专题一：有机化学的发展与应用课件

衣食住行都离不开有机化合物衣食住行都离不开有机化合物1专题一：有机化学的发展与应用课件2身边的有机化合物最简单的有机物:石油化工发展水平的标志:工业的血液:

酒的主要成分:醋的主要成分:

碳水化合物:生命存在的形式:

用途广泛的高分子有机物:弹性十足的有机物:身边的有机化合物最简单的有机物:3美国有机化学家，现代有机合成之父1965年诺贝尔化学奖RobertB.Woodward(UnitedStates)有机合成使人类在旧的自然界旁又建立起一个新的自然界，大大地改变了社会上物质及商品的面貌，使人类的生活发生了巨大的革命。——[美]伍德沃德美国有机化学家，现代有机合成之父1965年诺贝尔化学奖Rob4有机化学学习方法介绍：1、抓结构的学习：对空间结构、官能团的理解（结构决定性质）2、掌握一种代表物质的性质能知道一类物质的性质（举一反三，照猫画虎）高考重点：占化学卷面的30%-50%与生物学科也有联系有机化学学习方法介绍：1、抓结构的学习：对空间结构、官能团的5

第一单元有机化学的发展与应用专题１认识有机化合物第一单元专题１认识有机化合6学习目标1.了解有机化学的发展简史。2.初步认识有机化学在多个领域的重要应用。3.认真体会有机化学在提高人们生活质量等各方面的重要作用。学习目标7一.有机化学的含义:

有机化学是研究有机物的组成、结构、性质、合成、应用及有关理论的学科。一.有机化学的含义:有机化学是研究有机物的组成、结构8有机物的概念----含碳元素的化合物例外：碳的氧化物、碳酸、碳酸（氢）盐、硫氰化物、氰化物、金属碳化物、SiC等以上物质其组成和结构与无机物相似，所以属于无机物。有机物的概念----含碳元素的化合物例外：碳的氧化物、碳酸、9课堂练习下列物质属于有机物的是____________，属于烃的是_________________H2S(B)C2H2(C)CH3Cl(D)C2H5OH(E)CH4(F)HCN(G)金刚石(H)CH3COOH(I)CO2

(J)C2H4(B)(E)(J)(B)(C)(D)(E)(H)(J)课堂练习下列物质属于有机物的是____________，属于10二.有机化学的发展：自主学习1．我国早期的有机化学我们的祖先在3000多年前用_____作燃料，2000多年前掌握___________________的开采，从植物中提取_________________等物质已经有上千年的历史。煤石油和天然气染料、药物和香料二.有机化学的发展：自主学习1．我国早期的有机化学煤石油和天11※有机化学成为一个独立的分支是始于谁提出了有机化学的概念？※打破无机化学和有机化学界限的化学家是谁？他用什么物质的变化证明？19世纪瑞典化学家贝采利乌斯提出有机化学的概念（P2：图1-1）1828年德国科学家维勒（P2：化学史话）打破了生命力论NH4CNO==CO(NH2)2∆2．有机化学的形成※有机化学成为一个独立的分支是始于谁提出了有机化学的概念？※123．现代有机化学21世纪的今天，各种合成有机物已经渗透到各个领域；有机化学已经与其他学科融合形成了________________、____________以及环境科学等多个新型学科，应用前景十分广阔。分子生物学材料科学3．现代有机化学分子生物学材料科学13【例1】在人类已知的化合物中，品种最多的是(

)A.过渡元素的化合物

B.第ⅡA族的化合物

C.第ⅢA族的化合物

D.第ⅣA族的化合物【例2】1828年，填平无机物与有机物间鸿沟的巨匠维勒将一种无机盐直接转变为有机尿素［CO(NH2)2］，维勒使用的无机盐是(

)A.NH4NO3 B.(NH4)2CO3C.CH3COONH4 D.NH4CNODD【例1】在人类已知的化合物中，品种最多的是()DD14【例3】在科学史上中国有许多重大的发明和发现，它们为世界的现代化奠定了基础，以下发明和发现属于化学史上中国对世界的贡献的是(

)①指南针②造纸③火药④印刷术⑤炼铜、炼铁⑥合成尿素⑦人工合成蛋白质⑧提出氧化学说⑨提出原子—分子学说A.②④⑥⑦ B.②③⑤⑦C.①③⑧⑨ D.①②③④B【例3】在科学史上中国有许多重大的发明和发现，它们为世界的现15

有机化学作为一门学科萌发于17世纪,创立并成熟于18、19世纪。20世纪这一学科已发展成一门内容丰富、涵盖面广、充满活力的学科，21世纪它又进入崭新的发展阶段。有机化学作为一门学科萌发于17世纪,创立并成熟于1161.到17世纪，人类学会了使用酒精、醋、染色、植物和草药，了解了一些有机化合物的性质、用途和制取方法等。2.18世纪，人们对天然有机化合物进行了广泛而具体的提取工作，得到了大量的有机物。3.19世纪初，瑞典化学家贝采利乌斯首先提出“有机物”和“有机化学”这两个概念，19世纪欧洲经历技术革命，有机化学空前发展··········1.到17世纪，人类学会了使用酒精、醋、染色、植物和草药，了17三、有机化学的应用(P3)1．人类的衣食住行离不开有机物天然有机物：如糖类、_________、_________、石油、天然气、天然橡胶等。合成有机物：如________、_____________、合成橡胶、合成药物等。油脂蛋白质塑料合成纤维三、有机化学的应用(P3)油脂蛋白质塑料合成纤维182．有机物在维持生命活动的过程中发挥着重要作用。生命体中许多物质都是有机物，如细胞中存在的糖类、______、________、________和核酸等，都是有机物。3．_________中大多数是有机化合物，在帮助人们战胜疾病，延长寿命的过程中发挥着重要的作用。脂肪氨基酸蛋白质药物2．有机物在维持生命活动的过程中发挥着重要作用。脂肪氨基酸蛋19专题一：有机化学的发展与应用课件20要点一有机物与无机物的区别性质和特点有机物无机物种类很多(7000万种)10多万种溶解性多数不溶于水，易溶于有机溶剂，如油脂溶于汽油，煤油溶于苯多数溶于水，而不溶于有机溶剂，如食盐、明矾溶于水耐热性多数不耐热；熔点较低(400℃以下)，如淀粉、蔗糖、蛋白质、脂肪受热分解；C20H42熔点36.4℃，尿素132℃多数耐热难熔化；熔点一般很高。如食盐、明矾、氧化铜加热难熔，NaCl熔点801℃要点一有机物与无机物的区别性质和特点有机物无机物种类很多(721可燃性多数可以燃烧，如棉花、汽油、天然气都可以燃烧多数不可以燃烧，如CaCO3、MnCl2不可以燃烧是否是电解质多数是非电解质，如酒精、乙醚、苯都是非电解质、溶液不电离、不导电多数是电解质，在水溶液中或熔融状态下导电。如HCl、氢氧化钠、氯化镁是强电解质化学键多数是极性键或非极性键多数是离子键或共价键可燃性多数可以燃烧，如棉花、汽油、天然气都可以燃烧多数不可以22晶体类型分子晶体多数离子晶体化学反应复杂，副反应多，多用“―→”表示，反应较慢，如生成乙酸乙酯的酯化反应在常温下要16年才达到平衡简单，副反应少，用“===”表示，反应快，如氯化钠和硝酸银反应瞬间完成晶体类型分子晶体多数离子晶体化学反应复杂，副反应多，多用“―23【例7】下列物质不属于有机物的是(

)A.碳酸 B.汽油 C.蔗糖 D.合成纤维【例8】尿素是第一个人工合成的有机物，下列关于尿素的叙述不正确的是(

)A.尿素是一种氮肥B.尿素是人体新陈代谢的一种产物C.尿素能发生水解反应D.尿素是一种酸性物质AD【例7】下列物质不属于有机物的是()【例8】尿素是第一个24【例9】阿司匹林是一种常用的解热镇痛药，其结构如右图，推断不正确的是(

)A．可以与碱发生反应B．可以发生水解反应

C．该物质易溶于水D．可以发生酯化反应

C【例9】阿司匹林是一种常用的解热镇痛药，其结构如右图，推断不25【例10】用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波的功能，其主要成分的结构如下图，它属于(

)A.无机物 B.单质C.高分子化合物 D.有机物D【例10】用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波的功能，其主26【例4】下面列举了一些化合物的组成或性质，以此能够说明该化合物肯定属于有机物

(

)A．仅由碳、氢两种元素组成

B．仅由碳、氢、氧三种元素组成C．在氧气中能燃烧，且只生成二氧化碳D．熔点低，且不溶于水A【例4】下面列举了一些化合物的组成或性质，以此能够说明该化合27【例5】下列物质中属于有机物的是

(

)A．NH4HCO3 B．CO2

C．NaCN D．CH3COOH【例6】大多数有机物分子里的碳原子与碳原子或碳原子与其它原子相结合的化学键是（ ）A．只有极性键 B．只有非极性键C．有极性键或非极性键 D．有离子键DC【例5】下列物质中属于有机物的是 ()DC28下列有机物分子的结构简式书写正确吗？1、乙烷：H3C-CH32、乙醇：CH2CH3OH3、丙酸：COOHCH2CH34、丁炔：CHCCH2CH3(对)(错)(错)(错)可写成：HOOCCH2CH3或CH2CH2COOH应改为：CH≡CCH2CH321(1号碳有5个键)下列有机物分子的结构简式书写正确吗？(对)(错)(错)(错)29将结构式中H和C符号省略（但羟基、醛基和羧基等官能团中H不能省略），用锯齿状的折线表示有机化合物中的共价键情况，每个拐点和终点均表示一个碳原子。键线式:将结构式中H和C符号省略（但羟基、醛基和羧基等官30CH3CH2CH2CH2CH3CH2CHCH2CH3CH3COOHOＯHCH3CH2CH2CH2CH3CH2CHCH2CH31将下列键线式改为结构简式：CH2=C(CH3)CH=CH2CH3CH2COOCH(CH3)2CHCHCHCHCHCHCHCH将下列键线式改为结构简式：CH2=C(CH3)CH=CH2C32C

C=CHHHHHH结构式CH3CH=CH2结构简式

CC=C碳架结构丙烯分子式C3H6键线式最简式（实验式）：CH2（表示有机物中各种原子的数目比）

CC=CHHHHHH结构式CH3CH=33楔形式：用楔状的图形来表示有机化合物空间相对位置的图形。CH3COOHHOHCCH3HOOCOHHC楔形式：CH3COOHHOHCCH3HOOCOHHC34科学家怎样研究有机物结构第二单元科学家怎样研究有机物结构第二单元35有机化合物的研究步骤：有机物（纯净）有机物的性质结构式（有哪些官能团）确定分子式首先要确定有机物中含有哪些元素？定性分析然后要知道这些元素的含量定量测定有机化合物的研究步骤：有机物（纯净）有机物的性质结构式确定分361、元素种类的确定完全燃烧后，各元素对应的产物为C→

，H→

，Cl→

，N→

，S→

。①若产物只有CO2和H2O

，其元素组成为

。肯定有C、H,可能有O[例1]

3.2克某有机物在纯氧中燃烧，只生成4.4gCO2和3.6gH2O，则该化合物由哪些元素组成？(1)燃烧法一、有机物组成的研究C、H、O1、元素种类的确定完全燃烧后，各元素对应的产物为肯定有C、H37②欲判断是否含氧元素，需知哪些物理量？需知m(H2O)、m(CO2)与m(有机物)方法1：若m(有机物)=m(H)+m(C)，则无氧元素,若m(有机物)＞m(H)+m(C)，则有氧元素且m(O)=m(有机物)-m(H)-m(C)②欲判断是否含氧元素，需知哪些物理量？需知m(H2O)、m38某化合物6.4g在氧气中完全燃烧，只生成8.8gCO2和7.2gH2O。下列说法正

确的是()

A.该化合物仅含碳、氢两种元素

B.该化合物中碳、氢原子个数比为1:4

C.无法确定该化合物是否含有氧元素

D.该化合物中一定含有氧元素

练习某化合物6.4g在氧气中完全燃烧，只生成8.8gCO239⑵其它常见的元素测定方法①钠融法：可定性确定有机物中是否存在

N、Cl、Br、S等元素②铜丝燃烧法可定性确定有机物中是否存在卤素③元素分析仪可同时对C、H、O、S等多种元素进行分析⑵其它常见的元素测定方法①钠融法：可定性确定有机物中是否存在40③元素分析仪可同时对C、H、O、S等多种元素进行分析。

方法:在不断通入氧气流的条件下，把样品加热到950-1200℃，使之充分燃烧，再对燃烧产物进行自动分析③元素分析仪可同时对C、H、O、S等多种元素进行分析。412、有机物分子式的确定（1）直接法【例】已知某烃0.5mol完全燃烧时生水36gCO266g，求该烃的分子式。C3H42、有机物分子式的确定（1）直接法【例】已知某烃0.5mol42例2、某有机物6.2g完全燃烧后生成8.8g二氧化碳和0.3mol水，该有机物对氢气的相对密度为31。试求该有机物的分子式例2、某有机物6.2g完全燃烧后生成8.8g二氧化碳和0.343[例]实验测得某碳氢化合物A中含碳80%，含氢20%，求A的最简式。要求出A的分子式还需要哪些条件？(1)标准状况下A的密度为1.34g/L(2)相同条件下A对H2的相对密度为15[例]实验测得某碳氢化合物A中含碳80%，含氢20%，求A的44（2）最简式（实验式）法：若某烃最简式为CXHY，则分子是一定(CXHY)n，n为整数。

分子式有机物中各元素原子的质量分数或质量比最简式标况密度（或相对密度）相对分子质量（2）最简式（实验式）法：分子式有机物中各元素原子的质量分数45德国化学家李比希（1803～1873）化学史话课本基础复习李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献？定量测定有机物中C和H元素含量的一种分析方法元素分析仪

李比希法→

现代元素分析法德国化学家李比希（1803～1873）化学史话课本基础复习李46定量测定元素的含量1831年,李比希最早提出测定有机化合物中碳氢元素质量分数的方法。定量测定元素的含量1831年,李比希最早提出测定有机化合物中47Mg(ClO4)、浓H2SO4、P2O5、无水CaCl2NaOH、CaO碱石灰（1）能否将装置A去掉？（2）能否将装置C和D的位置颠倒？（3）装置E的作用是什么？Mg(ClO4)、NaOH、（1）能否将装置A去掉？（2）能48例．化学上常用燃烧法确定有机物的组成，这种方法是在电炉加热时用纯氧气氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成，下图装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。试回答下列问题：（1）按氧气从左到右流向，所选装置各导管的连接顺序是

。gfehicdab例．化学上常用燃烧法确定有机物的组成，这种方法是在电炉加热时49（2）C装置中浓硫酸的作用是

。（3）D装置中MnO2的作用是

。（4）燃烧管中CuO的作用是

。（5）若准确称取0.90g样品（只含C、H、O三种元素中的两种或三种），经充分燃烧后，A管质量增加1.32g，B管质量增加0.54g，则该有机物的最简式为

。（6）要确定该有机物的分子式，还要吸收水分，得干燥纯净的氧气。催化剂，加快产生氧气的速率使有机物更充分氧化生成二氧化碳和水ＣＨ２Ｏ测出有机物的分子量（2）C装置中浓硫酸的作用是。吸50例题三例题三51思考：确定相对分子质量的方法有哪些？（1）M=m/n（2）M1=DM2

(D为相对密度)（3）M=22.4L/mol·ρg/L=22.4ρg/mol(标况下气体)⑷质谱法思考：确定相对分子质量的方法有哪些？⑷质谱法52——测定相对分子质量有机物分子高能电子束轰击带电的“碎片”确定相对分子质量碎片的质荷比质荷比：碎片的相对质量（m）和所带电荷（e-）的比值质谱法——测定相对分子质量有机物分子高能电子束轰击带电的确定相对53CH3CH2OH+质荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相对丰度%乙醇的质谱图

最大分子、离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。CH3CH2OH+质荷比31100806040200203054B

2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机分子进行结构分析的质谱法．其方法是让极少量的(10－9g)化合物通过质谱仪的离子化室，样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子．如C2H6离子化可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……然后测定其质荷比．设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如下图所示(假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关)，则该有机物可能是

A．甲醇

B．甲烷

C．丙烷

D．乙烯B2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机分子55确定分子式的途径元素质量产物的量元素质量分数元素质量比实验式相对分子质量标准状况下密度相对密度化学反应有机物分子式有机物的通式、计算化学方程式、计算质谱仪MS确定分子式的途径元素质量产物的量元素质量分数元素质量比实验式56二、有机化合物结构的研究德国化学家李比希（1803～1873）1832年和维勒合作提出“基团论”：有机化合物由“基”组成，这类稳定的“基”是有机化合物的基础。

1838年李比希还提出了“基”的定义

二、有机化合物结构的研究德国化学家李比希1832年和57例题：有机化合物中不含有的基团是()A.醛基B.羧基C.羟基D.烃基D例题：有机化合物中不含有D58根据元素分析和质谱法确定A分子式为C2H6O,但是符合A的结构有：H—C—O—C—HH—C—C—O—HHHHHHHHH案例分析二甲醚乙醇问题解决：究竟它是二甲醚还是乙醇呢？三.分子结构的鉴定…..官能团的确定根据元素分析和质谱法确定A分子式为C2H6O,但是符合A的591、核磁共振氢谱（HNMR）核磁共振仪1、核磁共振氢谱（HNMR）核磁共振仪60（H’—NMR）作用：测定有机物中H原子的种类信号个数和数目信号强度之比峰面积吸收峰数目＝不同化学环境的氢原子的种类不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同化学环境的氢原子的个数之比（H’—NMR）作用：测定有机物中H原子的种类信号个数和数61分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振图谱H—C—O—C—HH—C—C—O—HHHHHH

HH

H分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振图谱H—C—O—62练习4、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3√练习4、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士63问题探究：下列有机物中有几种H原子以及个数之比？２种；９：１１种３种；３：２：１４种；３：２：１：６CH3-CH-CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3CH3-CH2-OH问题探究：下列有机物中有几种H原子以及个数之比？２种；９：１64例1、乙醚(CH3CH2OCH2CH3)分子，在1H-—NMR核磁共振谱中会出现

个峰，峰面积之比为________。例2、0.60g某饱和一元醇A，与足量的金属钠反应,生成氢气112mL(标准状况)。该一元醇的分子式。将该一元醇进行1H核磁共振分析，其1H－NMR谱图如下，A的结构式

。2

3:2

C3H8O

CH3CH2CH2OH

例1、乙醚(CH3CH2OCH2CH3)分子，在1H-—NM65A．A是C3H6；B是C6H6B．A是C2H6；B是C3H6C．A是C2H6；B是C6H6D．A是C3H6；B是C2H6例3：B

A．A是C3H6；B是C6H6B．A是C2H6；B是662、红外光谱（IR）红外光谱仪2、红外光谱（IR）红外光谱仪67B、红外光谱法——确定：

①原理：不同基团的特征吸收频率不同，对红外光吸收的波长不同。②应用：初步判定有机物中基团的种类。B、红外光谱法——确定：68

结构分析红外光谱法化学键和官能团的信息结构分析红外光谱法化学键和69C—O—CC=O不对称CH3CH3-O-C-CH3=OC3H6O2C—O—CC=O不对称CH3CH3-O-C-CH3=OC3H70练习3、有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式

C—O—C对称CH3对称CH2CH3CH2-O-CH2CH3练习3、有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出71实验式（最简式）产物的量元素的质量分子量分子式相对密度元素的质量比元素的质量分数标况下密度结构式核磁共振氢谱（1H-NMR）红外光谱法小结分子式质谱法实验式产物的量元素的质量分子量分子式相对密度元素的质量比72拓展视野诺贝尔化学奖与物质结构分析(2002年)引入了核磁共振光谱学观察到了DNA、蛋白质等大分子的真面目。美国芬恩日本田中耕一瑞士维特里希拓展视野诺贝尔化学奖与物质结构分析(2002年)引入了核磁共73手性分子【资料卡】

手性分子【资料卡】74手性分子结构图手性分子结构图75手性碳原子连结四个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子。手性碳原子连结四个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子。76下列化合物中含有手性碳原子的是()

A、CCl2F2

B、CH3CH2OH

C、 D、

指出手性碳原子：CH3－CH－COOHOHCH2－OHCH－OHCH2－OHCH3－CH－COOHNH2CHOCBrClCHBrClCOOHC

★★★★下列化合物中含有手性碳原子的是()

A、CCl2F277(2)反应产物:共有_________________________和HCl五种。CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4三、有机化学反应的研究(2)反应产物:共有____________________78例5、CH4与Cl2反应的机理是①Cl2―→·Cl＋·Cl②·Cl＋CH4―→·CH3＋HCl③·CH3＋Cl2―→·Cl＋CH3Cl则下列说法正确的是(

)A．可以得到纯净的CH3ClB．产物中最多的是HClC．该反应需一直光照D．产物中CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4物质的量相等B

例5、CH4与Cl2反应的机理是B791818OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4酯化反应的反应机理H2SO41818OOCH3—C—O—C2H5+H2O

CH3—C—O—H+C2H5OH酯的水解反应机理2.示踪原子法----匈牙利化学家海维西因此获1943年诺贝尔化学奖1818O80某一元醇C3H8O中氧为18O，它与乙酸反应生成的酯的相对分子质量为（）

A.100B.102C.104D.106C

某一元醇C3H8O中氧为18O，它与乙酸反应生成的酯的相对分81例6、

A．1种B．2种

C．3种D．4种B

例6、B82

[练习3]0.2mol某一元醇，在密闭容器中燃烧后，产物为CO2、CO、H2O。产物依次通过浓硫酸后，浓硫酸增重10.8g，在通过灼热的CuO，充分反应后，CuO质量减少3.2g，最后通过碱石灰增重17.6g，写出有机物的分子式和结构简式.[练习3]0.2mol某一元醇，在密闭容器中燃烧后，产83[练习1]9.2g某有机物A在过量氧气中完全燃烧后，将生成的产物先通过浓硫酸增重7.2g，后通过碱石灰增13.2g，剩余气体只有氧气。又知，测得该化合物的蒸气对乙醇的相对密度是2，求该化合物的分子式。C3H8O3[练习1]9.2g某有机物A在过量氧气中完全燃烧后，将生84[1]某含C、H、O三种元素组成的未知有机物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？n(C)∶n(H)∶n(O)＝52.16／12∶13.14／1∶34.7／16＝2∶6∶1

∴实验式为

C2H6O[1]某含C、H、O三种元素组成的未知有机物A，经燃烧分析实85有机物的性质结构式（确定有机物的官能团）分子式计算不饱和度推测可能的官能团写出可能的同分异构体利用官能团的特征性质，通过化学实验确定。当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、核磁共振谱等。有机物的性质结构式分子式计算不饱和度推测可能的官能团利用官能86此课件下载可自行编辑修改，供参考！感谢您的支持，我们努力做得更好！此课件下载可自行编辑修改，供参考！87衣食住行都离不开有机化合物衣食住行都离不开有机化合物88专题一：有机化学的发展与应用课件89身边的有机化合物最简单的有机物:石油化工发展水平的标志:工业的血液:

酒的主要成分:醋的主要成分:

碳水化合物:生命存在的形式:

用途广泛的高分子有机物:弹性十足的有机物:身边的有机化合物最简单的有机物:90美国有机化学家，现代有机合成之父1965年诺贝尔化学奖RobertB.Woodward(UnitedStates)有机合成使人类在旧的自然界旁又建立起一个新的自然界，大大地改变了社会上物质及商品的面貌，使人类的生活发生了巨大的革命。——[美]伍德沃德美国有机化学家，现代有机合成之父1965年诺贝尔化学奖Rob91有机化学学习方法介绍：1、抓结构的学习：对空间结构、官能团的理解（结构决定性质）2、掌握一种代表物质的性质能知道一类物质的性质（举一反三，照猫画虎）高考重点：占化学卷面的30%-50%与生物学科也有联系有机化学学习方法介绍：1、抓结构的学习：对空间结构、官能团的92

第一单元有机化学的发展与应用专题１认识有机化合物第一单元专题１认识有机化合93学习目标1.了解有机化学的发展简史。2.初步认识有机化学在多个领域的重要应用。3.认真体会有机化学在提高人们生活质量等各方面的重要作用。学习目标94一.有机化学的含义:

有机化学是研究有机物的组成、结构、性质、合成、应用及有关理论的学科。一.有机化学的含义:有机化学是研究有机物的组成、结构95有机物的概念----含碳元素的化合物例外：碳的氧化物、碳酸、碳酸（氢）盐、硫氰化物、氰化物、金属碳化物、SiC等以上物质其组成和结构与无机物相似，所以属于无机物。有机物的概念----含碳元素的化合物例外：碳的氧化物、碳酸、96课堂练习下列物质属于有机物的是____________，属于烃的是_________________H2S(B)C2H2(C)CH3Cl(D)C2H5OH(E)CH4(F)HCN(G)金刚石(H)CH3COOH(I)CO2

(J)C2H4(B)(E)(J)(B)(C)(D)(E)(H)(J)课堂练习下列物质属于有机物的是____________，属于97二.有机化学的发展：自主学习1．我国早期的有机化学我们的祖先在3000多年前用_____作燃料，2000多年前掌握___________________的开采，从植物中提取_________________等物质已经有上千年的历史。煤石油和天然气染料、药物和香料二.有机化学的发展：自主学习1．我国早期的有机化学煤石油和天98※有机化学成为一个独立的分支是始于谁提出了有机化学的概念？※打破无机化学和有机化学界限的化学家是谁？他用什么物质的变化证明？19世纪瑞典化学家贝采利乌斯提出有机化学的概念（P2：图1-1）1828年德国科学家维勒（P2：化学史话）打破了生命力论NH4CNO==CO(NH2)2∆2．有机化学的形成※有机化学成为一个独立的分支是始于谁提出了有机化学的概念？※993．现代有机化学21世纪的今天，各种合成有机物已经渗透到各个领域；有机化学已经与其他学科融合形成了________________、____________以及环境科学等多个新型学科，应用前景十分广阔。分子生物学材料科学3．现代有机化学分子生物学材料科学100【例1】在人类已知的化合物中，品种最多的是(

)A.过渡元素的化合物

B.第ⅡA族的化合物

C.第ⅢA族的化合物

D.第ⅣA族的化合物【例2】1828年，填平无机物与有机物间鸿沟的巨匠维勒将一种无机盐直接转变为有机尿素［CO(NH2)2］，维勒使用的无机盐是(

)A.NH4NO3 B.(NH4)2CO3C.CH3COONH4 D.NH4CNODD【例1】在人类已知的化合物中，品种最多的是()DD101【例3】在科学史上中国有许多重大的发明和发现，它们为世界的现代化奠定了基础，以下发明和发现属于化学史上中国对世界的贡献的是(

)①指南针②造纸③火药④印刷术⑤炼铜、炼铁⑥合成尿素⑦人工合成蛋白质⑧提出氧化学说⑨提出原子—分子学说A.②④⑥⑦ B.②③⑤⑦C.①③⑧⑨ D.①②③④B【例3】在科学史上中国有许多重大的发明和发现，它们为世界的现102

有机化学作为一门学科萌发于17世纪,创立并成熟于18、19世纪。20世纪这一学科已发展成一门内容丰富、涵盖面广、充满活力的学科，21世纪它又进入崭新的发展阶段。有机化学作为一门学科萌发于17世纪,创立并成熟于11031.到17世纪，人类学会了使用酒精、醋、染色、植物和草药，了解了一些有机化合物的性质、用途和制取方法等。2.18世纪，人们对天然有机化合物进行了广泛而具体的提取工作，得到了大量的有机物。3.19世纪初，瑞典化学家贝采利乌斯首先提出“有机物”和“有机化学”这两个概念，19世纪欧洲经历技术革命，有机化学空前发展··········1.到17世纪，人类学会了使用酒精、醋、染色、植物和草药，了104三、有机化学的应用(P3)1．人类的衣食住行离不开有机物天然有机物：如糖类、_________、_________、石油、天然气、天然橡胶等。合成有机物：如________、_____________、合成橡胶、合成药物等。油脂蛋白质塑料合成纤维三、有机化学的应用(P3)油脂蛋白质塑料合成纤维1052．有机物在维持生命活动的过程中发挥着重要作用。生命体中许多物质都是有机物，如细胞中存在的糖类、______、________、________和核酸等，都是有机物。3．_________中大多数是有机化合物，在帮助人们战胜疾病，延长寿命的过程中发挥着重要的作用。脂肪氨基酸蛋白质药物2．有机物在维持生命活动的过程中发挥着重要作用。脂肪氨基酸蛋106专题一：有机化学的发展与应用课件107要点一有机物与无机物的区别性质和特点有机物无机物种类很多(7000万种)10多万种溶解性多数不溶于水，易溶于有机溶剂，如油脂溶于汽油，煤油溶于苯多数溶于水，而不溶于有机溶剂，如食盐、明矾溶于水耐热性多数不耐热；熔点较低(400℃以下)，如淀粉、蔗糖、蛋白质、脂肪受热分解；C20H42熔点36.4℃，尿素132℃多数耐热难熔化；熔点一般很高。如食盐、明矾、氧化铜加热难熔，NaCl熔点801℃要点一有机物与无机物的区别性质和特点有机物无机物种类很多(7108可燃性多数可以燃烧，如棉花、汽油、天然气都可以燃烧多数不可以燃烧，如CaCO3、MnCl2不可以燃烧是否是电解质多数是非电解质，如酒精、乙醚、苯都是非电解质、溶液不电离、不导电多数是电解质，在水溶液中或熔融状态下导电。如HCl、氢氧化钠、氯化镁是强电解质化学键多数是极性键或非极性键多数是离子键或共价键可燃性多数可以燃烧，如棉花、汽油、天然气都可以燃烧多数不可以109晶体类型分子晶体多数离子晶体化学反应复杂，副反应多，多用“―→”表示，反应较慢，如生成乙酸乙酯的酯化反应在常温下要16年才达到平衡简单，副反应少，用“===”表示，反应快，如氯化钠和硝酸银反应瞬间完成晶体类型分子晶体多数离子晶体化学反应复杂，副反应多，多用“―110【例7】下列物质不属于有机物的是(

)A.碳酸 B.汽油 C.蔗糖 D.合成纤维【例8】尿素是第一个人工合成的有机物，下列关于尿素的叙述不正确的是(

)A.尿素是一种氮肥B.尿素是人体新陈代谢的一种产物C.尿素能发生水解反应D.尿素是一种酸性物质AD【例7】下列物质不属于有机物的是()【例8】尿素是第一个111【例9】阿司匹林是一种常用的解热镇痛药，其结构如右图，推断不正确的是(

)A．可以与碱发生反应B．可以发生水解反应

C．该物质易溶于水D．可以发生酯化反应

C【例9】阿司匹林是一种常用的解热镇痛药，其结构如右图，推断不112【例10】用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波的功能，其主要成分的结构如下图，它属于(

)A.无机物 B.单质C.高分子化合物 D.有机物D【例10】用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波的功能，其主113【例4】下面列举了一些化合物的组成或性质，以此能够说明该化合物肯定属于有机物

(

)A．仅由碳、氢两种元素组成

B．仅由碳、氢、氧三种元素组成C．在氧气中能燃烧，且只生成二氧化碳D．熔点低，且不溶于水A【例4】下面列举了一些化合物的组成或性质，以此能够说明该化合114【例5】下列物质中属于有机物的是

(

)A．NH4HCO3 B．CO2

C．NaCN D．CH3COOH【例6】大多数有机物分子里的碳原子与碳原子或碳原子与其它原子相结合的化学键是（ ）A．只有极性键 B．只有非极性键C．有极性键或非极性键 D．有离子键DC【例5】下列物质中属于有机物的是 ()DC115下列有机物分子的结构简式书写正确吗？1、乙烷：H3C-CH32、乙醇：CH2CH3OH3、丙酸：COOHCH2CH34、丁炔：CHCCH2CH3(对)(错)(错)(错)可写成：HOOCCH2CH3或CH2CH2COOH应改为：CH≡CCH2CH321(1号碳有5个键)下列有机物分子的结构简式书写正确吗？(对)(错)(错)(错)116将结构式中H和C符号省略（但羟基、醛基和羧基等官能团中H不能省略），用锯齿状的折线表示有机化合物中的共价键情况，每个拐点和终点均表示一个碳原子。键线式:将结构式中H和C符号省略（但羟基、醛基和羧基等官117CH3CH2CH2CH2CH3CH2CHCH2CH3CH3COOHOＯHCH3CH2CH2CH2CH3CH2CHCH2CH118将下列键线式改为结构简式：CH2=C(CH3)CH=CH2CH3CH2COOCH(CH3)2CHCHCHCHCHCHCHCH将下列键线式改为结构简式：CH2=C(CH3)CH=CH2C119C

C=CHHHHHH结构式CH3CH=CH2结构简式

CC=C碳架结构丙烯分子式C3H6键线式最简式（实验式）：CH2（表示有机物中各种原子的数目比）

CC=CHHHHHH结构式CH3CH=120楔形式：用楔状的图形来表示有机化合物空间相对位置的图形。CH3COOHHOHCCH3HOOCOHHC楔形式：CH3COOHHOHCCH3HOOCOHHC121科学家怎样研究有机物结构第二单元科学家怎样研究有机物结构第二单元122有机化合物的研究步骤：有机物（纯净）有机物的性质结构式（有哪些官能团）确定分子式首先要确定有机物中含有哪些元素？定性分析然后要知道这些元素的含量定量测定有机化合物的研究步骤：有机物（纯净）有机物的性质结构式确定分1231、元素种类的确定完全燃烧后，各元素对应的产物为C→

，H→

，Cl→

，N→

，S→

。①若产物只有CO2和H2O

，其元素组成为

。肯定有C、H,可能有O[例1]

3.2克某有机物在纯氧中燃烧，只生成4.4gCO2和3.6gH2O，则该化合物由哪些元素组成？(1)燃烧法一、有机物组成的研究C、H、O1、元素种类的确定完全燃烧后，各元素对应的产物为肯定有C、H124②欲判断是否含氧元素，需知哪些物理量？需知m(H2O)、m(CO2)与m(有机物)方法1：若m(有机物)=m(H)+m(C)，则无氧元素,若m(有机物)＞m(H)+m(C)，则有氧元素且m(O)=m(有机物)-m(H)-m(C)②欲判断是否含氧元素，需知哪些物理量？需知m(H2O)、m125某化合物6.4g在氧气中完全燃烧，只生成8.8gCO2和7.2gH2O。下列说法正

确的是()

A.该化合物仅含碳、氢两种元素

B.该化合物中碳、氢原子个数比为1:4

C.无法确定该化合物是否含有氧元素

D.该化合物中一定含有氧元素

练习某化合物6.4g在氧气中完全燃烧，只生成8.8gCO2126⑵其它常见的元素测定方法①钠融法：可定性确定有机物中是否存在

N、Cl、Br、S等元素②铜丝燃烧法可定性确定有机物中是否存在卤素③元素分析仪可同时对C、H、O、S等多种元素进行分析⑵其它常见的元素测定方法①钠融法：可定性确定有机物中是否存在127③元素分析仪可同时对C、H、O、S等多种元素进行分析。

方法:在不断通入氧气流的条件下，把样品加热到950-1200℃，使之充分燃烧，再对燃烧产物进行自动分析③元素分析仪可同时对C、H、O、S等多种元素进行分析。1282、有机物分子式的确定（1）直接法【例】已知某烃0.5mol完全燃烧时生水36gCO266g，求该烃的分子式。C3H42、有机物分子式的确定（1）直接法【例】已知某烃0.5mol129例2、某有机物6.2g完全燃烧后生成8.8g二氧化碳和0.3mol水，该有机物对氢气的相对密度为31。试求该有机物的分子式例2、某有机物6.2g完全燃烧后生成8.8g二氧化碳和0.3130[例]实验测得某碳氢化合物A中含碳80%，含氢20%，求A的最简式。要求出A的分子式还需要哪些条件？(1)标准状况下A的密度为1.34g/L(2)相同条件下A对H2的相对密度为15[例]实验测得某碳氢化合物A中含碳80%，含氢20%，求A的131（2）最简式（实验式）法：若某烃最简式为CXHY，则分子是一定(CXHY)n，n为整数。

分子式有机物中各元素原子的质量分数或质量比最简式标况密度（或相对密度）相对分子质量（2）最简式（实验式）法：分子式有机物中各元素原子的质量分数132德国化学家李比希（1803～1873）化学史话课本基础复习李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献？定量测定有机物中C和H元素含量的一种分析方法元素分析仪

李比希法→

现代元素分析法德国化学家李比希（1803～1873）化学史话课本基础复习李133定量测定元素的含量1831年,李比希最早提出测定有机化合物中碳氢元素质量分数的方法。定量测定元素的含量1831年,李比希最早提出测定有机化合物中134Mg(ClO4)、浓H2SO4、P2O5、无水CaCl2NaOH、CaO碱石灰（1）能否将装置A去掉？（2）能否将装置C和D的位置颠倒？（3）装置E的作用是什么？Mg(ClO4)、NaOH、（1）能否将装置A去掉？（2）能135例．化学上常用燃烧法确定有机物的组成，这种方法是在电炉加热时用纯氧气氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成，下图装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。试回答下列问题：（1）按氧气从左到右流向，所选装置各导管的连接顺序是

。gfehicdab例．化学上常用燃烧法确定有机物的组成，这种方法是在电炉加热时136（2）C装置中浓硫酸的作用是

。（3）D装置中MnO2的作用是

。（4）燃烧管中CuO的作用是

。（5）若准确称取0.90g样品（只含C、H、O三种元素中的两种或三种），经充分燃烧后，A管质量增加1.32g，B管质量增加0.54g，则该有机物的最简式为

。（6）要确定该有机物的分子式，还要吸收水分，得干燥纯净的氧气。催化剂，加快产生氧气的速率使有机物更充分氧化生成二氧化碳和水ＣＨ２Ｏ测出有机物的分子量（2）C装置中浓硫酸的作用是。吸137例题三例题三138思考：确定相对分子质量的方法有哪些？（1）M=m/n（2）M1=DM2

(D为相对密度)（3）M=22.4L/mol·ρg/L=22.4ρg/mol(标况下气体)⑷质谱法思考：确定相对分子质量的方法有哪些？⑷质谱法139——测定相对分子质量有机物分子高能电子束轰击带电的“碎片”确定相对分子质量碎片的质荷比质荷比：碎片的相对质量（m）和所带电荷（e-）的比值质谱法——测定相对分子质量有机物分子高能电子束轰击带电的确定相对140CH3CH2OH+质荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相对丰度%乙醇的质谱图

最大分子、离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。CH3CH2OH+质荷比311008060402002030141B

2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机分子进行结构分析的质谱法．其方法是让极少量的(10－9g)化合物通过质谱仪的离子化室，样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子．如C2H6离子化可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……然后测定其质荷比．设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如下图所示(假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关)，则该有机物可能是

A．甲醇

B．甲烷

C．丙烷

D．乙烯B2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机分子142确定分子式的途径元素质量产物的量元素质量分数元素质量比实验式相对分子质量标准状况下密度相对密度化学反应有机物分子式有机物的通式、计算化学方程式、计算质谱仪MS确定分子式的途径元素质量产物的量元素质量分数元素质量比实验式143二、有机化合物结构的研究德国化学家李比希（1803～1873）1832年和维勒合作提出“基团论”：有机化合物由“基”组成，这类稳定的“基”是有机化合物的基础。

1838年李比希还提出了“基”的定义

二、有机化合物结构的研究德国化学家李比希1832年和144例题：有机化合物中不含有的基团是()A.醛基B.羧基C.羟基D.烃基D例题：有机化合物中不含有D145根据元素分析和质谱法确定A分子式为C2H6O,但是符合A的结构有：H—C—O—C—HH—C—C—O—HHHHHHHHH案例分析二甲醚乙醇问题解决：究竟它是二甲醚还是乙醇呢？三.分子结构的鉴定…..官能团的确定根据元素分析和质谱法确定A分子式为C2H6O,但是符合A的1461、核磁共振氢谱（HNMR）核磁共振仪1、核磁共振氢谱（HNMR）核磁共振仪147（H’—NMR）作用：测定有机物中H原子的种类信号个数和数目信号强度之比峰面积吸收峰数目＝不同化学环境的氢原子的种类不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同化学环境的氢原子的个数之比（H’—NMR）作用：测定有机物中H原子的种类信号个数和数148分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振图谱H—C—O—C—HH—C—C—O—HHHHHH

HH

H分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振图谱H—C—O—149练习4、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3√练习4、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士150问题探究：下列有机物中有几种H原子以及个数之比？２种；９：１１种３种；３：２：１４种；３：２：１：６CH3-CH-CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3CH3-CH2-OH问题探究：下列有机物中有几种H原子以及个数之比？２种；９：１151例1、乙醚(CH3CH2OCH2CH3)分子，在1H-—NMR核磁共振谱中会出现

个峰，峰面积之比为________。例2、0.60g某饱和一元醇A，与足量的金属钠反应,生成氢气112mL(标准状况)。该一元醇的分子式。将该一元醇进行1H核磁共振分析，其1H－NMR谱图如下，A的结构式

。2

3:2

C3H8O

CH3CH2CH2OH

例1、乙醚(CH3CH2OCH2CH3)分子，在1H-—NM152A．A是C3H6；B是C6H6B．A是C2H6；B是C3H6C．A是C2H6；B是C6H6D．A是C3H6；B是C2H6例3：B

A．A是C3H6；B是C6H6B．A是C2H6；B是1532、红外光谱（IR）红外光谱仪2、红外光谱（IR）红外光谱仪154B、红外光谱法——确定：

①原理：不同基团的特征吸收频率不同，对红外光吸收的波长不同。②应用：初步判定有机物中基团的种类。B、红外光谱法——确定：155

结构分析红外光谱法化学键和官能团的信息结构分析红外光谱法化学键和156C—O—CC=O不对称CH3CH3-O-C-CH3=OC3H6O2C—O—CC=O不对称CH3CH3-O-C-CH3=OC3H15