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第十八章杂环化合物习题解答18.1命名以下化合物：4-甲基-2-乙基噻唑α

-呋喃甲酸N-甲基吡咯4-甲基咪唑α，β-吡啶二甲酸第1页3-乙基喹啉5-异喹啉磺酸β-吲哚乙酸腺嘌呤或6-氨基嘌呤6-羟基嘌呤第2页

在呋喃、吡咯、噻吩中，杂原子分别是O，N和S。电负性是O（3.5）﹥N（3.0）﹥S（2.5），提供电子对构成具有芳香性芳环能力与此电负性关系相反。所以芳香性噻吩>吡咯>呋喃。其次，反映出来共轭二烯性：呋喃>吡咯>噻吩。所以呋喃易与顺丁烯二酸酐发生环加成反应，而吡咯、噻吩则需反应性更强亲双烯体，如苯炔、丁炔二酸酯等。18.2为何呋喃能与顺丁烯二酸酐进行双烯合成反应，而噻吩及吡咯则不能？使解释之。第3页18.3为何呋喃、噻吩及吡咯轻易进行亲电取代反应，试解释之。呋喃、噻吩和吡咯中，含有五原子六个π电子芳香共扼体系，符合[4n+2]休克尔规则，都含有芳香性。这些芳环又是富电子芳香共轭体系，整个环π电子密度比苯大，所以，它们比苯轻易进行亲电取代反应。第4页18.7写出以下反应主要产物。第5页返回第6页18.8处理以下问题。（3）吡啶溶于水，甲苯不溶。

(1)区分吡啶和喹啉；(2)除去混在苯中少许噻吩；（1）吡啶溶于水，喹啉在水中溶解度很小(这是因为多了一个疏水性苯基结果。（2）向混合物中加入浓硫酸，振摇，使生成2-噻吩磺酸溶于下层硫酸中得以分离。苯不溶浓硫酸中。(3)除去混在甲苯中少许吡啶；第7页返回（4）依据六氢吡啶碱性比吡啶碱性强得多，将混合物先溶于乙醚等有机溶剂，再向溶液中加入适量酸

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