高考总复习课标版化学专题二十三有机化学基础(试题练)教学讲练

1、高中化学专项复习PAGE PAGE 58机会只留给有准备的人，加油哦！专题二十三有机化学基础探考情悟真题【考情探究】考点内容解读5年考情预测热度考题示例难度关联考点有机化合物的结构与性质1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式2.了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构2019课标,36,15分中探究性实验方案的分析有机合成与有机推断高分子化合物1.掌握常见官能团的引入、消除和衍变及碳骨架增减的方法2.能根据有机物的化学反应及衍变关系合成具有指定结构的物质3.了解高分子化合物的定义及常见高分子化合物2019课标,36,15分中手性

2、碳原子有机反应类型的判断1.掌握加成反应、取代反应和消去反应2.了解加聚反应和缩聚反应的含义2019课标,36,15分中同分异构体、聚合度分析解读高考试题常以新材料、新药物等的合成为切入点对本部分内容进行全方位考查。备考的重点有:官能团的名称及判断,分子式、结构简式、同分异构体的书写,有机反应方程式的书写,有机反应类型的判断,官能团之间的相互转化等。考题中常常提供已知信息来考查考生的信息处理能力、知识迁移能力、分析推理能力以及思维创新能力。近几年课标卷中均有考查本专题内容的题,大题为选做题,分值为15分。预计今后高考对本专题的考查特点应保持不变。【真题探秘】破考点练考向【考点集训】考点一有机化

3、合物的结构与性质1.(2020届安徽“皖南八校”摸底联考,2)山梨酸是应用广泛的食品防腐剂,其分子结构如图所示。下列说法错误的是()A.山梨酸的分子式为C6H8O2B.1 mol山梨酸最多可与2 mol Br2发生加成反应C.山梨酸既能使稀KMnO4酸性溶液褪色,也能与醇发生置换反应D.山梨酸分子中所有碳原子可能共平面答案C2.(2020届江西南昌摸底,13)Y是合成香料、医药、农药及染料的重要中间体,可由X在一定条件下合成:下列说法错误的是()A.Y的分子式为C10H8O3B.由X制取Y的过程中可得到乙醇C.一定条件下,Y能与5 mol H2发生加成反应D.等物质的量的X、Y分别与NaOH溶

4、液反应,最多消耗NaOH的物质的量之比为11答案C3.(2019河南、河北重点中学联考,10)香料Z的一种合成路线如下。下列说法正确的是()A.、均是取代反应B.X分子中所有原子处于同一平面内C.Y和Z均能与溴水和NaOH溶液反应D.X、Y、Z均能与酸性KMnO4溶液反应答案D考点二有机合成与有机推断高分子化合物1.(2020届贵州贵阳摸底,22)利用来源丰富、含碳原子数较少的烃为原料合成性能优良的高分子材料具有现实意义。以甲烷和烃C合成两种高分子材料B与F(F为聚酯类高分子化合物)的路线如下:已知:+烃C的质谱图如下图所示:请回答下列问题:(1)有机物AB的反应类型是(填“加聚”或“缩聚”)

5、反应;烃C的结构简式为。(2)的化学名称为,与其互为同分异构体的芳香烃还有种。(3)有机物D中所含官能团名称为。(4)写出D转化为E的化学方程式:。(5)F的结构简式为,若F的平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为(填字母标号)。a.45b.56c.66d.69(6)参照以上合成路线,以烃C和溴乙烷为有机原料(无机试剂任选),设计制备有机化合物H3CCH(OH)CCCH(OH)CH3的合成路线:。答案(1)加聚HCCH(2)对二甲苯3(3)碳碳三键、羟基(4)HOCH2CCCH2OH+2H2HOCH2CH2CH2CH2OH(5)a(6)CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOC

6、H3CH(OH)CCCH(OH)CH32.(2019河南、河北重点中学联考,20)联苯乙酸(G)为非甾体抗炎药,它的一种合成路线如下:回答下列问题:(1)B的化学名称是。(2)的反应类型是。(3)反应所需试剂、条件分别为。(4)G的分子式为。(5)E中含氧官能团的名称是。(6)写出与G互为同分异构体,且能与NaOH溶液反应的芳香族化合物的结构简式(核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为11244):。(7)聚丁二酸乙二醇酯(PES)是一种化学合成的生物可降解型聚酯,设计以乙烯为起始原料制备PES的路线:(无机试剂任选)。答案(1)氯甲基苯(或氯化苄)(2)取代反应(或硝化反应)(3)Cl2、光照

7、(4)C14H12O2(5)硝基和羧基(6)、(7)考点三有机反应类型的判断1.(2020届广西玉林高中月考,36)某糖厂以甘蔗为原料制糖,同时得到大量的甘蔗渣。对甘蔗渣进行综合利用,不仅可以提高经济效益,而且还可以防止环境污染。现按下列方式进行综合利用。已知H 是具有香味的液体,试填空:(1)A的名称是;G中所含官能团的名称为;与H同类的H的同分异构体还有(写结构简式) 。(2)写出下列化学方程式:DE: ;GH: ,其反应类型为。(3)若G中混有E,请用化学方法检验E的存在(要求写出操作、现象和结论): 。(4)写出用D原料(其他无机试剂任选)制备化合物乙二醇的合成路线:。答案(1)纤维素

8、羧基HCOOCH2CH2CH3、CH3CH2COOCH3(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O取代反应(或酯化反应)(3)取适量试样于试管中,先用NaOH溶液中和G,再加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,若产生红色沉淀,则有E存在(4)C2H5OHCH2CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OH2.(2020届宁夏顶级名校月考,36)有一种新型药物,具有血管扩张活性的选择性1肾上腺素受体拮抗剂,用于合成该药物的中间体G的部分流程如下:已知:乙酸酐的结构简式为。请回答下列问题:(1)G物质中的含氧官能团的名称是、。(2

9、)反应AB的化学方程式为。(3)上述、变化过程的反应类型分别是、。(4)有机物F的结构简式为。(5)写出满足下列条件的C的同分异构体的结构简式:、。.苯环上只有两个取代基。.分子中只有4种不同化学环境的氢。.能与NaHCO3反应生成CO2。(6)根据已有知识并结合相关信息,补充完成以和乙酸酐为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。部分合成路线流程图如下:请完成合成路线:。答案(1)羧基醚键(2)+CH3COOH(3)加成(或还原)反应消去反应(4)(5)(6)3.(2019黑龙江重点中学三联,19)M是一种重要材料的中间体,结构简式为。合成M的一种途径如下:AF分别代表一种有机化合物,合成

10、路线中的部分产物及反应条件已略去。已知:Y的核磁共振氢谱只有1组峰;RCHCH2 RCH2CH2OH;两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定,易脱水。请回答下列问题:(1)Y的结构简式是,C中官能团的名称是。(2)A的分子式为。(3)步骤的反应类型是。(4)下列说法不正确的是。a.A和E都能发生氧化反应b.1 mol B完全燃烧需6 mol O2c.C能与新制氢氧化铜悬浊液反应d.1 mol F最多能与3 mol H2反应(5)步骤的化学方程式为。(6)M经催化氧化得到X(C11H12O4),X的同分异构体中同时满足下列条件的结构简式为。a.苯环上只有两个取代基,苯环上的一氯代物有2种b.酸性条件

11、下水解只生成芳香醇和二元羧酸,且二元羧酸的核磁共振氢谱只有2组峰答案(1)醛基(2)C4H8(3)酯化反应(或取代反应)(4)d(5)2(CH3)2CHCH2OH+O2 2(CH3)2CHCHO+2H2O(6)炼技法提能力【方法集训】方法有机合成题的解题方法1.(2020届安徽“皖南八校”摸底联考,36)苯并环己酮是合成萘()或萘的取代物的中间体。由苯并环己酮合成1-乙基萘的一种路线如下图所示:Y(C12H16O)已知:回答下列问题:(1)萘的分子式为;苯并环己酮所含官能团是(填名称)。(2)Y的结构简式为。(3)步骤的反应属于(填反应类型)。(4)步骤反应的化学方程式为(标明反应条件)。(5

12、)苯并环己酮用强氧化剂氧化可生成邻苯二甲酸。邻苯二甲酸和乙二醇经缩聚反应生成的高分子化合物的结构简式是。(6)1-乙基萘的同分异构体中,属于萘的取代物的有种(不含1-乙基萘)。W也是1-乙基萘的同分异构体,它是含一种官能团的苯的取代物,核磁共振氢谱显示W有三种不同化学环境的氢原子,且个数比为112,W的结构简式为。(7)仍以苯并环己酮为原料,上述合成路线中,只要改变其中一个步骤的反应条件和试剂,便可合成萘。完成该步骤:(表示方法示例:A B)。答案(1)C10H8羰基(2)(3)取代反应(4)+NaOH+H2O+NaBr(5)(6)11(7)2.2019吉林长春普通高中质监(一),19有机合成

13、在制药工业上有着极其重要的地位。某新型药物G是一种可用于治疗肿瘤的药,其合成路线如下图所示。已知:.E能使溴的四氯化碳溶液褪色.G的结构简式为.RCOOH (R为烃基). 回答下列问题:(1)A的苯环上有种不同化学环境的氢原子。(2)的反应类型是,的反应条件是。(3)X的结构简式为;1 mol G最多可以和mol NaOH反应。(4)D在一定条件下可以聚合形成高分子,则该反应的化学方程式为。(5)E有多种同分异构体,同时满足下列条件的E的同分异构体有种(不考虑立体异构)。a.能发生银镜反应b.能发生水解反应c.分子中含有的环只有苯环(6)参照G的合成路线,设计一条以乙醛和NH2CH(CH3)2

14、为起始原料制备医药中间体CH3CONHCH(CH3)2的合成路线: (无机试剂任选)。答案(1)3(2)取代反应(水解反应)浓H2SO4、加热(3)2(4)n +(n-1)H2O(5)5(6)CH3CHO CH3COOH CH3CONHCH(CH3)2【五年高考】A组统一命题课标卷题组考点一有机化合物的结构与性质1.(2019课标,36,15分)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法:回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)中的官能团名称是。(3)反应的类型为,W的分子式为。(4)不同条件对反应产率的影响见下表:实验碱溶剂催化剂产率/%1KOHDMFPd(OA

15、c)222.32K2CO3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氢吡啶DMFPd(OAc)231.25六氢吡啶DMAPd(OAc)238.66六氢吡啶NMPPd(OAc)224.5上述实验探究了和对反应产率的影响。此外,还可以进一步探究等对反应产率的影响。(5)X为D的同分异构体,写出满足如下条件的X的结构简式。含有苯环;有三种不同化学环境的氢,个数比为621;1 mol的X与足量金属Na反应可生成 2 g H2。(6)利用Heck反应,由苯和溴乙烷为原料制备,写出合成路线。(无机试剂任选)答案(1)间苯二酚(1,3-苯二酚)(2)羧基、碳碳双键(3)取代反

16、应C14H12O4(4)不同碱不同溶剂不同催化剂(或温度等)(5)(6)2.(2018课标,36,15分)近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:已知:RCHO+CH3CHO RCHCHCHO+H2O回答下列问题:(1)A的化学名称是。(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为。(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是、。(4)D的结构简式为。(5)Y中含氧官能团的名称为。(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为。(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同

17、化学环境的氢,其峰面积之比为332。写出3种符合上述条件的X的结构简式。答案(1)丙炔(2)+NaCN +NaCl(3)取代反应加成反应(4)(5)羟基、酯基(6)(7)、3.(2017课标,36,15分)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:已知:RCHO+CH3CHO RCH CHCHO+H2O+ 回答下列问题:(1)A的化学名称是。(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是、。(3)E的结构简式为。(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为。(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4

18、种不同化学环境的氢,峰面积比为6211。写出2种符合要求的X的结构简式。(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。答案(1)苯甲醛(2)加成反应取代反应(3)(4)(5)、 中的2种(6)4.(2017课标,36,15分)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:回答下列问题:(1)A的结构简式为。C的化学名称是。(2)的反应试剂和反应条件分别是,该反应的类型是。(3)的反应方程式为。吡啶是一种有机碱,其作用是。(4)G的分子式为。(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有种。(6)4-甲氧基乙

19、酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线 (其他试剂任选)。答案(1)三氟甲苯(2)浓HNO3/浓H2SO4、加热取代反应(3)+HCl吸收反应产生的HCl,提高反应转化率(4)C11H11F3N2O3(5)9(6)5.(2015课标,38,15分)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:已知:烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质R1CHO+R2

20、CH2CHO回答下列问题:(1)A的结构简式为。(2)由B生成C的化学方程式为。(3)由E和F生成G的反应类型为,G的化学名称为。(4)由D和H生成PPG的化学方程式为;若PPG平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为(填标号)。a.48b.58c.76d.122(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种(不含立体异构);能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应,又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为611的是(写结构简式);D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是(填标号)。a.质谱仪b.红外光谱仪c.元素分

21、析仪d.核磁共振仪答案(15分)(1)(2分)(2)(2分)(3)加成反应3-羟基丙醛(或-羟基丙醛)(每空1分,共2分)(4)b(2分,1分,共3分)(5)5c(3分,2分,1分,共6分)考点二有机合成与有机推断高分子化合物6.(2019课标,36,15分)化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:回答下列问题:(1)A中的官能团名称是。(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳。(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。(不考虑立体异构,只需写出3个)(4)反应所需的试剂和条件是。(5)的反应类型

22、是。(6)写出F到G的反应方程式。(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线 (无机试剂任选)。答案(1)羟基(2)(3) (4)C2H5OH/浓H2SO4、加热(5)取代反应(6)(7)C6H5CH3 C6H5CH2BrCH3COCH2COOC2H5 7.(2018课标,36,15分)化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)的反应类型是。(3)反应所需试剂、条件分别为。(4)G的分子式为。(5)W中含氧官能团的名称是。(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为11)。

23、(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线(无机试剂任选)。答案(1)氯乙酸(2)取代反应(3)乙醇/浓硫酸、加热(4)C12H18O3(5)羟基、醚键(6)(7)8.(2016课标,38,15分)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为,从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下:已知:A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)B的结构简式为,其核磁共振氢谱显示为组峰,峰面积比为。(3)由C生成D的反应类型为。(4)由D生成E的化学方程式为。(5)G中的官能团有、。(填官能团

24、名称)(6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有种。(不含立体异构)答案(15分)(1)丙酮(2)261(3)取代反应(4)+NaOH+NaCl(5)碳碳双键酯基氰基(6)89.(2016课标,38,15分)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。2RHRR+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:回答下列问题:(1)B的结构简式为,D的化学名称为。(2)和的反应类型分别为、。(3)E的结构简式为。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气mol。(4)化合物()也

25、可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为。(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为31,写出其中3种的结构简式。(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线 。答案(1)(1分)苯乙炔(1分)(2)取代反应(1分)消去反应(1分)(3)(2分)4(1分)(4)(2分)(5)、(任意三种)(3分)(6)(3分)10.(2015课标,38,15分)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:回答下列问题:(1)A的名称是,B含有的官能团是。(2

26、)的反应类型是,的反应类型是。(3)C和D的结构简式分别为、。(4)异戊二烯分子中最多有个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为。(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 (填结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线。答案(1)乙炔碳碳双键和酯基(1分,2分,共3分)(2)加成反应消去反应(每空1分,共2分)(3)CH3CH2CH2CHO(每空1分,共2分)(4)11(每空1分,共2分)(5)、(3分)(6) (3分)考点三有机反应类型的判断11.(2019课标,36,15分)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以

27、及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:已知以下信息:回答下列问题:(1)A 是一种烯烃,化学名称为,C中官能团的名称为、。(2)由B生成C的反应类型为。(3)由C生成D的反应方程式为。(4)E的结构简式为。(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式、。能发生银镜反应;核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为321。(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g,则G的n值理论上应等于。答案(1)丙烯氯原子羟基(2)加成反应(3)

28、 (4)(5)(6)812.(2018课标,36,15分)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下:回答下列问题:(1)葡萄糖的分子式为。(2)A中含有的官能团的名称为。(3)由B到C的反应类型为。(4)C的结构简式为。(5)由D到E的反应方程式为。(6)F是B的同分异构体。7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为311的结构简式为。答案(1)C6H12O6(2)羟基(3)取代反应(4)

29、(5) (6)913.(2017课标,36,15分)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:已知以下信息:A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为611。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。回答下列问题:(1)A的结构简式为。(2)B的化学名称为。(3)C与D反应生成E的化学方程式为。(4)由E生成F的反应类型为。(5)G的分子式为。(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,L共有种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为

30、3221的结构简式为、。答案(1)(2)2-丙醇(或异丙醇)(3)+H2O(4)取代反应(5)C18H31NO4(6)614.(2016课标,38,15分)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:回答下列问题:(1)下列关于糖类的说法正确的是。(填标号)a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为。(3)D中的官能团名称为,D生成E的反应类型为。(4)F的化学名称是,由F生成G的化学方程式为

31、。(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。(6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线。答案(1)cd(2)取代反应(酯化反应)(3)酯基、碳碳双键消去反应(4)己二酸(5)12(6)B组自主命题省(区、市)卷题组考点一有机化合物的结构与性质1.(2017天津理综,2,6分)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是() A.汉

32、黄芩素的分子式为C16H13O5B.该物质遇FeCl3溶液显色C.1 mol该物质与溴水反应,最多消耗1 mol Br2D.与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种答案B2.(2015重庆理综,5,6分)某化妆品的组分Z具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备:+下列叙述错误的是()A.X、Y和Z均能使溴水褪色B.X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2C.Y既能发生取代反应,也能发生加成反应D.Y可作加聚反应单体,X可作缩聚反应单体答案B3.(2019天津理综,8,18分)我国化学家首次实现了膦催化的(3+2)环加成反应,并依据该反应,发展了一条合成中草药活性成分茅苍

33、术醇的有效路线。已知(3+2)环加成反应:回答下列问题:(1)茅苍术醇的分子式为,所含官能团名称为,分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为。(2)化合物B的核磁共振氢谱中有个吸收峰;其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为。分子中含有碳碳三键和乙酯基(COOCH2CH3)分子中有连续四个碳原子在一条直线上写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式。(3)C D的反应类型为。(4)D E的化学方程式为,除E外该反应另一产物的系统命名为。(5)下列试剂分别与F和G反应,可生成相同环状产物的是(填序号)。a.Br2b.HBrc.NaOH溶液(6)参考以上合成路线

34、及条件,选择两种链状不饱和酯,通过两步反应合成化合物M,在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。答案(18分)(1)C15H26O碳碳双键、羟基3(2)25和(3)加成反应或还原反应(4)2-甲基-2-丙醇或2-甲基丙-2-醇(5)b(6)4.(2016四川理综,10,16分)高血脂严重影响人体健康,化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略):已知: (R1和R2代表烷基)请回答下列问题:(1)试剂的名称是,试剂中官能团的名称是,第步的反应类型是。(2)第步反应的化学方程式是。(3)第步反应的化学方程式是。(4)第步反应中,试剂为单碘代烷烃,其结构简式是。(

35、5)C的同分异构体在酸性条件下水解,生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环,且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰,则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是。答案(16分)(1)甲醇溴原子取代反应(2)+2CH3OH(3) +CO2(4)CH3I(5)5.(2016北京理综,25,17分)功能高分子P的合成路线如下:(1)A的分子式是C7H8,其结构简式是。(2)试剂a是。(3)反应的化学方程式:。(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团:。(5)反应的反应类型是。(6)反应的化学方程式:。(7)已知:2CH3CHO。以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成E

36、,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。答案(17分)(1)(2)浓HNO3和浓H2SO4(3)+NaOH+NaCl(4)碳碳双键、酯基(5)加聚反应(6)+nH2O +nC2H5OH(7)H2C CH2 C2H5OH CH3CHO CH3CH CHCHO CH3CH CHCOOH CH3CH CHCOOC2H56.(2015天津理综,8,18分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下:(1)A分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为。写出A+BC的化学反应方程式:。(2)C()中、3

37、个OH的酸性由强到弱的顺序是。(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E分子中不同化学环境的氢原子有种。(4)DF的反应类型是,1 mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为mol。写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:。属于一元酸类化合物苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基(5)已知:A有多种合成方法,在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。合成路线流程图示例如下:H2C CH2 CH3CH2OH CH3COOC2H5答案(18分)(1)醛基、羧基+(2)(3)4(4)取代反应3、(5)CH3COO

38、H考点二有机合成与有机推断高分子化合物7.(2019江苏单科,17,15分)化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体,其合成路线如下:(1)A中含氧官能团的名称为和。(2)AB的反应类型为。(3)CD的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成,写出X的结构简式:。(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:。能与FeCl3溶液发生显色反应;碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为11。(5)已知:RClRMgCl(R表示烃基,R和R表示烃基或氢)写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成

39、路线流程图示例见本题题干)。答案(15分)(1)(酚)羟基羧基(2)取代反应(3)(4)(5)CH3CH2CH2OH CH3CH2CHO8.(2018天津理综,8,18分)化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下:(1)A的系统命名为,E中官能团的名称为。(2)AB的反应类型为,从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为。(3)CD的化学方程式为。(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应;且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应,产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有种,若W的核磁共振氢谱具有四组峰,则其结构简式为。(5)F与G的关系为(填序号)。a.碳

40、链异构b.官能团异构c.顺反异构d.位置异构(6)M的结构简式为。(7)参照上述合成路线,以为原料,采用如下方法制备医药中间体。该路线中试剂与条件1为,X的结构简式为;试剂与条件2为,Y的结构简式为。答案(18分)(1)1,6-己二醇碳碳双键,酯基(2)取代反应减压蒸馏(或蒸馏)(3)(4)5(5)c(6)(7)HBr,O2/Cu或Ag,9.(2017天津理综,8,18分)2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体,其制备流程图如下:AC E已知:回答下列问题:(1)分子中不同化学环境的氢原子共有种,共面原子数目最多为 。(2)B的名称为。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式 。a

41、.苯环上只有两个取代基且互为邻位b.既能发生银镜反应又能发生水解反应(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由三步反应制取B,其目的是。(4)写出的化学反应方程式:,该步反应的主要目的是。(5)写出的反应试剂和条件:;F中含氧官能团的名称为。(6)在方框中写出以为主要原料,经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。目标化合物答案(18分)(1)413(2)2-硝基甲苯或邻硝基甲苯和(3)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物,或占位)(4)+HCl保护氨基(5)Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)羧基(6) 10.(2015四川理综,10,16分)化合物F(异戊巴比妥)是临床常用

42、的镇静催眠药物,其合成路线如下(部分反应条件和试剂略):已知:1)+R2Br+C2H5ONa+C2H5OH+NaBr(R1,R2代表烷基)2)RCOOC2H5+(其他产物略)请回答下列问题:(1)试剂的化学名称是,化合物B的官能团名称是,第步的化学反应类型是。(2)第步反应的化学方程式是。(3)第步反应的化学方程式是。(4)试剂的相对分子质量为60,其结构简式是。(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是。答案(1)乙醇醛基取代反应或酯化反应(2)CH3CH2CH(CH2Br)2+2NaOH CH

43、3CH2CH(CH2OH)2+2NaBr(3)+(CH3)2CHCH2CH2Br+C2H5ONa+C2H5OH+NaBr(4)(5)考点三有机反应类型的判断11.(2015山东理综,34,12分)菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:+ A B C D已知:+RMgBr RCH2CH2OH+(1)A的结构简式为,A中所含官能团的名称是。(2)由A生成B的反应类型是,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为。(3)写出D和E反应生成F的化学方程式。(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例:C

44、H3CH2Cl CH3CH2OH CH3COOCH2CH3答案(1)碳碳双键、醛基(2)加成(或还原)反应CH3COCH3(3)+H2O(4)CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OHC组教师专用题组考点一有机化合物的结构与性质1.(2017北京理综,9,6分)我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展,CO2转化过程示意图如下:下列说法不正确的是()A.反应的产物中含有水B.反应中只有碳碳键形成C.汽油主要是C5C11的烃类混合物D.图中a的名称是2-甲基丁烷答案B2.(2017江苏单科,11,4分)萜类化合物广泛存在于动植物体内,关于下列萜类化合物的说法正确的

45、是()A.a和b都属于芳香族化合物B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色D.b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀答案C3.(2016江苏单科,11,4分)化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是() A.分子中两个苯环一定处于同一平面B.不能与饱和Na2CO3溶液反应C.在酸性条件下水解,水解产物只有一种D.1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应答案C4.(2014重庆理综,5,6分)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某

46、试剂充分反应,所得有机物分子的官能团数目增加,则该试剂是() A.Br2的CCl4溶液B.Ag(NH3)2OH溶液C.HBr D.H2答案A5.(2014浙江理综,10,6分)下列说法正确的是()A.乳酸薄荷醇酯()仅能发生水解、氧化、消去反应B.乙醛和丙烯醛()不是同系物,它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物C.淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖D.CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体,1H-NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同,故不能用1H-NMR来鉴别答案C6.（2014江苏单科，12，4分） 去甲肾上腺素可以调控动物机体

47、的植物性神经功能，其结构简式如图所示。 下列说法正确的是（双选） （ ）每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子1 mol去甲肾上腺素最多能与2 mol Br2发生取代反应去甲肾上腺素既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应答案 BD 7.(2013重庆理综,5,6分)有机物X和Y可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2Y下列叙述错误的是()A.1 mol X在浓硫酸作用下发生消去反应,最多生成3 mol H2OB.1 mol Y发生类似酯化的反应,最多消耗2 mo

48、l XC.X与足量HBr反应,所得有机物的分子式为C24H37O2Br3D.Y和癸烷的分子链均呈锯齿形,但Y的极性较强答案B8.(2019北京理综,25,16分)抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。已知:. .有机物结构可用键线式表示,如(CH3)2NCH2CH3的键线式为(1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2,其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应,但不产生CO2;B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是,反应类型是。(2)D中含有的官能团:。(3)E的结构简式为。(4)F是一种天然香料,经碱性水解、酸化,得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为。(5

49、)M是J的同分异构体,符合下列条件的M的结构简式是。包含2个六元环M可水解,与NaOH溶液共热时,1 mol M最多消耗2 mol NaOH(6)推测E和G反应得到K的过程中,反应物LiAlH4和H2O的作用是。(7)由K合成托瑞米芬的过程:KN 托瑞米芬C26H28NOCl托瑞米芬具有反式结构,其结构简式是 。答案(1)+ +H2O取代反应(或酯化反应)(2)羟基、羰基(3)(4)(5)(6)还原(加成)(7)9.(2015北京理综,25,17分)“张-烯炔环异构化反应”被Name Reactions收录。该反应可高效构筑五元环状化合物:(R、R、R表示氢、烷基或芳基)合成五元环有机化合物J

50、的路线如下:已知:(1)A属于炔烃,其结构简式是。(2)B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30。B的结构简式是。(3)C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物。E中含有的官能团是。(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是;试剂b是。(5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是。(6)N为顺式结构,写出N和H生成I (顺式结构)的化学方程式:。答案(17分)(1)(2)HCHO(3)碳碳双键、醛基(4)NaOH醇溶液(5)(6)+10.(2014北京理综,25,17分)顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下: N(C13H8Cl4O2)已知:.+ .RCH CHR RC

51、HO+RCHO(R、R代表烃基或氢)(1)CH2 CHCH CH2的名称是。(2)反应的反应类型是(选填字母)。a.加聚反应b.缩聚反应(3)顺式聚合物P的结构式是(选填字母)。a.b.c.(4)A的相对分子质量为108。反应的化学方程式是。1 mol B完全转化成M所消耗H2的质量是g。(5)反应的化学方程式是。(6)A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C。写出其中一种同分异构体的结构简式。答案(1)1,3-丁二烯(2)a(3)b(4)2CH2CHCHCH2 6(5)2+HCHO +H2O(6)11.(2014山东理综,34,12分)3-对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓

52、药的中间体,其合成路线如下:+CO B E已知:HCHO+CH3CHO(1)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有种。B中含氧官能团的名称为。(2)试剂C可选用下列中的。a.溴水b.银氨溶液c.酸性KMnO4溶液d.新制Cu(OH)2悬浊液(3)是E的一种同分异构体,该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为。(4)E在一定条件下可以生成高聚物F,F的结构简式为。答案(1)3醛基(2)b、d(3)+2NaOH+CH3CHCHCOONa+H2O(配平不作要求)(4)12.(2014课标,38,15分)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下

53、:已知以下信息: R1CHO+1 mol B经上述反应可生成2 mol C,且C不能发生银镜反应D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢RNH2+ +H2O回答下列问题:(1)由A生成B的化学方程式为,反应类型为。(2)D的化学名称是,由D生成E的化学方程式为。(3)G的结构简式为。(4)F的同分异构体中含有苯环的还有种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6221的是(写出其中一种的结构简式)。(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺: H I J 反应条件1所选用的试剂为,反应条件2所选用的试剂为,I的结构简式为。答案(

54、1)+NaOH +NaCl+H2O消去反应(2)乙苯+HNO3+H2O(3)(4)19或或(5)浓硝酸、浓硫酸铁粉/稀盐酸考点二有机合成与有机推断高分子化合物13.(2019北京理综,9,6分)交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中表示链延长)()A.聚合物P中有酯基,能水解B.聚合物P的合成反应为缩聚反应C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得D.邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构答案D14.(2015北京理综,10,6分)合成导电高分子材料PPV的反应:+(2n-1)HIPPV下列说法正确的是()A.合成PPV的反应为加聚反应B.PPV与聚苯

55、乙烯具有相同的重复结构单元C.和苯乙烯互为同系物D.通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量,可得其聚合度答案D15.(2015浙江理综,10,6分)下列说法不正确的是()A.己烷共有4种同分异构体,它们的熔点、沸点各不相同B.在一定条件下,苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应C.油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油D.聚合物(n)可由单体CH3CH CH2和CH2 CH2加聚制得答案A16.(2013大纲全国,6,6分)下面有关发泡塑料饭盒的叙述,不正确的是()A.主要材质是高分子材料B.价廉、质轻、保温性能好C.适用于微波炉加热食品D.不适于盛放含油较多的食品答

56、案C17.(2017北京理综,25,17分)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示:已知:RCOOR+ROH RCOOR+ROH(R、R、R代表烃基)(1)A属于芳香烃,其结构简式是。B中所含的官能团是。(2)CD的反应类型是。(3)E属于酯类。仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程式:。(4)已知:2EF+C2H5OH。F所含官能团有和。(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应,写出有关化合物的结构简式:答案(17分)(1)硝基(2)取代反应(3)2C2H5OH+O2 2CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O2 2CH3COOHCH3COOH+C

57、2H5OH CH3COOC2H5+H2O(4)(5)18.(2016天津理综,8,18分)反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题:+A+E已知:RCHO+ROH+ROH(1)A的名称是;B分子中的共面原子数目最多为;C分子中与环相连的三个基团中,不同化学环境的氢原子共有种。(2)D中含氧官能团的名称是,写出检验该官能团的化学反应方程式:。(3)E为有机物,能发生的反应有:。a.聚合反应b.加成反应c.消去反应d.取代反应(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团,写出F所有可能的结构:。(5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物),

58、在方框中将合成路线的后半部分补充完整。目标化合物(6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是 。答案(共18分)(1)正丁醛或丁醛98(2)醛基+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O(3)cd(4)(5) CH3(CH2)4CHO(6)保护醛基(或其他合理答案)19.(2015安徽理综,26,16分)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广阔。以下是TPE的两条合成路线(部分试剂和反应条件省略):(1)A的名称是;试剂Y为。(2)BC的反应类型是;B中官能团的名称是;D中官能团的名称是。(3)

59、EF的化学方程式是。(4)W是D的同分异构体,具有下列结构特征:属于萘()的一元取代物;存在羟甲基(CH2OH)。写出W所有可能的结构简式:。(5)下列说法正确的是。a.B的酸性比苯酚强b.D不能发生还原反应c.E含有3种不同化学环境的氢d.TPE既属于芳香烃也属于烯烃答案(16分)(1)甲苯酸性KMnO4溶液(2)取代反应羧基羰基(3)+NaOH+NaBr(4)、(5)ad20.(2014福建理综,32,13分)叶酸是维生素B族之一,可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。(1)甲中显酸性的官能团是(填名称)。(2)下列关于乙的说法正确的是(填序号)。a.分子中碳原子与氮原子的个数比是75b.属于

60、芳香族化合物c.既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应d.属于苯酚的同系物(3)丁是丙的同分异构体,且满足下列两个条件,丁的结构简式为。a.含有b.在稀硫酸中水解有乙酸生成(4)甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去):戊(C9H9O3N)甲步骤的反应类型是。步骤和在合成甲过程中的目的是。步骤反应的化学方程式为。答案(1)羧基(2)a、c(3)(4)取代反应保护氨基+H2O+CH3COOH21.(2014广东理综,30,15分)不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。(1)下列关于化合物的说法,正确的是。A.遇FeCl3溶液可能显紫色B.可发生酯化反应和银镜反应C.能与溴发生取代和加