醇酚教学要点解析

1、醇酚教学要点解析第1页，共17页，2022年，5月20日，21点8分，星期三 写化学方程式，并注明反应类型：CH3CH2 Br CH2=CH2 CH3CH2OH CH2CH2 CH2CH2 Br Br OH OH Br CHCH3 CHCH Br CH3CHO 第2页，共17页，2022年，5月20日，21点8分，星期三消去 H Br H CH3CH2CHCCHCH3 CH2H CH3 CH3Br CH3CCH2Br CH3 分子中无H，不能发生消去第3页，共17页，2022年，5月20日，21点8分，星期三 烃的含氧衍生物 （一）醇、酚催化氧化断键CH3CH2X消去反应断键置换反应处断键 氢

2、卤酸处断键CH3CH2ONa分子间脱水酸性MnO4或Cr2O72CH3CH2OHCH2CH2CH3CH2OCH2CH3 CH3COOHCH3CHO第4页，共17页，2022年，5月20日，21点8分，星期三醇的分类 按烃基来分：有脂肪醇和芳香醇 按烃基的饱和情况来分：有饱和醇和不饱和醇 按羟基数来分：有一元醇和多元醇（一般而言，同一个碳原子同时连接两个或两个以上羟基的化合物不稳定，所以饱和脂肪醇的分子通式为CxH2x+2Oz或CxH2(x+1)z(OH)z，xz的整数） 醇的同分异构醇与醚互为类别异构 （1）C4H10O （2）C4H8O(双键碳连有羟基的化合物通常不稳定) （3）C7H8O

3、芳香族的同分异构体第5页，共17页，2022年，5月20日，21点8分，星期三醇的物理性质饱和醇：（1）同碳数时，羟基数越多，越易溶于水，熔沸点越高。（2）羟基数一定时，碳原子数越多，越难溶于水 Vc 葡萄糖第6页，共17页，2022年，5月20日，21点8分，星期三（1）C4H10O 醇 醚 C4H10O C4H9OH ROR CH3-CH2-CH2-CH2 OH CH3CH2OCH2CH3 CH3-CH2-CH-CH3 CH3OCH2CH2CH3 OH CH3OCHCH3 CH3-CH-CH2 OH CH3 CH3 OH CH3-C-CH3 CH3第7页，共17页，2022年，5月20日，

4、21点8分，星期三（2）C4H8O醇、醚和环醇、环醚互为异构体 不饱和醇 不饱和 醚 C4H8O C4H7OH ROR CH2=CH-CH2-CH2 OH CH2=CHOCH2CH3 CH3-CH=CH-CH2 OH CH3OCH=CHCH3 CH2=CH-CH-CH3 CH3OCH2CH=CH2 OH OH OH CH3OCH=CH2 CH3 HO HO HO CH3O 第8页，共17页，2022年，5月20日，21点8分，星期三（3）C7H8O 芳香族的同分异构体 CH2OH 苯甲醇 CH3 CH3 HO CH3 OH HO 甲苯酚 OCH3 甲苯醚第9页，共17页，2022年，5月20日

5、，21点8分，星期三消去 H OH H CH3CH2CHCCHCH3 CH2H CH3 CH3OH CH3CCH2OH CH3 分子中无H，不能发生消去第10页，共17页，2022年，5月20日，21点8分，星期三酚苯酚萘酚 - -第11页，共17页，2022年，5月20日，21点8分，星期三注意： （1）苯酚钠溶液通CO2，只能生成HCO3 电离H+的能力依次减弱CH3COOH H2CO3 OH HCO3 Al(OH)3 (H2SiO3)CH3COO HCO3 O CO32 AlO2(SiO32) 接受H+的能力依次增强第12页，共17页，2022年，5月20日，21点8分，星期三 （2）苯

6、酚是无色晶体，但凡从溶液中析出苯酚，不是苯酚晶体，而是液体苯酚中溶有少量水，且密度大沉在下层。静置后用分液漏斗分液分离水溶液，溶有少量苯酚苯酚中溶有少量水第13页，共17页，2022年，5月20日，21点8分，星期三 【例】 A、B、C三种有机化合物，A的最简式为C2H3，它能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成B，B的相对分子质量为342，B在脱水剂的作用下，每个B分子脱去3个水分子生成C，C中碳、氧元素的质量分数各占50%，已知A、B两种物质的核磁共振氢谱都只有一个吸收峰，则： A、C的结构简式为：A_；C_。 写出B与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式_。第14页，共17页，2022年，5月20日，21点8分，星期三【解析】由“C中碳、氧元素的质量分数各占50%”可知：C分子中只含有碳、氧两种元素，最简式为C4O3；又因为“每个B分子脱去3个水分子生成C”，则B的分子式为 (C4O3) n3H2O或C4H6O3n+3， 再由“B的相对分子质量为342”可求n=3，所以B的分子式为C12H6O12。由B的分子式可知，B高度不饱和（=10），分子中应含苯环（苯环 = 4），根据B的“核磁共振氢谱只有一个吸收峰”可推知分子中还含有6个COOH。很显然A分子中含有一个苯环和6个甲基，最简式为C2H3第15