有机化学课后答案11课件

习题与解答第十一章醛酮习题与解答第十一章醛酮11.

命名下列化合物：1.命名下列化合物：22．完成下列反应式：2．完成下列反应式：3有机化学课后答案11课件4有机化学课后答案11课件5有机化学课后答案11课件63.用简单方法鉴别下列化合物：3.用简单方法鉴别下列化合物：7有机化学课后答案11课件84.某化合物A(C5H10O)与Br2-CCl4、Na、苯肼都不发生反应。A不溶于水，但在酸或碱催化下可以水解得到B(C5H12O2)。B与等摩尔的高碘酸作用可得甲醛和C(C4H8O)。C有碘仿反应。试写出A的可能结构。4.某化合物A(C5H10O)与Br2-CCl4、Na、苯肼9解：突破点：B与HIO4作用后可得HCHO和C（甲基酮）解：突破点：B与HIO4作用后可得HCHO和C（甲基酮）105.γ-羟基丁醛的甲醇溶液用HCl处理可生成试写出生成的过程。解：5.γ-羟基丁醛的甲醇溶液用HCl处理可生成试写出生成的过116.α-卤代酮用碱处理时发生重排[Favorskii(法伏尔斯基)重排]，例如：试写出该反应的可能机理。解：6.α-卤代酮用碱处理时发生重排[Favorskii(法伏尔12解：由于第一个αH被Br取代反αC上的H受羰基和Br双重影响，其性质更加增强，更利于被OH—夺取，也就是说：溴取代的αC有着更大的反应活性。解：由于第一个αH被Br取代反αC上的H138.2-甲基-5-叔丁基环已酮和2-甲基-4-叔丁基环已酮在碱性催化下平衡时，顺反反应的比例正好相反，为什么？8.2-甲基-5-叔丁基环已酮和2-甲基-4-叔丁基环已酮14解：解：15有机化学课后答案11课件16解：(1)鉴别：和2,4-二硝基苯肼生成黄色沉淀为B，使Br2-

CCl4溶液褪色为A，剩下的则为C。(2)还原：(3)异丙叉丙酮的合成：解：(1)鉴别：和2,4-二硝基苯肼生成黄色沉淀为B，使Br1710.试写出下列反应可能的机理：10.试写出下列反应可能的机理：18解：（1）解：（1）19解：解：20解：解：2111.完成下列转化：11.完成下列转化：22解：解：23有机化学课后答案11课件24有机化学课后答案11课件25有机化学课后答案11课件26有机化学课后答案11课件2712.以苯、甲苯、环已醇和四碳以下的有机物为原料合成：解：12.以苯、甲苯、环已醇和四碳以下的有机物为原料合成：解：28有机化学课后答案11课件29有机化学课后答案11课件30有机化学课后答案11课件31有机化学课后答案11课件32有机化学课后答案11课件33有机化学课后答案11课件34有机化学课后答案11课件35有机化学课后答案11课件36有机化学课后答案11课件3713.在维生素D的合成中，曾由Ⅰ出发，经几步合成了中间体Ⅱ。写出可能的途径。13.在维生素D的合成中，曾由Ⅰ出发，经几步合成了中间38有机化学课后答案11课件39解：解：4015.某化合物A(C7H12)催化氢化的B(C7H14)；A经臭氧化还原水解生成C(C7H12O2)。C用吐伦试剂氧化得到D。D在NaOH-I2作用下得到E(C6H10O4)。D经克莱门森还原生成3-甲基已酸。试推测A、B、C、D、E的可能结构。解：15.某化合物A(C7H12)催化氢化的B(C7H14)；A41有机化学课后答案11课件42解：解：4317.化合物A(C10H12O2)不溶于NaOH溶液，能于2,4-二硝基苯肼反应，但与吐伦试剂不作用。A经LiAlH4还原得B(C10H14O2)。A、B都能进行碘仿反应。A与HI作用生成C(C9H10O2)，C能溶于NaOH溶液，但不溶于Na2CO3溶液。C经克莱门森还原生成D(C9H12O);C经KMnO4氧化得对-羟基苯甲酸。试写出A、B、C、D的可能结构。解：17.化合物A(C10H12O2)不溶于NaOH溶液，能于24418.化合物A(C6H10O)有两种立体异构体。A与2,4-二硝基苯肼生成黄色沉淀；A与乙基溴化镁反应，水解后得到B(C8H16O)。B与浓H2SO4共热得C(C8H14)。C与冷的稀KMnO4碱性溶液作用得D(C8H16O2)。D与HIO4作用得E(C8H14O2)。E与I2-NaOH溶液作用有黄色沉淀生成。试写出A、B、C、D、E的可能构造式或构型式，并标出B的优势异构体。18.化合物A(C6H10O)有两种立体异构体。A与2,4-45解：解：46R-5-甲基-3-庚酮（A）与CH3MgI反应，水解后得B（C9H20O）。B为一混合物，B经脱水又得到烯烃混合物。该混合物经催化氢化生成C和D。C,D分子式均为C9H20。C有光学活性；D则无光学活性。试写出A、B、C、D的可能结构。解：R-5-甲基-3-庚酮（A）与CH3MgI反应，水解后得B4720.化合物A(C14H20O3)可发生碘仿反应，但不发生银镜反应。A在稀酸作用下生成B(C10H10O2)。B在稀碱作用下缩合成C(C10H8O)。C经麦尔外因-彭多夫还原得D(C10H10O)。D在硫酸作用下脱水生成萘。试写出A、B、C、D的可能结构。解：20.化合物A(C14H20O3)可发生碘仿反应，但不发生银48有机化学课后答案11课件4921.化合物A(C10H16Cl2)与冷KMnO4碱性溶液作用得内消旋化合物B(C10H18Cl2O2)。A与AgNO3乙醇溶液作用，加热后才出现白色沉淀。A用Zn粉处理得到C(C10H16)。C经臭氧化还原水解生成D(C10H16O2)。D在稀碱作用下得到E(C10H14O)。试写出A、B、C、D、E的可能结构。解：21.化合物A(C10H16Cl2)与冷KMnO4碱性溶液50习题与解答第十一章醛酮习题与解答第十一章醛酮511.

命名下列化合物：1.命名下列化合物：522．完成下列反应式：2．完成下列反应式：53有机化学课后答案11课件54有机化学课后答案11课件55有机化学课后答案11课件563.用简单方法鉴别下列化合物：3.用简单方法鉴别下列化合物：57有机化学课后答案11课件584.某化合物A(C5H10O)与Br2-CCl4、Na、苯肼都不发生反应。A不溶于水，但在酸或碱催化下可以水解得到B(C5H12O2)。B与等摩尔的高碘酸作用可得甲醛和C(C4H8O)。C有碘仿反应。试写出A的可能结构。4.某化合物A(C5H10O)与Br2-CCl4、Na、苯肼59解：突破点：B与HIO4作用后可得HCHO和C（甲基酮）解：突破点：B与HIO4作用后可得HCHO和C（甲基酮）605.γ-羟基丁醛的甲醇溶液用HCl处理可生成试写出生成的过程。解：5.γ-羟基丁醛的甲醇溶液用HCl处理可生成试写出生成的过616.α-卤代酮用碱处理时发生重排[Favorskii(法伏尔斯基)重排]，例如：试写出该反应的可能机理。解：6.α-卤代酮用碱处理时发生重排[Favorskii(法伏尔62解：由于第一个αH被Br取代反αC上的H受羰基和Br双重影响，其性质更加增强，更利于被OH—夺取，也就是说：溴取代的αC有着更大的反应活性。解：由于第一个αH被Br取代反αC上的H638.2-甲基-5-叔丁基环已酮和2-甲基-4-叔丁基环已酮在碱性催化下平衡时，顺反反应的比例正好相反，为什么？8.2-甲基-5-叔丁基环已酮和2-甲基-4-叔丁基环已酮64解：解：65有机化学课后答案11课件66解：(1)鉴别：和2,4-二硝基苯肼生成黄色沉淀为B，使Br2-

CCl4溶液褪色为A，剩下的则为C。(2)还原：(3)异丙叉丙酮的合成：解：(1)鉴别：和2,4-二硝基苯肼生成黄色沉淀为B，使Br6710.试写出下列反应可能的机理：10.试写出下列反应可能的机理：68解：（1）解：（1）69解：解：70解：解：7111.完成下列转化：11.完成下列转化：72解：解：73有机化学课后答案11课件74有机化学课后答案11课件75有机化学课后答案11课件76有机化学课后答案11课件7712.以苯、甲苯、环已醇和四碳以下的有机物为原料合成：解：12.以苯、甲苯、环已醇和四碳以下的有机物为原料合成：解：78有机化学课后答案11课件79有机化学课后答案11课件80有机化学课后答案11课件81有机化学课后答案11课件82有机化学课后答案11课件83有机化学课后答案11课件84有机化学课后答案11课件85有机化学课后答案11课件86有机化学课后答案11课件8713.在维生素D的合成中，曾由Ⅰ出发，经几步合成了中间体Ⅱ。写出可能的途径。13.在维生素D的合成中，曾由Ⅰ出发，经几步合成了中间88有机化学课后答案11课件89解：解：9015.某化合物A(C7H12)催化氢化的B(C7H14)；A经臭氧化还原水解生成C(C7H12O2)。C用吐伦试剂氧化得到D。D在NaOH-I2作用下得到E(C6H10O4)。D经克莱门森还原生成3-甲基已酸。试推测A、B、C、D、E的可能结构。解：15.某化合物A(C7H12)催化氢化的B(C7H14)；A91有机化学课后答案11课件92解：解：9317.化合物A(C10H12O2)不溶于NaOH溶液，能于2,4-二硝基苯肼反应，但与吐伦试剂不作用。A经LiAlH4还原得B(C10H14O2)。A、B都能进行碘仿反应。A与HI作用生成C(C9H10O2)，C能溶于NaOH溶液，但不溶于Na2CO3溶液。C经克莱门森还原生成D(C9H12O);C经KMnO4氧化得对-羟基苯甲酸。试写出A、B、C、D的可能结构。解：17.化合物A(C10H12O2)不溶于NaOH溶液，能于29418.化合物A(C6H10O)有两种立体异构体。A与2,4-二硝基苯肼生成黄色沉淀；A与乙基溴化镁反应，水解后得到B(C8H16O)。B与浓H2SO4共热得C(C8H14)。C与冷的稀KMnO4碱性溶液作用得D(C8H16O2)。D与HIO4作用得E(C8H14O2)。E与I2-NaOH溶液作用有黄色沉淀生成。试写出A、B、C、D、E的可能构造式或构型式，并标出B的优势异构体。18.化合物A(C6H10O)有两种立体异构体。A与2,4-95解：解：96R-5-甲基-3-庚酮（A）与CH3MgI反应，水解后得B（C9H20O）。B为一混合物，B经脱水又得到烯烃混合物。该混合物经催化氢化生成C