第一中学人教版高中化学选修5有机化学基础第五章第一节合成高分子化合物基本方法第2课时

1、江西省教育信息技术研究“十二五”规划2012年度课题基于网络的高中化学课件库的建设与应用研究（课题编号：GDK-2012-G-72883） 主持人：桂耀荣2022/10/10江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣12022/10/10江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣2第五章 进入合成有机高分子化合物的时代第一节 合成高分子化合物的基本方法第2课时新课标人教版高中化学课件系列选修5 有机化学基础2022/10/10江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣3请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断成键的特点 1、乙酸与乙醇酯化反应 2、两个甘氨酸分子形成二肽缩聚反应2022/10/10江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣4聚酯该

2、反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我们称之为“缩聚反应”。缩聚反应二、缩合聚合反应2022/10/10江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣5定义：小分子 间通过缩合反应的形式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。（酯化、成肽）缩聚反应缩合聚合反应如：2022/10/10江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣6催化剂单 体链节聚合度M聚合物= 单体的相对质量n - (n-1) 18+(n-1)H2O端基原子端基原子团nCH3CH-C-OH OHO H OCHC nOHCH3O缩聚反应缩合聚合反应2022/10/10江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣7

3、nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH 催化剂单 体链节聚合度M聚合物= 单体的相对质量n - (2n-1) 18HO OC(CH2)4COOCH2CH2O nH +(2n-1)H2O端基原子端基原子团缩聚反应2022/10/10江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣8 由一种单体n mol 单体中含COOH官能团（或OH）的物质的量为：n mol， 而在反应中，有一个端基（COOH）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（n-1） mol聚6羟基己酸缩聚反应分析缩聚反应2022/10/10江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣9由两种单体： n mol 和进行缩聚反应，n mol中含COOH的

4、物质的量为2 n mol，而在反应中，有一个端基（COOH）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（2n-1） mol。n mol缩聚反应2022/10/10江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣10缩聚反应的特点：1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如OH、COOH、NH2、X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子；2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、HCl等）生成；3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同； 4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线“”表示。）如： 缩聚反应缩聚反应的类型缩聚反

5、应也是形成高分子化合物的重要类型。参加反应的单体一般要求有两个或两个以上同种或不同种的官能团。常见的缩聚反应类型有：2022/10/10江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣11缩聚反应（1）醇羟基和羧基酯化而缩聚二元羧酸和二元醇的缩聚，如合成聚酯 nHOOC- -COOH+nHOCH2CH2OH2022/10/10江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣12此类反应的通式为；nHOOC-R-COOH+nHO-R-OHnHOC RCORO HOO+ (2n-1) H2O+(n-1)H2O缩聚反应醇酸自身的酯化缩聚如nCH3CHCOOH HOCHCOH2022/10/10江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣13nOO OHC

6、H3(n-1)H2O+ 此类反应若单体为一种物质，则通式为：nHORCOOH HORCOH HO RCORC +(2n-1)H2OOO nOH若有两种或两种以上单体，则通式为：nHORCOOH+nHORCOOH n+(n-1)H2O缩聚反应2022/10/10江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣14（2）氨基与羧基的缩聚氨基酸自身的缩聚，如合成聚酰胺6：nH2N(CH2)5COOH HNH(CH2)5COHO n(n-1)H O2+若此类反应只有一种单体，则通式为：nH2NRCOOH HNHRC O nOHH2O+(n-1)若此类反应有两种或两种以上单体，则通式为：nH2NRCOOH + nH2NRC

7、OOH H NHRCNHRCOH n(2n-1)H2O+OO缩聚反应nHOOCCOOH+nH2NCH2CH2NH2 HOCCNHCH2CH2NHH +(2n-1) H2O此类反应的通式为：nHOOCRCOOH+nH2NRNH2 HOCCNHRNHH+(2n-1)H2O2022/10/10江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣15 O O n O O n含氨基与羧基的单体发生缩聚反应缩聚反应2022/10/10江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣16你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成呢？ 缩聚反应2022/10/10江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣17缩聚物单体的推断方法常用“切割法”，如下图示： 缩聚反应202

8、2/10/10江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣18由缩聚反应生成高聚物的单体的判断从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。如已知涤纶树脂的结构简式为缩聚反应2022/10/10江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣19凡链节为H OH结构的，其单体必为一种，在链节的-NH上加氢原子、羰基上加羟基， 所得氨基酸为单体。如H OH的单体是缩聚反应2022/10/10江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣20和HOOC(CH2)mCOOH。如H OH的单体是 凡链节为H OH结构的单体必是两种 ，可从 上断开，在-NH上加氢原子，在羰基上加羟基，得到二胺和二酸即为单体。 缩聚反应2022/10/10江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣21缩合聚合反应小结（1）方括号外侧写链节余下的端基原子（或端基原子团）（2）由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（n-1）（3）由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（2n-1）缩聚反应2022/10/10江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣22下列化合物中: a.b.c.d.e.f