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文档简介
完好版有机化学试题及含完好版有机化学试题及含完好版有机化学试题及含序号大学科学技术学院2007/2021学年第2学期核查试卷课号:EK1G03A课程名称:有机化学A试卷编号:A班级:学号:姓名:阅卷教师:成绩:大题号一二三四五六总分得分一.命名以下各化合物或写出构造式〔每题1分,共10分〕1.(H3C)2HCC(CH3)3CCH
H2.COOH3.OCH34.CHO5.OH6.苯乙酰胺7.邻羟基苯甲醛8.1/37对氨基苯磺酸9.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇10.甲基叔丁基醚二.试填入主要原料,试剂或产物〔必要时,指出立体构造〕,完成以下各反响式。〔每空2分,共48分〕1.CHCHBrKCN/EtOHCH2Cl2.+C12高温、高压O3①②H2OZn粉3.CH=CH2HBrMgCH3COCH3①+醚H2OH②CH3COC14.+CO2CH35.1,B2H6-2,H2O2,OH1,Hg(OAc)2,H2O-THF
2,NaBH46.CH3OHHIO4OH7.2/37CH2ClNaOHH2OCl8.CH3-+H2OOHClSN1历程+9.OOCH3+CH2=CHCCH3C2H5ONaC2H5ONaO10.BrZnEtOHBr11.OCH3+HI(过分)CH2CH2OCH312.CH3(2)HNO3H2SO4Fe,HCl(CH3CO)2OBr2NaOHNaNO2H3PO2H2SO4三.选择题。〔每题2分,共14分〕1.以下物质发生SN1反响的相对速度最快的是〔〕ABC(CH3)2CHBr(CH3)3CI(CH3)3CBr3/372.对CH3Br进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:〔〕(A).CH3COO3CH2O6H5O-(B).CH-(C).C-(D).OH-3.以下化合物中酸性最强的是〔〕(A)CH3CCH(B)H2O(C)CH3CH2OH(D)p-O2NC6H4OH(E)C6H5OH(F)p-CH3C6H4OH4.指出以下化合物的相对关系〔〕COOHCOOHHCH2CH3CH3H3CHCH2CH3A,同样,B,对映异构,C,非对映体,D,没关系5.以下化合物不发生碘仿反响的是( )A、C6H5COC3HB、C2H3OH
C、CH3CH2COC2HCH3D、CH3COC2HCH36.以下反响的转变过程经历了( )H3CH3CC=CHCH2CH2CH2CH=CCH3CH3+HH3CH3CH3CCH3CCH2C=CCH2H2CCH2A、亲电取代B、亲核加成C、正碳离子重排D、反式除掉7.能与托伦试剂反响产生银镜的是( )A、CCl3COOHB、CH3COOH
C、CH2ClCOOHD、HCOOH四.鉴别以下化合物〔共5分〕NH2、CH2NH2、CH2OH、CH2Br4/37五.从指定的原料合成以下化合物。〔任选3题,每题5分,共15分〕1.由溴代环己烷及不高出四个碳原子的化合物和必要试剂合成:CH2OH2.由指定原料及不高出四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:O
O3.由指定原料及不高出四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:CHCHOH4.由苯、丙酮和不高出4个碳原子的化合物及必要的试剂合成:O5.由指定的原料及必要的有机试剂合成:OHCH3CHCHO,HCHOCH3OO5/37六.推断构造。〔8分〕2-〔N,N-二乙基氨基〕-1-苯丙酮是医治厌食症的药物,能够经过以下路线合成,写出英文字母所代表的中间体或试剂:OAAlCl3B(C9H10O)CBrCH3HN(C2H5)2D6/37A卷参照答案及评分标准特别说明:鉴于以下原因,只要给出合理答案即可给分,〔1〕命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等,构造可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影式等;〔2〕对合成同一个目标化合物来说,平时能够有多种反响原料、反响条件、反响步骤到达同样的结果,不同样的路线对于生产和科研来说重要性很大,但是对于本科基础授课来说不做要求;〔3〕化合物鉴别方案能够依照其物理化学性质不同样而能够采用多种解析测试手段,不同样方案之间存有难易之分。一.命名以下各化合物或写出构造式〔每题1分,共10分〕1.〔Z〕-或顺-2,2,5-三甲基-3-己烯2.4-环丙基苯甲酸3.(S)-环氧丙烷4.3,3-二甲基环己基甲醛5.α-萘酚NH2OHO6.2-phenylacetamide7.CHOHO3SNH2CH2CH2HOCH2CHCCH2CH2CH2Br8.9.O10.二.试填入主要原料,试剂或产物〔必要时,指出立体构造〕,完成以下各反响式。〔每空2分,共48分〕1.2.C1BrC1CN;OHCCHCH2CH2CH2CHO34.5.6.OH(上面〕CO2CH3OH〔下面〕CH3COCH2CH2CHO7.8.7/37CH2OHCH3OHCH3+ClOH9.10.OCH3CH2OCH3CH2OCCH3OO11.Ⅰ+CH3ⅠCH2CH2Ⅰ12.CH3CH3CH3CH3CH3(2)HNO3H2SO4Fe,HCl(CH3CO)2OBr2BrCH3NO2NH2NHCOCH3NHCOCH3CH3NaOHNaNO2H3PO2H2SO4Br
BrNH2三.选择题。〔每题2分,共14分〕1.B2.B3.D4.A5.C6.C7.D四.鉴别〔5分,分步给分〕五..从指定的原料合成以下化合物。〔任选3题,每题5分,共15分〕1.BrMgMgBrO1,CH2OHCrO3-2PyEt2O2,H2OCHOCHO1,KOH2,NaBH4TM8/372.ONa+-CCH1,+2,H3OHOCCH2+HgH2SO4OHCH3OCH3O3.HCCH1,Na,NH3(l)2,CH3CH2BrCCH1,Na,NH3(l)O2,3,H2OOHH2LindlarOH4.CH3COCH3Ba(OH)2I2(CH3)2CCHCOCH3C6H5MgBrCuBrOBr2/NaOHH2CC(CH3)2AlCl3HOOHOOPPA
TM5.CH3CHCHOCH3+HCHO-OHH2OCH3CH3CCHOCH2OHCH3OHCHCNCHOH2HCNCH3C+HH2OCH3OHCHCOOHCH3CCH2OH+H-H2OOHOO六.推断构造。〔每2分,共8分〕OA.CH3CH2COClB.C.Br2,CH3COOH
OD.N(C2H5)29/37序号大学科学技术学院2007/2021学年第2学期核查试卷课号:EK1G03A课程名称:有机化学A试卷编号:B班级:学号:姓名:阅卷教师:成绩:大题号一二三四五六总分得分一、命名以下化合物也许写出化合物的名称〔共8题,每题1分,共计8分〕1.CH3CH3CH2CHCHCH3CH2CH32.CH3CH=CCH3CH33.NO2NHNH24.CH2CH3CH35.CH3CH2CHO6.2,2-二甲基-3,3-二乙基戊烷7.10/373,4-二甲基-2-戊烯8.α-甲基-β-氨基丁酸二、判断题〔共8小题,每题2分,共16分〕1、由于烯烃拥有不饱和键,其中π键简单断裂,表现出爽朗的化学性质,因此其要比相应烷烃性质爽朗。〔〕2、只要含有α氢的醛也许酮均能够发生碘仿反响。〔〕3、脂环烃中三元环张力很大,比较简单断裂,简单发生化学反响,平时比其他大环爽朗些。〔〕4、羧酸在NaBH4的作用下能够被复原为相应的醛甚至醇。〔〕5、醛酮化学性质比较爽朗,都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。〔〕6、环己烷平时牢固的构象是船式构象。〔〕7、凡是能与它的镜象重合的分子,就不是手性分子,就没有旋光性。〔〕8、芬芳胺在酸性低温条件下,与亚硝酸反响,生成无色结晶壮的重氮盐,称为重氮化反响。〔〕三、选择题〔共4小题,每题2分,共8分〕1、以下物质在常温下能使溴水褪色的是〔〕A丙烷B环戊烷C甲苯D乙烯2、羧酸衍生物中,以下哪一种最简单水解〔〕A酰卤B酸酐C酰胺D酯CH3CHCCH33、依照马氏规那么,Cl与HBr加成产物是〔〕BrCH3CHCHCH3CH3CHCHCH3CH3CHCHCH3
CH3CH2CCH3ClClBrCBrClDBrBrAB4、以下物质简单氧化的是〔〕A苯B烷烃C酮D醛四、鉴别题〔共6题,每题4分,任选4题,共计16分〕〔1〕乙烷、乙烯、乙炔〔2〕甲苯、1-甲基-环己烯、甲基环己烷ClCH2ClClCl〔3〕11/37〔4〕乙醛、丙醛、丙酮CH2OHCH3OH〔5〕BrCH2Br〔6〕CH3五、采用合适方法合成以下化合物〔共7题,每题4分,共28分〕〔1〕丙炔异丙醇12/37〔2〕甲苯邻、对硝基苯甲酸〔3〕1-溴丙烷3-溴丙烯CH3CH3CH2CH2CCH3CH3CCCH2CH2CH3〔4〕OCH3(CH3)2CHOH(CH3)2CCOOH(5)OH13/37(6)CH3CH2CH2OHHCCCH3(7)H2CCHCH3H2CCHCH2COOH六、推导题〔共5小题,每题6分,任选4题,共24分〕1、A、B两化合物的分子式都是C6H12,A经臭氧氧化并与锌和酸反响后获取乙醛和甲乙酮,B经高锰酸钾氧化只得丙酸,写出A和B的构造式,并写出相关反响方程式。2、某醇依次与以下试剂接踵反响〔1〕HBr;〔2〕KOH〔醇溶液〕;〔3〕H2O〔H2SO4催化〕;〔4〕K2Cr2O7+H2SO4,最后产物为2-戊酮,试推断原来醇的构造,并写出各步反响式。14/373、化合物A的分子式为C4H9O2N〔A〕,无碱性,复原后获取C4H11N〔B〕,有碱性,〔B〕与亚硝酸在室温下作用放出氮气而获取〔C〕,(C)能进行碘仿反响。〔C〕与浓硫酸共热得C4H8〔D〕,〔D〕能使高锰酸钾褪色,而反响产物是乙酸。试推断〔A〕、〔B〕、〔C〕、〔D〕的构造式,并写出相关的反响式。4、分子式为C6H10的A及B,均能使溴的四氯化碳溶液褪色,而且经催化氢化获取同样的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液产生红棕色积淀,而B不发生这种反响。B经臭氧化后再复原水解,获取CH3CHO和乙二醛。推断A和B的构造,并简要说明推断过程。5、写出以下反响的历程〔机理〕H3CH3CC=CHCH2CH2CH2CH=CCH3CH3+HH3CH3CH3CCH3CCH2C=CCH2H2CCH215/37B卷参照答案及评分标准特别说明:鉴于以下原因,只要给出合理答案即可给分,〔1〕命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等,构造可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影式等;〔2〕对合成同一个目标化合物来说,平时能够有多种反响原料、反响条件、反响步骤到达同样的结果,不同样的路线对于生产和科研来说重要性很大,但是对于本科基础授课来说不做要求;〔3〕化合物鉴别方案能够依照其物理化学性质不同样而能够采用多种解析测试手段,不同样方案之间存有难易之分。一.命名〔每题1分,共8分〕2-甲基-3-乙基戊烷2-甲基-2-丁烯对硝基苯肼或4-硝基苯肼1-甲基-4乙基苯〔对乙甲苯〕4-甲基苯乙醛CH3CH2CH3CH3CH3CH3CHCHCH2CH3CH3CH=CCHCH3CH3CHCHCOOHCH3CH2CH3CH3NH2二.判断题〔每题2分,共16分〕1、2、3、4、5、6、7、8、三.选择题〔每题2分,共8分〕1、D2、A3、A4、D四.鉴别题〔每题4分,共16分,6选4,分步给分〕1、先加溴水,常温下乙烯、乙炔能使它褪色,而乙烷不能够;再用乙烯与乙炔分别与硝酸银的氨溶液反响,乙炔反响有白色积淀生成,而乙烯没有反响。2、先参加溴水,褪色的是1-甲基-环己烯,再在节余两种试剂中参加酸性高锰酸钾,褪色的是甲苯,无现象的是甲基环己烷。3、先在四种试剂中参加溴水,褪色是1-氯环己烯,2-氯环己烯,别的不褪色的两种是氯苯和氯甲苯;再在两组里分别参加硝酸银溶液,有白色积淀的分别是2-氯环己烯和氯甲苯。4、使上述四种化合物与托伦试剂反响,有银镜生成的是乙醛和丙醛,无反响的是丙酮,再把要鉴其他两种物质进行碘仿反响,能发生碘仿反响的是乙醛,不能够反响的是丙醛。5、用三氯化铁b显色,a不显色。6、加Ag(NH3)2+,b产生淡黄色积淀,a不产生。五.合成题〔每题4分,共28分,分步给分〕1CH3CCHLindlarH2CH3CH=CH2H2SO4H2OOHCH3CHCH316/372CH3H2SO4HNO3NO2CH3NO2KMnO4H+CH3NO2NO23NaOHNBSCH3CH2CH2BrBrCH2CH=CH2H2OCH3CH=CH24CH3CH2CH2CCH3O〔CH3〕2CHMgX无水乙醚OMgXCHCH32CH3CH2CH2CCH3CH3H2OH+CH3CH2CH2C=CCH3H2SO4CH35OH(CH3)2CHOHCrO3,吡啶CH3COCH3HCNH3CCCN+H3O(CH3)2CCOOHCH3OH6CH3CH2CH2OH浓硫酸加热H2CCHCH3Br2CH3CHBrCH2BrKOH-EtOHHCCCH37H2CCHCH3Cl2高温NaCNH2CCHCH2ClH2CCHCH2CNH+H2OH2CCHCH2COOH六.推导题〔每题6分,共24分,任选4,分步给分〕1、CH3A:B:CH3CH=CCH2CH3CH3CH2CH=CHCH2CH3CH3CH3CH=CCH2CH3O3ZnH+CH3CHO+CH3COCH2CH3CH3CH2CH=CHCH2CH3KMnO4H+CH3CH2COOH17/3722、HOCH2CH2CH2CH2CH3HOCH2CH2CH2CH2CH3HBrNaOHBrCH2CH2CH2CH2CH3CH2=CHCH2CH2CH3醇H2OH2SO4CH3CHOHCH2CH2CH3KCr2O7H2SO4CH3COCH2CH2CH333、A:B:CHCH3CHCH2CH3NO23CHCH2CH3NH2C:CH3CHOHCH2CH3D:CH3CH=CHCH3H2CH3CHCH2CH3CH3CHCH2CH3NiNH2
NO2CH3CHCH2CH3NH2HNO2CH3CHOHCH2CH3+N2+H2OCH3CHOHCH2CH3H2SO4CH3CH=CHCH3CH3CH=CHCH3KMnO4H+CH3COOH4A经臭氧化再复原水解的CH3CHO和乙二醛,分子式为C6H10,故B为H3CHCCHCHCHCH3,B和A氢化后获取正己烷,而且A与氯化亚铜的氨溶液,故A为HCCCH2CH2CH2CH3。
产生红棕色积淀,分子式为C6H105H3CH3CC=CHCH2CH2CH2CH=CCH3CH3H+H3CH3C+C-CH2CH2CH2CH2CH=CCH3CH3+_+HH18/37序号大学科学技术学院2007/2021学年第2学期核查试卷课号:EK1G03A课程名称:有机化学A试卷编号:C班级:学号:姓名:阅卷教师:成绩:大题号一二三四五六总分得分一、命名法命名以下化合物或写出构造式(每题1分,共10分)1.HH3CCH2CH3Cl2.OCCH33.OHNO24.CH3OH5.19/37CH3
NCH2CH36.邻苯二甲酸二甲酯7.2-甲基-1,3,5-己三烯8.间甲基苯酚9.2,4–二甲基–2–戊烯10.环氧乙烷二、选择题〔20分,每题2分〕1.以下正碳离子最牢固的是〔〕+++(a)(CH3)2CCH2CH3,(b)(CH3)3CCHCH3,(c)C6H5CH2CH22.以下不是间位定位基的是〔〕OACOOHBSO3HCCH3DCH3.以下卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用,生成积淀最快的是〔〕ABCClCH2ClCH2CH2Cl4.不与苯酚反响的是( )A、NaB、NaHC3OC、FeCl3D、Br25.发生SN2反响的相对速度最快的是〔〕(a)CH3CH2Br,(b)(CH3)2CHCH2Br,(c)(CH3)3CCH2Br6.以下哪一种物质不能够用来往除乙醚中的过氧化物〔〕A.KIB硫酸亚铁C亚硫酸钠D双氧水20/377.以下几种化合物哪一种的酸性最强〔〕A乙醇B水C碳酸D苯酚8.SN1反响的特色是:(Ⅰ)生成正碳离子中间体;(Ⅱ)立体化学发生构型翻转;(Ⅲ)反响速率受反响物浓度和亲核试剂浓度的影响;〔Ⅳ〕反响产物为外消旋混合物〔〕A.I、IIB.III、IVC.I、IVD.II、IV9.以下不能够发生碘仿反响的是〔〕ABCDOCH3CH2CH2OHCH3CCH2CH3CH3CHCH3OHOCH3CCH310.以下哪个化合物不属于硝基化合物〔〕NO2ABCDCH3NO2CH3CH3CH2NO2CH3ONO2三、判断题〔每题1分,共6分〕9、由于烯烃拥有不饱和键,其中π键简单断裂,表现出爽朗的化学性质,因此其要比相应烷烃性质爽朗。〔〕10、只要含有α氢的醛也许酮均能够发生碘仿反响。〔〕11、脂环烃中三元环张力很大,比较简单断裂,简单发生化学反响,平时比其他大环爽朗些。〔〕12、醛酮化学性质比较爽朗,都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。〔〕13、环己烷平时牢固的构象是船式构象。〔〕14、凡是能与它的镜象重合的分子,就不是手性分子,就没有旋光性。〔〕四、鉴别与推断题〔20分,每题10分〕1.苯酚,1-己炔,2-己炔,2-甲基戊烷,苄基溴21/372.分子式为C6H12O的A,能与苯肼作用但不发生银镜反响。A经催化得分子式为C6H14O的B,B与浓硫酸共热得C〔C6H12〕。C经臭氧化并水解得D与E。D能发生银镜反响,但是不起碘仿反响,而E那么可发生碘仿反响而无银镜反响。写出A→E的构造式。五、写出以下反响的主要产物〔20分,每题2分〕1.CH3CH2CHCH2Cl2/H2O2.(CH3)2CCHCH2CH3(1)O3(2)Zn粉,H2O3.+CH3ClAlCl34.CH3CH2CH2CH2BrMgC2H5OH5.OCH3+HI(过分〕CH2CH2OCH36.CH3CH2CHO稀NaOHOCCH3Cl2,H2ONaOH22/377.8.(CH3CO)2O+OH9.CH3CH2CCCH3+H2OH2SO4HgSO410.CH3Cl+H2O氢氧根SN2历程六、完成以下由反响物到产物的转变〔24分,每题4分〕1.CH3CH2CHCH2CH3CH2CH2CH2OH2.CH3CH3Br
BrNO23.CH2CH2HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH23/374.CH3CH3CH2CCH3OH5.(CH3)2CCH2(CH3)3CCOOHCHO6.24/37C卷参照答案及评分标准特别说明:鉴于以下原因,只要给出合理答案即可给分,〔1〕命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等,构造可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影式等;〔2〕对合成同一个目标化合物来说,平时能够有多种反响原料、反响条件、反响步骤到达同样的结果,不同样的路线对于生产和科研来说重要性很大,但是对于本科基础授课来说不做要求;〔3〕化合物鉴别方案能够依照其物理化学性质不同样而能够采用多种解析测试手段,不同样方案之间存有难易之分。一、用系统命名法命名以下化合物或写出构造式〔10分,每题1分〕1.〔S〕-2-氯丁烷2.苯乙酮3.4-硝基萘酚4.〔1R,2R〕-2-甲基环己醇5.N-甲基-N-乙基苯胺6.COOCH3COOCH37.8.OHCH39.10.CH3CHCHCCH3CH3CH3O二、选择题〔20分,每题2分〕三、判断题〔6分〕1、2、3、4、5、6、四、鉴别题〔20分,各10分〕1.〔10分,各2分〕参加银氨配离子,白色积淀为1-己炔,黄色积淀为苄基溴,参加三氯化铁溶液显色的为苯酚,参加溴水褪色的为2-己炔,没反响的为2-甲基戊烷2.〔10分,各2分〕OHOA.B.C.CH3CHCHCH2CH3CH3CHCCH2CH3CH3D.E.CH3CH2CHOCH3OCHCCH33CH3CH3CCHCH2CH325/37五、写出以下反响的主要产物〔20分〕1.CH3CH2CHCH2Cl2/H2OCH3CH2CHCH2Cl2.(CH3)2CCHCH2CH3OHO(1)O3(2)CH3CZn粉,H2OCH3+CH3CH2CHO3CH2CHO3.+CH3Cl3ClAlCl3CH3Mg4.CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2MgBrC2H5OHCH3CH2CH2CH3+BrMgOC2H55.OCH3+HI(过分〕I+CH3ICH2CH2OCH3CH2CH2I6.CH3CH2CHO稀NaOHOHCH3CH2CHCHCHOCH37.OCCH3Cl2,H2ONaOHCOOH+CHCl3O8.(CH3CO)2O+OHOCCH39.CH3CH2CCCH3+H2OH2SO4HgSO4OCH3CH2CH2CCH3+CHO3CH2CCH2CH310.CH3Cl+H2O氢氧根SN2历程CH3OH26/37六、完成以下由反响物到产物的转变〔20分〕1.(1)BH3CH3CH2CHCH2CH(2)H氢氧根2O2/(2)H氢氧根3CH2CH2CH2OH2.CH3CH3CH3Br
BrHNO3加热NO2NO23.稀冷KMnO42HOCH2CH2OHOCH2CH2HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHCl2/H2OClCH2CH2OHClCH2CH2OHNaOHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH4.CH3Cl2CH2ClMgCH2MgCl光照乙醚OCH3(1)CH3CCH3CH2CCH3(2)氢离子OH5.(CH3)2CCH2HBr(CH3)3CBrMg乙醚(CH3)3CMgBr(1)CO2(2)H2O/氢离子(CH3)3CCOOH6.(2)(1)O3Zn,H2OOCHCHO稀-OHOHCHOCH2CH2,-H2OCHO27/37一、写出以下化合物的名称或构造式〔10分〕:CH31.2.CH2CH=CH23.NCH2CH3OOC6H5CH34.O5.OHOHCCH6.HCCC2H5HH7.4-甲酰氨基己酰氯8.7,7-二甲基二环[2,2,1]-2,5-庚二烯9.α-呋喃甲醛10.α-甲基葡萄糖苷1.3,6–二甲基–4–丙基辛烷;2.3–烯丙基环戊烯;3.N–甲基–N–乙基环丁胺〔或甲基乙基环丁胺〕;4.3–甲基戊二酸单乙酯;5.7–甲基–4–苯乙烯基–3–辛醇;6.(2Z,4R)-4–甲基–2–戊烯;7.CH3CH2CHCH2CH2COCl8.9.NHCHOCHO10.HOHOCH2OHOOHOOCH3二、答复以下问题〔20分〕:1.以下物种中的亲电试剂是:;亲核试剂是。a.H+;b.RCH2+;c.H2O;d.RO—;++;fCN—;g.NH3;h.RC=Oe.NO22.以下化合物中有对映体的是:。a.CH3CH=C=C(CHC3H7+3)2b.C6H5NC2H5OIc.d.C(CH3)2OHCH3CH33.写出以下化合物的最牢固构象:a.H3CHOHHHCH(CH3)2b.FCH2CH2OH4.按亲电加成反响活性大小排列的序次是:〔〕>〔〕>〔〕>〔〕。a.CH3CH=CHCH3b.CH2=CHClc.CH2=CHCH=CHd.CH23CCCH328/375.以下化合物或离子中有芬芳性的是:。+a.=OHb.c.CH3+d.NaNNe.6.按SN1反响活性大小排列的序次是:〔〕>〔〕>〔〕>〔〕。a.(CH3)3CClb.Clc.CH2CH2Cld.CH3CH2CHCH3Cl7.按E2除掉反响活性大小排列的序次是:〔〕>〔〕>〔〕。a.H3CCH3b.c.BrH3CBrCH3H3CCH3Br8.按沸点由高到低排列的序次是:〔〕>〔〕>〔〕>〔〕>〔〕。a.3–己醇;b.正己烷;c.2–甲基–2–戊醇;d.正辛醇;e.正己醇。9.按酸性由强到弱排列的序次是:〔〕>〔〕>〔〕>〔〕>〔〕。a.COOHCOOHCOOHCOOHb.c.d.f.SO3HCH3BrNO210.按碳正离子牢固性由大到小排列的序次是:〔〕>〔〕>〔〕>〔〕。++a.b.c.CH3CH=CHCH+2+d.CH3CHCH2CH3三、完成以下反响〔打“*〞号者写出立体化学产物〕〔20分〕:CH31.CH3+HClCH32.BrCH2CH2COCH3①(CH2OH)2H②Mg乙醚+①CH3CHO+②H3O29/37CH3*3.KMnO4/H2OCH3稀,冷写出牢固构象4.CH3CH2=NCOH+H5.CH2=CHCH2CCH+CH3CH2OHKOH6.CH3CH2CH(CH3)CH2Br+AlBr3O7.CH3CCH3CCH2CH2CH2CH2dil.OHOH*8.H3CH5C6HBr+OHE2C6H59.C6H5CH2CH2COOHSOCl2AlCl3Zn-HgHClCH3*10.Hn-C3H7COHSOCl2OH11.OHPBr3OHNO212.Br2HOAc
SCH3*C13.HC6H5CO①C6H5CH2MgBr/纯醚+H3O②C6H5C2H514.HC2H5hνHCOOCH315.+COOCH3四、用化学方法鉴别〔5分〕:30/37乙醛丙烯醛三甲基乙醛异丙醇丙烯醇乙烯基乙醚五、写出以下反响的反响历程〔15分〕:1.+Br2NaBr-H2OBrHBr+HHBrHOHOOOCH32.CH3O+CCH2=CHCH3EtONaEtOHOOH3.CH3C=CHCH2CH2CH=CHCH3+HH3CCH3C=CH2CH3CH3CH3六、合成题〔20分〕:1.完成以下转变:CH=CHCH3(1)(2)CH3CH2CH2OHCH3CH2CH=CCH2OHCH32.用三个碳以下的烯烃为原料〔其他试剂任选〕合成4-甲基-2-戊酮。4.以甲苯为原料〔其他试剂任选〕合成间甲基苯胺。七、推导构造〔10分〕:1.以下NMR谱数据分别相当于分子式为C5H10O的下述化合物的哪一种?a.(CH3)3CCHOb.(CH3)2CHCOCH3c.CH3CH2CH2COCH3d.CH3CH2OCH2CH3e.(CH3)2CHCH2CHO〔1〕δ〔二重峰〕,δ〔单峰〕,δ〔七重峰〕。相当于:。〔2〕δ〔三重峰〕,δ〔四重峰〕。相当于:。31/37〔3〕二组单峰。相当于:。2.某烃A(C4H8),在较低温度下与氯气作用生成B(C4H8Cl2);在较高的温度下作用那么生成C(C4H7Cl)。C
与NaOH水溶液作用生成D(C4H7OH),但与NaOH醇
溶液作用却生成E(C4H6)。E与顺丁烯二酸酐反响生成F(C8H8O3)。试推断A~F的构造,并写出相关反响式。有机化学试题库〔六〕参照答案答案一、每题1分〔1×10〕1.3,6–二甲基–4–丙基辛烷;2.3–烯丙基环戊烯;3.N–甲基–N–乙基环丁胺〔或甲基乙基环丁胺〕;4.3–甲基戊二酸单乙酯;5.7–甲基–4–苯乙烯基–3–辛醇;6.(2Z,4R)-4–甲基–2–戊烯;7.CH3CH2CHCH2CH2COCl8.9.NHCHOCHO10.HOHOCH2OHOOHOOCH3二、每题2分〔2×10〕1.亲电试剂是:a、b、e、h;亲核试剂是:c、d、f、g。2.有对映体存在的是:b、d。H
O3.CH(CH3)2a.H3COHb.HHFHH32/374.〔c〕>〔a〕>〔d〕>〔b〕。5.有芬芳性的是:a、c、d。6.〔a〕>〔d〕>〔c〕>〔b〕。7.〔c〕>〔a〕>〔b〕。8.〔d〕>〔e〕>〔a〕>〔c〕>〔b〕。9.〔f〕>〔d〕>〔c〕>〔a〕>〔b〕。10.〔a〕>〔c〕>〔d〕>〔b〕。三、每空1分〔1×20〕O1.(CH3)2CHC(CH3)22.
OOCH3CCH2CH2CHCH3ClBrMgCH2CH2CCH3
;OH3.OHOH4.OCNHCH2CH35.CH2=CHCH2C=CH2OCH2CH3CH3CH3H3C6.CCH2CH37.8.CH3CC6H5CH3OH5C6CHCH39.C6H5CH2CH2COCl;O;10.CHn-C3H7ClBrNO211.12.;O
OHBr;
S13.HC6H5CH3CHCH265COHCC6H5或CH3HOCH2C6H5C6H5HC6H5或CH3C6H5C6H5HOHCH2C6H5C2H5C2H5HH14.15.H;HCHCHCOOCH3COOCH3四、5分乙醛丙烯醛三甲基乙醛异丙醇2,4–二硝基苯肼+黄↓+黄↓+黄↓-Br2/CCl4-+褪色--I2+NaOH+黄↓--+黄↓金属Na---+↑33/37五、每题5分〔3×5〕BrH+BrHBr1.-+δδ+BrBr-+δδBrBrBrBr++H2OBrH+HBrHH+OH2HOH2.OCH3EtO(-EtOH)OOOCH3CCH2=CHCHO3OCH3OCH2CH=COCH3OCH3OHEtOH(-EtO)CH2CH=COCH3重排OOCH3CHCH22CCH3OEtO(-EtOH)OOCH3CH2CH2COCH2OCHO3OEtOH(-EtO)OCHOH3O+δδ3.CH3C=CHCH2CH2CH=CHCH3+H+δδ+CH3CCHCH2CH2CH=CHCH3CH3CH3CH3CH3H3CCH3++HCCH3H3CCH3C=CH2CH3CH3六、第1小题8分〔2×4〕;第2~4小题每题4分〔3×4〕1.(1)CH3CH2COClAlCl3COCH2CH3①LiAlH4+②H3O+,H(-H2O)TM(2)CH3CH2CH2OHCrO3C5H5Ndil.OH-①②LiAlH4+TMH3O2.CH3CH=CH2O2/PdCl2,CuCl2或水合后再氧化CH3COCH3①dil.OH②-CH3CH3OC=CHCCH3(CH2OH)2+H+H2/NiH3OTM34/373.CH3CH2OH+CH3CH2OHH+KMnO4/HCH3COOC2H5①EtONa②+HCH3COCH2COOE
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