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文档简介
1、学必求其心得,业必贵于专精专题19高分子化合物有机合成推断不能够由高聚物的构造简式推断单体由高聚物确定单体的方法:先确定高聚物是加聚产物仍是缩聚产物,尔后用“复原法获得单体。1判断是加聚产物仍是缩聚产物2“复原法获得单体(1)加聚产物的复原法确定单体的方法是,在主链上“单键变双键,双键变单键,高出四价不相连”。立刻链节中主链上所有“C=C”改为“CC”,“CC”改为“C=C”,尔后察看,如有高出四价的两个相邻的碳原子,就把它们间的“=”去掉使它们不再相连,这样聚合物的各样单体就确定了。如推断的单体,依照主链学必求其心得,业必贵于专精“单键变双键,双键变单键,高出四价不相连”的原则进行切割:这样
2、即可获得CH2=CHCN、CH2=CHCH=CH2和C6H5CH=CH2三种单体。(2)缩聚产物的复原酚醛缩聚类单体的复原从苯环与CHR处断开,苯环上加2个H复原为酚,上加1个O复原为醛,如的单体为和RCHO。聚酰胺类单体的复原从CO与-NH-中中断开(未连在一同,则不用断),在-CO上加-OH复原获得羧基,NH上加H复原获得氨基.如的单体为H2NCH2COOH和H2NCH2CH2COOH;再如的单体为H2N(CH2)5COOH。聚酯类单体的复原xkw从COO中中断开,在CO-上加OH复原获得羧学必求其心得,业必贵于专精基,在-O-上加H复原获得羟基。如:的单体为HOCH2CH2CH2OH和H
3、OOCCH2COOH。【易错典例1】DAP是电器和仪表零件中常用的一种高分子化合物,其构造简式为:合成它的单体可能有()邻苯二甲酸丙烯醇丙烯乙烯邻苯二甲酸甲酯A仅B仅C仅D仅【答案】A不能够多角度推断反响种类1由官能团转变推断反响种类.从断键、成键的角度掌握各反应种类的特点,如取代反响的特点是有上有下或断一下一学必求其心得,业必贵于专精上一;加成反响的特点是只上不下或断一加二;消去反响的特点是只下不上。2由反响条件推断反响种类.有机反响的重要条件总结以下:NaOH水溶液作条件的反响:卤代烃的水解;酯的碱性水解;NaOH醇溶液与卤代烃发生的是消去反响。以浓H2SO4作条件的反响:醇的消去;醇变醚
4、;苯的硝化;酯化反响。以稀H2SO4作条件的反响:酯的水解;糖类的水解;蛋白质的水解。Fe:苯环的卤代.光照:烷烃的卤代。当反响条件为光照且与X2反响时,过去是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的氢原子发生取代反响,而当反响条件为催化剂且与X2反响时,过去为苯环上的氢原子直接被取代。当反响条件为催化剂并有氧气时,过去是醇氧化为醛或醛氧化为酸。3卤代、硝化、磺化、酯化、水解、皂化、分子间脱水等反响,实质上属取代反响。4有机物的加氢、脱氧属复原反响,脱氢、加氧属氧化反应。【易错典例2】某有机物A有C、H、O三种元素组成,其蒸气密度是同样条件下的氢气密度的60倍,0。1molA在足量的氧气中充分焚烧后生成0
5、.8molCO2和7。2克H2O;A学必求其心得,业必贵于专精能够发生银镜反响,其苯环上的一卤代物有三种。现有以下转变关系其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色,F连续被氧化成G,G的相对分子质量为90。(1)A中含氧官能团的名称是为。(2)C可能发生的化学反响有,A(填选项的构造简式).A能与氢气发生加成反响B能在碱性溶液中发生水解反响C能与甲酸发生酯化反响D能与Ag(NH3)2OH发生银镜反响E能与氢氧化钠溶液反响(3)CD的反响种类为,G与足量小苏打溶液反响的化学方程式为_。(4)C的同分异构体有多种,写出切合以下条件的所有同分异学必求其心得,业必贵于专精构体的构造简式:_。属于酯类化合物遇三氯
6、化铁溶液显紫色与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成红色积淀苯环上的一卤代物只有一种【答案】(1)醛基(3)消去反响(2)ACEHOOC-COOH2NaHCO3NaOOC-COONa2H2O2CO24)【剖析】有机物A有C、H、O三种元素组成,其蒸气密度是同样条件下的氢气密度的60倍,则A的相对分子质量是120,0.1molA的质量是12g.0.8molCO2中m(C)0.8mol112gmol9.6g,7.2gH2O的物质的量为7.211g18gmol0.4mol,m(H)0.4mol21gmol0.8g,故12g有机物A中m(O)12g9。6g0。8g1。6g,故n(O)1.6g116gmol0。
7、1mol,故有机物A分子中C原子数目为0。8mol0.1mol8、H原子数目为0。8mol01。mol8、O原子数目为0。1mol0。1mol1,故A的分子式为C8H8O。有机物A可学必求其心得,业必贵于专精以发生银镜反响,分子中含有-CHO,苯环上的一卤代物有三种,说明苯环含有1个支链,故A为,由信息可知,与HCN发生加成反响生成B,故B为,B水解生成C,故C为,C在浓硫酸、加热条件下生成D,D能使(1)由上述剖析可知,A中含氧官能团的名称是醛基,A的结构简式为;学必求其心得,业必贵于专精(2)C是,含有苯环,能够与氢气发生加成反响,含有羟基,能够与甲酸发生酯化反响,不能够在碱性溶液中发生水
8、解反响,不能够与Ag(NH3)2OH溶液发生银镜反响,含有羧基能和氢氧化钠溶液反响,故答案为:ACE;x;kw(3)在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成构造简式为、.学必求其心得,业必贵于专精不能够熟练掌握不同样类型有机物可能拥有同样的化学性质1能发生银镜反响及能与新制的Cu(OH)2悬浊液反响的物质:醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。2能与Na反响的有机物:醇、酚、羧酸.3能发生水解反响的有机物:卤代烃、酯、多糖、蛋白质等。4能与NaOH溶液发生反响的有机物:卤代烃、酚、羧基、酯(油脂)。5能与Na2CO3溶液发生反响的有机物:羧酸、OH,但与Na2CO3反响得不到CO2。易错典例3】某有机化合
9、物的构造简式为,以下相关该物质的表达正确的选项是()A1mol该物质最多能够耗资3molNaB1mol该物质最多能够耗资7molNaOHC不能够与Na2CO3溶液反响D易溶于水,能够发生加成反响和取代反响【答案】B学必求其心得,业必贵于专精不能够依照分子通式判断有机物的种类,进而确定官能团的种类CnH2n烷烃2CnH2n烯烃(碳碳双键)、环烷烃CnH2n炔烃(碳碳三键)、二烯烃xkw2CnH2n苯或苯的同系物6CnH2n饱和一元醇(OH)2OCnH2n饱和一元醛(CHO)、酮OCnH2nO2饱和一元羧酸(-COOH)、酯()【易错典例4】化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸
10、化可获得化合物B和C。回答以下问题:(1)B的分子式为C2H4O2,分子中只有一个官能团.则B的结学必求其心得,业必贵于专精构简式是,B与乙醇在浓硫酸催化下加热反响生成D,该反响的化学方程式是,该反响的种类是;写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的构造简式_。2)C是芬芳化合物,相对分子质量为180,其碳的质量分数为60。0,氢的质量分数为4.4%,其他为氧,则C的分子式是。(3)已知C的苯环上有三个取代基,其中一个取代基无支链,且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反响放出气体的官能团,则该取代基上的官能团名称是;其他两个取代基同样,分别位于该取代基的邻位和对位,则C的构
11、造简式是。(4)A的构造简式是。【答案】(1)CH3COOHCH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O酯化反响(或取代反响)(2)C9H8O4学必求其心得,业必贵于专精(3)碳碳双键、羧基N(O)错误!4所以C的分子式为C9H8O4。(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团为“”,能与NaHCO3溶液反响放出气体的官能团为“COOH,其他两个取代基同样,且地点分别位于该取代基的邻位和对位,联合化合物C的分子式C9H8O4,可确定C的构造简式为。(4)由A的分子式为C11H8O4可知A的构造简式为学必求其心得,业必贵于专精。不能够掌握引入官能团的方法引入官能团相关反响烯烃与水加成
12、,醛/酮加氢,卤代烃羟基(OH)水解,酯的水解,葡萄糖分解烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2卤素原子(-X)加成,醇与HX取代碳碳双键某些醇或卤代烃的消去,炔烃加氢()某些醇(CH2OH)氧化,烯氧化,醛基(CHO)糖类水解,炔水化羧基醛氧化,酯酸性水解,羧酸盐酸(COOH)化,苯的同系物被强氧化剂氧化酯基(COO-)酯化反响【易错典例5】从环己烷可制备1,4环己醇的二醋酸酯。下面是相关的8步反响(其中所有无机产物都已略去):学必求其心得,业必贵于专精其中有3步属于取代反响、2步属于消去反响、3步属于加成反响。反响、和属于取代反响.化合物的构造简式:B、C。反响所用的试剂和条件是。【答案】Na
13、OH醇溶液,加热不能够掌握有机合成官能团的保护方法1酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可学必求其心得,业必贵于专精以先使其与NaOH(或羧酸)反响,把-OH变为-ONa(或酯基)将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为OH。2碳碳双键的保护:碳碳双键也简单被氧化,在氧化其他基团前能够利用其与HCl等的加成反响将其保护起来,待氧化后再利用消去反响转变为碳碳双键。xk+w3氨基(-NH2)的保护:如由对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH此后,再把NO2复原为NH2。防备当KMnO4氧化CH3时,NH2(拥有复原性)也被氧化。【易错典例6】对羟基苯甲醛是一种合
14、成医药、香料、液晶材料的重要中间体,以对甲基苯酚()为主要原料合成对羟基苯甲醛()的工艺流程以下所示:(1)写出反响的化学方程式:,B能跟银氨溶液反响生成Ag,写出该反响的化学方程式:_。学必求其心得,业必贵于专精(2)在生产中不直接用氧气氧化对甲基苯酚的原因是_。3)写出对羟基苯甲醛在必然条件下与足量氢气反响的化学方程式:_.4)对羟基苯甲醛有多种同分异构体,其中苯环上只有一个侧链的同分异构体的构造简式为。【答案】1)2)防备酚羟基氧化3)(4)学必求其心得,业必贵于专精11,4二氧六环()是一种常有的溶剂,它能够经过以下方法制得以以下图,则烃A是A1丁烯B1,3丁二烯C乙炔D乙烯【答案】D
15、为1,2二溴乙烷,则A必为乙烯.答案选D.点睛:此题察看有机物的推断合成,有机物的合成是经过化学反响使有机物的碳链增添或缩短,或碳链和碳环的相互转变,或在碳链或碳环上引入或变换各样官能团,以制取不同样种类、不同样性质的有机物。有机合成题能较全面地察看学生的有机化学基础知识和逻辑思想能力、创办思想能力等.2以以下图表示某高分子化合物的构造片断。对于该高分子化合物的推断正确的选项是()学必求其心得,业必贵于专精A3种单体经过加聚反响聚合xk/wB形成该化合物的单体只有2种C其中一种单体为D其中一种单体为1,5二甲基苯酚【答案】AC点睛:加聚反响的单体过去都含有双键或双键.3某些简单有机物在必然条件
16、下可发生以下转变,其中E(分子式C10H12O2)拥有果香味:请回答以下问题:1)F的分子式_反响的反响种类_2)写出反响的化学方程式_3)以下说法中,正确的选项是_AB分子中所有原子可能共平面B。常温常压下学必求其心得,业必贵于专精物质B呈气态C.1molB最多与4molH2发生加成D。C与G是同系物【答案】C6H12O6加成反响AC【剖析】A、与乙炔加成获得B,B、与水加成生成C、,C经过连续氧化生成D,D、与g发生酯化反响生成E,E、淀粉水解生成C6H12O6(葡萄糖),在酒化酶的作用下生成乙F、醇G.学必求其心得,业必贵于专精4【选修5:有机化学基础】拥有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合
17、成路线以以下图已知:RCH2BrRHCCHRRHCCHRRHCCHR(以上R、R、R代表氢、烷基或芳基等)(1)A属于芬芳烃,其名称是_.C中官能团的名称是_。学必求其心得,业必贵于专精2)H的分子式为_,由G生成H的反响种类为_.3)试剂a的构造简式是_,试剂b为_。4)由C生成D的化学方程式是_。5)E与I2在必然条件下反响生成F的产物不唯一,此反响同时生成其他一种有机副产物且与F互为同分异构体,此有机副产物的构造简式是_。6)以下说法正确的选项是_。AE中含有3种官能团B1molH与足量NaOH溶液反响,耗资2molNaOHC由F生成G的反响是消去反响D1molG最多能够与3molH2发
18、生加成反响7)与化合物C拥有同样官能团且属于芬芳族化合物的同分异构体共有_种(包括C自己).【答案】1,2二甲苯(或邻二甲苯)羧基、溴原子C18H12O4加成反响CH3OHNaOH醇溶液BC17学必求其心得,业必贵于专精剖析:依照以上剖析,(1)A属于芬芳烃,A的名称是邻二甲苯。中含的官能团是-COOH、-Br,名称是羧基、溴原子.(2)的分子式为C18H12O4,由生成的反响种类为加成反响。(3)试剂a是甲醇,构造简式是CH3OH,在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反响生成,所以试剂b为NaOH醇溶液。x.kw(4)在浓硫酸作用下与甲醇发生酯化反响生成的化学方程式是。学必求其心得,业必贵于专精生成
19、的反响是消去反响,故C正确;D1mol最多能够与4molH2发生加成反响,故错误.(7)与拥有同样官能团且属于芬芳族化合物的同分异构体有、包括C自己共17种。5I。质子核磁共振谱(PMR)是研究有机物构造的有力手段之一,在所研究的化合物分子中,每一构造中的等性氢原子在PMR谱中都给了相应的峰(信号),谱中峰的强度与构造中的H原子数成正比.好似,乙醛的构造式为CH3CHO,其学必求其心得,业必贵于专精PMR谱中有两个信号,其强度之比为3:1。已知有机物A的分子式为C4H8。(1)如有机物A的PMR有4个信号,其强度之比为3:2:2:1,该有机物的名称为_。(2)若该有机物PMR只有1个信号,则用构造简式表示为_。“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,合成其有效成分的医药中间体为肉桂酸,其构造简式如图:3)肉桂酸的分子式为_,含有的
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