三年高考2014-2016化学试题分项解析专题27有机合成与推断2选修版含

专题 （2（【2016（1）A的化学名称 由A生成B的反应类型 （2）C的结构简式 检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤 富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出 LCO2（标 18-Ⅱ（14分环己 （每空2分，共4分（2）（2分（3）（2分 含有Fe3+；反之，则无。 （2分） （每空2分，共4分）环己烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成C，C的结构简式为考查Fe3＋的检验。检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是取少量富血铁，加 富马酸为二元羧酸，1molNaHCO32molCO2，标准状况的体积为44.8LCO2；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有。陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的知识，涉及常见有机物官能团的【2016年高考卷（17分）P的合成路线如下： 试剂a （4）E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团 已知：2CH3CHO（用结构简式表示有机物））【答案 ））（5）） ） 试题分析：根据高分子P的结构和A的分子式为C7H8，可以推出，D为对甲醇，因构简式为。根据D和P的结构简式可知D和G发生酯化反应生成P，因此G的结构简式为。F水解生成G和乙醇，因此F的结构简式为。EF，这说明反应④是碳碳双键的加聚反应，因此ECH3CH＝CHCOOC2H5。甲苯和硝酸在浓硫酸催化作用下生成对，所以试剂a为浓硫酸和浓硝酸根据ECH3CH=CHCOOC2H5（5）F应该是E。为羧基，羧酸和乙醇发生酯化反应，即可得物质E，合成路线为：【名师点睛】有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断。解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为进行思考。经常在一系列推导关系中有部分物质已知，这些已知物往往成为思维“分散”的联结点。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质E的推导过程，该物质可用“逆推法”来推断。有机题高起低落，推断过程可能略繁琐，（6） ②含有3种不同化学环境的氢原子（13分CH2=CHCHO；（合理即给分（合理即给分除催化氧化法外，由A得到 化合物A（C8H14O）H2发生加成反应生成（C8H16OB能发生银镜反应，说明CH2=CHCH3O氧化为C（C3H4O，结构简式为：C3H4O2，D式为：CH2=CHCOOH；YCH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH，DY在（5）DCH2=CHCOOH1-丁醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3，CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3与氯乙烯发生加聚反应可 题和解决问题等综合能力，因而深受出题者的青睐，是高考必考题型之一，题目难（1）沉淀的物质一定含有-CHO，并且氧化产物经酸化后转化为-COOHH2（还原）反应说明分子中可能还有碳碳双键、碳碳三键、羰基、苯环等；④能被催化氧-ONaHNO3-O、-OOH于醇类或卤代烃；⑦能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质可能含有碳碳双键、碳碳三键、（2）（3）从特定的变量进行推断，主要依据反应前后相对分子质量变化进行推断反应类型及官能团的（4）依据反应前后分子式的变化进行推断，主要依据反应前后分子组成的变化进行推断反应类型及官能团的变化。最后准确书写有机物的结构式、结构简式等也是此类【2016年高考卷（16分）高血脂严重影响健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下（部分反应条件和试剂略：试剂I的名称是 ，试剂II中官能团的名称是 。苯环，且X和Y的核磁氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应 （2）根据题给转化关系推断C为，结合题给信息反应知 结构推断，试剂Ⅲ的结构简式是CH3I。（5）CC15H20O5X、YX为对二苯甲酸，YCH2OHCH2OHX与Y发生缩聚反应所得缩聚【考点定位】考查有机合成和有机推断，涉及有机物名，官能团的识别，反应类型的判考查选修下高频考点：有机物名；官能团的识别、检验方法和官能团转化的反应条件；反应类型判断；有机物分子中原子共线、共面分析；有机物结构简式推断及书写；有机化学反应方程式书写；同分异构数目判断及书写；有机物合成路线设计等。解答此类题目首先要熟练掌握常见有机物官能团的性质和相互转化关系，然后阅读题给信息（转化关系和题给信反应息整合成新的识网有机推的关键是寻找破口抓住突破口进行合理假设和推断。常见突破口有：特殊颜色，特殊状态，特殊气味等物理性质；特殊反应类型和反应条件，特殊反应现象和官能团所特有的性质，特殊和特殊用途等。有机合成首先判断目标有机物属于哪类有机物，其次分析目标有机物中碳原子的个数、碳链组成与原料、中间物质的组成关系。根据给定原料，结合信息，利用反应规律合理地把目标有机物分解成若干个片段，找出官能团引入、转换的途径及保护方法。找出关键点、突破点后，要正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，5）CX，Y为C2OHC2O，进一步写出缩聚产物的结构简式。审清题目的要求，规范书写学科用语是得分的关键。题已知 （1）A的名称是 ；B分子中共面原子数目最多为 ；C分子中与环 （2）D中含氧官能团的名称是 ，写出检验该官能团的化学反应方程式 （4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结 +2Cu(OH)2+NaOH CH2=CHCH2OCH3 、 H2O CH3CH2CH2CHOCH3CH2OHECH3CH2OH，属于醇，能发生的反应有消去反应和取代反应，故选cd；（4）BFBF ；（5） （填标号（2）B生成C的反应类型 （3）D中官能团名称 ，D生成E的反应类型 （4）F的化学名称 ，由F生成G的化学方程式 具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，W共有 参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选设计对二苯二甲酸的合成路线 （5）12；(1a.b.2cd.(2)B是OO-H=-H=H-OH3H3O-H=-H=H-OH3(3)DD（F分子中含有6FF生成GnOO(24OH+ 1)H2O（5有一种官能团的二取代芳香化合物WE的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶44gCO2W2个—COOH，则其可能的支链情况有四种，—CH3、—CH(COOH)2四种情况，它们在苯环的位置可能是邻位、间位、对位，故W可能的同分异构体种类共有4×3=12种（不含结构，其中核磁氢谱为三组峰的，设计的对二苯二甲酸的合成路线是。【名师点睛】有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断。掌握同分异构体的类型在支链相同时，又由于它们在苯环的位置有邻位、间位、对位三种不同的情况而存在异构体。分子中含有几种不位置的氢原子，就存在几种核磁氢谱，核磁氢谱峰的面积比就是各类氢原子的个数比。掌握其规律是判断同分异构体的种类及相应类别结构基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性，某种基丙烯酸②（1）A的化学名称 （2）B的结构简式 由C生成D的反应类型 由D生成E的化学方程式 （5）G中的官能团 、 、 （6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有 含异构）【答案】（2） （5）碳碳双键酯基（A580.276根据商余法，42÷12=3…6，A分子的分子式为C3H6O，核磁氢谱显示为单峰，则A （2）A为，根据已知②题给的信息，B为 ，根据B的结构简式可知，B分子中有2种氢原子，其核磁氢谱显示为2组峰，峰面积比为6:1。（4）根据题给信息， 生成 的化学方程式。（5）根据题给结构简式，基丙烯酸酯为CH2=C(CN)COOR，根据流程图提供的信息可HCOOCH2CH=CH2、HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2，然后将基接到酯基右8【2016年高考新课标Ⅲ卷】[化学——5：有机化学基础]（15分）Glaser反应。Glaser反应化合物E的一种合成路线：（1）B的结构简式 ，D的化学名称 （3）E的结构简式 。用1molE合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢 化合物（）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合 3:1，写出其中3种的结构简 写出用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）化合物D的合成路 ））（2（3 ））+(n- （6）。 ）发生Glaser偶联反应生成聚合 。3:1，结构简式为、 D的合成路线为（1）A的结构简式 由A生成B的反应类型是 写出D和E反应生成F的化学方程 【答案 （2）加成（或还原）反应；CH3（3） —(CH2)2COOCH2CH=（4）CH3CH2BrCH3CH2MgBr（2）AH2ECH2=CHCH2OH，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为： CH3【名师点睛】本题题干给出了较多的信息，考生将题目给信息与已快速获取新信息的能力和接受、吸收、整合化学信息的能力，采用正推和逆推相结合的方法，逐步分析有机合成路线，可推出各有机物的结构简式，然后分析官能团推断各步反应及反应类型，较难的问题是第4“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M bFeCl3溶液显紫色d．1molM2mol醇①烃A的名称 。步骤I中B的产率往往偏低，其原因 ②步骤II反应的化学方程式 ③步骤III的反应类型 【答案】溶液不会发生显紫色的现象，错误。c．M中含有不饱和的碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾溶化，而能使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确。d．根据M的结构简式可知：在M①根据物质的相互转化关系及产生B的分子式可推知：A是甲苯，结构简式是3HCl原子取代，因此在IBNaOH的水溶液中，在加热条件下发生水 。③根据图示可知：步IIICD：，D含有醛基，被银氨溶化，醛基被氧化变为羧此得到桂酸的结构简式为 。⑤C的同分异构体有多种，其中若苯环上有一个甲基，而且是酯类化合物，则另一个取代基酯基的结构可能是HCOOCH2—种不同的位置，因此形成的物质的种类数目是：3×3=9种。接连接的碳原子上有H原子的物质，都可以被酸性高锰酸钾溶化，而使溶液的紫色【2015江苏化学】(15分)化合物F是一种抗心肌缺血药物的，可以通过以下方法 化合物A中的含氧官能团 化合物B的结构简式 写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式 Ⅰ．分子含有2个苯环 Ⅱ．分子中含有3种不同化学环境的氢（4）已知：，请写出 化合物X（结构简式见右图）的合成路线流（2）、；（4）。（1）A（2）A的分子式：C14H12O2B的分子BA2个HB，CD结构简式对比－CNCl ：然后和反应，生成，根据信息最后和氢气发生反应，生成化合物：【名师点睛】本试题考查有机物的推断和合成，涉及了官能团、同分异构体书写、有机反应类型、等效氢、有机合成等知识，有机物的推断和合成注意官能团的消除和引入，从而书写时注意避免重复和漏掉，一定要按规律或限制条件在书写，培养学生审题和利用信息的能力。【2015化学（本题共10分（2）由乙苯对溴苯乙烯，需先经两步反应制得 将与足量氢氧化钠溶液共热得到A，A在酸性条件下遇FeCl3溶A的结构简式 2,3-二甲基-1-丁烯，B2,3-二甲基-1-丁烯互为同分异构体，且B设计一条由2,3-二甲基-1-丁烯B的合成路线；对溴苯乙烯与丙烯CH2=CH—CH3都含有碳碳双键，它们在一定。（2）由乙苯对溴苯乙烯，首先是乙苯与液溴在Fe作催化剂时发生苯环上的HBr应产生和HBr。B分子应该含有乙烯的HB，其结构简式是。由2,3-二甲基-1-丁烯 B的方法是：2,3-二甲基-1-丁烯在过氧化物存在时与HBr发生加成反应产生产生的与NaOH的乙醇溶液在加热时发生与化合物分子发生加成反应，H原子结合在含有H原子较多的原子上，若不存在过氧化H原子结合在含有H原子少的碳原子上，反应条件不同，反应加成的产物不同，【2015化学（本题共12分局部普鲁卡因E（结构简式为）的三条合成路线如：比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物的名称 （4）B的结构简式 ；C的名称 ③有3种不同环境的氢原1mol该物质与NaOH溶液共热最多消 molNaOH （5）或，2—NH2有强的还原性，容易被氧化变为—NO2，设计反应②的目的是保护—NH2，（5）DC9H9NO4，它的同分异构体中，①芳香族化合物，说明含有苯环；②3种不同环境的氢原子，说明分子中含有三NaOH1mol该物质与NaOH2molNaOH。B发生水解反应是在碱性环境中进行，这时羧基与碱发生反应产生羧酸的盐，18—Ⅰ（6分）下列有机 名的18—Ⅱ（14分）芳香族化合物A（1）B的化学名称 （3）E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式 写出A所有可能的结构简 。【解析】18—Ⅰ根据有机物名原则判断B的名称应为3—甲基—1—戊烯，C的名称应。 （5）符合条件①核磁氢谱显示苯环上仅有两种氢，含两个支链处于对位，②可发生银镜反应和水解反应，为甲酸酯类，E的同分异构体的结构简式【名师点睛】将有机化合物名与有机合成和有机推断等知识放在一起考查学生对有机化A（C2H2）是基本有机化工原料。由A聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路（1）A的名称 ，B含有的官能团 （3）C和D的结构简式分别 写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料1，3-丁二烯 （1）（2）（3）；CH3CH2CH2CHO（4） 2位碳上的甲基有一个氢原子可以1，4—加成反应，四碳链中间有一个双键，按照顺有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：BC③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔的溶质（1）A的结构简式 由B生成C的化学方程式 由E和F生成G的反应类型 ，G的化学名称 ①由D和H生成PPG的化学方程式 ①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 其中核磁氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是 a．质谱仪b．红外光谱仪c．元素分析仪d．核磁 （4）①＝5，所以A是环戊烷，则A的结构简式为BCBC。E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔的溶质，则F是，所以E是乙醛。根据已知信息④可知由E和F生成G是醛基的加成反应，G的结构简式为HOCH2CH2CHOG3—羟基丙醛。①GHH的结构简式为HOCH2CH2CH2OH。C氧DDHOOCCH2CH2CH2COOHDH生成。10000÷172＝58b。①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基；②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有醛基和酯此是甲酸形成的酯基，所以可能的结构HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、1：1的是仪器。b．红外光谱仪是测定结构的。d．核磁仪是测定氢原子种类的。而c．元素分析仪是测定元素种类的，因此完全相同的是元素分析仪，答案选c。陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的知识，涉及常见有机物官能团的18-I【2014（6分 B．1mol6molNaOHDFeC13发生显色反应，也能和NaHCO3子的有机化合物氧化下图为A通过氧化反应G的反应过程(可能的反应中间物B、C、D、EF):化合物A中含碳87.8%，其余为氢，A的化学名称 （2）B到C的反应类型 （3）F的结构简式 由A通过两步反应1，3-环己二烯的合成路线 【答案】18-IB、D；18--II（1）环己烯（2）加成反应（3）（4）D、E；F18-（OH—O——O正确。31ol4oaH反应错误。=Ce13紫但无羧此不和aHO3应放出O误18-（1根据A与产物B的转化关系可知A是环己烯。(2)根据B、C的结构简式可知B到C在物质分子结构中有几种氢原子，在核磁氢谱出峰中就有几组峰。在上述中间物质，B氢谱出峰最多的是D、EF;(5)G为:(6)由A通过两步反应1，3-环己二烯的合成路线.【201432题】化学－有机化学基础(13分 分子中碳原子与氮原子的个数比是7：5 含有b．在稀硫酸中水解有乙酸生①步骤I的反应类型 ②步骤I和IV在合成甲过程中的目的 ③步骤IV反应的化学方程式 ）【答案（1）羧基（2）a、c（3（4）①取代反应 ）③ 7：5，a项正确；没有苯环结构，不属于芳香族化合物，b项错误；含有氨基、基，不属于苯酚的同系物，d项错误。 。构体的书写、反应类型、有机反应方程式的书写等，考查了学生对有机化学的知识式、化学方程式的书写等知识。考查学生对知识的掌握程度、能力、接受新知识、【201434（12分【化学—遇FeCl3溶液呈紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有 中，B中含 试剂C可选用下列中 a.溴 b.银氨溶 c.酸性KMnO4溶 d.新制Cu(OH)2