非常详细有机化学知识点归纳

有机化学知识点概括一、有机物的构造与性质1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。原子：—X官能团原子团（基）：—OH、—CHO（醛基）、—COOH（羧基）、C6H5—等化学键：C=C、—C≡C—2、常有的各种有机物的官能团，构造特色及主要化学性质烷烃官能团：无；通式：CnH2n+2；代表物：CH4构造特色：键角为109°28′，空间正四周体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都这样。物理性质：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且不论是气体仍是液体，均为无色。一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。它们的熔沸点由低到高。烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂化学性质：①代替反响（与卤素单质、在光照条件下）4光3，32光22+HCl，。CH+Cl2CHCl+HClCHCl+ClCHCl②焚烧42点燃22OCH+2OCO+2H③热裂解CH高温C+2H24隔断空气催化剂C16H34C8H18+C8H16加热、加压④烃类焚烧通式：CxHt(xy)O2点燃yH2OxCO242⑤烃的含氧衍生物焚烧通式:CxHyOz(xyz)O2点燃xCO2yH2O422CaONa2CO3E)实验室制法：甲烷：CH3COONaNaOHCH4注：1.醋酸钠：碱石灰=1：32.固固加热3.无水（不可以用NaAc晶体）：吸水、稀释NaOH、不是催化剂烯烃：C=CA)官能团：；通式：CnH2n(n≥2)；代表物：H2C=CH2构造特色：键角为120°。双键碳原子与其所连结的四个原子共平面。化学性质：①加成反响（与X2、H2、HX、H2O等）222CCl422CH2=CH2+H2O催化剂CH3CH2OHCH=CH+BrBrCHCHBr加热、加压CH2=CH2+HX催化剂CH3CH2X催化剂nCH2=CH2CH2—CH2②加聚反响（与自己、其余烯烃）

n③焚烧CH2=CH2+3O2点燃2CO+2H2O催化剂④氧化反响2CH=CH2+O22CH3CHO⑤烃类焚烧通式：CxHy(xy)O2点燃yH2OxCO242浓HSOD)实验室制法：乙烯：CH3CH2OH24H2CCH2↑+H2O170℃注：酒精：V浓硫酸=1：3（被脱水，混淆液呈棕色）2.排水采集（同Cl2、HCl）控温170℃（140℃：乙醚）碱石灰除杂SO2、CO24.碎瓷片：防备暴沸反响条件对有机反响的影响：BrCH2＝CH－CH3＋HBrCH3CHCH3（氢加在含氢许多碳原子上，切合马氏规则）CH2＝CH－CH3＋HBrCH3－CH2－CH2－Br（反马氏加成）F）温度不一样对有机反响的影响：BrBrCH2CHCHCH2+Br280℃CHCHCH2CH260℃BrBrCH2CHCHCH2+Br2CH2CHCHCH2炔烃：官能团：—C≡C—；通式：CnH2n—2(n≥2)；代表物：HC≡CH构造特色：碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连结的两个原子在同一条直线上。物理性质：纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。微溶于水，易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。工业品乙炔带稍微大蒜臭。由碳化钙(电石)制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。化学性质：①氧化反响：a．可燃性：2CH2+5O2→4CO2+2HO现象：火焰光亮、带浓烟,焚烧时火焰温度很高（＞3000℃），用于气焊随和割。其火焰称为氧炔焰。b．被KMnO4氧化：能使紫色酸性高锰酸钾溶液退色。3CH≡CH+10KMnO+2H2O→6CO↑+10KOH+10MnO↓因此可用酸性KMnO4溶液或溴水差别炔烃与烷烃。422②加成反响：能够跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反响。如：现象：溴水退色或Br2的CCl4溶液退色与H2的加成CH≡CH+H2→CH2＝CH2③代替反响：连结在C≡C碳原子上的氢原子相当开朗，易被金属代替，生成炔烃金属衍生物叫做炔化物。NHCH≡CH+Na→CH≡CNa+1H2↑2NH1CNa≡CNa+H2↑2190℃~220℃CH≡CH+NaNH2→CH≡CNa+NH3↑CH≡CH+Cu2Cl2（2AgCl）→CCu≡CCu(CAg≡CAg)↓+2NH4Cl+2NH3（注意：只有在三键上含有氢原子时才会发生，用于判定端基炔RH≡CH）。乙炔实验室制法：CaC2+2H－OH→Ca(OH)2+CH≡CH↑注：1.排水采集无除杂2.不可以用启普发生器3.饱和NaCl：降低反响速率4.导管口放棉花：防备微溶的Ca(OH)2泡沫拥塞导管苯及苯的同系物：通式：CnH2n—6(n≥6)；代表物：B)构造特色：苯分子中键角为120°，平面正六边形构造，6个C原子和6个H原子共平面。C)物理性质：在常温下是一种无色、有特别气味的液体，易挥发。苯不溶于水，密度比水。如用冰凉却，可凝成无色晶体。苯是一种优秀的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。C)化学性质：①代替反响（与液溴、HNO3、H2SO4等）+Br2Fe或FeBr3—Br+HBr↑注：V苯：V溴=4：1长导管：冷凝回流导气防倒吸NaOH除杂现象：导管口白雾、浅黄色积淀（AgBr）、CCl4：褐色不溶于水的液体（溴苯）硝化反响：+HNO3浓H2SO4—NO+HO注：先加浓硝酸再加浓硫酸冷却至室温再加苯60℃22磺化反响：50℃-60℃【水浴】温度计插入烧杯除混酸：NaOH+HO－SOH—SOH+HO硝基苯：无色油状液体难溶苦杏仁味毒332CH33△CH2NO注：三硝基甲苯，淡黄色晶+3HO－NO催化剂+3H2O2体，不溶于水，烈性炸药。②加成反响（与H2、Cl2等）NO2ClCl+3H2Ni紫外线Cl△+3Cl2D)侧链和苯环互相影响：侧链受苯环易氧化，苯环受易代替。ClClCl卤代烃：官能团：—X代表物：CH3CH2Br物理性质：基本上与烃相像，初级的是气体或液体，高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数量的增添（氟代烃除外）和卤素原子序数的增大而高升。比相应的烃沸点高。密度降低（卤原子百分含量降低）。C)化学性质：①代替反响（水解）CH3CH2Br+H2ONaOH注：NaOH作用：中和HBr加速反响速率CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O②消去反响（邻碳有氢）：醇注：相邻C原子上有H才可消去CH2=CH2↑+HBrCH3CH2Br加H加在H多处，脱H脱在H少处（马氏规律）醇类：官能团：—OH（醇羟基）；通式：CnH2n+2O（一元醇/烷基醚）；代表物：CH3CH2OH构造特色：羟基代替链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而获得的产物。构造与相应的烃近似。C）物理性质（乙醇）：无色、透明，拥有特别香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以随意比互溶（一般不可以做萃取剂）。是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。化学性质：①置换反响（羟基氢原子被开朗金属置换）2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑HOCH2CH2OH+2NaNaOCH2CH2ONa+H2↑CH3CH2OH+HBr△CH3CH2Br+H2O②酸性（跟氢卤酸的反响）③催化氧化（α—H）2CHCHOH+OCu或AgHOCHCHOH+OCu或Ag△2CHCHO+2HO△OHC—CHO+2HO3223322332Cu或Ag332现象：铜丝表面变黑△OHO浸入乙醇后变红液体有特别刺激性气味CH3COOH+CH3CH2OH浓H2SO4CH3COOCH2CH3+H2O④酯化反响（跟羧酸或含氧无机酸）△注：1.【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法）2.碎瓷片：防备暴沸浓硫酸：催化脱水吸水4.饱和Na2CO3：便于分别和提纯浓硫酸℃⑤消去反响（分子内脱水）：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2OCHOH+CHOH浓硫酸HOCH+HO⑥代替反响（分子间脱水）：C252525252乙醚：无色无毒易挥发液体麻醉剂酚类：—OHA)官能团：；通式：CnH2n-6O（芬芳醇/酚）B）物理性质：纯净的安分是无色晶体，但搁置时间较长的苯酚常常是粉红色的，这是因为苯酚被空气中的氧气氧化所致。拥有特别的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。室温下微溶于水，当温度高于65℃的时候，能与水混容。C）化学性质：①酸性：苯酚与氢氧化钠溶液反响—OH+NaOH+—HONaO2②苯酚钠溶液中通入二氧化碳不论少许过度必定生成3—ONa—OHNaHCO+CO2+H2O+NaHCO3-酸性：H2CO3>>HCO3③苯酚的定性查验定量测定方法：OHOH+3Br2Br––––Br↓+3HBr|④显色反响：加入Fe3+溶液呈紫色。⑤制备酚醛树脂（电木）：(8)醛酮OO—C—H—C—A)官能团：(或—CHO)、(或—CO—)；通式（饱和一元醛和酮）：CnH2nO；代表物：CH3CHOB)构造特色：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，该碳原子跟其相连结的各原子在同一平面上。)物理性质（乙醛）：无色无味，拥有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃，能跟水，乙醇等互溶。D)化学性质：①加成反响（加氢、氢化或复原反响）OOH+H2催化剂CHCHCH33△33CH3CHO+H2催化剂CH3CH2OH△②氧化反响（醛的复原性）2CH3CHO+5O2点燃+4H2O催化剂4CO23232CHCHO+O2CHCOOHCH3CHO+2[Ag(NH3)2OH]△银镜：用稀硝酸洗CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O（银镜反响）O△+2HOH—C—H+4[Ag(NH3)2OH](NH)2CO+4Ag↓+6NH3432△CH3COOH+Cu2O↓+H2O（费林反响）CH3CHO+2Cu(OH)2(9)羧酸O—C—OHA)官能团：

(

或—COOH)；通式（饱和一元羧酸和酯）：CnH2nO2；代表物：

CH3COOHB)构造特色：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°，该碳原子跟其相连结的各原子在同一平面上。C）物理性质（乙酸）：拥有激烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔点时，凝固成晶体，纯净的醋酸又称为冰醋酸。D)化学性质：2CHCOOH+NaCO2CHCOONa+HO+CO↑323322①拥有无机酸的通性：②酯化反响：浓H2SO4CHCOOH+CHCHOHCHCOOCHCH+HO（酸脱羟基，醇脱氢）3323232△③缩聚反响：（苯二甲酸与乙二醇发生酯化反响）(10)酯类O—C—O—RA)官能团：

（或—COOR）（R为烃基）；代表物：

CH3COOCH2CH3构造特色：成键状况与羧基碳原子近似化学性质：水解反响（酸性或碱性条件下）稀H2SO4CHCOOCHCH+HOCH3COOH+CHCHOH3232△32CH3COOCH2CH3+NaOH△CH3COONa+CH3CH2OH氨基酸CH2COOHNH2官能团：—NH2、—COOH；代表物：化学性质：因为同时拥有碱性基团—NH2和酸性基团—COOH，因此氨基酸拥有酸性和碱性。3、常有糖类、蛋白质和油脂的构造和性质单糖代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6）构造特色：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮化学性质：①葡萄糖近似醛类，能发生银镜反响、费林反响等；②拥有多元醇的化学性质。二糖代表物：蔗糖、麦芽糖（C12H22O11）构造特色：蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄糖单元，有醛基。化学性质：①蔗糖没有复原性；麦芽糖有复原性。②水解反响1222112OH+612661261222112H+6126CHO+HCHO+CHOCHO+HO2CHO蔗糖葡萄糖果糖麦芽糖葡萄糖(3)多糖A)代表物：淀粉、纤维素[(C6H10O5)n]构造特色：由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。化学性质：①淀粉遇碘变蓝。HSO24(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6②水解反响（最后产物均为葡萄糖）△淀粉葡萄糖蛋白质构造特色：由多种不一样的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。构造中含有羧基和氨基。化学性质：①两性：分子中存在氨基和羧基，因此拥有两性。②盐析：蛋白质溶液拥有胶体的性质，加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的，采纳多次盐析可分别和提纯蛋白质（胶体的性质）③变性：蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝固，称为变性。变性是不行逆的，高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。④颜色反响：蛋白质碰到浓硝酸时呈黄色。⑤灼烧产生烧焦羽毛气味。⑥在酸、碱或酶的作用下水解最平生成多种α—氨基酸。油脂构成：油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂，统称油脂。天然油脂属于混淆物，不属于高分子化合物。代表物：C17H33COOCH2C17H35COOCH2油酸甘油酯：C17H33COOCH硬脂酸甘油酯：C17H35COOCHC17H33COOCH2C17H35COOCH2R—COOCH12C)构造特色：油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子构造为：R2—COOCHR3—COOCH2R表示饱和或不饱和链烃基。R1、R2、R3可同样也可不一样，同样时为单甘油酯，不一样时为混甘油酯。化学性质：①氢化：油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可获得硬脂酸甘油酯。CHCOO-CHC17HCOO-CH17332催化剂352C17H33COO-CH+3H2C17H35COO-CH加热、加压C17H33COO-CH2C17H35COO-CH2②水解：近似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化反响（生成高级脂肪酸钠），皂化后经过盐析（加入食盐）使肥皂析出（上层）。CHCOO-CHCH-OH173522C17HCOO-CH+3NaOH3C17HCOONa+CH-OH3535C17H35COO-CHCH-OH224、重要有机化学反响的反响机理(1)醇的催化氧化反响O3[O]3－H2O||HOH说明：若醇没有α—H，则不可以进行催化氧化反响。酯化反响OCH—C—OH+H—O—CHCH浓H2SO4CHCOOCHCH+HO3233232△说明：酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时节余部分联合生成酯。二、有机化学的一些技巧1．1mol有机物耗费H2或Br2的最大批2．1mol有机物耗费NaOH的最大批3．由反响条件推测反响种类反响条件反响种类NaOH水溶液、△卤代烃水解酯类水解NaOH醇溶液、△卤代烃消去稀H2SO4、△酯的可逆水解二糖、多糖的水解浓H2SO4、△酯化反响苯环上的硝化反响浓H2SO、170℃醇的消去反响4浓HSO、140℃醇生成醚的代替反响24溴水或Br的CCI溶液不饱和有机物的加成反响24浓溴水苯酚的代替反响Br2、Fe粉苯环上的代替反响X2、光照烷烃或苯环上烷烃基的卤代O2、Cu、△醇的催化氧化反响O2或Ag(NH3)2OH或新制醛的氧化反响Cu(OH)2酸性KMnO4溶液不饱和有机物或苯的同系物支链上的氧化H2、催化剂C=C、C≡C、－CHO、羰基、苯环的加成4．依据反响物的化学性质推测官能团化学性质官能团与Na或K反响放出H2醇羟基、酚羟基、羧基与NaOH溶液反响酚羟基、羧基、酯基、C-X键与Na2CO3溶液反响酚羟基（不产生CO2）、羧基（产2生CO）3羧基与NaHCO溶液反响与H2发生加成反响（即能被复原）碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环不易与H2发生加成反响能与H2O、HX、X2发生加成反响

羧基、酯基碳碳双键、碳碳叁键能发生银镜反响或能与新制

醛基Cu(OH)2反响生成砖红色积淀使酸性KMnO4溶液退色或使溴水因

碳碳双键、碳碳叁键、醛基反响而退色能被氧化（发生复原反响）发生水解反响发生加聚反响与新制Cu(OH)2悬浊液混淆产生

醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键碳碳叁键酯基、C-X键、酰胺键碳碳双键多羟基降蓝色生成物能使指示剂变色使溴水退色且有白色积淀

羧基酚羟基遇FeCI3溶液显紫色

酚羟基使酸性

KMnO4溶液退色但不可以使溴

苯的同系物水退色使I2变蓝

淀粉使浓硝酸变黄

蛋白质5．由官能团推测有机物的性质6．由反响试剂看有机物的种类7．依据反响种类来推测官能团反响种类物质类型或官能团代替反响烷烃、芬芳烃、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚加成反响C=C、C≡C、—CHO加聚反响C=C、C≡C缩聚反响—COOH和—OH、—COOH和—NH2、酚和醛消去反响卤代烃、醇水解反响卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质氧化反响醇、醛、C=C、C≡C、苯酚、苯的同系物复原反响C=C、C≡C、—CHO、羰基、苯环的加氢酯化反响—COOH或—OH皂化反响油脂在碱性条件下的水解8．引入官能团的方法引入官能团相关反响羟基－OH卤素原子（－X）碳碳双键C=C醛基－CHO羧基－COOH酯基－COO－

烯烃与水加成醛/酮加氢卤代烃水解酯的水解烷烃、苯与X2代替不饱和烃与HX或X2加成醇、卤代烃的消去炔烃加氢醇的氧化稀烃的臭氧分解醛氧化酯酸性水解羧酸盐酸化酯化反响9．除去官能团的方法①经过加成除去不饱和键；②经过消去或氧化或酯化等除去羟基（－OH）；③经过加成或氧化等除去醛基(－CHO)。10．有机合成中的成环反响①加成成环：不饱和烃小分子加成（信息题）；②二元醇分子间或分子内脱水成环；③二元醇和二元酸酯化成环；④羟基酸、氨基酸经过分子内或分子间脱去小分子的成环。11．有机物的分别和提纯物质杂质试剂方法硝基苯苯酚NaOH分液苯苯酚NaOH分液甲苯苯酚NaOH分液溴苯溴NaOH分液硝基苯NONaOH分液2乙醛乙酸NaOH蒸馏乙酸乙酯乙酸Na2CO分液3乙醇乙酸CaO蒸馏乙醇水CaO蒸馏苯乙苯KMnO、NaOH分液4溴乙烷乙醇水淬取乙酸乙酯乙醇水频频清洗甲烷乙稀溴水洗气12．有机物溶解性规律依据相像相溶规则，有机物常有官能团中，醇羟基、羧基、磺酸基、酮羰基等为亲水基团，硝基、酯基、C-X键等为憎水基团。当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时，物质一般易溶于水；当有机物中憎水基团占主导地位时，物质一般难溶于水。常有不溶于水的有机物：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素不溶于水密度比水大：CCI4、溴乙烷、溴苯、硝基苯不溶于水密度比水小：苯、酯类、石油产品（烃）13．分子中原子个数比关系(1)C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。(2)C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。(3)C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]14．常有式量同样的有机物和无机物式量为28的有：C2H4N2CO式量为30的有：C2H6NOHCHO式量为44的有：C3H8CH3CHOCO2N2O式量为46的有：CH3CH2OHHCOOHNO2式量为60的有：C3H7OHCH3COOHHCOOCH3SiO2式量为74的有：CH3COOCH3CH3CH2COOHCH3CH2OCH2CH3Ca(OH)2HCOOCH2CH3C4H9OH(7)式量为100的有：CH2=C(OH)COOCH3CaCO3KHCO3Mg3N216．有机物的通式烷烃：CnH2n+2稀烃和环烷烃：CnH2n炔烃和二稀烃：CnH2n-2饱和一元醇和醚：CnH2n+2O饱和一元醛和酮：CnH2nO饱和一元羧酸和酯：CnH2nO2苯及其同系物：CnH2n-6苯酚同系物、芬芳醇和芬芳醚：CnH2n-6O三、有机化学计算1、有机物化学式确实定相关烃的混淆物计算的几条规律①若均匀式量小于26，则必定有CH4②均匀分子构成中，l<n(C)<2，则必定有CH4。③均匀分子构成中，2<n(H)<4，则必定有C2H2。2、有机物焚烧规律及其运用由烃焚烧前后气体的体积差推测烃的构成：当温度在100℃以上时，气态烃完整焚烧的化学方程式为：nHmm)O2点燃nCO2m2O(g)C(g)(n42H①△V>0，/4>1，>4。分子式中H原子数大于4的气态烃都切合。mm②△V=0，/4=1，=4。、CH4，C2H4，C3H4，C4H4。mm③△V<0，/4<1，<4。只有C2H2切合。mm四、其余1．需水浴加热的反响有：1）、银镜反响（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定凡是在不高于100℃的条件下反响，均可用水浴加热，其长处：温度变化安稳，不会大起大落，有益于反响的进行。2．需用温度计的实验有：（1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定（6）制硝基苯（50－60℃）〔说明〕：（1）凡需要正确控制温度者均需用温度计。（2）注意温