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文档简介

1、醚和环氧化合物Ether and Epoxide10/4/20221医学PPT一、结构二、分类和命名三、物理性质四、形成yang盐五、CO 键的断裂六、醚的自动氧化七、1,2-环氧化合物的开环反应1、酸性开环2、碱性开环八、环醚和冠醚的作用九、醚的制备10/4/20222医学PPT一、结构10/4/20223医学PPT通式:ROR(R)、ArOR 或 ArOAr分类:醚直链醚环醚单醚 R=R混醚 R=R环氧化合物冠醚10/4/20224医学PPT二、命名1、直链醚普通命名法10/4/20225医学PPT2、环醚系统命名法环氧化合物 2-甲氧基丁烷(2-methoxy butane) 1,2-二

2、甲氧基乙烷(1,2-dimethoxy ethane) 环氧乙烷epoxyethane 1,2-环氧丙烷1,2-epoxypropane2,3-环氧丁烷2,3-epoxybutane 1,3-环氧丙烷1,3-epoxypropane 1,4-环氧丁烷 四氢呋喃tetrahydrofuran (THF)1,4-二氧六环1,4-dioxane10/4/20226医学PPT冠醚 18-冠-618-crown-6 18-C-6三、物理性质CH3CH2OCH2CH3 CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2CH3分子量 74 74 72沸点 34.6 11835溶解度 7.5g 7.9不溶

3、10/4/20227医学PPT沸点:醚 烷烃 烷烃化学性质ROR KMnO4NaNaOH稀酸强氧化剂强还原剂强碱不反应稳定性仅次于烷烃10/4/20228医学PPT四、形成yang盐五、CO 键的断裂亲核取代SN2 机理适于伯烷基醚10/4/20229医学PPTSN1 机理适于叔烷基醚10/4/202210医学PPT苯基醚问题:如何区别醚、烷烃?10/4/202211医学PPT判断反应发生在a位还是b位?位阻碳正离子稳定性10/4/202212医学PPT六、醚的自动氧化10/4/202213医学PPT七、1,2-环氧化合物的开环反应1、酸性开环10/4/202214医学PPT机理10/4/20

4、2215医学PPT机理2、碱性开环10/4/202216医学PPT思考题:10/4/202217医学PPT答案:10/4/202218医学PPT四、环氧化合物的开环反应B:OH-,RO-,NH3特点:1)能形成含有两个官能团的化合物;2)和RMgX反应,制备比RMgX多2个碳的伯醇10/4/202219医学PPT问题:反应发生在哪个部位?10/4/202220医学PPT酸催化:亲核试剂优先进攻取代多的碳; SN2反应(具有SN1部分特征)2)1)碱催化:a)进攻取代少的C,为SN2反应;背面进攻b)开环需要强碱(强亲核试剂)10/4/202221医学PPT五、冠醚(crown ether)含有 -O-CH

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