有机化学(北大版)第10章习题解答

1、第10章习题解答1.命名下列化合物:(1)(CH3)2CHCHOII(7)CH3CH-C-CH=CH2(8)(3)(CH(1)(CH3)2CHCHOII(7)CH3CH-C-CH=CH2(8)(3)(CH3)2CHCOCH(CH3)2(6)NOH(9)CH3COCH2COCH3答：(1)(4)(7)2-甲基丙醛对甲氧基苯甲醛1我烯-3-酮（2）对甲基苯甲醛（3）2,4二甲基戊酮（5）2-甲基-1,4-环己二酮（8）环己酮肪2,（6）二苯甲酮4-戊二酮2.写出下列化合物的结构式:（1）3-甲基戊醛（2）2-甲基-3-戊酮（3）甲基坏戊基甲酮（4）间甲氧基苯甲醛（5）3,7-二甲基-6-辛烯醛（6

2、）or漠代苯乙酮（7）乙基乙烯基甲酮（8）三甲基乙醛（9）邻疑基苯甲醛（10）肉桂醛（11）丙酮-2,4-二硝基苯月宗（12）丙醛缩乙二醇CH3CHCOCH2CH3ch3ch2chch2cho答：（1）coch3(3)(2)H3OCH3(4)(CH3)2C=CHCH2CH2CHCH2CHO夕OCH3(5)CH3COCH2Br-OHx-CHO(7)CH?=CHCOCH2CH3(8)(CH3)3C-CHO(9)(6)coch3(3)(2)H3OCH3(4)(CH3)2C=CHCH2CH2CHCH2CHO夕OCH3(5)CH3COCH2Br-OHx-CHO(7)CH?=CHCOCH2CH3(8)(C

3、H3)3C-CHO(9)(6)nhn=c(ch3)2CH=CHCHO（10）3.写出下列反应的主要产物:NO2no2(11)(12)CH3CH2CH(OC2H5)2CH3CH2CH2CHO5%NaQHLJAIH4h2o(CHahCCHO+HCHO曲“心CHO+賞CHO+賞2OH干旳ch2ohCH3CH2COCH3+H2NOH。牡斗比FCH3MgBr干乙瞇(CH3)3C-C-CH3+b+NaOHO+NaHSO3（饱和溶液）hoch2ch2ch2choCH3MgBr干乙瞇(CH3)3C-C-CH3+b+NaOHO+NaHSO3（饱和溶液）hoch2ch2ch2cho干HCI(10)(CH3)2CH

4、CHO乙酸OHch3ch2ch2chchcho答：(1)ch2ch3,H3O34*7干HCICH3OHOHCH3CH2CH2CHCHCH2OHCH2CH3(7)(CH3)3CCUUH+CH3CH2C=NOH(4)CH3(2)(CH3)3CCH2OH+HCOOHCHI0/6hoch3（1）甲醛.乙醛.丙烯醛（3）丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇（5）戊醛.2戊酮、环戊酮、苯甲醛（2）乙醇、乙瞇、乙醛（4）1-T醇、2-丁醇、丁醛、2-Tffi（6）苯甲醇、苯酚、苯甲醛、苯乙酮答：(l)NaOH+I3；Bn/CCU(2)Ag(NH3)2NO3：Nabr(10)(ch3)26cho4用简单的化学方法区别卜列

5、各组化合物:。牡斗比F。牡斗比F同G）（1）丁酮（5）节醇（9）苯甲醛（2）异丙醇（6）2-丁醇（10）苯乙酮(2)(2)答：(1)丁酮CH3CH2COOH+CHIs(2)异丙醇CH3COOH+CHI32-丁醇CH3CH2COOH+CHI3(10)苯乙酮C6H5COOH+CHI3(11)2,4-戊二酮HOOCCH2COOH+CHh7.以醛酮为原料合成下列化合物？NNHCONH2OHCH=N-OH(3)CH3CH=CHCH2CH(OH)CH3答:0+ch2ohch2oh(2)NNHCONH2OHCH=N-OH(3)CH3CH=CHCH2CH(OH)CH3答:0+ch2ohch2oh(2)干HCI

6、+h2nnhconh2干HCINNHCONH2(2)(2)(2)(2)(3)CH3CH=CHCH2COCH3用NaBH4还原CH3CH2CH2CHO与HCN反应CH3CH2COCH3与饱和NaHSO3反应CH3CH2COOHch3ch2ch2ohCH3CH2COOH+CH3CH2CH2OHCH3CH2COOCH2CH2CH39下列化合物中，哪个是半缩醛（或半缩酮）,哪个是缩醛（或缩酮）？并写出由相应的ch2oh(5)T地譽ch2ohQchch=chch31CH3CH-CHCHO干HCI醇及醛或酮制备它们的反应式oa.0Hb.OCH2CH2OHc.答：缩酮半缩酮OCHCH3OH半缩醛d.a.0H

7、b.OCH2CH2OHc.答：缩酮半缩酮OCHCH3OH半缩醛d.OH半缩醛某化合物分子式为C5Hi2O（A）,氧化后得分子式为CsHioO的化合物（B）。B能和2,4-二硝基苯腓反应得黄色结晶，并能发生碘仿反应。（A）和浓硫酸共热后经酸性高猛酸钾氧化得到丙酮和乙酸。试推岀A的构造式，并用反应式表明推导过程。Ch3ch-ch(ch3)2仏ch3coch(ch3)2答答:某化合物CsHi4O（A）,可以很快地使漠水褪色，可以和苯脐发生反应，氧化后得到一分子丙酮及另一化合物（B）oB具有酸性，和次碘酸钠反应生产碘仿和一分子竣酸，其结构是HOOCCH2CH2COOH。写出（A）、（B）的结构式。答：

8、ACH3COCH2CH2CH=C(CH3)2ech3coch2ch2cooh某化合物分子式为C6Hi2O,能与疑胺作用生成肪，但不起银镜反应，在钳催化卞加氢得到一种醇。此醇经过脫水、臭氧化还原水解等反应后得到两种液体，其中之一能起银镜反应但不起碘仿反应，另一种能起碘仿反应但不能使Fehling试剂还原。试写出该化合物的结构式。答：(CH3)2CHCOCH2CH313某化合物A分子式为C10H12O2,不溶于氢氧化钠溶液，能与疑氨作用生成白色沉淀，但不与托伦试剂反应。A经L1A1H4还原得到B,分子式为CioH1402oA与B都能发生碘仿反应。A与浓HI酸共热生成C,分子式为C9Hio02oC能

9、溶于氢氧化钠，经克莱门森还原生成化合物D,分子式为C9H12OoA经高怯酸钾氧化生成对甲氧基苯甲酸。试写出A、B、C、D的构造式和有关反应式。答:CH2COCH3ch2coch3ch3o答:CH2COCH3ch2coch3ch3oCH2COCH3A14.某不饱和酮C5HsO(A),与CHaMgl反应，经酸化水解后生成饱和酮C6Hi2O(B)和不饱和醇C6Hi2O(C)的混合物。B用澳的氢氧化钠溶液处理生成3-甲基丁酸钠。C与KHSO4共热则脱水生成CeHioCD),D与丁烘二酸反应得到CioHi204(E)oE用锂催化脱氢生成3,5-二甲基邻苯二甲酸。试写出A、B.C、D和E的构造式和有关反应

10、式。O答:H3答:H3CH3COCH2CH(CH3)2bCH3C-CH=CHCH3+CH3MgBrOH+CH3CH=CHC(CH3)2CBr2+NaOHB(CH3)2CHCH2COONa+CHBr3KHSO4CH3CH二CHf二CH?KHSO4CH3CH二CHf二CH?ch3D+HOOC-C三C-COOHCQOHh2COOHCOOHCOOH15灵猫酮A是由香猫的臭腺中分离出的香气成分，是一种珍贵的香精原料，其分子式为CnHaoOoA能与疑胺等氨的衍生物作用，但不发生银镜反应。A能使漠的四氯化碳溶液褪色生成分子式为CnHaoBnO的B。将A与高怯酸钾水溶液一起加热得到氧化产物C,分子式为C17H

11、30O5但如以硝酸与A起加热，则得到如下的两个二元竣酸：HOOC(CH2)7COOHHOOC(CH2)6COOH将A于室温催化氢化得分子式为C17H32O的D,D与硝酸加热得到HOOC(CH2)i5COOH。写出灵猫酮A以及B,C,D的结构式，并写出各步反应式。ch3ch3HOOC(CH2)12CHCOOH将麝香酮以锌-汞齐及盐酸还原，得16關香酮(C16H30O)是由雄麝鹿臭腺中分离岀来的一种活性物质，可用于医药及配制高档香精。麝香酮与硝酸一起加热氧化，可得以下两种二元竣酸：ch3HOOC(CH2)hCHCH2COOH,写出麝香酮的结构式。到甲基坏十五碳烷ch3(3)Ag(NH3)2NO3：ZnCh/HClAg(NH3)2NO3：Cu(OH)2/NaOH；NaOH+h(6)FeCl3;NaOH+h：ZnCh/HCl5.将下列化合物按按基的亲核加成反应活性大小排