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文档简介
1、第一章 认识有机化合物第一节 有机化合物的分类苯的同系物:分子中只含一个苯环, 苯环上的侧链全为烷烃基。符合通式:CnH2n6(n6)关系图:第二节 有机化合物的结构特点1、碳原子的成键特点:碳原子最外层有4个电子,每个碳原子可以与其它原子形成4个共价键。可形成CH、CC、CC、CC,多个碳原子可相互结合成长短不一的碳链(可带支链),还可以形成碳环。造成有机物种类繁多的原因二、同分异构现象具有相同的分子式,但结构不同,因而产生了性质上了的差异。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。烷烃:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布对、邻、间。C7H16烷烃均为碳链异构常见的官能团异构小结:
2、分子通式同分异构体类别CnH2n单烯、环烷CnH2n-2二烯、炔烃CnH2n+2O饱和一元醇、烷基醚CnH2nO饱和一元醛、酮CnH2nO2饱和一元羧酸、酯第三节 有机化合物的命名一、烷烃的命名B、碳原子数在十个以上,就用数字来命名; A、碳原子数在十个以下,用天干来命名; (1)习惯命名法系统命名法A、最长、最多定主链;B、编位号要遵循“近”“简”“小”;C、写名称:阿拉伯数字用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字用“”连接。2甲基溴丁烷 CH3CHCHCH3CH3Br补充:卤代烃和饱和一元醇的命名1234CH3CHCH2OHCH32甲基1丙醇123第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法一、分离、提
3、纯蒸馏:被提纯的液态有机物热稳定性较强, 与液态杂质的沸点差30。2. 重结晶:选择适当的溶剂 杂质在此溶剂中溶解度很小或很大,易于除去; 被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大(如热溶液中溶解度较大,冷溶液中溶解度较小,冷却后易于结晶析出)。3. 萃取:液-液萃取、固-液萃取(分液漏斗)P17 实验1-1P18 实验1-2质谱法红外光谱核磁共振氢谱第二章 烃和卤代烃第一节 脂肪烃一、烷烃和烯烃1、烷烃:CnH2n2取代反应 ;氧化反应2、烯烃:CnH2n加成反应 ;氧化反应;加聚反应二、烯烃的顺反异构二烯烃的加成:1,4-加成 (主要)、1,2-加成构成条件:在组成双键的每个碳原子上
4、必须连接两个 不同的原子或原子团。第二节 芳香烃芳香烃:烃类化合物中含有一个或多个苯环。苯:分子中的碳碳键长相等,介于单键和双键之间。化学性质:比较稳定,易取代、难加成、难氧化。苯的同系物:能使酸性KMnO4溶液褪色。 硝化反应生成三硝基甲苯。第三节 卤代烃C2H5Br:溴乙烷是无色液体,难溶于水, 可溶于有机溶剂, 密度比水大。CH3CH2Br + NaOHCH3CH2OH + NaBr水化学性质:水解反应(取代反应);消去反应CH3CH2Br + NaOHCH2CH2+ NaBrH2O乙醇消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子 (如H2O、HX等),而生成含不饱
5、和键化合物的反应。卤代烃取代反应产物X的检验:HNO3酸化AgNO3溶液反应断键位置分子间脱水与HX反应与金属反应消去反应催化氧化二、酚 :无色晶体;具有特殊气味;常温下在水中溶解度不大,易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时,能与水混溶 ;有毒,可用酒精洗涤。OH苯酚苯酚具有弱酸性,俗称石炭酸。ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3与溴水生成三溴苯酚白色沉淀与FeCl3反应显紫色。定性检验:第二节 醛饱和一元醛的通式: CnH2n+1CHO 或CnH2nOHCHO:无色有刺激性气味的气体,它的水溶液(又称福尔马林)具有杀菌、防腐性能。(1)氧化反应a、银镜反应CH3CHO+2Ag(NH3)2
6、OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2OCH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O b、与新制氢氧化铜反应银氨溶液的配制 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH氧化还原氧化 丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化,但可催化加氢生成醇。第三节 羧酸 酯一、乙酸(冰醋酸):强烈刺激性气味的液体,熔点16.6,易溶于水和乙醇。a、有机弱酸:酸性比碳酸强b、与醇发生酯化反应蚁酸(甲酸)HCOOH草酸(乙二酸)COOHCOOH苯甲酸COOH二、酯:RCOOR稀H2SO4CH3COC2H5 + H2OOCH3COH+HOC2H5OCH3COC2H5 +
7、NaOHOCH3CONa + HOC2H5O水解反应第四节 有机合成一、有机合成的方法:正向、逆向官能团的引入引入双键(C=C或C=O):某些醇的消去、卤代烃的消去、炔烃的加成引入C=C; 醇的催化氧化引入C=O引入羟基(-OH):烯烃与水的加成,卤代烃的水解,酯的水解, 醛、酮与H2的加成等;引入卤原子(-X):烃的取代,不饱和烃与卤素(X2)、HX的加成, 醇与HX的取代等。(2)官能团的消除通过加成消除不饱和键通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基通过加成或氧化消除醛基通过消去反应或水解反应可消除卤原子官能团的衍变利用衍生关系引入官能团如:伯醇 醛 羧酸通过化学反应增加官能团C2H5OH乙
8、二醇通过某种手段,改变官能团的位置CH3CH2CH2OHCH3CH=CH22-丙醇(马氏加成)碳链的增长或缩短增长:有机物与HCN加成,单体通过加聚反应或缩聚反应等;减少:烃的裂化或裂解,脱羧反应(如制CH4), 苯的同系物的氧化,烯烃的氧化等。4、氧化反应:有机物得氧或失氢的反应。5、还原反应:有机物加氢或去氧的反应。6、加聚反应:通过加成反应聚合成高分子化合物的反应(加成聚合)。主要为含双键的单体聚合。7、缩合(聚)反应:单体间通过缩合反应生成高分子化合物,同时生成小分子(H2O、NH3、HX等)的反应。缩聚反应主要包括:醇酸缩聚、羟酸缩聚、氨基酸缩聚等。8、酯化反应(属于取代反应):酸(
9、有机羧酸、无机含氧酸)与醇作用生成酯和水的反应。9、水解反应:有机物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的反应。水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖(除单糖外)水解、蛋白质水解等。10、裂化反应:在一定温度下,把相对分子质量大、沸点高的长链烃断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。1、水解反应(1) 酸性条件下水解反应:生成高级脂肪酸和甘油(2) 碱性条件下水解反应:(皂化反应)(油脂的硬化)2、油脂的氢化第二节 糖类一、葡萄糖多羟基醛化学性质(1)有醛的性质被氧化为葡萄糖酸a、银镜反应CH 2OH(CHOH)4 COO NH4 + H2O + 2Ag + 3NH3CH2OH(CHOH)4
10、CHO + 2 Ag(NH3)2OH水浴加热b、与新制Cu(OH)2反应 CH2OH (CHOH)4 CHO + 2 Cu(OH)2加热 CH2OH (CHOH)4 COOH + Cu2O + 2H2O检验糖尿病c、与氢气加成(2)有醇的性质C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6催化剂葡萄糖蔗糖果糖二、糖的水解C12H22O11 + H2O 2C6H12O6催化剂麦芽糖葡萄糖水解:少量稀硫酸作催化剂,水浴加热产物的检验:取少量溶液+氢氧化钠溶液调至碱性+氢氧化铜+加热(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6催化剂淀粉葡萄糖C6H12O6(葡萄糖) 2C2
11、H5OH + 2CO2酒化酶(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6催化剂纤维素葡萄糖(C6H7O2)OHOHOH2、蛋白质溶液浓的无机轻金属盐 盐析(可逆过程,属物理变化)3、蛋白质溶液强酸强碱重金属盐加热一些有机物如:醛、醇紫外线1.溶解性:某些蛋白质(如蛋清)可以溶于水, 有些蛋白质不溶于水(如丝、毛)4、颜色反应:鸡蛋白溶液遇浓硝酸形成黄色凝结物5、灼烧:有烧焦羽毛的气味第三节 蛋白质和核酸变性凝结(化学变化)(含有苯环的蛋白质)第五章 高分子化合物一、高分子化合物的合成方法1、加聚反应:单体为含双键、三键的不饱和化合物 缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。如: 2、缩聚反应:单体往往是具有双官能团(如OH、COOH、NH2、X及活泼氢原子等)或多官能团的小分子;缩聚反应生成聚合物的同时,还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成;二、应用广泛的高分子材料1、塑料热塑性塑料(聚乙烯:高压聚乙烯和低压聚乙烯)热固性塑料(酚醛树脂,俗名电木)支链型线型体型网状结构2、纤维天然纤维化学纤维人造纤维合成纤维:六大纶3、橡胶天然橡胶:聚异戊二烯合成橡胶通用橡胶:丁苯、顺丁、氯丁橡胶特种橡胶:硅橡胶、氟橡胶硫化橡胶添加炭黑制得轮胎三、功能高分子材料具有新
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