有机化学课件 133烯烃和炔烃的化学性质

第3课时烯烃和炔烃的化学性质第1章第3节烃第3课时烯烃和炔烃的化学性质第1章第3节烃[学习目标定位]1.熟知烯烃、炔烃的化学性质，会写烯烃、炔烃发生加成反应、加聚反应的化学方程式。2.根据加成产物会判断烯烃、炔烃的结构，学会鉴别烯烃、炔烃的方法。[学习目标定位]新知导学达标检测内容索引新知导学达标检测内容索引新知导学新知导学1.与卤素单质、氢气、氢卤酸等的加成反应(1)烯烃分子结构与CH2==CH2的分子结构

，都含有一个

，所以烯烃的化学性质与乙烯的化学性质相似。写出丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴丙烷的化学方程式：

。相似一、烯烃、炔烃的加成反应1.与卤素单质、氢气、氢卤酸等的加成反应相似一、烯烃、炔烃的(2)乙炔和乙烯都属于不饱和脂肪烃，都含有碳碳不饱和键，其化学性质极其相似。①乙炔与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式：

、

。(2)乙炔和乙烯都属于不饱和脂肪烃，都含有碳碳不饱和键，其化②乙炔与氢气发生完全加成反应的化学方程式：

。③乙炔与氯化氢等物质的量发生加成反应的化学方程式：

。2.加聚反应(1)丙烯合成聚丙烯的反应方程式：

。(2)乙炔合成聚乙炔的化学方程式：

。②乙炔与氢气发生完全加成反应的化学方程式：烯烃、炔烃的加成反应(1)烯烃、炔烃因都含有不饱和碳原子，所以具有一些共同的化学性质。

和—C≡C—的化学性质比较活泼，一定条件下都可以发生加成反应。①烯烃和炔烃都能与

、

、

、

等发生加成反应。②可以利用烯烃、炔烃与溴水的反应来鉴别

和

。(2)烯烃、炔烃在一定条件下分子间可以彼此加成聚合得到高分子化合物，在一定条件下，乙炔可以发生加聚反应，生成一种制备有机导体材料的聚乙炔。H2X2HX归纳总结H2O烷烃烯烃或炔烃烯烃、炔烃的加成反应H2X2HX归纳总结H2O烷烃烯烃或炔烃例1某气烃0.5mol能与1molHCl完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可被3molCl2完全取代，则此气态烃可能是A.HC≡CH B.CH2==CH2C.CH3—C≡CH D.

解析烃与HCl能按物质的量之比1∶2完全加成，表明该烃分子中含有一个碳碳叁键或两个碳碳双键。而0.5mol加成产物能与3molCl2发生完全取代，表明1mol加成产物中含有6mol氢原子，其中2mol氢原子来自于HCl，则1mol该烃分子中应含有4mol氢原子，只有CH3—C≡CH符合。答案解析√例1某气烃0.5mol能与1molHCl完全加成，加例2由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是A.分子中3个碳原子在同一直线上B.分子中所有原子在同一平面内C.与HCl加成只生成一种产物D.能使酸性KMnO4溶液退色解析答案解析√例2由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是解析答案解析√例3炔烃与烯烃的特征反应均为加成反应，不同的是烯烃只能一步加成，而炔烃可以分两步加成，并且可以通过控制条件使加成反应发生一步或两步。请你用乙炔和氯化氢为原料，制取聚氯乙烯树脂，写出其化学方程式。答案例3炔烃与烯烃的特征反应均为加成反应，不同的是烯烃只能一步1.乙烯、乙炔与酸性KMnO4溶液的反应将乙烯或乙炔通入盛有酸性KMnO4溶液的试管中，都可以观察到酸性KMnO4溶液退色，乙烯或乙炔均被氧化为CO2，反应式：二、烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液的反应1.乙烯、乙炔与酸性KMnO4溶液的反应二、烯烃、炔烃与酸性烯烃被氧化的部分CH2==氧化产物___________2.烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律烯烃或炔烃在酸性KMnO4溶液作用下分子中的不饱和键完全断裂,生成

、

或

。烯烃发生氧化反应时，结构与氧化产物对应关系如下：羧酸二氧化碳酮CO2、H2O烯烃被氧化的部分CH2==氧化产物___________2.烯烃、炔烃的氧化反应(1)烯烃、炔烃均含有不饱和键(

或—C≡C—)，都能被酸性KMnO4溶液氧化，而使酸性KMnO4溶液退色，可利用这一性质，鉴别饱和烃和不饱和烃。结构不同氧化的产物不同。(2)烯烃、炔烃除可被一些强氧化剂氧化外，还可以与空气中的氧气发生燃烧反应，发出

，根据分子中的含碳量不同常伴有

或

。明亮的火焰浓烟归纳总结黑烟烯烃、炔烃的氧化反应明亮的火焰浓烟归纳总结黑烟例4

(2017·长郡中学月考)烯烃被酸性KMnO4溶液氧化时C==C键发生断裂，RCH==CHR′可以被氧化成RCOOH和R′COOH。下列烯烃分别被氧化后，产物只有丙酸的是A.CH3CH2CH==CH(CH2)2CH3B.CH2==CH(CH2)2CH3C.CH3CH==CH—CH==CHCH3D.CH3CH2CH==CHCH2CH3解析烯烃氧化产物只有丙酸时，则烯烃中只含CH3CH2CH==结构，故D项符合题意。答案解析√例4(2017·长郡中学月考)烯烃被酸性KMnO4溶液氧化方法规律根据氧化产物确定烯烃结构，基本步骤如下：(1)还原：将产物中的CO2、R—COOH、

分别还原为CH2==、RCH==、

。(2)连接：根据碳元素的四价原则进行连接。(3)检查：要注意在连接过程中检查碳原子是否守恒，同时查看是否有因连接方式的改变而可能形成同分异构体。方法规律根据氧化产物确定烯烃结构，基本步骤如下：解析产物中有

，则原烯烃中有

结构；产物中有CO2，则原烯烃中有CH2==结构，综上所述原烯烃的结构简式为

，名称为2-甲基-1-丁烯。例5分子式为C5H10的某烯烃与酸性KMnO4溶液反应后，经检测其产物为CO2、H2O和

，试推测该烯烃的结构简式为______________________，名称为______________。答案解析2-甲基-1-丁烯解析产物中有 ，则原烯烃中有例6

(1)某烃的分子式为C11H20,1mol该烃在催化剂作用下可以和2molH2加成；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到下列三种有机物：

；

；HOOC—CH2CH2—COOH。由此推断出该烃可能的结构简式：______________________________________。答案解析例6(1)某烃的分子式为C11H20,1mol该烃在催化解析因为1mol烃在催化剂作用下可以和2molH2加成，表明该烃分子中含有2个碳碳双键或1个碳碳叁键，但由其被酸性KMnO4溶液氧化的产物分析，排除含一个碳碳叁键的可能性；再由该烃被酸性KMnO4溶液氧化的产物可推知原烃分子中有如下结构：

、

、==CH—CH2—CH2—CH==，最后将它们连接成二烯烃，即得该烃的结构简式。解析因为1mol烃在催化剂作用下可以和2molH2加(2)分子式为C9H16的烯烃氧化后的产物为CO2、

、

，则原烯烃的结构可能为________________________________________________________________。答案解析或(2)分子式为C9H16的烯烃氧化后的产物为CO2、 解析由氧化产物可推知原烃分子中有如下结构：CH2==、

、

，将它们连接时有两种情况。解析由氧化产物可推知原烃分子中有如下结构：CH2==、规律总结(1)能被氧化生成CO2，则“CH2==”部分一定在烯烃结构的两端。(2)根据碳元素守恒判断产物中是否有重复部分，如C5H8的烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后的产物为CO2与HOOC—CH2—COOH，根据元素守恒可知，1molC5H8生成2molCO2，故原烯烃的结构为CH2==CH—CH2—CH==CH2。规律总结(1)能被氧化生成CO2，则“CH2==”部分一定在达标检测达标检测1.(2017·吉林毓文中学高二期中)制取一氯乙烷最好采用的方法是A.乙烷和氯气反应

B.乙烯和氯气反应C.乙烯和氯化氢反应

D.乙烷和氯化氢反应答案12345解析乙烷和氯气在光照条件下发生取代反应，得到一氯乙烷、二氯乙烷等多种取代产物，因此不是最好的方法，A项不符合题意；乙烯和氯气发生加成反应，得到1,2-二氯乙烷，不是目标产物一氯乙烷，B项不符合题意；乙烯和氯化氢发生加成反应，得到一氯乙烷，产物纯净，C项符合题意；乙烷和氯化氢不反应，D项不符合题意。解析√1.(2017·吉林毓文中学高二期中)制取一氯乙烷最好采用的2.(2017·安徽马鞍山二中高二月考)下列各组物质之间的化学反应，反应产物一定为纯净物的是A.CH3—CH==CH—CH3＋Br2(CCl4)―→答案解析√123452.(2017·安徽马鞍山二中高二月考)下列各组物质之间的化解析CH3—CH==CH—CH3是对称烯烃，和溴单质发生加成反应，产物只有一种：CH3—CHBr—CHBr—CH3，故A正确；CH2==CH—CH2—CH3是不对称烯烃，与HCl加成得到两种加成产物：CH3—CHCl—CH2—CH3、CH2Cl—CH2—CH2—CH3，故B错误；CH3—CH==CH2是不对称烯烃，与水加成得到两种加成产物：

、CH3—CH2—CH2OH，故C错误；CH3CH3与Cl2光照下发生取代反应，得到一氯取代、二氯取代、三氯取代、四氯取代等产物的混合物，故D错误。12345解析CH3—CH==CH—CH3是对称烯烃，和溴单质发生加3.(2017·湖南株州二中高二月考)由乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br，下列方法中，最可行的是A.先与HBr加成后，再与HCl加成B.先与H2完全加成后，再与Cl2、Br2取代C.先与HCl加成后，再与Br2加成D.先与Cl2加成后，再与HBr加成答案解析√解析CHClBr—CH2Br中无碳碳不饱和键，说明原料乙炔发生加成反应，两个碳原子上各有一个溴原子，只有一个碳原子上有氯原子，因此是与氯化氢、溴水加成，考虑到碳碳叁键与溴水很容易完全加成，所以要想得到CHClBr—CH2Br应该先与氯化氢加成，再与溴水加成，C项正确。123453.(2017·湖南株州二中高二月考)由乙炔为原料制取CHC4.下列关于烯烃的化学性质的叙述不正确的是A.烯烃能使溴的CCl4溶液退色，是因为烯烃与溴发生了取代反应B.烯烃能使酸性KMnO4溶液退色，是因为烯烃能被KMnO4氧化C.在一定条件下，烯烃能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应D.在一定条件下，丙烯能够发生加聚反应生成聚丙烯答案解析√12345解析因烯烃分子中含有碳碳双键，则烯烃能与X2(卤素)、H2、H2O、HX(卤化氢)等发生加成反应(烯烃能使溴的CCl4溶液退色，是因为烯烃与溴发生了加成反应)，能被酸性KMnO4溶液氧化而使其退色，能发生加聚反应等，则只有A叙述不正确。4.下列关于烯烃的化学性质的叙述不正确的是答案解析√12345.由氧化产物，可以推测反应物烯烃的结构。今有A、B、C三种含有碳碳双键的化合物，它们被酸性KMnO4溶液氧化：1molA(分子式C8H16)被氧化只得到2mol酮D；1molB(分子式C8H14)被氧化得到2mol酮E和1mol二元羧酸；1molC(分子式C8H14)被氧化只得到一种产物，该产物是一种没有支链的二元羧酸。请据此推断B、C、D、E的结构简式：B____________________________，C______，D___________________，E_____________。答案(CH3)2C==CH—CH==C(CH3)212345(CH3)2C==O解析5.由氧化产物，可以推测反应物烯烃的结构。今有A、B、C三种12345解析A分子是含8个碳原子的单烯烃，被氧化得到2mol酮D，因此双键应居中，分子结构对称，酮D只能是

。B分子是含8个碳原子的二烯烃，被氧化时有两处双键断裂，得到4个被氧化的基团，考虑到含有2mol酮E，酮E只能是丙酮(CH3)2C==O，二元羧酸至少含两个碳原子，即HOOC—COOH。C分子的分子式是C8H14，是二烯烃或者是环烯烃，因为被氧化只得到一种产物,只有2个被氧化的端点，将它连接起来，就得到环辛烯。12345解析A分子是含8个碳原子的单烯烃，被氧化得到2ThankYou!ThankYou!31第3课时烯烃和炔烃的化学性质第1章第3节烃第3课时烯烃和炔烃的化学性质第1章第3节烃[学习目标定位]1.熟知烯烃、炔烃的化学性质，会写烯烃、炔烃发生加成反应、加聚反应的化学方程式。2.根据加成产物会判断烯烃、炔烃的结构，学会鉴别烯烃、炔烃的方法。[学习目标定位]新知导学达标检测内容索引新知导学达标检测内容索引新知导学新知导学1.与卤素单质、氢气、氢卤酸等的加成反应(1)烯烃分子结构与CH2==CH2的分子结构

，都含有一个

，所以烯烃的化学性质与乙烯的化学性质相似。写出丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴丙烷的化学方程式：

。相似一、烯烃、炔烃的加成反应1.与卤素单质、氢气、氢卤酸等的加成反应相似一、烯烃、炔烃的(2)乙炔和乙烯都属于不饱和脂肪烃，都含有碳碳不饱和键，其化学性质极其相似。①乙炔与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式：

、

。(2)乙炔和乙烯都属于不饱和脂肪烃，都含有碳碳不饱和键，其化②乙炔与氢气发生完全加成反应的化学方程式：

。③乙炔与氯化氢等物质的量发生加成反应的化学方程式：

。2.加聚反应(1)丙烯合成聚丙烯的反应方程式：

。(2)乙炔合成聚乙炔的化学方程式：

。②乙炔与氢气发生完全加成反应的化学方程式：烯烃、炔烃的加成反应(1)烯烃、炔烃因都含有不饱和碳原子，所以具有一些共同的化学性质。

和—C≡C—的化学性质比较活泼，一定条件下都可以发生加成反应。①烯烃和炔烃都能与

、

、

、

等发生加成反应。②可以利用烯烃、炔烃与溴水的反应来鉴别

和

。(2)烯烃、炔烃在一定条件下分子间可以彼此加成聚合得到高分子化合物，在一定条件下，乙炔可以发生加聚反应，生成一种制备有机导体材料的聚乙炔。H2X2HX归纳总结H2O烷烃烯烃或炔烃烯烃、炔烃的加成反应H2X2HX归纳总结H2O烷烃烯烃或炔烃例1某气烃0.5mol能与1molHCl完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可被3molCl2完全取代，则此气态烃可能是A.HC≡CH B.CH2==CH2C.CH3—C≡CH D.

解析烃与HCl能按物质的量之比1∶2完全加成，表明该烃分子中含有一个碳碳叁键或两个碳碳双键。而0.5mol加成产物能与3molCl2发生完全取代，表明1mol加成产物中含有6mol氢原子，其中2mol氢原子来自于HCl，则1mol该烃分子中应含有4mol氢原子，只有CH3—C≡CH符合。答案解析√例1某气烃0.5mol能与1molHCl完全加成，加例2由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是A.分子中3个碳原子在同一直线上B.分子中所有原子在同一平面内C.与HCl加成只生成一种产物D.能使酸性KMnO4溶液退色解析答案解析√例2由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是解析答案解析√例3炔烃与烯烃的特征反应均为加成反应，不同的是烯烃只能一步加成，而炔烃可以分两步加成，并且可以通过控制条件使加成反应发生一步或两步。请你用乙炔和氯化氢为原料，制取聚氯乙烯树脂，写出其化学方程式。答案例3炔烃与烯烃的特征反应均为加成反应，不同的是烯烃只能一步1.乙烯、乙炔与酸性KMnO4溶液的反应将乙烯或乙炔通入盛有酸性KMnO4溶液的试管中，都可以观察到酸性KMnO4溶液退色，乙烯或乙炔均被氧化为CO2，反应式：二、烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液的反应1.乙烯、乙炔与酸性KMnO4溶液的反应二、烯烃、炔烃与酸性烯烃被氧化的部分CH2==氧化产物___________2.烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律烯烃或炔烃在酸性KMnO4溶液作用下分子中的不饱和键完全断裂,生成

、

或

。烯烃发生氧化反应时，结构与氧化产物对应关系如下：羧酸二氧化碳酮CO2、H2O烯烃被氧化的部分CH2==氧化产物___________2.烯烃、炔烃的氧化反应(1)烯烃、炔烃均含有不饱和键(

或—C≡C—)，都能被酸性KMnO4溶液氧化，而使酸性KMnO4溶液退色，可利用这一性质，鉴别饱和烃和不饱和烃。结构不同氧化的产物不同。(2)烯烃、炔烃除可被一些强氧化剂氧化外，还可以与空气中的氧气发生燃烧反应，发出

，根据分子中的含碳量不同常伴有

或

。明亮的火焰浓烟归纳总结黑烟烯烃、炔烃的氧化反应明亮的火焰浓烟归纳总结黑烟例4

(2017·长郡中学月考)烯烃被酸性KMnO4溶液氧化时C==C键发生断裂，RCH==CHR′可以被氧化成RCOOH和R′COOH。下列烯烃分别被氧化后，产物只有丙酸的是A.CH3CH2CH==CH(CH2)2CH3B.CH2==CH(CH2)2CH3C.CH3CH==CH—CH==CHCH3D.CH3CH2CH==CHCH2CH3解析烯烃氧化产物只有丙酸时，则烯烃中只含CH3CH2CH==结构，故D项符合题意。答案解析√例4(2017·长郡中学月考)烯烃被酸性KMnO4溶液氧化方法规律根据氧化产物确定烯烃结构，基本步骤如下：(1)还原：将产物中的CO2、R—COOH、

分别还原为CH2==、RCH==、

。(2)连接：根据碳元素的四价原则进行连接。(3)检查：要注意在连接过程中检查碳原子是否守恒，同时查看是否有因连接方式的改变而可能形成同分异构体。方法规律根据氧化产物确定烯烃结构，基本步骤如下：解析产物中有

，则原烯烃中有

结构；产物中有CO2，则原烯烃中有CH2==结构，综上所述原烯烃的结构简式为

，名称为2-甲基-1-丁烯。例5分子式为C5H10的某烯烃与酸性KMnO4溶液反应后，经检测其产物为CO2、H2O和

，试推测该烯烃的结构简式为______________________，名称为______________。答案解析2-甲基-1-丁烯解析产物中有 ，则原烯烃中有例6

(1)某烃的分子式为C11H20,1mol该烃在催化剂作用下可以和2molH2加成；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到下列三种有机物：

；

；HOOC—CH2CH2—COOH。由此推断出该烃可能的结构简式：______________________________________。答案解析例6(1)某烃的分子式为C11H20,1mol该烃在催化解析因为1mol烃在催化剂作用下可以和2molH2加成，表明该烃分子中含有2个碳碳双键或1个碳碳叁键，但由其被酸性KMnO4溶液氧化的产物分析，排除含一个碳碳叁键的可能性；再由该烃被酸性KMnO4溶液氧化的产物可推知原烃分子中有如下结构：

、

、==CH—CH2—CH2—CH==，最后将它们连接成二烯烃，即得该烃的结构简式。解析因为1mol烃在催化剂作用下可以和2molH2加(2)分子式为C9H16的烯烃氧化后的产物为CO2、

、

，则原烯烃的结构可能为________________________________________________________________。答案解析或(2)分子式为C9H16的烯烃氧化后的产物为CO2、 解析由氧化产物可推知原烃分子中有如下结构：CH2==、

、

，将它们连接时有两种情况。解析由氧化产物可推知原烃分子中有如下结构：CH2==、规律总结(1)能被氧化生成CO2，则“CH2==”部分一定在烯烃结构的两端。(2)根据碳元素守恒判断产物中是否有重复部分，如C5H8的烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后的产物为CO2与HOOC—CH2—COOH，根据元素守恒可知，1molC5H8生成2molCO2，故原烯烃的结构为CH2==CH—CH2—CH==CH2。规律总结(1)能被氧化生成CO2，则“CH2==”部分一定在达标检测达标检测1.(2017·吉林毓文中学高二期中)制取一氯乙烷最好采用的方法是A.乙烷和氯气反应

B.乙烯和氯气反应C.乙烯和氯化氢反应

D.乙烷和氯化氢反应答案12345解析乙烷和氯气在光照条件下发生取代反应，得到一氯乙烷、二氯乙烷等多种取代产物，因此不是最好的方法，A项不符合题意；乙烯和氯气发生加成反应，得到1,2-二氯乙烷，不是目标产物一氯乙烷，B项不符合题意；乙烯和氯化氢发生加成反应，得到一氯乙烷，产物纯净，C项符合题意；乙烷和氯化氢不反应，D项不符合题意。解析√1.(2017·吉林毓文中学高二期中)制取一氯乙烷最好采用的2.(2017·安徽马鞍山二中高二月考)下列各组物质之间的化学反应，反应产物一定为纯净物的是A.CH3—CH==CH—CH3＋Br2(CCl4)―→答案解析√123452.(2017·安徽马鞍山二中高二月考)下列各组物质之间的化解析CH3—CH==CH—CH3是对称烯烃，和溴单质发生加成反应，产物只有一种：CH3—CHBr—CHBr—CH3，故A正确；CH2==CH—CH2—CH3是不对称烯烃，与HCl加成得到两种加成产物：CH3—CHCl—CH2—CH3、CH2Cl—CH2—CH2—CH3，故B错误；CH3—CH==CH2是不对称烯烃，与水加成得到两种加成产物：

、CH3—CH2—CH2OH，故C错误；CH3CH3与Cl2光照下发生取代反应，得到一氯取代、二氯取代、三氯取代、四氯取代等产物的混合物，故D错误。12345解析CH3—CH==CH—CH3是对称烯烃，和溴单质发生加3.(2017·湖南株州二中高二月考)由乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br，下列方法中，最可行的是A.先与HBr加成后，再与HCl加成B.先与H2完全加成后，再与Cl2、Br2取代C.先与HCl加成后，再与Br2加成D.先与Cl2加成后，再与HBr加成答案解析√解析CHClBr—CH2Br中无碳碳不饱和键，说明原料乙炔发生加成