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文档简介

1、简单有机合成第1页,共38页,2022年,5月20日,16点40分,星期二本节课的学习目标:1、了解部分有机化学合成史2、掌握一些简单的有机合成技巧3、掌握一些有机题的解题策略第2页,共38页,2022年,5月20日,16点40分,星期二比较简单的分子比较复杂的分子有机合成构造什么是有机合成?第3页,共38页,2022年,5月20日,16点40分,星期二H7N9流感最初就是用达菲治疗的达菲:目前公认的抗禽流感、甲型H1N1病毒最有效的药物之一。 (瑞士研发的) (比较简单分子)(比较复杂分子)第4页,共38页,2022年,5月20日,16点40分,星期二帕拉米韦Peramivir(华南农业大学

2、改进合成线路) 2013年4月5日,国家食品药品监管总局批准了抗流感新药帕拉米韦氯化钠注射液,现有临床试验数据有效治疗H7N9甲型流感第5页,共38页,2022年,5月20日,16点40分,星期二历史上有机合成之最最有意义的合成1944年:复杂天然有机物的首次合成。奎宁(治疗疟疾)1965年诺贝尔奖,美国:伍德沃德1917-1979第6页,共38页,2022年,5月20日,16点40分,星期二1935年,合成了聚酰胺66(尼龙),美国杜邦公司历时11年、耗资2200万美元.最贵的合成最危险的合成冰毒第7页,共38页,2022年,5月20日,16点40分,星期二最庞大的合成目前合成相对分子质量最

3、大的分子1989年合成海葵毒素C129H223N3O54第8页,共38页,2022年,5月20日,16点40分,星期二最漂亮的合成C201982年合成,最后封口几步1996年美国三位科家合成C60,获诺贝尔奖第9页,共38页,2022年,5月20日,16点40分,星期二中国科学院上海有机所专家,想改变达菲改变结构,使之对H7N9流感更有效。创新思考?通过这节课学习,能否改变合成达菲的原料?第10页,共38页,2022年,5月20日,16点40分,星期二合成路线设计第11页,共38页,2022年,5月20日,16点40分,星期二合成路线设计原料目标产物Br2NaOH/醇第12页,共38页,202

4、2年,5月20日,16点40分,星期二合成提供信息:Wittig反应(磷叶立德) -H易取代Br2NaOH/醇第13页,共38页,2022年,5月20日,16点40分,星期二NaOH/醇课本知识合成流程图模仿信息第14页,共38页,2022年,5月20日,16点40分,星期二NaOH水溶液浓硫酸过程简洁,路线最短第15页,共38页,2022年,5月20日,16点40分,星期二理想的合成环境友好原料价廉简单安全第16页,共38页,2022年,5月20日,16点40分,星期二比较复杂的有机物合成,怎么办?文斯内酰胺帕拉米韦(华南农业大学)第17页,共38页,2022年,5月20日,16点40分,星

5、期二1、1964年柯里(E.J.Corey)提出逆合成法2、编制了第一个计算机辅助有机合成路线的 设计程序。 获1990年诺贝尔化学奖逆合成法第18页,共38页,2022年,5月20日,16点40分,星期二逆合成分析法目标分子简单分子简单分子片断分析结构特点找出可通过反应形成化学键 或官能团转换 切断切断、转换第19页,共38页,2022年,5月20日,16点40分,星期二29某研究小组制备偶氮染料F和医药中间体Y。流程图如下:2013浙江省考试中心测试题要求写出合成流程图第20页,共38页,2022年,5月20日,16点40分,星期二逆合成分析:合成子合成子第21页,共38页,2022年,5

6、月20日,16点40分,星期二以苯甲醛和氨基乙酸为原料合成讨论与交流1合成切断dis C-N?信息:FGIFGIFGIFGI第22页,共38页,2022年,5月20日,16点40分,星期二H3O+H2NCH2COOH合成流程图:第23页,共38页,2022年,5月20日,16点40分,星期二有机原料:1,3-丁二烯乙烯提示:合成写出逆合成路线讨论与交流2-设计合成路线Diels-Alder反应(狄尔斯-阿尔德反应) 第24页,共38页,2022年,5月20日,16点40分,星期二根据目标产物的特点,结合已学过的反应,是否可以改变原料?思考与探究呋喃 第25页,共38页,2022年,5月20日,

7、16点40分,星期二美国专家:改变达菲的合成路线第26页,共38页,2022年,5月20日,16点40分,星期二合成进一步探讨有机合成技巧有机化学基础P64Grignard (格氏试剂)引入羟基第27页,共38页,2022年,5月20日,16点40分,星期二合成流程图第28页,共38页,2022年,5月20日,16点40分,星期二29某研究小组制备偶氮染料F和医药中间体Y。流程图如下:2013浙江省考试中心测试题第29页,共38页,2022年,5月20日,16点40分,星期二高考有机合成题的命题方式:1、提供有机合成线路2、提供部分反应信息3、设置问题第30页,共38页,2022年,5月20日

8、,16点40分,星期二2011浙江高考有机题(2013样卷)第31页,共38页,2022年,5月20日,16点40分,星期二海葵毒素C129H223N3O54是1982年确定结构,1989年哈佛大学KishiY.宣布合成成功!共花了8年时间!有机合成是很艰辛的工作,除了智慧,还要有毅力!维生素B12:(C63H88CoN14O14P)的合成,共有14个国家的110位化学家参与,历时11年。伍德沃德说过:“我之所以能取得一些成绩,是因为有幸和世界上众多能干又热心的化学家合作。”第32页,共38页,2022年,5月20日,16点40分,星期二欣赏化学家高超的合成技术共16步预测是爆炸力极强的炸药!八硝基立方烷第33页,共38页,2022年,5月20日,16点40分,星期二欣赏化学家高超的合成技术第34页,共38页,2022年,5月20日,16点40分,星期二第35页,共38页,2022年,5月20日,16点40分,星期二伍德 沃德说过:“在上帝创造的自然界的旁边,化学家又创造了另一个世界。”希望平三中同学通过化学学习,创造更美好的世界。-与同学们共勉!有机化学合成之父第36页,共38

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