维生素与辅酶

概述水溶性维生素和辅酶脂溶性维生素√第一页，共四十九页。第一节概述1、概念维生素是机体维持正常生命活动所必需的一类微量小分子有机化合物。在代谢中起调节作用；含量很少；缺乏会导致疾病（维生素缺乏症）第二页，共四十九页。2、维生素的发现

1906年英国Hopkins

纯化饲料矿物质、蛋白质、脂肪、核酸、糖纯化饲料+极微量牛奶说明：牛奶中存在含量极少，但生存必须的食物辅助因子（维生素）动物合成某些维生素的功能退化，必须依靠植物和微生物提供，一旦缺乏即病或死第三页，共四十九页。3、维生素的分类水溶性：VB1、VB2、VB3（泛酸）、VB5、VB6、生物素（VB7）、VB11（叶酸）、VB12、VC

脂溶性：VA、VD、VE、VK

第四页，共四十九页。第二节水溶性维生素和辅酶第五页，共四十九页。一、VB1（硫胺素）和焦磷酸硫胺素（TPP）最早发现的B族维生素结构：嘧啶环噻唑环第六页，共四十九页。辅酶：焦磷酸硫胺素（TPP）功能：脱羧酶的辅酶（糖代谢中α-酮酸的氧化脱羧反应、醛基转移反应所必须）第七页，共四十九页。缺乏症：脚气病第八页，共四十九页。来源：米糠、麦麸、酵母、黄豆、瘦肉中含量较高加工过程易造成其损失酸性条件下耐一定高温某些食物中含有抗VB1因子，如某些海产品（特别是鲤鱼、鲱鱼、虾）、茶和酒精。第九页，共四十九页。H二甲基异咯嗪核糖醇核苷键结构：二甲基异咯嗪+核糖醇二、VB2（核黄素）和黄素辅酶第十页，共四十九页。辅酶：

黄素单核苷酸

FMN黄素腺嘌呤二核苷酸

FADAMP

FMNFAD第十一页，共四十九页。功能：在氧化还原反应中，起着传递氢的作用—脱氢酶的辅酶。FMN+2H

==FMNH2FAD+2H

==

FADH2第十二页，共四十九页。机理：二甲基异咯嗪上的N1、N5载运H氧化型还原型半醌型第十三页，共四十九页。来源：

广泛存在于乳、蛋、肝肾、豆类、谷类等；耐一定高温，但遇碱极易分解；对光十分敏感。缺乏症：主要症状为粘膜发炎，如口腔发炎，舌炎、角膜炎、皮炎等。第十四页，共四十九页。三、VB3（泛酸）和辅酶A分布广泛，蜂王浆中含量最多，肠道细菌也可合成缺乏症（脱发、脱皮）很少发生。但长期服用抗生素时，应注意补充第十五页，共四十九页。结构：泛解酸β丙氨酸泛酸

OH第十六页，共四十九页。辅酶：辅酶A（CoA~SH）3’,5’-ADP3’5’磷酸酯键酰胺键巯基乙胺泛酸功能：传递酰基第十七页，共四十九页。四、VB5（维生素PP）和烟酰胺辅酶包括尼克酸（烟酸）和尼克酰胺（烟酰胺）；来源：肉、豆类及花生中含量丰富，在体内可由Trp（玉米缺乏）转变；第十八页，共四十九页。缺乏症：癞皮病（糙皮症）。第十九页，共四十九页。结构辅酶：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（CoI）

NAD+烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（CoII）NADP+烟酰胺AMPNMPNAD+O磷酸NADP+第二十页，共四十九页。功能：脱氢酶辅酶，传递氢NAD++2H=NADH+H+

NADP++2H=NADPH+H+

注意区别FMN+2H

=FMNH2FAD+2H

=FADH2氧化态

还原态机理：第二十一页，共四十九页。第二十二页，共四十九页。五、VB6（吡哆素）和磷酸吡哆醛

包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺H第二十三页，共四十九页。辅酶：氨基酸代谢（转氨、脱羧、消旋）的辅酶功能：磷酸吡哆醛（PLP）和磷酸吡哆胺（PMP）第二十四页，共四十九页。第二十五页，共四十九页。来源：分布极广，谷类外皮含量最丰富，肠道细菌可以合成。临床上用于治疗婴儿昏厥和缓解呕吐第二十六页，共四十九页。六、VB7（生物素）与羧化辅酶化学结构：噻吩环+尿素+戊酸噻吩尿素

又称维生素H戊酸第二十七页，共四十九页。功能：羧化酶的辅酶，在生物合成中起传递和固定CO2的作用第二十八页，共四十九页。生物素来源广泛，肠道细菌也可以合成，一般不会出现缺乏症（毛发脱落、皮肤容易发炎）。生蛋清可使生物素失去活性，并抑制它在小肠的吸收。加热煮熟则可避免。第二十九页，共四十九页。化学结构

2-氨基-4-羟基-6-甲基蝶呤对氨基苯甲酸谷氨酸蝶酰谷氨酸蝶酸七、VB11（叶酸）和四氢叶酸第三十页，共四十九页。辅酶：四氢叶酸（THFA、FH4）功能：转移一碳基团H|5678谷氨酸如（-CH3、-CH2-、-C(O)-H、=C-）

甲基亚甲基甲酰基甲川基第三十一页，共四十九页。第三十二页，共四十九页。由于叶酸参与嘌呤、嘧啶的合成，进而影响核酸的合成，一旦缺乏会影响细胞合成，导致巨红细胞性贫血病（缺乏症）。第三十三页，共四十九页。八、VB12（钴胺素）及其辅酶结构：最复杂，主体为咕啉环+拟核苷酸，中心三价的Co，其上可联结一个基团R。辅酶：5’-脱氧腺苷钴胺素。功能：变位酶的辅酶，催化底物分子内基团（主要为甲基）的变位反应。来源：广泛，肠道细菌可合成。缺乏症：巨红细胞性贫血症。第三十四页，共四十九页。5’-脱氧腺苷VB12辅酶VB12第三十五页，共四十九页。九、硫辛酸是不属于维生素的辅酶，本身即为辅酶形式：硫辛酸（氧化型）和二氢硫辛酸（还原型）功能：a）氢载体；b）酰基载体第三十六页，共四十九页。广泛存在于水果及蔬菜中（特别是猕猴桃、橙类、辣椒）许多动物都可以合成VC，必须从食物中获取的现在所知只有人、猿猴和豚鼠。缺乏症：坏血病（毛细血管脆弱、易破碎）结构：酸性多羟基化合物十、VC（抗坏血酸）第三十七页，共四十九页。D-葡萄糖醛酸L-葡萄糖酸L-古洛内酯L-古洛内酯氧化酶3-氧-L-古洛内酯L-抗坏血酸14人、猴、豚鼠体内缺乏故只能通过食物获取VC第三十八页，共四十九页。功能：1、抗坏血病（保护细胞膜）

2、参与氧化还原反应

还原态

氧化态

3、脯氨酸羟化酶的辅酶（胶原蛋白的合成）第三十九页，共四十九页。第四十页，共四十九页。第三节脂溶性维生素均溶于脂类溶剂，不溶于水在食物中通常与脂肪一起存在，吸收需要脂肪和胆汁酸。第四十一页，共四十九页。来源：动物；胡萝卜素（VA原）化学结构不饱和的一元醇（萜类衍生物）一、VA（视黄醇）VA1

VA2视黄醇脱氢视黄醇第四十二页，共四十九页。存在形式：视紫红质视黄醛功能：弱光下感光视紫红质11-顺型视黄醛弱光全反式视黄醛视蛋白E2E2

视黄醛异构酶缺乏：夜盲症、影响发育等全反型VANADH+E111-顺型VANADH+E1E1

醇脱氢酶暗处第四十三页，共四十九页。化学结构：固醇类衍生物人体皮肤：7-脱氢胆固醇VD3

UV230~300nm二、VD第四十四页，共四十九页。功能：促进Ca、P的吸收缺乏症：佝偻病（小儿）、软骨病（成人）第四十五页，共四十九页。三、VE（生育酚）功能：抗氧化剂；影响生殖

缺乏：流产、细胞异型三甲基苯酚+

一甲基环氧己烷+

三甲基十三烷植物性食物中含量丰富，很少缺乏化学结构：第四十六页，共四十九页。化学结构：VK2VK1124VK3：2-甲基-1