糖类(直接上课可用)课件

生命中的基础有机化学物质糖类无机盐维生素水油脂蛋白质人体所需的六大营养物质营养物质它们有何联系？

思考：糖类都是甜的吗？甜的物质都是糖类吗？糖精是不是糖类？糖类的定义——多羟基醛或多羟基酮，或者它们的脱水缩合物。实验发现，糖类物质均有很多羟基—OH，但不一定有甜味。如何定义糖类？不是不是不是那什么是糖？一、糖类具有怎样的特征？绿色植物光合反应的产物由C、H、O元素组成常用通式Cn(H2O)m来表示第三节糖类

糖类习惯称为碳水化合物不符合通式的糖类鼠李糖C6H12O5

脱氧核糖C5H10O4

符合通式的非糖类甲醛CH2O、乙酸C2H4O2、乳酸C3H6O3随着科学的发展，现在发现碳水化合物的名称没有正确反映糖类的组成和结构特征，所以碳水化合物这个名称虽依然沿用，但已失去原来的意义。

因此将糖类称为碳水化合物是不科学的二、糖类如何分类？单糖(不能水解成更简单的糖)二糖(1mol水解产生2mol单糖)多糖(1mol水解产生多摩单糖)－葡萄糖、果糖－麦芽糖、蔗糖－淀粉、纤维素第三节糖类低聚糖单糖多糖水解缩合水解缩聚水解缩合它们之间的相互转化2、葡萄糖的结构[实验1]在洁净的试管中配制2mL银氨溶液，加入1mL10%葡萄糖溶液，震荡，热水浴里加热。[实验2]在试管中加入2mL新制Cu(OH)2悬浊液，再加入2mL10%葡萄糖溶液，震荡，加热。实验设计分子式：C6H12O6结构简式：结构特点：双官能团

－CHO－OH2、葡萄糖的结构CH2CHCHCHCHCHOOHOHOHOHOH具有五个羟基和一个醛基的己醛糖CH2CHCHCHCHCHOOHOHOHOHOH3、葡萄糖的化学性质①、氧化反应在人体组织中进行的氧化反应：CH2OH（CHOH）4CHO（s）＋O2

（g）→6CO2(g)＋6H2O（l）＋2804kJ

1mol葡萄糖完全氧化，放出约2804kJ的热量。与溴水发生的氧化反应：CH2OH（CHOH）4CHO＋Br2＋H2O

→CH2OH（CHOH）4COOH＋2HBr注：用此反应鉴别葡萄糖和果糖另外葡萄糖可使溴水褪色，醛基被氧化成羧基生成葡萄糖酸。3、葡萄糖的化学性质②、还原反应CH2OH(CHOH)4CHO+H2

CH2OH(CHOH)4CH2OH

催化剂可以验证：葡萄糖既有氧化性，又有还原性。与氢气的反应：3、葡萄糖的化学性质③、酯化反应与乙酸的反应：1mol葡萄糖能跟5mol乙酸相互完全反应，生成1mol五乙酸葡萄糖酯。五乙酸葡萄糖酯4、葡萄糖的用途和制备制镜业糖果制造业医药工业印染、制革业葡萄糖淀粉水解：C12H22O11+H2O2C6H12O6

(麦芽糖)(葡萄糖)催化剂2(C6H10O5)n+nH2OnC12H22O11

(淀粉)(麦芽糖)酶果糖1、分子式：C6H12O6是一种多羟基酮，也是葡萄糖的同分异构体。CH2CHCHCHCCH2OHOHOHOHOHO3、物理性质纯净的果糖为无色晶体，熔点为1030C

-

1050C

，不易结晶，常为粘稠状液体，易溶于水、乙醇和乙醚。2、结构简式：果糖4、化学性质：可发生银镜反应及与新制的Cu（OH）2悬浊液的反应，（碱性条件下异构化）但不与溴水反应，可以用溴水来鉴别葡萄糖和果糖溶液注：碱性条件果糖分子结构异构化麦芽糖（二糖，C12H22O11）1、存在3、物理性质主要存在于发芽的谷粒和麦芽中甜度约为蔗糖的三分之一。2、组成麦芽糖分子由2分子葡萄糖脱水形成，分子式为C12H22O11蔗糖、麦芽糖的化学性质1、演示对比实验：银氨溶液银氨溶液热水浴热水浴无现象产生银镜热水浴热水浴20%蔗糖溶液20%麦芽糖溶液无还原性有还原性蔗糖：麦芽糖：化学性质：2、演示对比实验：热水浴20%蔗糖溶液银氨溶液热水浴无现象蔗糖+稀硫酸热水浴NaOH中和酸银氨溶液热水浴产生银镜

C6H12O6+C6H12O6(葡萄糖)

(果糖)催化剂C12H22O11+H2O(蔗糖)蔗糖麦芽糖相似点不同点官能团化学性

质水解产

物来源1．组成相同，同分异构体2．都

属于二糖3．水解产物都能发生银

镜反应、斐林反应4．都有甜味不含－CHO水解含－CHO水解、银镜、斐林葡萄糖＋果糖2分子葡萄糖甘蔗、甜菜主要由淀粉的水解而来淀粉与纤维素【多糖（C6H10O5）n】天然高分子化合物，各自的n值不同，不是同分异构体，也不是纯净物问题：1、淀粉、纤维素分子式均为（C6H10O5）n，是同分异构体吗？2、多糖一般为天然高分子化合物，淀粉、纤维素均为纯净物吗？3、淀粉的化学性质：①淀粉＋I2→蓝色（用于检验淀粉或I2的存在）②淀粉是非还原性糖，不与新制氢氧化铜和银氨溶液反应；△水解H＋③水解：（C6H10O5）n（淀粉）＋nH2OnC6H12O6（葡萄糖）思考3、如何检验淀粉部分水解？

用银氨溶液作用未生成银镜或用新制的氢氧化铜作用未生成红色沉淀思考4、如何检验淀粉已经完全水解？思考:1、利用淀粉制葡萄糖，除了用酸作催化剂外是否可以用酶？思考2、如何检验淀粉尚未水解？

用碘水——不显蓝色

用银氨溶液生成银镜，用碘水显蓝色

可以，比如唾液淀粉酶4、淀粉的用途：水解酒化酶C6H12O6（葡萄糖）C2H5OH（酒精）制葡萄糖、酒精（酿酒）(C6H10O5)n（淀粉）C6H12O6（葡萄糖）1、存在2、物理性质纤维素白色、无气味、无味道的具有纤维结构的物质。不溶于水,也不溶于有机溶剂.

纤维素存在于一切植物中。是构成植物细胞壁的基础物质。其中：棉花含纤维素92％~95％；亚麻含纤维素约80％；木材含纤维素约50％。3、纤维素的结构与化学性质①结构“C6H10O5”称为单糖单元，纤维素的“C6H10O5”又称为葡萄糖单元。每个单糖单元含有3个—OH，故纤维素可写成（C6H7O2）OHOHOHn因此，能显示出醇的性质。发生酯化反应，生成酯。②纤维素的酯化反应（C6H7O2）O—NO2O—NO2O—NO2n（C6H7O2）OHOHOHn3nHO—NO23nH2O＋＋纤维素硝酸酯俗称：（硝酸纤维）浓硫酸3、纤维素的结构与化学性质（C6H7O2）OHOHOHn＋3nHO—OCCH3浓硫酸n＋O—OCCH3O—OCCH3O—OCCH3（C6H7O2）3nH2O纤维素醋酸酯俗称：（醋酸纤维）3、纤维素的结构与化学性质(C6H10H5)n+nH2O催化剂

△nC6H12O6（葡萄糖）③非还原性糖：无—CHO不显还原性④可发生水解，但比淀粉水解困难，用90%的浓硫酸作催化剂3、纤维素的结构与化学性质淀粉、纤维素的结构和物理性质比较

淀粉纤维素（C6H10O5）n（C6H10O5）nn值由几百～几千几千个葡萄糖单元

葡萄糖单元白色无气味无味道白色无气味无味道不溶于冷水，热水糊化不溶于水也不溶于一般有机溶剂十几万→几十万几十万→几百万1不是同分异构体2不是同系物3均属天然高分子化合物相对分子量相互关系物理性质通式结构结构特征化学性质用途淀粉

纤维素

无醛基

无醛基每个单元中有三个羟基

1遇碘单质呈蓝色2无还原性3能水解成葡萄糖

1无还原性2能水解成葡萄糖（比淀粉难）3酯化反应

食用制葡萄糖和酒精

制硝酸纤维醋酸纤维粘胶纤维造纸

淀粉、纤维素的结构和物理性质比较

葡萄糖果糖分子式

C6H12O6（同分异构体）结构特点多羟基醛多羟基酮存在自然界分布最广，葡萄及甜味水果中水果、蜂蜜物理性质白色晶体，溶于水不易结晶，常为粘稠状液体、纯净的为白色晶体，溶于水化学性质羟基性质：酯化反应醛基性质：还原性（新制Cu（OH）2悬浊液、银镜反应、溴水）、氧化性生物作用：氧化反应可发生银镜反应及与新制Cu（OH）2悬浊液的反应，（碱性条件下异构化）不与溴水反应用途制药、制糖果、制镜食物制法淀粉水解蔗糖（甜菜糖）麦芽糖分子式C12H22O11（同分异构体）物理性质无色晶体，溶于水白色晶体，溶于水，不及蔗糖甜存在甘蔗（11%~14%）甜菜（14%~26%）麦芽、薯类组成与结构无醛基有醛基化学性质

水解反应（水解一分子）生成葡萄糖和果糖各一分子生成两分子葡萄糖本身不发生银镜反应，水解后可进行本身可发生银镜反应用途食物食物淀粉纤维素分子式

(C6H10O5)n（n值淀粉小于纤维素）物理性质无甜味，白色粉末状物质。不溶于冷水，热水中膨胀破裂，部分溶解，部分悬浮，形成胶体白色、无味丝状固体物质。不溶于水及一般有机溶剂存在大米、小麦、马铃薯等谷类食物木材、棉花组成与结构

无还原性

无还原性化学性质遇I2变蓝，可水解为葡萄糖，具有胶体的性质可水解为葡萄糖，与硝酸、二乙酸酐发生酯化反应用途食物、制葡萄糖、酒精制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、粘胶纤维，造纸

分类代表物组成结构关系性质用途制法检验

单糖二糖多糖

葡萄糖C6H12O6五羟基醛果糖

C6H12O6五羟基酮同分异构体同分异构体非同分异构体蔗糖C12H22O11无醛基麦芽糖C12H22O11有醛基淀粉(C6H10O5)n纤维素(C6H10O5)n几百~几千个葡萄糖单元银镜、加氢、酯化、不水解营养、工用、医用淀粉水解银镜反应新Cu(OH)2加氢、酯化、不水解营养蔗糖水解无还原性可水解食用无银镜反应有还原性可水解食品淀粉水解银镜反应无还原性、可水解、遇I2显蓝色无还原性可水解可酯