大学有机化学二课后题答案教学文案

学习资料学习资料各种学习资料，仅供学习与交流各种学习资料，仅供学习与交流第二章饱和脂肪烃 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。a. CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3

H Hb.HC C

H HC C H

CH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH3C(CH3)2

H H H H

。。 。CH2CH(CH3)2。

H C C H 2 4 1H HCH3CH3CH2CH

３CH3CH2 CHCH CH3

CH3HC C H

(CH3)4C g. CH3CHCH2CH3CH CH CH 3 CH22(CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2答案：

CH32,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane正己烷hexanec.3,3－二乙基戊烷3,3－diethylpentaned.3－甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctanee.２－甲基（异丁烷(iso-butane)f.2,2（戊烷）2,2dimethylpropane(neopentane)g.3－甲基戊烷３－methylpentaneh.２－甲基－５－乙基庚烷5ethyl2－methylheptane下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。CH3a. CH3 CHCH2CHb. CH3CH3a. CH3 CHCH2CHb. CH3CHCH3CHCH3

CH3

CH3CH CH2CH

CH

CH3CHCHCHCH CH3CH33

CH3CH

CH3CHCH3 CH 3 33CHCHCHCHCH e.

f.

CH CHCH答案：

3 2 3H3C CHCH3

CH3CHCHCH2CH CH3 3CH3 CH3

CH3CHCH3

CH3基己烷

a=b=d=e 为2,3,5－三甲基己烷 c=f 为2,3,4,5－四甲写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。3,3－二甲基丁烷b.2,45－异丙基壬烷2,4,5,5－四甲基－4－乙基庚烷d.3,4－二甲基－5－乙基癸烷e.2,2,3－三甲基戊烷f.2,3－二甲基－2－乙基丁烷g.2－异丙基－4－甲基己烷h.4－乙基－5,5－二甲基辛烷答案：错，应为2,2－二甲基丁烷C

c.d. e. f. 错，应为2,3,3－三甲基戊烷g. 错，应为三甲基庚烷 h.将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表。3,3－二甲基戊烷 b. 正庚烷 c. 2－甲基庚烷 d.正戊烷 e. 2－甲基己答案：c>b>e>a>d2,2,4答案：Cl3种 1 Cl 2 3ClCl下列哪一对化合物是等同的？（假定碳-）BrHBrHCHCH33H BrBr CH3

b. H HCCH3BrHHCH3BrHHCH3BrCH3BrHBr3Br H H答案：a是共同的1,2A,B,C,D各代表哪一种构象的内能？答案：

BrBrAHHHHH

B H BrBrH HBrH

BrHCHHHHBr

D H HBrH HBrBrC8H8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷１只有一种，写出这个烷烃的结构。答案：这个化合物为将下列游离基按稳定性由大到小排列：

3CH2CH2CHCH3

CH3CH2CCH3答案：稳定性 c>a>b第三章 不饱和脂肪烃用系统命名法命名下列化合物(CH3CH2)2C=CH2c. CH3C=CHCHCH2CH3C2H5CH3

b. CH3CH2CH2CCH2(CH2)2CH3CH2d. (CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2答案：a.2－乙基－１－丁烯２－ethyl－1－butene b.2－丙基－１－己烯２－propyl－1－hexene c.3,5－二甲基－３－庚烯3,5dimethyl－3－heptene2,5－二甲基－２－己烯2,5－dimethyl－2－hexene写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。a. 2,4－二甲基－2－戊烯 b. 3－丁烯 c. 3,3,5－三甲基－庚烯2－乙基－1－戊烯 e. 异丁烯 f. 3,4－二甲基－4－戊g. 反－3,4－二甲基－3－己烯 h. 2－甲基－3－丙基－2－戊烯答案：a. b. 错，应为1－丁烯 c. d.f. 错，应为2,3－二甲基－１－戊烯 g.h.3.4

错，应为2－甲基－3－乙基－２－己烯下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。CH3C2H5

CH2=C(Cl)CH3C2H5CH=CHCH2ICH3CH=CHCH(CH3)2 e.Hc,d,e,f有顺反异构H

CH3CH=CHCH=CH2

CH3CH=CHCH=CHC2H525CH25C C

CH2I

H CH2IC C

H3CC C

CH(CH3)2

H3C C CH H C2H5 H

H H H

CH(CH3)2(Z)－1－碘－2－戊烯 (E)－1－碘－2－戊

(Z)－4－甲基－2－戊烯(E)－4－甲基－2－戊烯H H

H3C H f.H H H3C

C CC H

C CCH H CH2C

H3C

C C C2H5C CH HZ－1,3

(E)－1,3－戊二烯

(2Z,4Z)－2,4－庚二烯HC CH3CH

HHC CC2H5

H3C HC CH C H

C2H5H

H3CCH

HC HC CH C2H5(2Z,4E)－2,4－庚二烯 (2E,4Z)－2,4－庚二烯 (2E,4E)－2,4－庚二烯完成下列反应式，写出产物或所需试剂．CH3CH2CH=CH2(CH3)2C=CHCH3CH3CH2CH=CH2CHCHCH=CH

H2SO4HBr

CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH-CH33 2 2OHO3(CH)C=CHCHCH32 2 3 Zn,H2Of.答案：

CH2=CHCH2OH

ClCH2CH-CH2OHOHCHCH

H2SO4 CHCHCH CH3 2 2

OSO2OH3 2 (CH)C=CHCH3 2

HBr (CH)C-CHCH32 3Br

1).2).HO

,

32 2 CH3CH2CH2CH32 2 22H2O/H+

CHCHCH-CH(CH)C=CHCH

1).O3

3 2 3OH32

3 2).Zn,H2O

+CH3CH2CHOCH=CHCH

Cl2/

ClCH2CH-CH2OH2 2OH 1单方法可以给它们贴上正确的标签？答案：1－己烯正己烷

正己烷无反应Br2无反应Br2/CCl4orKMnO4褪色 写出这两个丁烯的结构式。答案：CH3CH=CHCH3 CH2=CHCH2CH3或 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：CH3

CH3

CH3+H3C CCH3

C H2

HC CH3C33CH3C33

C H

H3C C CH

CH3答案：稳定性：CH3H3C C

CH3CH CH3

>CH3H3C CCH3

3+ 3CH CH3H3C

CH2

+CH2+写出下列反应的转化过程：

CH3

CH3HC CH

H3C CH33 C=CHCHCHCHCH=C 3

H+ H3C C CH2HC 2 2 2 CH

C=C CH3 3 H

HC C 2H3 2H答案： 2H3CH3C

C=CHCH2CH2CH2CH=C

CH3CH3_H+

H+ H3CH3C

+C-CH2CH2CH2CH2CH=C

CH3CH3+H10C5H+H10

的化合物A，与1分子氢作用得到C5H

的化合物。A12在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化12并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。答案：or 命名下列化合物或写出它们的结构式：

CC 2－甲基－1,3,5－己三烯 d. 乙烯基乙炔答案：a. 4－甲基－２－己炔 ４－methyl－2－hexyne b. 2,2,7,7－四基－3,5－辛二炔 2,2,7,7－tetramethyl－3,5－octadiynec. d. CH C以适当炔烃为原料合成下列化合物：a. b. c. d. e. f. CH3CBr=CHBr g. h. i. 答案：HCCH +H

Lindlar

HCCH

HCCH Ni/

CHCH2 cat 2 2 3 3HCCH +

H2SO4HgSO4

CH3CHO

d.HBr

HCCH+ HClBr

HgCl2

CH2=CHCl

2HBr

CH3C=CH2

CH-CCHCH + HCCCH + HO

BrH2SO4

3 3BrCH3C=CHBrBr33CHCOCH33232HgSO4CH + HBr

HgBr2

CH3C=CH2BrHCCCH + H

Lindlar

CHCH=CH

HBr

(CH)

CHBr3 2 cat 3 2 32用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：正庚烷 1,4－庚二烯 1－庚炔 b. 1－己炔 2－己炔 甲基戊烷答案：灰白色Ag(NH3)+2无反应灰白色Ag(NH3)+2无反应灰白色Ag(NH3)+2无反应22－己炔

1－庚炔Br2Br2/CCl4无反应1,4－庚二烯1－己炔Br2/Br2/CCl4无反应2－己炔

褪色1,4－庚二烯正庚烷褪色2－己炔2－甲基戊烷完成下列反应式：CHCHCHCCH HCl()3 2 2H+CCH3 +KMnO4CHCHC

+ H

H2SO43 2

2HgSO4CH=CHCH=CH + CH=CHCHO2 2 2e.答案：

CH +

HCNCl3 2 CHCHCHCCH HCl(过量3 2 b. +

CH3CH2CH2C CH3ClH+ CHCHCOOH +CH3CH2CCCH3

3 2 CH3COOH

CHC

4+ H4

H2SO4

CHCHCH

COCH

+

CHCOCHCH3 2

2 HgSO

3 2 2

3 2 2 3CH2=CHCH=CH2 CH3CH2CCH +

CH2=CHCHOHCN CH3CH2C=CH2CN

CHOC6H10的化合物2A与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀A

CHCH

CCH3 2 33推测A的结构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。 CH O3答案：CH3CHCH2C H3CC6H10AB，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO及HCOCOH（乙二醛AB的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：CH

1,31,41molHBr2molHBr的加成产物。答案：2 3 CH=CHCH=CH HBr CH2 3 Br

+ CH3CH=CHCH2BrCH=CHCH=CH

2HBr CH

CH CH3

CH3CH

CH2 CH232 23Br Br

Br BrCH2=CHCH2CH=CH2CH2=CHCH2CH=CH2

HBr2HBr

CH3CHBrCH3CHBr

CH2CH=CH2CH2 CH CH3Br第四章 环烃C5H10的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构）答案：C5H10 Π=1环戊烷

cyclopentane1－methylcyclobutane顺－1,2－二甲基环丙烷 cis－1,2－dimethylcyclopropane反－1,2－二甲基环丙烷 trans－1,2－dimethyllcyclopropanee. 1,1－二甲基环丙烷 1,1－dimethylcyclopropanef. 乙基环丙烷 ethylcyclopropane命名下列化合物或写出结构式：ClClCHClClb.

3

HC CH(CH

HC CH(CH)3 32HC3

3 32SOH3Cl f.4－硝基－2SOH3h.

g.2,3－二甲基－1－苯基－1－戊烯答案：1,1－二氯环庚烷1,1dichlorocycloheptaneb.2,62,6－dimethylnaphthalenec.1－甲基－４－异丙基－1,4－环己二烯1－isopropyl―4－methyl－1,4－cyclohexadiene d.对异丙基甲苯p－isopropyltoluenee.２－氯苯磺酸２－chlorobenzenesulfonicacidCH3CH3f.NO2

2－chloro－4－nitrotoluene g. CHCHCHCH32,3－dimethyl－1－phenyl－1－pentene h. cis－1,3－dimethylcyclopentane完成下列反应：CH3a.b. +c. +

HBr高温Cl2Cl2CH2CH3d. + +e. CH(CH3)2+

FeBr3高温Cl2CH3 Of. 3Zn－powder,H2OH2SO4H2SO4H2O,g.2 h. 2

CHCl AlCl3CH33i. + HNOCH33+j. + KMnO4 H+k.答案：

CH=CH2+ Cl2CH3

CH3a. HBr Brb. +c.

高温Cl2Cl2

Cl+BrCl Cl ClBrCHCH252 325d.

Br2

FeBr3 Br CH +

C2H5+e. CH(CH3)2+

Cl2

Cl32高温 C(CH)32OCH3 OOf. 3Zn－powder,H2OCH

CH3

CHO3g.h. +

HSO2 4H2O,CH22 4H2O,

AlCl3

OHCH2CH3CH3CH33CH3CH3CH33

NO2j. +

NO24H+ COOH4k.

+ Cl2

CH CH2ClCl131－甲基－４－异丙基环己烷的可能椅式构象。指出占优势的构象。答案：1. 2 4.6 物？写出它们的结构式。答案：CH3CHCH3

+

FeBr3

CH3CH3+CH3

CH3CH3CHCH3CH3CH3+CH3CH3

FeBr3

+CH3BrCH3BrCH3

CH3BrCHCH3CH3

+

FeBr3

BrCH3CHCH3下列化合物中，哪个可能有芳香性？a. b. c. d.答案：b,d有芳香性用简单化学方法鉴别下列各组化合物：1,3－环己二烯，苯和1－己炔 b. 环丙烷和丙答案：A 1,3－环己二烯 灰白色 CBr2/CCl4褪色苯 Ag(NHBr2/CCl4褪色无反应 A B1－己炔 BA无反应KMnO4褪色无反应KMnO4褪色B 丙烯 B写出下列化合物进行一元卤代的主要产物：ClCOOH NHCOCH3Clb. c.CH3COCH3CH3d. e. f.

OCH3答案：

NO2

COOH NHCOCH3Cla. b. c.ClCH3COCH3CH3d. e. f.NO2由苯或甲苯及其它无机试剂制备：

OCH3NO2

COOHCH3ClCH3

COOH

CH3Br CH3

COOHNO2a. b. NO2BrBr Cl答案：

e. f.ClCl NO2

g.NO2BrBr2 Br HNO3FeBr

HSO

Br NO23 2 4HNO3H2SO4

NO2CH3ClCH3

Br2FeBr3

BrBrO2NCH32Cl2CH3CH3FeClCH32d. + Cl2CH3CH33CH3

ClFeCl3COOH

CHCH3ClCl2FeCl3

KMnO4COOHCl

COOHClCH3CH3

HC NO

2Br2HSO

3 2 FeBr32 43CH3CH 3CH3

NO2COOHBr2FeBr3

KMnO4

HNO3HSOBr

2 4 NO22Br14分子式为C8H 的能被高锰酸钾氧化并能使溴的四氯化碳溶液褪色，14但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧化，再还原水解只得到一种分子142142

O的不带支链的开链化合物。推测A的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：可能为 or or or oror or……142142

O的各种异构体，例如以上各种异构体。12分子式为C9H 的芳烃A，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A进行硝12A断过程。答案：H3C C2H5C6H4Br2AA的结构。答案：A. Br BrC6H4ClBrABA溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物，而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2CD。ACDA，B，C，D的结构式，写出各步反应。答案：Br ClA. BCl

Br BrBrC DBrCl Cl将下列结构改写为键线式。CH3CHC

CH3H2CCb.H2CC

CH3CH CCH2CH2CH3HCH3C

CHCCCH3HC

H2C

CCOHCH3CH

CH2CH CHCH2CH3CHO

C2H5H2C H3CCCH3

O H2C C2HC2CHH2C答案：

CH2CH

CH3C

CH3b.

orOOO HOOe.第六章 卤代烃写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。2－甲基－３－溴丁烷 b. 2,2－二甲基－１－碘丙烷 c. 代环己烷d. 对乙氯苯 e. 2－氯－1,4－戊二烯 f. (CH3)2CHI g.CHCl3h. ClCH2CH2Cl i. CH2=CHCH2Cl j. CH3CH=CHCl答案：BrCH

CH3HCC

Br ClCHI c. d. e.3 3 3 2CH3 CH3

Cl Clf. 2－碘丙烷 ２－iodopropane g. 三氯甲烷 trichloromethaneorChloroformh. 1,2－二氯乙烷 1,2－dichloroethane i. ３－氯－１－丙烯 ３－chloro－1－propene j. 1－氯－１－丙烯 １－chloro－1－propene写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂CHCHCl Mg

CO2 H+65

Et2O

H2OCH=CHBrCH2Brd. +

+ + AgNO3

EtOHr.tKOH--EtOH CH2=CHCHOCH2Cle.

H2H2Of.

ClCHCHCHBr Mg

C2H5OH3 2 2

Et2Og. CH3 ClCH3

HO OH－2SN2历程2h. +

O OH－2SN1历程Cli.j.k.答案：

BrCH2=CHCH2Cl(CH3)3Cl + Br

CH2=CHCH2CNH2OCHCHCl

Mg CHCH

CO2 CHCHCOOMgCl

CHCHCOOHb.

65 2CH2=CHCH2BrCH=CHBr

Et2O+

65 NaOC2H5

65 2CH=CHBr

65 2c.

+

EtOHr.t

CH2ONO2

+ AgBrBr2d. + Br 光照2----EtOHKOH

KOH--EtOH CH2=CHCHO CHOCH2ClH2H2OClCHCHCHCHBr Mg

CH2OHClCHCHCHCHMgBr

C2H5OH

BrMgOCH3 2 2 g. +

Et2OHO

3 2 2 2OH－ OH

CH3CH2CH2CH3+ 25CH3h.

ClCH3+

2O

SN2历程－

CH3OHCHCH3 OHCH2 +SN1历程Cl OHBrKOH--EtOHBrCH=CHC