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文档简介
高二化学(huàxué)选修第三章第四节有机合成课件第一页,共32页。有机(yǒujī)材料的惊艳绽放新型(xīnxíng)的ETFE(乙烯一四氟乙烯共聚物)第二页,共32页。1、抗压性很好,每个泡泡都可承受汽车的重量2、保温(bǎowēn)隔热3、会“呼吸”4、有很强的自洁性5、节能每天自然光照9个小时以上
新闻链接3000个美丽(měilì)的蓝色泡泡水立方第三页,共32页。海葵(hǎikuí)毒素第四页,共32页。海葵毒素的同分异构体数目为271个,目前最复杂的化合物,但已被科学家全合成。1989年经8年之久由哈佛大学的Kishi领导(lǐnɡdǎo)24名博士和博士后完成。
知识链接分子式C129H223N3O54第五页,共32页。1965年诺贝尔化学奖RobertB.Woodward(UnitedStates)有机合成使人类在旧的自然界旁又建立起一个(yīɡè)新的自然界,大大地改变了社会上物质及商品的面貌,使人类的生活发生了巨大的革命。——[美]伍德沃德第六页,共32页。用化学方法人工合成(rénɡōnɡhéchénɡ)物质复写自然(zìrán)物质第七页,共32页。用化学(huàxué)方法人工合成物质修饰(xiūshì)自然物质解热镇痛(zhèntònɡ)药物——阿司匹林第八页,共32页。用化学方法人工合成(rénɡōnɡhéchénɡ)物质创造新物质,如尼龙、涤纶(dílún)、炸药、医药等第九页,共32页。一、有机合成(yǒujīhéchéng)的过程利用简单、易得的原料,通过有机反应(fǎnyìng),生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成(yǒujīhéchéng)的概念2、有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。第十页,共32页。有机合成(yǒujīhéchéng)过程示意图基础(jīchǔ)原料辅助(fǔzhù)原料副产物副产物中间体中间体辅助原料辅助原料目标化合物3、有机合成的过程第十一页,共32页。4、有机合成的设计(shèjì)思路5、关键(guānjiàn):设计合成路线,即碳骨架的构建(ɡòujiàn)、官能团的引入和转化。第十二页,共32页。第十三页,共32页。6、有机物的相互转化(zhuǎnhuà)关系:两碳有机物为例:CH3-CH3CH3-CH2-ClCH2=CH2CH2Cl-CH2-ClCHCHCH2=CHCl
[CH-CH
]nHClCH3-CH2-OHCH3-CHOCH3-COOHCH3COOC2H5CH3COONa第十四页,共32页。即正向思维法,从已知原料入手,找出合成所需的中间产物,逐步(zhúbù)推向待合成的有机物。思维程序是:
原料中间产物产品顺推法第十五页,共32页。药物(yàowù)阿司匹林的合成有机合成(第二(dìèr)课时)学生(xuésheng)活动1第十六页,共32页。基础(jīchǔ)原料中间体目标(mùbiāo)化合物中间体逆合成(héchéng)分析法1990年诺贝尔化学奖
最适宜的基础原料最终的合成路线—科里第十七页,共32页。有机合成(yǒujīhéchéng)过程示意图1899年由德国拜尔公司开始生产,应用于临床,取名阿司匹林(Aspirin),是第一种重要的人工合成(rénɡōnɡhéchénɡ)药物。4、有很强的自洁性4、有很强的自洁性基团的保护(bǎohù)有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。1898年,德国化学家Hoffmann霍夫曼改善(gǎishàn)了水杨酸的疗效有机合成使人类在旧的自然界旁又建立起一个(yīɡè)新的自然界,大大地改变了社会上物质及商品的面貌,使人类的生活发生了巨大的革命。检测样品的性能,不断改进2、合成(héchéng)乙二醇第二十四页,共32页。基团的保护(bǎohù)Woodward(UnitedStates)用化学方法人工合成(rénɡōnɡhéchénɡ)物质5、节能每天自然光照9个小时以上修饰(xiūshì)2000多年前,希腊生理学家和医学家希波克拉底(Hippocrates)发现,杨树(yánɡshù)、柳树的皮叶中含有能镇痛和退热的物质。邻羟基(qiǎngjī)苯甲酸俗称(súchēnɡ):水杨酸第十八页,共32页。1898年,德国化学家Hoffmann霍夫曼改善(gǎishàn)了水杨酸的疗效乙酰水杨酸→水杨酸第十九页,共32页。水杨酸乙酸酐乙酰水杨酸1899年由德国拜尔公司开始生产,应用于临床,取名阿司匹林(Aspirin),是第一种重要的人工合成(rénɡōnɡhéchénɡ)药物。第二十页,共32页。阿司匹林(āsīpǐlín)晶体阿司匹林(āsīpǐlín)药品第二十一页,共32页。→酸性(suānxìnɡ)KMnO4→CH3I→酸性(suānxìnɡ)KMnO4HI→水杨酸第二十二页,共32页。加压H+→→工业(gōngyè)上常用此法合成水杨酸。基团的保护(bǎohù)优选合成路线第二十三页,共32页。1982年研制(yánzhì)出长效缓释阿司匹林第二十四页,共32页。酶聚甲基丙烯酸羟乙酯第二十五页,共32页。甲基丙烯酸乙二醇CH2CCH3COOCH2OHn
聚甲基丙烯酸羟乙酯第二十六页,共32页。1、由异丁烯合成(héchéng)甲基丙烯酸方法(1)第二十七页,共32页。→Cl2(300℃)→NaOH,H2O→Br2→→→Zn,乙醇(yǐchún)由异丁烯合成(héchéng)甲基丙烯酸方法(2)第二十八页,共32页。2、合成(héchéng)乙二醇CH2BrCH2BrCH2OHCH2OH第二十九页,共32页。CH2OHCH2OH或酯化加聚CH3第三十页,共32页。练习:用2-丁烯、乙烯为原料设计的合成(héchéng)路线NaOHC2H5OH1、逆合成(héchéng)分析:+NaOH水2、合成(héchéng)路线:Br2O2CuO2浓H2SO4Br2Br
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