《龙门亮剑》高三化学 第九章 第一讲最简单的有机化合物甲烷 新人教

第1讲最简单的有机化合物——甲烷1．了解甲烷的结构，掌握甲烷的化学性质，理解取代反应的概念。2．了解烷烃的组成、结构、通式，了解烷烃同系物的递变规律。3．理解同系物、同分异构体的概念，了解简单烷烃的命名。编辑ppt一、有机化合物1．有机化合物是指含

元素的

。2．在有机化合物中，

的有机物称为

，也称为烃。

是最简单的有机物。碳化合物仅含碳、氢两种元素碳氢化合物甲烷二、甲烷1．甲烷的分子式是

，结构式是

，空间结构为

。2．甲烷是一种没有颜色、

气味的气体，密度比空气

，

溶于水。CH4正四面体小极难没有编辑ppt3．甲烷的氧化反应：甲烷是一种优良的

，通常状况下，1mol甲烷在空气中完全燃烧，放出890kJ的热量。燃烧的化学方程式为4．甲烷的取代反应：室温时，甲烷和氯气的混合气体无光照时，

；光照时，试剂瓶内气体颜色

，瓶壁出现

，瓶中有

。在光照的条件下，甲烷与氯气发生了化学反应:气体燃料不发生反应逐渐变浅油状液滴少量白雾CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HClCH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HClCHCl3＋Cl2CCl4＋HClCH4＋Cl2CH3Cl＋HClCH4＋2O2

CO2＋2H2O编辑ppt1．烷烃：烃分子中的碳原子之间只以

结合，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的

都已

，达到“

”，这样的烃叫做

，也称为

。其通式为

。2．烷烃的物理性质：随分子中碳原子数的增加，呈

的变化。三、烷烃3．烷烃的化学性质：与甲烷

，通常较

，在空气中能

，光照下能与

发生

。4．烷烃的命名：碳数在十以内时，以

、

、

、

等代表碳原子数，其后加“烷”字；碳数在十以上，以汉字数字代表。单键化合价充分利用饱和饱和烃烷烃CnH2n＋2相似稳定燃烧氯气取代反应甲乙丙丁规律性编辑ppt5．同系物：

原子团的物质互称同系物。6．同分异构现象：

的现象称为同分异构体现象；同分异构体：

互称为同分异构体。

是有机物种类繁多的重要原因之一。结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2化合物有相同化学式，但具有不同结构具有相同化学式而结构不同同分异构现象的两种化合物编辑ppt1．有机物种类繁多的原因是什么？2．可用甲烷与氯气反应制备一氯甲烷吗？【提示】

1.(1)有机物中每个碳原子以4个价电子和其他原子相结合，且碳原子间可以连成长链。(2)有机物存在同分异构现象。2．不可。甲烷和氯气反应，氢原子可依次被取代，反应的发生不是甲烷完全反应生成一氯甲烷后，再生成二氯甲烷，可以同时进行。所以甲烷和氯气反应，生成的是四种取代产物的混合物。编辑ppt甲烷1．甲烷的结构甲烷分子是空间正四面体的立体结构，碳原子位于正四面体的中心，四个氢原子分别位于正四面体的四个顶点上。也就是说：甲烷分子中的四个C—H键是完全相同的。由于有机物的立体结构式书写和使用都很不方便，因此一般采用平面的结构表示。由于在甲烷分子中的四个价键都被氢原子满足了，因而碳原子不可能再结合其他的原子或原子团，而只能用其他原子或原子团代替与碳原子结合的氢原子，即只能发生取代反应。编辑ppt2．甲烷的性质甲烷的化学性质：通常状况下，甲烷的性质比较稳定，与酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂不发生反应，与强酸、强碱等也不发生反应。但在一定条件下，甲烷可以发生如下反应：(1)甲烷的氧化反应：CH4＋2O2CO2＋2H2O思考：怎样检验甲烷气体的纯度？煤矿中的瓦斯爆炸多数是由甲烷气体爆炸引发的，为了防止事故的发生，必须采取通风、严禁烟火等安全措施。(2)甲烷的取代反应：(取代反应的方程式)室温时，甲烷与氯气在光照的条件下发生反应，生成了氯化氢气体和其他有机物，其反应的化学方程式为：编辑pptCH4＋Cl2

CH3Cl＋HClCH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HClCH2Cl2＋Cl2

CHCl3＋HClCHCl3＋Cl2

CCl4＋HCl在上述反应里，甲烷分子中的氢原子逐步被氯原子替代，生成四种不同的取代产物。甲烷的四种氯代产物难溶于水。除一氯甲烷常温下是气体外，其他三种产物都是油状液体。因此在试管内壁有油状液体生成。三氯甲烷俗称氯仿，曾被用做麻醉剂，它和四氯化碳还是重要的工业溶剂。编辑ppt

将盛满CH4和Cl2混合气体的试管，倒立于盛有饱和食盐水的水槽中，在漫射日光的作用下，推测所能观察到的实验现象有：(1)______________________；(2)______________________；(3)______________________；(4)______________________。【导航】甲烷与氯气的反应产物有四种有机产物和氯化氢，各种物质的颜色变化和物理性质均应考虑。编辑ppt【解析】

CH4与Cl2在漫射日光作用下反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl的混合物。由于Cl2逐渐被消耗，所以气体的黄绿色变浅。由于生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为不溶于水的油状液体，所以试管内壁附着油滴。由于生成的产物只有CH3Cl和HCl为气态，而HCl又易溶于水，所以反应中气体的体积逐渐减小，试管内压强减小，水位上升。HCl溶于水使水中Cl－的浓度增大，使NaCl的溶解平衡向析出固体方向移动，而析出少量NaCl晶体。【答案】

(1)黄绿色变浅(2)试管内壁附着油滴(3)水位沿试管上升(4)水槽中有少量晶体析出编辑ppt有机物的结构和组成1．有机物结构和组成的表示方法种类实例含义分子式C2H6用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目最简式(实验式)CH3①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子②由最简式可求最简式量③分子式是最简式的整数倍电子式用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子编辑ppt结构式①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型结构简式CH3CH3结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)球棍模型小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键、三键)比例模型用不同体积的小球表示不同大小的原子编辑ppt2.烷烃分子式的确定(1)直接法直接求算出1mol烷烃中各元素原子的物质的量即可推出烷烃的分子式，如给出一定条件下的密度(或相对密度)以及各元素的质量比求算分子式的途径为：密度(相对密度)→摩尔质量→1mol烷烃中C、H元素原子的物质的量→分子式。

(2)最简式法根据分子式为最简式的整数倍，因此利用相对分子质量和最简式可确定分子式。编辑ppt即n(C)∶n(H)＝=

a∶b(

最简整数比)。最简式为CaHb，则分子式为(CaHb)n，n＝(M为烷烃的相对分子质量，12a＋b为最简式量)。(3)商余法烷烃的通式为CnH2n＋2，相对分子质量为14n＋2，即用烷烃的相对分子质量除以14，若余数为2，即＝x……2(M为烷烃的相对分子质量)，则为含x个碳原子的烷烃(CxH2x＋2)。

编辑ppt(4)利用燃烧反应方程式，抓住以下关键①气体体积变化；②气体压强变化；③气体密度变化；④混合物平均相对分子质量等，同时可结合适当方法，如平均值法、十字交叉法、讨论法等技巧可速解关于求有机物的分子式题目。(2009年银川模拟)某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，则该烃的分子式不可能的是(

)A．C2H6

B．C4H10C．C5H12D．C8H18编辑ppt【导航】解答本题要灵活应用等效氢原子的方法，且烷烃分子中有几种氢原子，则其一氯代物就有几种。

【解析】

CH3CH3只有一种一氯代物，C4H10有两种同分异构体：CH3CH2CH2CH3(一氯代物有2种)和CH3CHCH3CH3(一氯代物有2种)；C符合要求的是

，D符合要求的是

。【答案】

B编辑ppt同系物、同分异构现象、同分异构体1．同系物研究烷烃的分子式可以发现：相邻烷烃分子在组成上均相差一个CH2原子团，如果烷烃中的碳原子数为n，烷烃中的氢原子数就是2n＋2，烷烃的分子式可以用通式CnH2n＋2表示。像这种结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。编辑ppt2．烷烃的命名最简单的烷烃甲烷，其余随碳原子数的增多，依次为乙烷、丙烷、丁烷等。碳原子数在十以内时，以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子数；碳原子在十以上，以汉字数字表示，如C11H24叫“十一烷”。3．同分异构现象、同分异构体在研究丁烷的组成和性质时，人们发现有两种丁烷，它们的组成和相对分子质量完全相同，但性质却有一定的差异。为了区别起见，人们把CH3CH2CH2CH3叫正丁烷，把

叫异丁烷。编辑ppt像这样：化合物具有相同的化学式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象；具有相同化学式而结构不同的化合物互为同分异构体。一般来说，有机化合物分子中碳原子数越多，它的同分异构体数目就越多。如戊烷(C5H12)有三种同分异构体、己烷(C6H14)有五种同分异构体。有机化合物结构的多样性是导致有机化合物种类繁多，数量巨大的主要原因，正是结构的多样性，使有机化合物大家族异彩纷呈，拥有许多性质奇妙、功能特异的物质。编辑ppt

下列说法正确的是(

)A．凡是分子组成上相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物B．两种化合物组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则二者一定是同分异构体C．相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，互为同分异构体【导航】该题的分析过程实际是对概念的辨析过程。对一个概念的理解我们不能仅仅停留在表面，一定要通过分析对比，从对比中理解，从辨析中掌握，这是学习化学基本概念的思想方法。编辑ppt

【解析】

(1)分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，其分子结构不一定相似。如CH3—CH===CH2与A说法错误。(2)若两种化合物组成元素相同，各元素的质量分数相同，则它们的最简式必定相同。最简式相同的化合物可能是同分异构体，也可能不是同分异构体。如CH3(CH2)2CH3与CH3CH(CH3)2，CH2===CH2与CH2===CH—CH3。B说法错误。编辑ppt(3)相对分子质量相同的物质是很多的，如无机物中的磷酸与硫酸，有机物中的乙醇与甲酸，这些物质都具有相同的相对分子质量，但由于它们的分子组成不同，所以它们不是同分异构体。C说法错误。(4)当不同化合物组成元素的质量分数相同，相对分子质量也相同时，其分子式一定相同，因此这样的不同化合物互为同分异构体。【答案】

D编辑ppt1．(2009年福建理综)下列关于常见有机物的说法不正确的是()A．乙烯和苯都能与溴水反应B．乙酸和油脂都能与氢氧化钠溶液反应C．糖类和蛋白质都是人体重要的营养物质D．乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别【解析】

A项，苯与溴水不反应。B项，乙酸与NaOH发生中和反应，油脂发生水解反应。C项，糖类、油脂、蛋白质都是人体重要的营养物质。D项，乙烯可被KMnO4氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，而CH4不与KMnO4反应。【答案】

A编辑ppt编辑ppt【解析】

A项，是己烷。B项，是3－甲基－1－丁烯。D项，是1,2－二氯乙烷。【答案】

C3．(2009年上海单科)在通常条件下，下列各组物质的性质排列正确的是(

)A．熔点：CO2>KCl>SiO2B．水溶性：HCl>H2S>SO2C．沸点：乙烷>戊烷>丁烷D．热稳定性：HF>H2O>NH3【解析】

A项，SiO2是原子晶体，其熔点高于离子晶体KCl，KCl的熔点又高于分子晶体CO2。B项，SO2的水溶性大于H2S。C项，烷烃所含碳原子数越多，其沸点越高。D项，非金属性越强，其气态氢化物越稳定，非金属性的强弱顺序是：F>O>N，故热稳定性是：HF>H2O>NH3。故选D。编辑ppt【答案】

D6．(2009年上海单科)环氧氯丙烷是制备环氧树脂的主要原料，工业上有不同的合成路线，以下是其中的两条(有些反应未注明条件)。完成下列填空：(1)写出反应类型：反应①________，反应③________。(2)写出结构简式：X______________，Y____________。(3)写出反应②的化学方程式：________________________________________________________________________。编辑ppt(4)与环氧氯丙烷互为同分异构体，且属于醇类物质(不含

及

结构)有________种。【解析】

CH3COOCH2CHCH2属于酯，发生的水解反应方程式为

CH3COOCH2CHCH2＋H2OCH3COOH＋HOCH2CHCH2，故C3H6O的结构简式为：CH2=CHCH2OH，它又与Cl2发生加成反应生成Y：CH2ClCHClCH2OH，X与2molHCl发生取代反应成Y，且X是油脂的水解产物，故X为丙三醇，其结构简式为：编辑pptCH2OHCHOHCH2OH；环氧氯丙烷的分子式为C3H5OCl，其同分异构体属于醇类，则O以OH形式存在，其结构为环状或含有一个双键，所以其同分异构体为：三种。编辑ppt【答案】

(1)取代反应加成反应(2)(3)CH3COOCH2CH=CH2＋H2OCH3COOH＋

HOCH2CHCH2(4)3

(4)3(4)3(4)3编辑ppt7．(2009年广东单科)叠氮化合物应用广泛，如NaN3可用于汽车安全气囊，PhCH2N3可用于合成化合物V(见下图，仅列出部分反应条件，Ph—代表苯基)。编辑ppt(1)下列说法不正确的是(填字母)。A．反应①、④属于取代反应B．化合物Ⅰ可生成酯，但不能发生氧化反应C．一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物ⅠD．一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应，反应类型与反应②相同(2)化合物Ⅱ发生聚合反应的化学方程式为______________________________(不要求写出反应条件)。(3)反应③的化学方程式为______________________________________________________________(要求写出反应条件)。编辑ppt(4)化合物Ⅲ与PhCH2N3发生环加成反应生成化合物V，不同条件下环加成反应还可生成化合物V的同分异构体。该同分异构体的分子式为________，结构式为__________________。(5)科学家曾预言可合成C(N3)4，其可分解成单质，用作炸药。有人通过NaN3与NC—CCl3反应成功合成了该物质。下列说法正确的是________(填字母)。A．该合成反应可能是取代反应B．C(N3)4与甲烷具有类似的空间结构C．C(N3)4不可能与化合物Ⅲ发生环加成反应D．C(N3)4分解爆炸的化学反应方程式可能为：C(N3)4―→C＋6N2↑编辑ppt【解析】

(1)化合物Ⅰ属于醇类，既可以发生酯化反应又可以发生氧化反应，B项不正确；化合物Ⅱ()能与H2发生加成反应，也能与H2O发生加成反应生成化合物Ⅰ，故A、C、D项正确。(2)化合物Ⅱ为

，发生加成聚合反应。(3)化合物Ⅳ为，在光照的条件下，Cl2与苯环侧链的甲基发生取代反应。(4)化合物Ⅲ与PhCH2N3发生环加成反应，反应的部位不同，产物不同，故化合物V的分子式为C15H13N3。(5)根据题意提供的信息可知C(N3)4也能与化合物Ⅲ发生环加成反应。编辑ppt编辑ppt【答案】

(1)B编辑ppt8．(2009年全国Ⅰ理综)化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：已知：R—CH===CH2

RCH2CH2OH(B2H6为乙硼烷)。编辑ppt回答下列问题：(1)11.2L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88gCO2和45gH2O。A的分子式是____________。(2)B和C均为一氯代烃，它们的名称(系统命名)分别为__________________________________________________。(3)在催化剂存在下1molF与2molH2反应，生成3－苯基－1－丙醇。F的结构简式是____________________________________________________。(4)反应①的反应类型是______________。(5)反应②的化学方程式为(6)写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式编辑ppt【解析】

(1)88gCO2为2mol,45gH2O为2.5mol，标准状况的烃11.2L，即为0.5mol，所以烃A中含碳原子数为4，H原子数为10，则化学式为C4H10。(2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A与Cl2光照取代时有两种产物，且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种，则只能是异丁烷。取代后的产物为2－甲基－1－氯丙烷和2－甲基－2－氯丙烷。(3)F可以与Cu(OH)2反应，故应含有醛基，与H2之间以1∶2加成，则应含有碳碳双键。从生成的产物3－苯基－1－丙醇分析，F的结构简式为

编辑ppt(4)反应①为卤代烃在醇溶液中的消去反应。(5)F被新制的Cu(OH)2氧化成羧酸，D至E与题给信息的条件相同，通过类比不难得出E的结构为CHCH3CH3CH2OH。E与G在浓硫酸加热条件下可以发生酯化反应。(6)G中所含官能团有碳碳双键和羧基，可以将官能团的位置作相应变换而得出其芳香类同分异构体的结构简式。【答案】

(1)C4H10(2)2－甲基－1－氯丙烷、2－甲基－2－氯丙烷(3)(4)消去反应编辑ppt编辑ppt编辑ppt1．甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是平面正方形结构的理由是(

)A．CH3Cl不存在同分异构体B．CH2Cl2不存在同分异构体C．CHCl3不存在同分异构体D．CH4是【解析】本题采用反证法进行判断。甲烷分子若是平面正方形结构，则应是下图中图1，若对平面结构不成立的命题，则可证明甲烷是正四面体结构而不是平面正方形结构。编辑pptA．若是平面结构，CH3Cl也没有同分异构体，则A不符合题意。B．若CH4为平面结构，则其二氯代物可有：(图2，图3)两种同分异构体，则B说法仅对正四面体结构成立，而不符合平面结构。因此，B可作为证明CH4是否是正四面体结构的理由。C．与A类似，不能证明CH4是否是正四面体结构。D．若CH4为平面结构，正、负电荷的重心重合在中心碳原子上，可以是非极性分子，亦不能证明CH4分子结构。【答案】

B编辑ppt2．气体打火机使用一种有机化合物为燃料，这种燃料稍加压时易液化，减压时汽化，点燃能燃烧。下列符合这种条件的有机物是(

)A．C2H6(沸点－88.6℃)B．C3H8(沸点－42.6℃)C．C4H10(沸点－0.5℃)D．C5H10(沸点36.1℃)【解析】符合要求的物质应具备：①沸点较高，②常温下是气体。【答案】

C3．120℃时，1体积某烃和4体积O2混合，完全燃烧后恢复到原来的温度和压强，体积不变，该烃分子式中所含的碳原子数不可能是(

)A．1B．2

C．3D．4编辑ppt【解析】由烃燃烧的通式：CxHy＋O2xCO2＋H2O

1

x＋x

依题意有1＋x＋＝x＋且x＋≤4，则有y＝4，且x≤3。故烃分子的碳原子数不可能为4。【答案】

D编辑ppt4．下列性质中，属于烷烃特征性质的是(

)A．完全燃烧产物只有二氧化碳和水B．它们几乎不溶于水C．它们是非电解质D．分子的通式为CnH2n＋2，与氯气发生取代反应【解析】解答此题可根据烷烃的组成元素、结构特征推断物理化学性质与其他有机物比较，判断是否属于烷烃的特征性质。【答案】

D5．某气态烃对空气的相对密度为2，在氧气中充分燃烧1.16g这种烃，并将所得产物通过装有无水氯化钙的干燥管和装有碱石灰的干燥管，当称量这两个干燥管的质量时，它们依次增重1.8g和3.52g。这种烃的化学式是(

)编辑pptA．C2H6B．C4H10C．C5H10D．C5H12【解析】烃的相对分子质量为：29×2＝58。设烃的化学式为CxHy，据：CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O5844x9y1．163.521.8＝，解得x＝4；＝，解得y＝10。即该烃的化学式为C4H10。【答案】

B编辑ppt6．1mol某烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气179.2L(标准状况下)。它在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物。该烃的结构简式是(

)编辑ppt【解析】由“CxHy＋O2xCO2＋H2O”依题意：x＋＝，则x＋＝8，当y＝2x＋2时，x＝5，当y＝2x－6时，x＝6.33(舍去)。该烃的分子式：C5H12在B、C、D三项中烃的一氯代物分别有3种、4种、1种，故选B。【答案】

B7．把1体积CH4和4体积Cl2组成的混合气体充入大试管中，将此试管倒立在盛Na2SiO3溶液的水槽里，放在光亮处，片刻后发现试管中气体颜色________，试管中的液面________，试管壁上有________出现，水槽中还观察到______________。编辑ppt【解析】

CH4和Cl2光照生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl。随着反应进行，Cl2不断消耗，黄绿色逐渐消失，又由于生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下均为无色液体，Cl2易溶于有机溶剂，使试管壁上有黄色油滴生成。因生成的HCl易溶于水，反应后，试管内气体压强减小，试管内液面上升，HCl溶于水后，与Na2SiO3反应生成白色胶状沉淀。【答案】变浅上升黄色油珠白色胶状沉淀编辑ppt8．在烷烃分子中的基团：CH3、CH2、CH、C中的碳原子分别称为伯、仲、叔、季碳原子，数目分别用n1、n2、n3、n4表示。例如CH3CHCH3CHCH3CCH3CH3CH2CH3分子中，n1＝6，n2＝1，n3＝2，n4＝1。试根据不同烷烃的组成和结构，分析出烷烃(除甲烷外)中各原子数的关系。(1)烷烃分子中氢原子个数为n0，n0与n1、n2、n3、n4的关系是n0＝________或n0＝________。(2)四种碳原子数之间的关系为__________。(3)若某分子中n2＝n3＝n4＝1，写出该分子的可能的结构简式。编辑ppt【解析】

(1)因为伯、仲、叔、季碳原子结合的H原子分别为3、2、1、0个，所以根据伯、仲、叔碳原子数即可确定烷烃分子中H原子数为3n1＋2n2＋n3；根据烷烃的分子通式为CnH2n＋2，n＝n1＋n2＋n3＋n4，即可确定烷烃分子中的H原子数为2(n1＋n2＋n3＋n4)＋2。(2)由(1)中H原子数的关系可得3n1＋2n2＋n3＝2(n1＋n2＋n3＋n4)＋2，整理即得n1＝n3＋2n4＋2。本题还可以利用仲、叔、季碳原子的自身特点求解：仲碳原子(CH2)只有2个余价，我们可以直接将其插入碳链中，而无须再接其他原子或原子团；叔碳原子(CH)插入碳链中，还有一个余价，因此它还须要连接一个一价基团，即CH3；季碳原子(C)插入碳链中，还有二个余价，因此它还须要连接两个一价基团，即CH3，再加上两端所连的两个一价基团(CH3)，因此所含CH3个数(即伯碳原子数)为叔碳原子数＋季碳原子数的2倍＋