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第十一章醚和环氧化合物一、结构和命名二、醚的制法（自学）三、物理性质四、化学性质五、环醚六、冠醚第十一章醚和环氧化合物一、结构和命名一、结构和命名结构：Sp3杂化一、结构和命名结构：Sp3杂化通式：R－O－R(R’)、Ar－O－R或Ar－O－Ar分类：醚直链醚环醚单醚R=R混醚R=R环氧化合物冠醚通式：分类：醚直链醚环醚单醚R=R混醚命名1、直链醚普通命名法命名1、直链醚普通命名法2、环醚系统命名法环氧化合物

2-甲氧基丁烷（2-methoxybutane)环氧乙烷epoxyethane1,2-环氧丙烷1,2-epoxypropane

1,4-环氧丁烷四氢呋喃tetrahydrofuran(THF)1,4-二氧六环1,4-dioxane18-冠-618-crown-618-C-6冠醚2、环醚系统命名法环氧化合物2-甲氧基丁烷环二、醚的制法（自学）醇脱水适用于制备低级单纯醚，不能制高级醚和混合醚。

(2)Williamson合成法(3)乙烯基醚的合成二、醚的制法（自学）醇脱水

CH3CH2OCH2CH3CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2CH3分子量 74 74 72沸点 34.6 118 35溶解度 7.5g 7.9 不溶三、物理性质沸点：醚烷烃<<醇溶解度：醚醇>>烷烃。水中溶解度与同碳数醇差不多，因醚分子与水分子可形成分子间氢键：极性：乙醚有弱极性，常用作有机溶剂。醚的IR谱图特征：只有C－O键的振动吸收，峰形较宽。烷基醚νC－O：1060－1150cm-1芳基或烯基醚νC－O：1200－1275cm-1CH3CH2OCH2CH3CH3CH2CH2甲、形成盐乙、C—O键的断裂亲核取代SN2机理适于伯烷基醚三、化学性质甲、形成盐乙、C—O键的断裂亲核取代SN2机理适于SN1机理适于叔烷基醚SN1机理适于叔烷基醚苯基醚问题：如何确定醚的分解产物？苯基醚问题：如何确定醚的分解产物？丙、醚的自动氧化检查过氧化物的方法：淀粉-碘化钾试纸变兰，有过氧化物存在。除去过氧化物的方法：5％FeSO4、5％NaHSO3、5％NaI均可洗去过氧化物。防止过氧化物的生成：①将乙醚贮存于棕色瓶中；②在乙醚中加入铁丝（还原剂）。丙、醚的自动氧化检查过氧化物的方法：淀粉-碘化钾试纸变兰，有环氧乙烷是1,2-环氧化合物,三元环有较大的环张力，不稳定，易开环。不对称的1，2环氧化物在不同条件下进行亲核取代反应时，开环的方向不同，生成不同的产物。1、酸性开环五、环醚环氧乙烷是1,2-环氧化合物,三元环有较大的环张力，不稳定，机理酸催化开环：SN1机理机理酸催化开环：SN1机理机理2、碱性开环碱催化开环：SN2机理

机理2、碱性开环碱催化开环：SN2机理例1：聚乙二醇、一乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、乳化剂－OP等在精细化学品配方中均有重要的作用。例1：聚乙二醇、一乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、乳化剂－OP等例2：例2：六、冠醚含有-O-CH2CH2-重复单元的大环多醚。18-Crown-6相转移催化剂六、冠醚

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