化合物(最简式可以相同,也可以不同),只要总质量一定,以任意比例混合,完全燃烧后产生的CO2的量总是一个定值。若两种不同的有机化合物完全燃烧时生成的CO
15、2和H2O的物质的量之比相同,则它们分子中碳原子和氢原子的个数比相同。(2)烃完全燃烧耗氧量大小的比较。等质量的烃(CxHy)完全燃烧,耗氧量与碳元素的质量分数(或氢元素的质量分数)有关,碳元素质量分数越小(或氢元素质量分数越大),耗氧量越多。等质量的烃,若最简式相同,则完全燃烧耗氧量相同,且燃烧产物的量均相同。推广:最简式相同的有机化合物无论以何种比例混合,只要总质量相同,完全燃烧耗氧量就不变。等物质的量的烃完全燃烧时,耗氧量取决于(x+ )值的大小,其值越大,耗氧量越多。等物质的量的不饱和烃和该烃与水加成的产物(如乙烯和乙醇)或该烃与水加成的产物的同分异构体完全燃烧,耗氧量相同。(3)气态
16、烃完全燃烧前后气体体积的变化。 y4时,V0,体积增大;y=4时,V=0,体积不变;y4时,V6)结构特点苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键分子中所有原子一定(填“一定”或“不一定”,右同)在同一平面内分子中含有一个苯环;与苯环相连的是烷烃基与苯环直接相连的原子在苯环平面内,其他原子不一定在同一平面内相互影响烷基对苯环有影响,导致苯的同系物苯环上的氢原子比苯易发生取代反应;苯环对烷基也有影响,导致苯环上的烷基(直接与苯环连接的碳原子上连有氢原子)能被酸性高锰酸钾溶液氧化4.芳香烃的用途及对环境的影响(1)芳香烃的用途:苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原
17、料,苯还是一种重要的有机溶剂。(2)芳香烃对环境的影响:油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机化合物,秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃,对环境、健康产生不利影响。自我诊断1.判断正误,正确的打“”,错误的打“”。(1)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应。()(2)苯与溴水充分振荡后,溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和。()(3)乙烯和甲苯都能使酸性KMnO4溶液褪色,说明两者分子中都含有碳碳双键。()(4)某苯的同系物为C11H16,能使酸性KMnO4溶液褪色,且分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有7种。()(5)检验己烯
18、中混有少量甲苯,先加入足量溴水,然后加入酸性高锰酸钾溶液,若溶液褪色,则证明己烯中混有甲苯。()(6)C2H2与 的最简式相同。()答案 (1)(2)(3)(4)(5)(6) 2.有下列物质:乙苯,环己烯,苯乙烯,对二甲苯,叔丁基苯 ,回答下列问题:(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是。(2)互为同系物的是。(3)能因化学反应而使溴的四氯化碳溶液褪色的是。(4)写出分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式:、。答案 (1)(2)或(3)(4)HOOC(CH2)4COOH关键能力 考向突破考向1芳香烃的结构与性质【典例1】 (2020陕西渭南质量检测)泉州69.1吨“碳九”产品泄漏入海,造成水体
19、污染。“碳九”是在石油提炼时获得一系列含碳数量在9左右的碳氢化合物。“碳九”包括裂解“碳九”和重整“碳九”,后者中的芳香烃含量较高。下列有关说法不正确的是()A.若将“碳九”添加到汽油中,可能会使汽油燃烧不充分而形成积炭B.石油最主要的用途是提炼汽油和柴油,“碳九”的沸点低于汽油和柴油C.分子式为C9H12,且含有一个苯环的物质共有8种D.间三甲苯( )分子中所有碳原子都在同一平面 答案 B 解析 汽油属于轻质油,碳原子一般在C5C11之间,“碳九”中的芳香烃含量较高,将“碳九”加入到汽油中,可能会使汽油燃烧不充分而形成积炭,A项正确;石油最主要的用途是提炼汽油和柴油,汽油属于轻质油,碳原子一
20、般在C5C11之间,含碳数量在9左右的碳氢化合物,属于混合物,没有固定熔、沸点,B项错误;分子式为C9H12,且含有一个苯环,则取代基可以是一个丙基,丙基有两种结构;取代基可以是一个甲基和一个乙基,有邻、间、对三种结构,还可以是三个甲基,和苯环相连有三种结构,则含有一个苯环的物质共有8种,C项正确;间三甲苯( )分子中,苯环上的所有原子在同一平面,与苯环直接相连的所有原子与苯环共面,则与苯环直接相连的三个碳原子与苯环共面,所有碳原子都在同一平面,D项正确。易错警示 (1)苯的同系物或其他芳香烃的侧链为烃基时,不管烃基碳原子数为多少,只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子,均能被酸性高锰酸钾溶液氧
21、化为羧基,且羧基直接与苯环相连。(2)并不是所有苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,如 就不能,原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。对点演练1(2019全国1,8)关于化合物2-苯基丙烯( ),下列说法正确的是()A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色B.可以发生加成聚合反应C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯答案 B解析 该物质分子中含有碳碳双键,可以被稀高锰酸钾溶液氧化,能使稀高锰酸钾溶液褪色,能发生加成聚合反应,A项错误,B项正确;该物质分子中含有甲基,所有原子不可能共平面,C项错误;该物质分子中不含易溶于水的基团,因此不易溶于水,D项错误。考向2有机化合物分子的空间结构【典例2】
22、(2020天津化学,9)关于 的说法正确的是()A.分子中有3种杂化轨道类型的碳原子B.分子中共平面的原子数目最多为14C.分子中的苯环由单双键交替组成D.与Cl2发生取代反应生成两种产物答案 A解析 在分子 中,CH3中碳原子采取sp3杂化,苯环中碳原子采取sp2杂化, 中碳原子采取sp杂化,A项正确;分子中共平面的原子数最多为15,因为单键可以旋转,CH3中碳原子和一个氢原子可与苯环共平面,B项错误;苯环中碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,C项错误;与Cl2发生取代反应时,氯原子能取代苯环和CH3中的氢原子,产物不止两种,故D项错误。思维建模有机化合物分子中原子共面、共线的判断方法 对点演练2(2019全国3,8)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是()A.甲苯B.乙烷C.丙炔D.1,3-丁二烯答案 D解析
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