高中化学有机合成课件

1、 有机合成 有机合成 回味从前知识准备各类烃及衍生物的主要化学性质： 名 称 结 构 化学反应 双 键 CC 叁 键 CC 苯 环 羟 基 OH 醛 基 O CH 羧 基 O COH 酯 基 O COR、 聚合加成加成聚合取代、加成取代、消去、氧化氧化、还原酯化、酸性水解 回味从前知识准备一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成的概念一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机合成遵循的原则1、原料：要廉价、易得、低毒、低污染。2、步骤：最少，产率最高3、路线：要符合“环保、绿色”提高原子利用率4、操作：简单、条件温和、能耗

2、低、易于实现5、按一定顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。有机合成遵循的原则1、原料：一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成的概念2、有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过 二、必备的基本知识 官能团的引入 官能团的消除官能团的衍变有机成环反应规律 二、必备的基本知识 -OH的引入 H2SO4CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2OCH3CH2OHCH2=CH2+H2O 催化剂加热(CH3)2C=O+H2(CH3)2

3、CHOH催化剂官能团引入2.醛.酮加氢气3.卤代烃水解4.酯的水解1.烯烃加水CH3CH=O+H2CH3CH2OH催化剂NaOHCH3CH2OHCH3CH2Cl +H2O -OH的引入 H2SO4C -X的引入CH2=CH2+HBrCH3CH2BrCHCH+2Br2CHBr2CHBr2C2H5OH+HBr C2H5Br+H2OC6H6+Br2 C6H5Br+HBrFe1.烃与X2的取代2.不饱和烃与HX、X2的加成3.醇与HX的取代、 CH4+Cl2光CH3Cl+HCl官能团引入 -X的引入CH2=CH2+HBrCH3CH2Br -C=C-或-C=O的引入2CH3CH2OH+O2 2H3CHC

4、=O+2H2OCu CH3CH2OHCH2=CH2+H2O 浓硫酸170CH3CH2BrCH2=CH2+HBr NaOH醇1.醇与卤代烃的消去反应2.醇的氧化官能团引入1）某些醇的消去引入C=C2）卤代烃的消去引入C=C3）炔烃加成引入C=CCHCH + HBr CH2=CHBr 催化剂 -C=C-或-C=O的引入2CH3CH2OH+O2 2H引入-COOH的方法有： 醛的氧化 酯的水解 苯的同系物的氧化引入-COOH的方法有： 醛的氧化CH3OH+HCOOH HCOOCH3+H2O浓硫酸 CH3CH2OHCH2=CH2+H2O 浓硫酸 2CH3CH2OH+O2 2H3CHC=O+2H2OCu

5、 官能团的消除1.加成消不饱和键2.消去、氧化、酯化除羟基CH2=CH2+H2 CH3CH3NiCH3CH=O+H2CH3CH2OH催化剂CH3OH+HCOOH HCOOCH3+H2OH3CHC=O+H2CH3CH2OH催化剂2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂官能团的消除3.加成、氧化除醛基H3CHC=O+H2CH3CH2OH催化剂2CH3CHO+ 有机合成基础知识（1）以两个碳的有机物为例，请建构有机物官能团相互转化的关系网络图（2）以苯为例，建构芳香族化合物相互转化关系网络图 有机合成基础知识CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH2=CHClCH3CH2OHCH2BrCH2BrC

6、H2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH CH2CH nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OO烃RH卤代烃RX醇类ROH醛类RCHO羧酸RCOOH酯类RCOOR卤代消去取代水解氧化加氢酯化水解氧化CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH2=CHClCH3C NO2BrSO3HNO2O2NNO2CH3CH2ClClCH3ClCH3COOHOHONaBrBrBrOH显色反应氧化反应 NO2BrSO3HNO2O2NNO2CH3三、有机合成的技巧三、有机合成的技巧RX ROH RCHO RCOOH1. 官能团种类的转换1. 官能团种类的转换

7、 2.官能团数目的变化 CH3CH2OH HOCH2CH2OH官能团的衍变CH2=CH2ClCH2CH2Cl官能团的衍变CH2=CH2ClCH2CH2Cl 3. 官能团的位置改变 CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3官能团的衍变CH3CHClCH2CH3CH3CH=CH2CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3 3. 官能团的位置改变官能团的衍变CH3CHClCH2CH有机成环反应规律 1.形成环酯有机成环反应规律 1.形成环酯2.氨基酸形成环状肽 有机成环反应规律 2.氨基酸形成环状肽 有机成环反应规律 3.形成环醚4.形成环酸酐5.形成环烃有机成环反应规律 3.形成环醚4

8、.形成环酸酐5.形成环烃有机成环反应规律 四、有机合成的方法1、正向合成分析法（又称顺推法）四、有机合成的方法1、正向合成分析法（又称顺推法）制由例1制由例1高中化学有机合成课件基础原料辅助原料中间体副产物辅助原料中间体副产物辅助原料目标化合物基础原料辅助原料中间体副产物辅助原料中间体副产物辅助原料目标四、有机合成的方法1、正向合成分析法（又称顺推法）此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物。四、有机合成的方法1、正向合成分析法（又称顺推法）此法采用正2、逆合成分析法：2、逆合成分析法：以乙醇为原料，合成

9、乙二酸乙二酯123456以乙醇为主要原料如何制备乙二醇？以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯123456以乙醇为主要原料如2、逆合成分析法：原料中间产物产品顺顺逆逆基础原料中间体目标化合物中间体2、逆合成分析法：原料中间产物产品顺顺逆逆基础原料中间体目标设计合成路线的关键：1、目标化合物分子的碳骨架的构建2、官能团的引入和转化设计合成路线的关键：1、目标化合物分子的碳骨架的构建例3。用乙烯和乙苯为原料(其它无机物自选), 合成下列有机物例3。用乙烯和乙苯为原料(其它无机物自选), 合成下列有机物合成1分析?合成1分析?光照取代NaOH醇 加热消去加聚催化剂整个过程的反应光照取代NaOH醇消去加聚催化剂整个过程的反应合成2分析?合成2分析?光照取代NaOH醇 加热消去加成水解NaOH水 加热光照取代NaOH醇消去加成水解NaOH水氧化氧化水解加成氧化氧化水解加成酯化酯化光照取代NaOH醇 加热消去加成酯化水解NaOH水 加热整个过程的反应光照取代NaOH醇消去加成酯化水解NaOH水整个过程的反应有机合成遵循的原则1、原料：要廉价、易得、低毒、低污染。2、步骤：最少，产率最高3、路线：要符合“环保、绿色”提高原子利用率4、操作：简单、条件温和、能耗低、易于实现5、按一定顺序和规律引入官能