中山大学化学学院本科有机化学期末考试试题

化学学院2004级理科专业有机化学(上)期末考试A卷考试时间：2006.1.10班级 学姓名 分 一、用化学式表示下列试剂、化合物或基团(5分)：1.苄基 2.Lucas试剂 3.仲丁基 4.NBS 5.硝酸乙酰酯（或硝乙酐）6.Lindlar催化剂 7.Jones试剂 8过苯甲酸9.t-Bu- 10.1,3丁二烯二、回答下列问题17分：3°H＞2°H＞1°H＞CH4解释吡咯的亲电取代反应速度比吡啶快，碱性比吡啶弱。为什么醇消去反应和取代反应在酸性条件下进行，卤代烃则在碱性条件下进行。下列试剂哪些是亲电试剂，哪些是亲核试剂：（1）Cl2 （2）H2SO4 （3）RCOCl （4）NaNH2（5）CH3CH2ONa （6）HCN（7）HBr （8）RLi （9）R-Cl （10）RCOONa ROH （12）NH3下列两组反应中生成的Hofmann烯和Saytseff烯比例不同，试解释原因：(CH)CCHC(CH

+CHONa (CH)

CH=CH+(CH)CCH=C(CH)33 2

32 2 5 33 2

2 33 32Br(1)

86% CH3 14%(CH

3)3CCH2C(CH3)2+(CH3)3CONa (CH)CCHCH=CH

+(CH3)3CCH=C(CH3)233 2 Br 33 2 98% 3CH

CHCH

+CH

ONaC2H5OH

CH

+CH

CH=CHCH3 2 3 2 5

3 2 2 2 3(2)

OTsCH3CH2CHCH3+ OTs

DMSO

35% 65%CH3CH2CH=CH2+61% 39%用箭头表示下列化合物的亲电反应时，亲电试剂主要进攻的位置。CH3COCH3CHCH3COCH3CH3OCH33Br 3

OCH3警示警示CH3CH332CONH OCH23三、下列反应是否有错误，请说明原因5分：ROH+NaCl RCl+NaOH(CH3)3C-Br+NaCN (CH3)3C-CN+NaBr乙醚HOCH2CH2CH2Br+Mg 无水 HOCH2CH2CH2MgBrCH2=CH2+

HONa C

OCH

=CH2 5 2 5 2 25.(CH)CCHOH HBr (CH)CCHBr5.33 2 33 2四、选择填空14分：下列自由基中最稳定的是（ ，最不稳定的是（ 。CH2

CHC3

CHCHC.

2 2D.

C(CH)32下列碳正离子最稳定的是（ ，最不稳定的是（ 。A. CH3CH2=CH-CH2+ B.

=CHCH+C.

2 2D. (CH3CH2=CH)2CH+下列卤代烃与AgNO3速度快慢顺序是（ 。①(CH3)3CCl ②(CH3)2CHCl ③(CH3)3CBr ④CH3CH2ClA①＞②＞③＞④,B③＞①＞②＞④,C②＞①＞③＞④D.④＞②＞③＞①下列烯烃最稳定的是（ ，最不稳定的是（ 。A. CH3CH=CHCH3 B.CH3CH=C(CH3)2C. CH2=CHCH3 D. (CH3)2C=C(CH3)2在下列试剂亲核性最强的是（ ，最弱的是（ 。CH3O- B.C6H5-O- C.OH- D.CH3COO-下列卤代烃发生SN2 最快的是（ ），最慢的是（ ）。Br Br BrC. D.Br下列取代苯的亲电取代反应活性最强的是（ ，最弱的是（ ）3CH2OCH2CH3 CHCHOCH32 2 OCHCH

CHCH

CHOHA. B. C.

2 2 3D.

2 2 2五、完成下列反应，写出反应的主要产物分。HOCH2HOCH2CH2OHCH31.2.

NBS

KMnO4 OHH3C HOH3C CHCH3 2 CH3BrH2 H CH3 HSOC C CH 2 43OH CH35. +Br

2CuLi6.H3C

OCH

HBrNCH3I过量 Ag2ON过量 Ag2O

I过量3Ag2OH CH3CH2 C CH3-O N(CH3)2CHC +

CO2 10.

3 CH

RMgBrO+

OCH3

O32OCH3 2)Zn/HO2OC CH OHH3ORCO3HH3O13.

CH3HHhvHHCH3ClNaNH2OH16.

KOHDBrDCHOHDBrDCHOH

HIO417.

COOCH3LiAlH HO424

OCH3

Br2FeBr319.O OClON NO

NO220. 2

NO2

2C2H

5SNa六、由指定的原料合成下列化合物(16分,三个碳原子的有机试剂和无机试剂任选)CH31. (CH)C=CH H1. 32 2H3C

O CH2CH3CH3OH2. H3C N NCH3OH

CH3CH33.

CH3C C

CH3 HC CH HH CH3COOH4. 异丁酸,(15分)

CH3

3CH3H3C CH3H BrC