有机化学实验 补充实验材料

二苄叉丙酮的制备与鉴定一、实验目的通过利用著名有机反应Claisen-Schmidt能力。二、实验原理及实验内容芳香醛与含有α-氢原子的醛、酮在碱催化下能发生的羟醛缩合反应，脱水得到产率很高的α，β-不饱和醛、酮，这一类型的反应，叫做Claisen-Schmidt（克莱森-斯密特）缩合反应。它是增长碳链的重要方法，可合成侧链上含两种官能团的芳香族化合物、以及含几个苯环的脂肪族体系中间体等。本实验将在碱催化下，由苯甲醛和丙酮反应得到二苄叉丙酮。二苄叉丙酮细化学品。反应方程式：反应机理：三、试剂和原料苯甲醛，95%的乙醇，0.5M的氢氧化钠溶液，丙酮。四、主要原料的物理性质名称分子式分子量熔点/℃沸点密度/g·cm性状-3/℃CHO106.121781.0415苯甲醛－26无色液体，具有类似苦杏仁的香味。76(10/4℃)CHO58.08-94.756.050.7845丙酮36CHOH46.07-114.378.40.789乙醇无色透明液体。有愉快的气味和灼烧味。易挥发。25(158.8(351.6K)K)氢氧化钠NaOH40.0131813902.13熔融白色颗粒或条状，现常制成小片状。易吸收空气中的水分和二氧化碳。五、实验步骤在一个装有回流冷凝管的250ml的三颈瓶里将8.0ml的苯甲醛溶解在80ml95%80ml0.5M的氢氧化钠溶液和1.0ml均匀搅拌30min，然后用冰浴冷却，静置结晶。通过减压过滤收集产物，用冷水然后干燥、产物称重，计算产率。测量产品熔点和红外光谱。六、思考题1.对产品的红外光谱进行解析。2.如果增加丙酮的实验用量，是否可提高二苄叉丙酮的产量？3.如碱的浓度偏高时，反应会有何不同?4.二苄叉丙酮有几种立体异构体？如果要想知道产品中是否含有这些立体异构体，需要作哪些测试？ββ。H1实验目的2实验原理吡啶作用下发生分子内β丙二酮酯，再在冰醋酸/℃Fries重[7]3仪器和试剂，3244实验内容gg。1g℃。g（4，5g55。gmolg。g1g，；v。H,113C,33参考文献K,CJ,,,,.,,.,,,,.,,,,.,,植物生长调节剂2,4-二氯苯氧乙酸的制备一、实验目的植物生长调节剂是在任何浓度条件下都能影响植物生长和发育的一类化合经合成了一些与生长调节剂功能相似的化合物，通常包括内呼吸转移的调节剂，如2,4-二氯苯氧乙酸（2,4-D）就是一种有效的除草剂。而吲哚乙酸是第一个被2二乙氨基乙基甲苯基醚和它的同系物。本实验将合成2,4-二氯苯氧乙酸。二、实验原理及实验内容苯氧乙酸作为防霉剂，可由苯酚钠和氯乙酸通过Williamson合成法制备。通过它的氯化，可得到对氯苯氧乙酸和2,4-二氯苯氧乙酸（简称2,4-D草，二者都是植物生长调节剂。氢和用次氯酸钠在酸性介质中的氯化，避免了直接使用氯气带来的危险和不便。其基本反应如下：+O+HO2222+H++H2O+HO22[HOCl]和ClO是良好的氯化试剂。+22本实验反应方程式：OCHCOONa2NaCOClCHCOOH23ClCHCOONa22NaOHOCHCOONa2OCHCOOH2HClOCHCOOH2OCHCOOH2FeCl3+HCl+HO22ClOCHCOOH2OCHCOOH2H++2NaOClClClCl三、试剂和原料3.8g（0.04mol）氯乙酸，2.5g（0.027mol）苯酚，饱和碳酸钠溶液，35％四氯化碳。四、主要原料的物理性质名称分子式分子量性状-3ClCHCOO94.49H61~631881821.58氯乙酸苯酚无色结晶，有潮解性2CHO94.1160.051.07142～43无色或白色晶体，有特殊气味66CHO16117冰醋酸无色液体，有强烈刺激性气味242四氯化CCl碳153.84-22.876～771.595无色、易挥发、4不易燃的液体。具氯仿的微甜五、实验步骤1．苯氧乙酸的制备在装有搅拌器、回流冷凝管和滴液漏斗的100ml三颈瓶中，加入3.8g5ml至溶液pH值为7～8。然后加入钠溶液至反应混合物pH值为12，在沸水浴中加热pH值会下降，应补加氢氧化钠溶液，保持pH值为12，在沸水浴上再继续加热15min。反应完毕后，将三颈瓶移出水浴，趁热转入锥形瓶中，在搅拌下用浓盐酸酸化至pH值为3～4。在冰浴中冷却，析出固体，待结晶完全后，抽滤，粗产物用冷水洗涤2～3次，在60～65℃下干燥，产量3.5～4g（纯苯氧乙酸的熔点为98～2．对氯苯氧乙酸的制备上述制备的苯氧乙酸和10ml冰醋酸。将三颈瓶置于水浴加热，同时开动搅拌。待水浴温度上升至55℃时，加入少许（约20mg）三氯化铁和10ml浓盐酸。当水浴温度升至60～70℃时，在10min内慢慢滴加3ml后保持此温度再反应20min。升高温度使瓶内固体全溶，慢慢冷却，析出结晶。抽滤，粗产物用水洗涤3次、干燥。粗产物可直接用于（若粗品用乙醇－水重结晶，干燥后产量约3g，纯对氯苯氧乙酸的熔点为在100ml锥形瓶中加入（0.0066mol）干燥的对氯苯氧乙酸和12ml冰醋19ml5％的次氯酸钠溶液。然后将锥形瓶从冰浴中取出，待反应物温度升至室温后再保持5min。此时反应液颜色变深。向锥形瓶中加入50ml水，并用6mol/L的盐酸酸化至刚果红试纸变蓝（pH3.5-5.225ml乙醚萃取2次。合并醚萃取液，在分液漏斗中用15ml水洗涤后，再用15ml10％的碳酸钠溶液萃取产25ml水，用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝。抽滤析出的晶体，并用冷水洗涤2～3次，干燥后产量约，粗品用四氯化碳重结晶，干燥产品（纯2,4-二氯苯氧乙酸的熔点为138六、思考题1.请说明本实验中各步反应调节pH值的目的。2．若次氯酸钠加入过量，会使产量增加还是降低？备注：2，4-D的合成前两步反应产率都比较高，有部分同学在第三步反应处理后收率很低。其主要原因是在合并醚萃取液，在分液漏斗中用15ml水洗涤后，再用15ml10这步做得不好。因为产物在乙醚液中，要和碳酸钠溶液反应，很多同学振摇非常不充分，导致产率低，产品颜色深。我们取用了他们处理过乙醚液，再加碱萃取，仍然能液漏斗中用15ml水洗涤后，乙醚液转移入锥形瓶中，加入15ml10％的碳酸钠溶液，加入搅拌子，搅拌不低于10方法，产品颜色浅很多，产率高。。。辣椒中含有多个颜色鲜艳的色素成分，它们很容易通过薄层色谱（）ββ。CH3OH33OHC3CH3333CH3HOO3OCR33OHC3