中职《化学实验技术基础》实验4-4 甲基橙的制备教学课件

1、正版可修改PPT课件(中职）化学实验技术基础实验4-4 甲基橙的制备教学课件实验4-4 甲基橙的制备CONTENTS目录01目的要求实验原理02实验用品03实验步骤04注意事项05思考题06【目的要求】 一熟悉重氮化反应及偶联反应的原理与条件，掌握甲基橙的制备方法 二熟悉低温操作技术 三熟练掌握重结晶操作本实验以对氨基苯磺酸为原料制备重氮盐，后者再与N，N-二甲基苯胺在酸性介质中发生偶联反应，制得一种橙黄色染料甲基橙。甲基橙为鳞状晶体，微溶于水，不溶于乙醇。是常用的酸碱指示剂，在酸性溶液中呈红色，碱性溶液中呈黄色。【实验原理】 对氨基苯磺酸因形成内盐在水中溶解度很小，通常先将其制成钠盐，再进行

2、重氮化反应。大多数重氮盐很不稳定。为防止其在温度高时发生分解，重氮化反应必须在低温和强酸性介质中进行。【实验原理】 (1)重氮化反应对氨基苯磺酸 对氨基苯磺酸钠对氨基苯磺酸钠 对重氮苯磺酸盐酸盐【实验原理】 (2)偶联反应 对重氮苯磺酸盐酸盐 N,N-二甲基苯胺 甲基橙醋酸盐甲基橙【实验用品】氢氧化钠溶液（5 ） 冰醋酸氯化钠溶液（饱和） 氯化钠对氨基苯磺酸 乙醚N,N-二甲苯胺 减压过滤装置 淀粉-碘化钾试纸 烧杯（100 mL、200 mL）无水乙醇 温度计（100 ）亚硝酸钠 水浴锅 浓盐酸 表面皿【实验步骤】 重氮化100 mL烧杯中，放入2.1 g对氨基苯磺酸、10 mL氢氧化钠溶液

3、，在温水浴中加热溶解后冷却至室温。另取0.8 g亚硝酸钠溶于6 mL水中，加到上述烧杯中，用冰盐水浴冷却至0-5 。不断搅拌下，将3 mL浓盐酸与10 mL水配成的溶液缓慢滴加到上述混合液中。此间应注意控制反应液温度在5 以下（可用温度计间歇测温）。滴加完毕，用淀粉-碘化钾试纸检验反应终点。然后在冰盐水浴中继续搅拌15 min，以保证反应完全。【实验步骤】 偶联 试管中加入1.3 mL N,N-二甲苯胺和l mL冰醋酸，振荡混匀。不断搅拌下将此溶液缓慢加到上述冷却的重氮盐溶液中（此间应始终保持低温操作）。继续反应10 min，然后慢慢加入25mL 氢氧化钠溶液，此时反应液变为橙红色，粗甲基橙呈

4、细粒状沉淀析出。 盐析、抽滤烧杯从冰盐水浴中取出恢复至室温。加入5 g氯化钠，搅拌并于沸水浴中加热5 min，冷却至室温后再置于冰-水浴中冷却。待甲基橙晶体析出完全后，抽滤。用少量饱和氯化钠溶液洗涤烧杯和滤饼，压紧抽干。【实验步骤】 重结晶将上述粗产物用沸水进行重结晶（每克粗产物约需25 mL水）。待结晶析出完全后，抽滤。滤饼依次用少量无水乙醇、乙醚进行洗涤，压紧抽干。产品转移至表面皿上，于50 以下自然晾干，称量质量，并计算产率。 性能试验取少许产品溶解于水中，先加几滴稀盐酸溶液，再用稀氢氧化钠溶液中和。观察溶液颜色变化，记录实验现象。【注意事项】(1)重氮化和偶联反应都需在低温下进行，这是本实验成败的关键所 在。因此整个反应过程中，盛装反应液的烧杯始终不能离开冰盐 水浴。(2)用温度计间歇测温时，可暂停搅拌，以免温度计与搅拌棒碰撞而 损坏。不能用温度计代替搅拌棒。(3)湿的甲基橙受日光照射时颜色会变深，所以重结晶操作应迅速。(4)浓盐酸易挥发并具有强烈的刺激性；N,N-二甲基苯胺有毒，应避 免吸入其蒸气！【思考题】(1) 重氮化反应为