大学有机化学(试题和)

试卷一一、命名以下各化合物或写出构造式（每题1分，共10分）1.(H3C)2HCC(CH3)3CCH2.

H

Z）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇CH2CH2HOCH2CHCCH2CH2CH2Br3.OCH3(S)－环氧丙烷4.CHO3，3-二甲基环己基甲醛5.邻羟基苯甲醛OHCHO6.苯乙酰胺7.

NH2O2-phenylacetamideOHα－萘酚8.对氨基苯磺酸HO3SNH2COOH9.4－环丙基苯甲酸10.甲基叔丁基醚O二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体构造），完成以下各反响式。（每空2分，共48分）1.CHKCN/EtOHCHBrBrCNCH2Cl答2.C1C1+C1高温、高压①O32②H2OZnOHCCHCH2CH2CHCHO；粉答3.HBrMg①CH3COCH3CH=CH2醚②H2OH+2CH3COC1BrOHCH3O答CHCH3CHMgBrCHC(CH3)2CHCOCCH3；；CH3；HCCH3CH334.+CO2CH35.1,B2H6-2,H2O2,OH1,Hg(OAc)2,H2O-THF2,NaBH4

答CO2CH3OH(上HO面）答（下面）6.OONH2NH2,NaOH,OOO答(HOCH2CH2)2OCH2OHNaOHH2OCH2Cl7.ClCl8.CH3OH－SN历程Cl答9.OCH3O+C2H5ONaCCH3CH2=CH

OHCH3CH3H2O+OHC2H5ONaOOCH3OCH2CH3CH2OC答CH3OO10.BrZnBrEtOH答11.OOCCCl2H+答CH2ClCH3+12.CH3CH3CH3CH3CH3HNO3Fe,HCl(CH3CO)2OBr2H2SO4BrCH3NO2NH2CH3NHCOCH3NHCOCH3NaOHNaNO2H3PO2H2SO4NH2BrBr三.选择题。（每题2分，共14分）1、与NaOH水溶液的反响活性最强的是（A）(A).CH3CH2COCH2Br(B).CH3CH2CHCH2Br(C).(CH3)3CH2Br(D).CH3(CH2)2CH2BrCH32.对CH3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（B）(A).CH3COO-(B).CH3CH2O-(C).C6H5O-(D).OH-3.以下化合物中酸性最强的是（D）(A)CH3CCH(B)H2O(C)CH3CH2OH(D)p-O2NC6H4OH(E)C6H5OH(F)p-CH3C6H4OH以下化合物拥有旋光活性得是：（A）COOHHOHA,B,HOHCH3COOHCH3C,(2R,3S,4S)-2,4-二氯-3-戊醇以下化合物不发生碘仿反响的是(C)HCOCHB、CHOHC65325C、CH3CH2COCH2CH3D、CH3COCH2CH36.与HNO2作用没有N2生成的是(C)A、H2NCONH2B、CH3CH（NH2）COOHC、C6H5NHCH3D、C6H5NH27.能与托伦试剂反响产生银镜的是(D)CClCOOHB、CHCOOH33C、CH2ClCOOHD、HCOOH四、鉴别以下化合物（共6分）苯胺、苄胺、苄醇和苄溴苯胺（—）白色↓苄胺Br2N2AgNO3醇（—）（—）苄醇HNO2（—）△（—）（—）苄溴黄色AgBr↓五、从指定的原料合成以下化合物。（任选2题，每题7分，共14分）1.由溴代环己烷及不高出四个碳原子的化合物和必要试剂合成：CH2OHBrMgBrOMg1,CH2OHEt2OCrO3-2Py2,H2OCHOCHO1,KOHNaBH42,TM答2、由指定原料及不高出四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：OOOHOCCHOH1,Na+-CCHHg2+CH32,H3O+H2SO4OCH3答O3、由指定原料及不高出四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：CHOHCHHCCH1,Na,NH3(l)CCHO1,Na,NH3(l)2,CH3CH2Br2,3,H2OOHH2OH答Lindlar由苯、丙酮和不高出4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：OCH3COCH3Ba(OH)2(CH3)2CCHCOCH3C6H5MgBrI2CuBrOBr2/NaOHH2CC(CH3)2HOOAlCl3HOOPPA答TM由指定的原料及必要的有机试剂合成：OHCH3CHCHO，HCHOCH3OOCH3CH3OHCH3CHCHO+HCHOCH3CCHOH-HCNCNCH3CCHOCH3H2OCH2OHCH2OHOHCH3CCHH+-H2OCH3OHH+COOHH2O答CH2OHOO六、推断构造。（8分）2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，能够经过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：OACH3CAlCl3B(C9H10O)BrHN(C2H5)2DOA.CH3CH2COClB.C.Br2,CH3COOHON(C2H5)2D.试卷二一、命名以下各化合物或写出构造式（每题1分，共10分）CHOBrClHOH1.CH2OH（S）-2，3-二羟基丙醛2.ClH（Z）-1，2-二氯-1-溴乙烯5－甲基－4－己烯－2－醇CH3CCHCHCHCH3CH3OH4.CHOHO3，3-二甲基环己基甲醛5.ONH2对羟基苯胺O6.邻苯二甲酸酐7.丙二酸二乙酯CH2(COOCH2CH3)2,OCOOHCONH28.间溴苯甲酸9.苯甲酰胺BrCH3OHCN10.CH3N’N-二甲基甲酰胺二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体构造），完成以下各反响式。（每空2分，共30分）1.CHCHBrKCN/EtOHCH2Cl1,LiAlH4答CH3CH2COCH2CO2C2H5+CH3COCH32.2,H3OTsOH

BrCNOO答CH3CH2CHOHCHCHOH223.O-CN+HClO答4.

CNCH3H2SO4CH3CH3CH3H3CCCCH3OHOHHIO4CCH3(上面）H3CC（下面）H3CC答OCH3O5.HHOH3O+OHOHH答H6.OOOEtONa/EtOHH3COC2H5H3COHH3C答H3C7.OCH3OC2H5ONaC2H5ONa+CH2=CHCCH3OOCH3CH2OCHCH3OCCH3O2答O8.HNO3/H2SO4NOBr2NO2Sn+HClNH22FeBrBrHNO2N2+HClCl0~5CCu2Cl2BrBr三.按要求回答以下问题。（每题2分，共12分）1.对CHBr进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（B）33-32-65O-(D).OH-(A).CHCOO(B).CHCHO(C).CH以下化合物不能够发生碘仿反响的是：（C）A,CH3CH2OHB,CH3COCH3C,CH3CH2CHOD,CH3COCH2CH33.以下化合物中拥有芳香性的是（C）OABOCDONHOTNT炸药是（C）4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药，5.以下化合物酸性从大到小排序正确的为（B）a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚A、abcdB、dabcC、bcadD、dacb6.以下化合物的碱性最大的是（B）A、氨B、乙胺C、苯胺D、三苯胺四、判断题（每题2分，共12分）1分子构造相同的化合物必然是同一物质。（×）2含手性碳原子的化合物都拥有旋光性。（×）3含氮有机化合物都拥有碱性。（×）4共轭效应存在于所有不饱和化合物中。（×）5分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不相同即可产生顺反异构。（√）6限制SN反响的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。（√）五、从指定的原料合成以下化合物。（任选2题，每题10分，共20分）1.由溴代环己烷及不高出四个碳原子的化合物和必要试剂合成：CH2OHBrMgBrOCH2OHMg1,CrO3-2PyEt2O2,H2OCHOCHO1,KOHNaBH42,TM答由苯、丙酮和不高出4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：OCH3COCH3Ba(OH)2(CH3)2CCHCOCH3C6H5MgBrI2CuBrOBr2/NaOHH2CC(CH3)2HOOAlCl3HOO答PPATM3、由指定原料及不高出四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：CHCHOHHCCH1,Na,NH3(l)CCH1,Na,NH3(l)2,CH3CH2BrO2,3,H2OOHH2OH答Lindlar4、由指定的原料及必要的有机试剂合成：OHCH3CHCHO，HCHOCH3OOCH3CHCHOOH-CH3CH3OH+HCHOCH3CCHOHCNCH3CCHCNCH3H2OCH2OHCH2OHCH3OHOHH+H+3CCHCOOHCH-H2OH2O答CH2OHOO六、推断构造。（每题5分，共10分）2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，能够经过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：OACH3B(CHO)CAlCl3910BrHN(C2H5)2DOA.CH3CH2COClB.C.Br2,CH3COOHOD.N(C2H5)2答2、有一旋光性化合物A(C6H10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色积淀B(C6H9Ag)。将A催化加氢生成C(C6H14)，C没有旋光性。试写出B，C的构造式和A的对映异构体的费歇尔投影式，并用R-S命名法命名。CCHCHCHCHHCHA为(I)33CH2CH3CH2CH3或(II)(II)(S)-2-甲基-1-戊(I)(R)-2-甲基-1-戊炔炔CH3CH2CHCCAgCH3CH2CHCH2CH3CH3CH3BC七、鉴别题（6分）丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇A丙醛Tollen积淀Ａ有积淀Ａ试剂ＢB丙酮2,4－二硝基苯肼无积淀ＢC丙醇无积淀ＣI2/NaOH无积淀ＣＤD异丙醇黄色积淀Ｄ试卷三一、命名法命名以下化合物或写出构造式(每题1分，共10分)1.(CH3)2CHCH2NH22–甲基–1丙–胺2(CH3)2CHCH2CHC(CH3)22，5–二甲基–2己–烯3、4、5、CHCH2(CH3)2CHCOCH(CH3)2CH3CHCH2COOHBr苯乙烯2，4–二甲基–3–戊酮3–溴丁酸邻苯二甲酸二甲酯7.苯乙酮8.间甲基苯酚OHCOOCH3COOCH3CCH3CH39.2,4–二甲基–2戊–烯10.环氧乙烷CH3CHCHCCH3OCH3CH3二、选择题（20分，每题2分）1.以下正碳离子最牢固的是（A）+++(a)(CH3)2CCH2CH3,(b)(CH3)3CCHCH3,(c)C6H5CH2CH22.以下不是间位定位基的是（C）OACOOHBSO3HCCH3DCH3．以下卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成积淀最快的是（B）ABCClCH2ClCH2CH2Cl4．不与苯酚反响的是(B)A、NaB、NaHCO3C、FeCl3D、Br25.发生SN2反响的相对速度最快的是（A）(a)CH3CH2Br,(b)(CH3)2CHCH2Br,(c)(CH3)3CCH2Br6.以下哪一种物质不能够用来往除乙醚中的过氧化物（D）KIB硫酸亚铁C亚硫酸钠D双氧水7．以下几种化合物哪一种的酸性最强（C）A乙醇B水C碳酸D苯酚SN1反响的特色是：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ)立体化学发生构型翻转；(Ⅲ)反响速率受反响物浓度和亲核试剂浓度的影响；（Ⅳ）反响产物为外消旋混杂物（C）A.I、IIB.III、IVC.I、IVD.II、IV9．以下不能够发生碘仿反响的是（B）ABCDOCH3CH2CH2OHCH3CHCH3OCH3CCH2CH3OHCH3CCH310.以下哪个化合物不属于硝基化合物（D）ACH3NO2B2NOCCH3CH2NO2DCH3ONO2CH3三、判断题（每题1分，共6分）由于烯烃拥有不饱和键，其中π键简单断裂，表现出爽朗的化学性质，因此其要比相应烷烃性质爽朗。（）只要含有α氢的醛也许酮均能够发生碘仿反响。（）脂环烃中三元环张力很大，比较简单断裂，简单发生化学反响，平时比其他大环爽朗些。（）醛酮化学性质比较爽朗，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。（）环己烷平时牢固的构象是船式构象。（）凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。（）四、鉴别题（10分，每题5分）1．1，3–环己二烯，苯，1-己炔A1,3－环己二烯灰白色C+B苯Ag(NH3)2无反响ABC/CCl41－己炔无反响Br2B退色A无反响1-己炔，2-己炔，2-甲基戊烷+积淀a}退色{

}

{aa

Ag(NH3)2b2{无积淀bBrb不退色cc五、写出以下反响的主要产物（20分，每题2分）1.Cl2/H2OCH3CH2CHCH3CH2CHCH2ClCH22.(1)O3OHO(CH)C32(2)Zn粉,H2OCH3CCH3+CH3CH2CHO33.AlCl3CH3CHCH2CHMg+CH3CH2CH2CH2MgBrCH3Cl4.CH3CH2CH2CH2BrC2H5OH5.CH33CH2CH2CH3++

HI(过分）

+

CH3I六、完成以下由反响物到产物的转变（

24分，每题

4分）1.CH3CH2CH

CH2

CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CHCH2(2)(1)BH3CHCHCHCHOH3222H2O2/氢氧根2.CHCH333CH33BrBrHNO3加热Br3.CH2CH2CH2Cl2/H2OClCH2CH2OH4.CH3CH3OCH3CCH3答(2)氢离子

CHCHBrNO2NO2NO2HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHHOCH2CH2OH2OClCH2CH2OH稀冷KMnO4CHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHNaOH3CHCH2CCH3OHCl2CH2ClMgCH2MgCl光照乙醚CH3CH2CCH3OH七、推断题（10分）分子式为C612O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反响。A经催化H得分子式为C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C（C6H12）。C经臭氧化并水解得D与E。D能发生银镜反响，但是不起碘仿反响，而E则可发生碘仿反响而无银镜反响。写出A→E的构造式。OOHCH3A．CH3CHCCH2CH3B.CH3CHCHCH2CH3C.CH3CCHCH2CH3CH3CH3OD．E.CH3CH2CHOCH3CCH3试卷四一.命名或写构造(每题1分，共5分)SO3HCH3BrCHOH3CH（3S）－1，2，3-三甲基环己3-甲基-5-乙基苯磺酸4-甲氧基-3-溴苯甲醛烯1.2.3.CH3C2H5CH3OCH3HHHCH3CC4.C2H55.HH3CC---CClHC≡≡C--C3CClCH3（4R）-4-氯-2-己烯（5R）-2－甲基-5-氯-3-己炔二.依照题意回答以下各题（每题1.5分，共15分）1．以下正碳原子牢固性由大到小排列的序次是：(b>a>c>d)++++a.CH3CHCH3b.CH2=CHCH2c.CH3CH2CH2d.CI3CCHCH32．以下化合物中，哪个在1H-NMR中只有单峰？（C）A.H3CCCCH3B.H3CCCHC.ClCH2CH2ClD.FCH2CH2ClHHHCH3以下化合物没有对映体的是：（AB）C3H7HCH33CCHCC(CH3)2C.C6H5CHCCHC6H5D.NHCC6H5CH3A.3CH3CC2H54．以下反响平时称为:（C）OCH3OCH3Na,NH3(Lig.)OH3A.Cannizarro反响B.Clemensen反响C.Birch反响D.Wittig反响5．以下化合物中酸性最强的化合物是：(A)(A)O2NOH(B)(C)H3COH(D)HCOOH6．比较下面三种化合物发生碱性水解反响的相对活性最强的：

（

A

）A.CH3CH==CHCH

2Br

B.CH

3CH2CH2Br

C.CH

OCH33CHCH2BrCHCCH37．以下化合物中以反响活性最高的是：（）S1Br3CHCHA.3B.BrC.CH2Br8．以下羰基化合物中最易与HCN加成的是：（D）OOOA,OB,PhCCH3C,PhCPhD,CH3CCH2CH2CH39．以下化合物中最牢固的构象式为：（D）C(CH)Cl33ClClA,B,C,D.C(CH3)3C(CH3)3C(CH3)3Cl10．以下化合物中能发生碘仿反响的是：（D）A,OOHOPhCCH2CH3B,CH3CH2CHCH2CH3C,CH3CH2CCH2CH3D,CH3CH2OH三.完成以下反响方程式，如有立体化学问题请注明立体构造（1-9题每空1.5分，10－11题每题2分，总合共28分）CNH2SO4Ph8.H3COHClClO9.OHCH3H3COHHPh(1).NaBH4H3CSH10.?CHOC(2).H3O+H3CCH3H3CPhDBr33EtONa/EtOHCHCH(E2)11.CH3CH3HH四.鉴别或分别以下各组化合物（10分）用简单化学方法鉴别（3分）：Cl不反响Lucas试剂ClCl

马上反响加热反响用简单化学方法鉴别（4分）：(+)(+)丁醛Fehling试剂苯甲醛Tollens试剂(+)(-)2-戊醇(-)(+)碘仿反响环己酮(-)(-)3.分别以下混杂物（3分）：1）过滤五.写出以下反响历程（第1,2题各3分,第3题4分，共10分）NaOH浓NaOH1.CHCHO+3HCHOHOHCH=OC(CHOH)季戊四醇3242历程：OHNaOHH2OCH3CHOH2OH2CCH2CHOH2CCH2CHO-HCHOO-CH2CHOOHNaOH重复2次H2CCH2CHO+HCHO(HOCH2)3C-CH=O2O(HOCH2)3C-CH=OHCH=O24浓NaOH(HOCH)C季戊四醇CH3CH3BrCH3CH32.CH2HBr+BrBrCH3BrBrCH3CH2H＋CH3+解答：CCH3BrBraCH3BraCH3+CH3+Br-BrCH3CCH3CH3BrbbBrBrOHO3.+H+HO解答：OH-H++OH2HO－+2HOHOHO-H++OH+OH六.推断构造（任选3题，每题4分，共12分）1．某液体化合物A相对分子量为60，其红外光谱IR在3300cm-1处有强吸取峰；1HNMR谱信号分别为:(ppm):1.1(d,6H),3.8(七重峰，1H),4.0(s，1H)；试推出A的构造。H3CA.CHOHH3C2.化合物B(CHO)的1HNM为:δ1.1(t,3H),2.4（s，3H）,3.4(q,2H),,4.6(s,2H),7.0(d,10142H)，7.1(d,2H)ppm；用高锰酸钾氧化B生成对苯二甲酸，试推断化合物B的构造。2CHOCH2CH3B.3C3.化合物C(C7H1