有机化学基础醇

1、5、其它醇类甲醇(CH3OH)，一种剧毒的物质，无色透明液体，俗称木精或木醇，工业酒精中含少量甲醇，误饮眼睛会失明甚至死亡。乙二醇（ ），一种无色黏稠液体，其水溶液凝固点低，可用汽车发动机作抗冻剂。丙三醇（ ），无色黏稠液体，可作为保湿剂，可用于化妆品，俗称甘油。反应名称反应类型断键位置与金属钠反应Cu或Ag催化氧化浓硫酸加热到170浓硫酸加热到140浓硫酸条件下与乙酸加热与HX加热反应 置换反应催化氧化消去反应取代反应取代反应取代反应乙醇性质小结 1：概念：烃分子中的氢原子被羟基（-OH）取代而衍生出含羟基化合物叫做醇。 【特别提醒】：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇；羟基与

2、苯环直接相连而形成的化合物称为酚。CH3CH2OHCH3CHCH3OH乙醇2丙醇OH苯酚OHCH3邻甲基苯酚二：醇的通性2：醇的分类1）根据烃基不同划分饱和醇不饱和醇脂肪醇芳香醇脂环醇CH2=CHCH2OHCH3CH2OHCH2OH乙醇丙烯醇苯甲醇环己醇一元醇：只含一个羟基二元醇：含两个羟基多元醇：多个羟基饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O2）根据醇分子结构中羟基的数目如CH3OH甲醇 CH2OH CH2OH乙二醇 CH2OH CHOH CH2OH丙三醇（1）选主链：将含有与羟基（-OH）相连的碳原子的最长碳链作为主链，根据碳原子数目称为某醇。（2）编号位：从距离羟基最近的一

3、端给主链上的碳原子依次编号定位。（3）写名称：羟基的位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示。3 2 11，2 - 丙二醇主链名称官能团的个数官能团的位置3、醇的命名(与烯烃相似）【练习】写出下列醇的名称CH3CH2CHCH3OHCH3CHCH2OHCH32甲基1丙醇2丁醇CH2 - OHCH2 - OHCH2 - OHCH2 - OHCH - OHCH2OH1,2-乙二醇1,2,3-丙三醇(甘油)苯甲醇名称相对分子质量沸点/甲醇3264.7乙烷3088.6乙醇4678.5丙烷4442.1丙醇6097.2丁烷580.5表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较结论：相对分子质量

4、相近的醇比烷烃的沸点高得多。因为醇分子间可以形成氢键。且C数越多沸点越高【思考与交流】原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。表3-2 含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较名称分子中羟基数目沸点/乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-二丙醇21881，2，3-丙三醇3259结论：相同碳原子数羟基数目越多沸点越高。其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。 R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键的示意图氢键 分子间氢键增大了分子间的作用力使物质的熔、沸点升高。 羟基数越多，醇分

5、子间形成的氢键就相应的增多增强，所以沸点越高。 分子间存在氢键使得溶质分子和溶剂分子间的作用力增大，溶质在溶剂中的溶解度增大 。甲醇、乙醇、丙醇可以跟水以任意比互溶，溶于水后，它们与水分子之间也可以形成氢键。4、醇的物理性质（见教材P49）1）色态味碳原子数为1-3的低级醇为无色中性液体，具有特殊的气味和辛辣味道。碳原子数为4-11的中级醇为油状液体。碳原子数为12的高级醇为无色无味的蜡状固体。2）沸点 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃（醇中存在氢键）。 饱和一元醇，随C原子数增多，沸点升高。 C原子数相同时，羟基数增多，沸点升高。3）溶解性碳原子数为1-3的低级醇（甲醇、乙醇

6、、乙二醇、丙三醇）与水以任意比互溶。碳原子数为4-11的醇仅可部分溶于水，碳原子数为12以上的高级醇不溶于水。饱和一元醇，随C原子数增多，溶解性减弱。4）密度：醇的密度比水的密度小。5、醇类化学性质：(1) 与活泼金属反应(如Na、K、Ca、Mg)甲醇乙二醇丙三醇中分别加入足量的金属钠,产生等体积的氢气(相同条件下),则上述三种醇的物质的量之比是( )A.236 B.321C.431 D.632D（2）.氧化反应（1）燃烧氧化焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的氧化膜，银匠说，可以先把铜、银在火上烧热，马上蘸一下酒精，铜银会光亮如初！这是何原理？CnH2n+1OH + (3n/2)O2 n CO

7、2 +(n+1) H2O可燃性催化剂为铜或银（2）、催化氧化下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能催化氧化生成相应的醛的是（ ）A.CH3OH B.CH2OHCH2CH3C.（CH3）3COH D.（CH3）2C(OH)CH2CH3B（3）被强氧化剂KMnO4或K2Cr2O7氧化练习：判断下列物质中那些能发生消去反应CH3CH2OHCH3CHCH3 OHCH2OHOHOHCH3H-OHCH3CCH2BrCH3ClCH3-C-CH2-CH3CH3Cl 发生消去反应，可得到何种产物？CH3OHCH3CH3思考：扎依采夫规则 当有不同的消除取向时，氢从含氢较少的碳上消除 （4）、取代反应练习：写出乙酸分别与2丙醇、乙二醇、丙三醇酯化的化学方程式酸脱羟基，醇脱氢1）酯化反应2）与浓氢溴酸的取代反应练习：写出浓氢溴酸分别与2丙醇、乙二醇、丙三醇取代的化学方程式R-OHHBr R-BrH2O3）分子间脱水的取代反应说说乙醇与2丙醇分子间脱水的产物有几种？6：醇的同