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1、 答案：（1）（20CHeC1CltClCHzCHCHzCHzCHCH：:CEtCH=CHCH=CHClfeTOC o 1-5 h zIIOHOH（3）2CH3CHO-l-CIMg：CHeCHeMgClCltCHCH2CHeCHCHgIIOMgClOMgClCHzCHCHsCHsCHCH3-CHsCH=CHCH=CHCH3+2HeOOHOH四、有机合成1.有机合成中官能团掩蔽和保护和定位合成，在有机合成中，尤其是含有多个官能团的有机物的合成中属于难点，多种官能团之间会相互影响和相互制约，即当制备某一官能团或拼接碳链时，分子中已有的官能团或者被破坏，或者首先发生反应，因而造成在制备的过程中要把分

2、子中已存在的某种官能团先用恰当的方法掩蔽而保护起来，在适当的时候再把它转变过来，从而达到合成的目的。常见需保护的情况。如“氧化时先保护”，“对加成时先保护一CHO”，“对苯环邻位（或对位）取代时先保护对位（或邻位）”，“氧化其他基团时先保护醛基”等等。2.信息类有机合成仍以“围绕如何运用信息”这点来寻求突破点。例66羰基庚酸是合成某些高分子材料和药材的重要中间体，某实验室以溴代甲基环已烷为原料合成6羰基庚酸。请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件）提示：合成过程中无机试剂任选，合成反应流程图表示方法示例如下：ABCH解析：这是一道有机合成题。本题中有几个重要信息环状反应物最终生

3、成链状生成物，判断断键位置，如何断键；反应物为卤代烃的性质，发生一系列反应后断键；生成物中有一一、一COOH,说明是发生了氧化以后的产物，本题采用逆推法，很明显此处依信息碳碳键断裂并加氧，再考虑如何在环上形成双键，依据卤代烃的性质进行一系列反应，此题就可顺利完成。例7在有机分析中，常用臭氧氧化水解来确定有机物中碳碳双键的位置与数目。如:3*(ch3)2c=ch-CH3知He0(CH3)2C=o+ch3cho已知某有机物A经臭氧氧化水解后发生下列一系列的变化：试回答下列问题：写出有机物A、F的结构简式:A,F。从B合成E通常要经过几步有机反应，其中最佳的次序应是A.水解、酸化、氧化B.氧化、水解、酸化C.水解、酸化、还原D.氧化、水解、酯化写出下列变化的化学方程式：水解生成E和H：,F制取G：。解析：观察I显然由两部分(E)和CH3COOH(H)反应而得，结合G的分子式逆推G为CH3COOH,紧扣信息方程式键的断裂和生成方式，则F为CH3CH2OH,结合观察信息方程式前后，知B的分子式为C7H5OBr，因B中一定有“一一”，对照E的结构(BE碳链不变)知B为，套用信息则A为，从BE,若先把“一Br”变成“一OH”,则在“一CHO”氧化为“一COOH”的过程中，“”可能也被氧化，所以必须先使“一CHO”氧

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