选修5-4生命中的基础有机化合物(课件)概要

第四节生命中的基础有机化合物，进入合成有机物高分子化合物的时代选修5-4生命中的基础有机化合物(课件)概要1．了解糖类的组成和性质，能举例说明糖类在食品加工和生物能源开发上的应用。2．了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，了解氨基酸与人体健康的关系。3．了解蛋白质的组成、结构和性质。4．了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。5．了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。选修5-4生命中的基础有机化合物(课件)概要6．了解加聚反应和缩聚反应的特点。7．了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。8．了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。6．了解加聚反应和缩聚反应的特点。1．本节内容相对较少，高考的重点是葡萄糖、油脂、氨基酸的结构和性质。但仅此考查的试题并不多，更多的是将本章知识与烃、烃的衍生物的知识进行综合考查。因此可利用烃和烃的衍生物的知识规律来理解、记忆和总结有关基础知识规律。本章所涉及的营养物质大多是生物体内存在的有机物，可以联系生物知识进行综合考查，复习时要注意二者的结合。选修5-4生命中的基础有机化合物(课件)概要2．塑料、纤维和橡胶是化工生产的三大合成材料，有关内容是有机化学基础知识在生活实际中的具体运用。复习时重在培养综合应用能力和创新能力，要注意以下四点：一是要掌握高分子化合物以及结构单元、链节、聚合度、线型结构、体型结构等基本概念；二是通过小分子的“组合”和高分子化合物的“解剖”，进一步理解化学键的概念；三是通过对高分子化合物结构特点的分析，学会推导和判断高分子化合物具有的化学性质和物理性质；四是了解由塑料废弃物所造成的白色污染及消除污染使之资源的再利用，从而增强环保意识。2．塑料、纤维和橡胶是化工生产的三大合成材料，有关内容是有机一、营养物质选修5-4生命中的基础有机化合物(课件)概要选修5-4生命中的基础有机化合物(课件)概要选修5-4生命中的基础有机化合物(课件)概要选修5-4生命中的基础有机化合物(课件)概要二、合成纤维二、合成纤维选修5-4生命中的基础有机化合物(课件)概要选修5-4生命中的基础有机化合物(课件)概要答案：一、羟基醛酯化不含非还原性葡萄糖果糖是醛基葡萄糖非还原性糖变蓝不是葡萄糖火棉水解催化加氢C、H、O、N、S黄色羽毛氨基酸氨基羧基两性专一性含磷的高分子化合物脱氧核糖核酸核糖核酸答案：二、加成聚合反应缩合聚合具有可塑性的高分子材料合成树脂(合成树脂的基本原料是乙烯、丁二烯、乙炔、苯、甲苯、二甲苯等有机物)热塑热固通用工程棉花羊毛木材玻璃纤维陶瓷纤维人造纤维合成纤维天然橡胶通用橡胶(丁苯橡胶、顺丁橡胶、氯丁橡胶)特种橡胶(耐油性聚硫橡胶、硅橡胶)是指既有传统高分子材料的机械性能，又有某些特殊功能的高分子材料分离膜传感膜热电膜人造器官材料高分子药物两种或两种以上材料组成的一种新型材料，其中一种材料作为基体，另一种作为增强剂强度高、质量轻、耐高温、耐腐蚀主要应用于宇宙航空工业二、加成聚合反应缩合聚合具有可塑性的高分子材料合成树脂(1．(2008·威海模拟)某精细化工厂将棉花加工成很细的颗粒结构，然后把它添加到食品中去，可改变食品的口感，使食品易加工成型，降低人体获得的热量等，这是因为纤维素 ()A．是人体重要的营养物质B．在人体中可水解成葡萄糖C．不能被所有动物吸收D．不能被人体吸收，但可以促进消化答案：D选修5-4生命中的基础有机化合物(课件)概要2．1997年，英国的“克隆羊”备受世界关注。“克隆羊”的关键技术之一是找到一些特殊的酶。这些酶能激活普通体细胞使之像生殖细胞一样发育成个体。有关酶的叙述错误的是 ()A．酶是具有催化作用的蛋白质B．酶的催化作用具有选择性和专一性C．高温或重金属盐能降低酶的活性D．酶只有在强酸性或强碱性条件下才能发挥作用答案：D2．1997年，英国的“克隆羊”备受世界关注。“克隆羊”的关3．(2008·苏州模拟)3个氨基酸(R—CH(NH2)—COOH，烃基R可同可不同)失去2个H2O缩合成三肽化合物，现有分子式为C36H57O18N11的十一肽化合物完全水解生成甘氨酸(C2H5O2N)、丙氨酸(C3H7O2N)、谷氨酸(C5H9O4N)，在缩合成十一肽化合物时，这三种氨基酸物质的量之比为 ()A．335B．353C．533 D．877答案：B3．(2008·苏州模拟)3个氨基酸(R—CH(NH2)—C4．某有机物的结构简式为 ,1mol该物质与足量NaOH溶液充分反应，消耗NaOH物质的量为 ()A．5molB．4molC．3molD．2mol答案：B4．某有机物的结构简式为 ,15．曾有人说“有机合成实际就是有机物中官能团的引入、转变”。已知有机反应：a.酯化反应，b.取代反应，c.消去反应，d.加成反应，e.水解反应。其中能在有机物分子中引入羟基官能团的反应的正确组合是()A．abcB．deC．bdeD．bcde答案：C5．曾有人说“有机合成实际就是有机物中官能团的引入、转变”。6．(2009·宿州模拟)下列含溴化合物中溴原子在适当条件下都能被羟基(—OH)所取代，所得产物能跟Na2CO3溶液反应并能产生气体的是 ()6．(2009·宿州模拟)下列含溴化合物中溴原子在适当条件下解析：选B。有机物中的溴原子被羟基取代后，只有B所得产物为羧酸，能与Na2CO3反应放出CO2气体，而A产物为醇与Na2CO3不反应，C、D取代产物为酚，虽能与Na2CO3反应，但不能产生气体。答案：B解析：选B。有机物中的溴原子被羟基取代后，只有B所得产物为羧7．有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。A、B、C、D、E有如图所示的关系。7．有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色，其产量则下列推断不正确的是 ()A．鉴别A和甲烷可选择酸性高锰酸钾溶液B．B、D均能与金属钠反应C．物质C的结构简式为CH3CHOD．选修5-4生命中的基础有机化合物(课件)概要解析：选D。根据题设条件可推知A为CH2===CH2，B为CH3CH2OH，C为CH3CHO，D为CH3COOH，E为CH3COOCH2CH3。选项A，CH2===CH2能被酸性KMnO4溶液氧化而使KMnO4溶液紫色褪去，而CH4无此性质，故可用酸性KMnO4溶液鉴别。选项B，醇羟基和羧基都能与Na反应。选项D中的反应式忽略了无机物H2O的存在，错误。答案：D解析：选D。根据题设条件可推知A为CH2===CH2，B为C8．在面点行业使用了91年的面粉增白剂溴酸钾(KBrO3)因“伤肾致癌”被卫生部红牌叫停，被彻底封杀，新的面粉增白剂过氧化苯甲酰

闪亮登场。下面是合成过氧化苯甲酰的流程图，下列说法中不正确的是 ()8．在面点行业使用了91年的面粉增白剂溴酸钾(KBrO3)因选修5-4生命中的基础有机化合物(课件)概要答案：B选修5-4生命中的基础有机化合物(课件)概要9．天然气化工是指通过甲烷的化学反应来生产一系列化工产品的工艺流程，是以C1化学为中心面向21世纪的重要开发领域。以天然气为原料经下列反应路线可得工程塑料PBT。9．天然气化工是指通过甲烷的化学反应来生产一系列化工产品的工(1)B分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳，则B的结构简式是________；B的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是________(写结构简式)。(2)F的结构简式是________；PBT属于________类有机高分子化合物。选修5-4生命中的基础有机化合物(课件)概要(3)由A、D生成E的反应方程式为__________________，其反应类型为________。(4)E的同分异构体G不能发生银镜反应，能使溴水褪色，能水解且产物的碳原子数不等，则G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是__________________________________。解析：根据流程图可知，A为HCHO，B分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳，则B的结构简式是

(3)由A、D生成E的反应方程式为_____________葡萄糖是一种多羟基醛，所以B的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是F能够与二元羧酸发生聚合反应，所以F为二元醇，结合题目信息可知，D为C2H2，而A为HCHO，所以E为HOCH2C≡CCH2OH，F的结构简式是HO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH。PBT为HO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH与二元羧酸发生聚合反应形成的聚酯。E的同分异构体G不能发生银镜反应，能使溴水褪色，能水解且产物的碳原子数不等，则G为CH2===CH—COOCH3。

葡萄糖是一种多羟基醛，所以B的同分异构体中与葡萄糖具有类似结选修5-4生命中的基础有机化合物(课件)概要15．使用有机材料制成的薄膜，给环境造成的“白色污染”后果十分严重。我国最近研制成功的一种可降解塑料结构如下：15．使用有机材料制成的薄膜，给环境造成的“白色污染”后果十该塑料有良好的生物适应性和分解性，能自然腐烂分解。试回答下列问题：(1)这种可降解塑料的A、B、C链节所对应的三种单体依次是________、________、________。(2)可降解塑料在自然界可通过________(填反应类型)反应分解为三种单体小分子有机物。(3)A的单体和C的单体各1mol，在浓H2SO4存在、加热条件下，可生成八元环状化合物，写出有关反应的化学方程式为________。该塑料有良好的生物适应性和分解性，能自然腐烂分解。试回答下列(4)B的单体在浓H2SO4中可发生消去反应生成不饱和酸，此不饱和酸的结构简式是________。此不饱和酸属于链状酸的同分异构体还有________种。(4)B的单体在浓H2SO4中可发生消去反应生成不饱和酸，此选修5-4生命中的基础有机化合物(课件)概要胶体凝聚盐析变性概念蛋白质溶液中加浓无机盐溶液，使蛋白质析出蛋白质在某些条件作用下凝聚，丧失生理活性变化条件浓无机盐溶液受热、紫外线、强酸、强碱、重金属盐，某些有机物等变化实质物理变化(溶解度降低)化学变化变化过程可逆不可逆用途分离，提纯杀菌，消毒等胶体凝聚盐析变性概念蛋白质溶液中加浓无机盐溶液，使蛋白质析出特别提醒(1)稀的盐溶液能促进蛋白质的溶解。(2)浓的无机盐溶液能使蛋白质发生盐析。(3)盐溶液中含有重金属离子时，不论其浓度大小，均能使蛋白质发生变性。特别提醒【例1】下列蛋白质的叙述中，不正确的是()①蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出，再加入水，也不溶解②人工合成的具有生命活力的蛋白质——结晶牛胰岛素是我国科学家在1965年首次合成的③重金属盐能使蛋白质凝结，所以误食重金属盐会中毒④浓硝酸溅在皮肤上，使皮肤呈黄色是由于浓硝酸与蛋白质发生了颜色反应⑤蛋白质溶液里的蛋白质能透过半透膜A．①④B．①④⑤C．①⑤D．④⑤【例1】下列蛋白质的叙述中，不正确的是()[解析]

选C。①中盐析过程是可逆的，析出的蛋白质能重新溶解于水中；③中是蛋白质变性，重金属盐使人中毒，④属于颜色反应，分子中含有苯环的蛋白质遇浓硝酸显黄色，⑤蛋白质是高分子化合物，它的分子直径符合胶粒范围，所以蛋白质具有胶体的性质，它能通过滤纸，但不能透过半透膜，②③④叙述均正确。[答案]

C[解析]选C。①中盐析过程是可逆的，析出的蛋白质能重新溶解

关于蛋白质的下列叙述中，正确的是 ()A．加热会使蛋白质变性，因此食生鸡蛋所获营养价值较高B．使一束光线照射蛋白质溶液，可产生丁达尔效应C．向鸡蛋清中加入食盐，会使蛋白质变性D．天然蛋白质的组成元素仅有碳、氢、氧、氮四种答案：B

1.官能团的引入(1)引入卤素原子的方法①烃与卤素单质(X2)取代②不饱和烃与卤素单质(X2)或卤化氢(HX)加成③醇与卤化氢(HX)取代选修5-4生命中的基础有机化合物(课件)概要(2)引入羟基(—OH)的方法①烯烃与水加成②卤代烃碱性条件下水解③醛或酮与H2加成④酯的水解⑤酚钠盐中滴加酸或通入CO2⑥苯的卤代物水解生成苯酚(2)引入羟基(—OH)的方法(3)引入碳碳双键或三键的方法(3)引入碳碳双键或三键的方法(4)引入—CHO的方法①烯烃氧化②某些醇的催化氧化(5)引入—COOH的方法①醛被O2或银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化②酯在酸性条件下水解③苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化(4)引入—CHO的方法2．官能团的消除(1)通过加成反应消除不饱和键。(2)通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。(3)通过加成或氧化反应等消除醛基。(4)脱羧反应消除羧基：R—COONa＋NaOH―→Na2CO3＋R—H2．官能团的消除3．官能团间的衍变3．官能团间的衍变特别提醒有机合成中可通过加成、取代、消去、氧化、还原等反应实现官能团的引入、消除及转化，分析时既要注意反应条件及各类有机物的结构是否符合相应官能团的转化，同时要考虑它对其他官能团的影响。特别提醒●案例精析【例2】(2008·山东高考)苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为●案例精析(1)由苯丙酸诺龙的结构推测，它能________(填代号)。a．使溴的四氯化碳溶液褪色b．使酸性KMnO4溶液褪色c．与银氨溶液发生银镜反应d．与Na2CO3溶液作用生成CO2苯丙酸诺龙的一种同分异构体A，在一定条件下可发生下列反应：(1)由苯丙酸诺龙的结构推测，它能________(填代号)提示：已知反应选修5-4生命中的基础有机化合物(课件)概要据以上信息回答(2)～(4)题：(2)B→D的反应类型是________。(3)C的结构简式为________。(4)F→G的化学方程式是__________________________________。选修5-4生命中的基础有机化合物(课件)概要[解析]

(1)该兴奋剂中含有碳碳双键，能发生加成反应、氧化和还原反应，不含醛基和羧基，不能发生银镜反应，也不能与碳酸钠溶液反应。[解析](1)该兴奋剂中含有碳碳双键，能发生加成反应、氧化[答案]

(1)a、b(2)加成反应(或还原反应)选修5-4生命中的基础有机化合物(课件)概要选修5-4生命中的基础有机化合物(课件)概要

(2009·全国卷Ⅰ)化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：选修5-4生命中的基础有机化合物(课件)概要回答下列问题：(1)11.2L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88gCO2和45gH2O。A的分子式是________；(2)B和C均为一氯代烃，它们的名称(系统命名)分别为________；(3)在催化剂存在下1molF与2molH2反应，生成3－苯基－1－丙醇。F的结构简式是_______________；(4)反应①的反应类型是________________；选修5-4生命中的基础有机化合物(课件)概要(5)反应②的化学方程式为____________________；(6)写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式：____________。(5)反应②的化学方程式为_________________(4)反应①为消去反应；选修5-4生命中的基础有机化合物(课件)概要选修5-4生命中的基础有机化合物(课件)概要选修5-4生命中的基础有机化合物(课件)概要答案：(1)C4H10(2)2－甲基－1－氯丙烷2－甲基－2－氯丙烷答案：(1)C4H10选修5-4生命中的基础有机化合物(课件)概要1.加聚反应和缩聚反应的比较加聚反应缩聚反应反应物特征含不饱和键(如C===C等)含特征官能团(如—OH、COOH等)产物特征聚合物与单体具有相同的组成聚合物和单体组成不同产物种类只有聚合物聚合物和小分子(如H2O等)反应种类单烯加聚、双烯加聚酚醛缩聚类，酯类、肽键类1.加聚反应和缩聚反应的比较加聚反应缩聚反应反应物特征含不2.加聚反应和缩聚反应的类型(1)加聚反应的分类①单一的双键加聚(乙烯型)2.加聚反应和缩聚反应的类型选修5-4生命中的基础有机化合物(课件)概要选修5-4生命中的基础有机化合物(课件)概要(2)缩聚反应的分类①二元羧酸和二元醇的酯化缩聚(2)缩聚反应的分类选修5-4生命中的基础有机化合物(课件)概要●案例精析【例3】(2008·山东烟台牟平一中高二期末)PETG是一种新型材料，可以回收利用，对环境不构成任何威胁，其结构简式如下：●案例精析已知反应：RCOOR1＋R2OH―→RCOOR2＋R1OH(R1、R2、R表示烃基)，这种材料可采用下图所示的合成路线来合成：已知反应：RCOOR1＋R2OH―→RCOOR2＋R1OH(试回答下列问题：(1)上述各步反应中，属于取代反应的有________(填编号)。(2)写出结构简式：B____________，I____________。(3)写出化学方程式：④_________________，⑤__________________。试回答下列问题：(4)合成PETG时，三种单体的物质的量的关系为：n(D)n(F)n(H)＝________(用m、n表示)。(5)写出符合下列要求的物质H的所有同分异构体的结构简式：①属于芳香族化合物；②能与NaHCO3反应放出气体；③能发生水解反应_________________________。(4)合成PETG时，三种单体的物质的量的关系为：n(D)[解析]

分析PETG的结构简式中含酯结构，可知该物质是醇、羧酸发生缩聚反应而生成的，其对应的单体有三种，

[解析]分析PETG的结构简式中含酯结构，可知该物质是醇、选修5-4生命中的基础有机化合物(课件)概要[答案]

(1)②③⑦[答案](1)②③⑦选修5-4生命中的基础有机化合物(课件)概要 (2009·重庆)星形聚合物SPLA可经下列反应路线得到(部分反应条件未注明)选修5-4生命中的基础有机化合物(课件)概要(1)淀粉是________(填“单”或“多”)糖；A的名称是________。选修5-4生命中的基础有机化合物(课件)概要(2)乙醛由不饱和烃制备的方法之一是__________________________________(用化学方程式表示，可多步)。(3)D→E的化学反应类型属于________反应；D结构中有3个相同的基团，且1molD能与2molAg(NH3)2OH反应，则D的结构简式为________；D与银氨溶液反应的化学方程式为__________________________________。(4)B的直链同分异构体G的分子中不含甲基，G既不能与NaHCO3溶液反应，又不能与新制Cu(OH)2反应，且1molG与足量Na反应生成1molH2，则G的结构简式为____________。(2)乙醛由不饱和烃制备的方法之一是____________(5)B有多种脱水产物，其中两种产物的结构简式为________和________。答案：(1)多葡萄糖(5)B有多种脱水产物，其中两种产物的结构简式为______选修5-4生命中的基础有机化合物(课件)概要选修5-4生命中的基础有机化合物(课件)概要1.加聚聚合物单体的确定聚合物的链节中，主链上只有碳原子，一定是加聚产物。(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体一定为一种，将两个半键闭合即可。选修5-4生命中的基础有机化合物(课件)概要(2)凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的聚合物，其单体为两种，在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。和CH2===CH2(2)凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的聚(3)凡链节主链中只有碳原子，并存在C===C结构的聚合物，其规律是：双键中的其中一个键划线断开，然后将两个半键闭合，即单双键互换。(3)凡链节主链中只有碳原子，并存在C===C结构的聚合物，2．缩聚高分子化合物单体的确定(1)凡链节为 结构的聚合物，其合成单体必为一种，在亚氨基上加氢，在羰基碳上加羟基，即得聚合物单体。如 单体为H2NCH2CH2COOH。2．缩聚高分子化合物单体的确定(2)凡链节中间(不在端上)含有肽键的聚合物，从肽键中间断开，两侧为不对称性结构的，其单体为两种：在亚基氨基上加氢，羰基碳原子上加羟基，即得聚合物单体。(2)凡链节中间(不在端上)含有肽键的聚合物，从肽键中间断开选修5-4生命中的基础有机化合物(课件)概要选修5-4生命中的基础有机化合物(课件)概要●案例精析【例4】下面是一种线型高分子的一部分由此分析，构成这种高分子化合物的单体至少有________种，它们的结构简式分别为__________________________________。[思路点拨]找出酯基，依据缩聚反应原理将高分子化合物的链拆分，找出断键位置，还原回原先的小分子化合物(即单体)。●案例精析[解析]

该键节中含有酯键，可以将其中C—O键断开，分别连—OH和—H即可得出单体。因此单体有HOCH2CH2OH、HOOCCOOH、[解析]该键节中含有酯键，可以将其中C—O键断开，分别连—[答案]

5HOCH2CH2OH、HOOCCOOH、[答案]5HOCH2CH2OH、HOOCCOOH、(1)人造象牙的结构简式可用 表示，则它的单体结构简式为________。(2)有一种叫PTB的绝缘材料，结构简式为： ，其单体是________。选修5-4生命中的基础有机化合物(课件)概要解析：(1)从链节的结构上分析，该物质不具备缩聚的结构，也不具备能发生缩聚反应的单体所应具有的官能团，所以它是加聚产物。由 断键复原， 的单体为 即甲醛。

解析：(1)从链节的结构上分析，该物质不具备缩聚的结构，也不(2)判断缩聚产物的单体时，先要通过观察链节两端的结构，推测出聚合时缩合生成的小分子。然后通过观察分析是几种单体。(2)判断缩聚产物的单体时，先要通过观察链节两端的结构，推测所以PTB的两种单体分别是对苯二甲酸和1,4­丁二醇。答案：(1)HCHO所以PTB的两种单体分别是对苯二甲酸和1,4­丁二醇。【例1】(2009·北京)丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药(分子式为C3H5Br2Cl)和应用广泛的DAP树脂：选修5-4生命中的基础有机化合物(课件)概要已知酯与醇可发生如下酯交换反应：(1)农药C3H5Br2Cl分子中每个碳原子上均连有卤原子。①A的结构简式是________，A含有的官能团名称是________。②由丙烯生成A的反应类型是________。已知酯与醇可发生如下酯交换反应：(2)A水解可得到D，该水解反应的化学方程式是________。(3)C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的质量分数分别为：碳60%，氢8%，氧32%。C的结构简式是________。(2)A水解可得到D，该水解反应的化学方程式是_______(4)下列说法正确的是________(选填序号字母)。a．D可能发生聚合反应、还原反应和氧化反应b．C含有2个甲基的羧酸类同分异构体有4个c．D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量d．E具有芳香气味，易溶于乙醇(4)下列说法正确的是________(选填序号字母)。(5)E的水解产物经分离最终得到甲醇和B，二者均可循环利用于DAP树脂的制备，其中将甲醇与H分离的操作方法是__________________________________。(6)F的分子式为C10H10O4。DAP单体为苯的二元取代物，且两个取代基不处于对位，该单体苯环上的一溴取代物只有两种。D和F反应生成DAP单体的化学方程式是__________________________________。(5)E的水解产物经分离最终得到甲醇和B，二者均可循环利用于[解析]

(1)因农药分子中只有1个Cl原子，则丙烯(CH3—CH===CH2)→A为取代反应，而A→C3H5Br2Cl为加成反应。(2)A(CH2===CH—CH2Cl)水解生成D(CH2===CH—CH2