天然药物化学 第八章 皂苷课件_第1页
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1、第八章 皂苷 概念皂苷是一类结构复杂的苷类, 其水溶液经振摇后能产生大量持久的、似肥皂样的泡沫，故名皂苷。分布 单子叶植物及双子叶植物中均有分布。常见于薯蓣科、百合科、五加科、伞形科、豆科、桔梗科、远志科、葫芦科等。甘草、人参、三七、桔梗、远志、柴胡等药材的主要成分均为皂苷。第一节 结构与分类分类按连接糖链数分类：单糖链、二糖链、三糖链等。按皂苷在植物体内状况分类：原生、次生按皂苷中是否含有-COOH分类：酸性、中性 最常见的按皂苷元化学结构分为：甾体皂苷、三萜皂苷 甾体：环戊烷并多氢菲 甾核衍生的一类化合物的总称。一、甾体皂苷(一)甾体皂苷元结构特点 1、共有A.B.C.D.E和F六个环，其

2、中E和F以螺缩酮的形式连接,共同组成螺旋甾烷。 2、大多在C3上有羟基并与糖结合成苷。 3、甾体皂苷不含-COOH，呈中性，又称中性皂苷。薯蓣皂苷元菝葜皂苷(二) 结构举例达玛烷 二、三萜皂苷n=6,苷元分为四环三萜和五环三萜。(一) 四环三萜皂苷：数量极少，由A.B.C.D四个环组成, 也具有环戊烷并多氢菲的四环。羊毛脂甾烷型：C10、C13位有角甲基达玛烷型： C8、C10位有角甲基葫芦烷型 葫芦烷 齐墩果烷 齐墩果酸(二) 五环三萜皂苷元：较为常见，由A.B.C.D.E五个环组成, 常有-COOH,故此类皂苷又称为酸性皂苷。-香树脂烷型(齐墩果烷型)-香树脂烷型(乌苏烷型或熊果烷型) 第

3、二节 理化性质一、性状大多为无定形粉末，少数为晶体。多数有吸湿性，对粘膜有刺激性。多数味苦而辛辣，少数有显著甜味。 三、发泡性(表面活性) 皂苷的水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫，并不因加热而消失。区别皂苷和蛋白质区别甾体皂苷和三萜皂苷 四、溶血性 皂苷的水溶液大多能破坏红细胞，产生溶血现象。因此在制备中药注射液时必须考察溶血性。 五、颜色反应：利用皂苷在无水条件下与浓酸或某些Lewis酸作用，会出现颜色变化或呈荧光。醋酐-浓硫酸反应：三萜皂苷显红紫色；甾体皂苷显蓝绿色。氯仿-浓硫酸反应：氯仿层显红色或蓝色，硫酸层有绿色荧光。三氯醋酸反应：用于纸色谱显色。五氯化锑反应冰醋酸-乙酰氯反应 第三节 提取与分离一、提取(一)皂苷的提取溶剂提取法：常用不同浓度的乙醇或甲醇(二)皂苷元的提取 注意水解条件二、精制与分离分段沉淀法利用皂苷难

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