化学人教版（2019）选择性必修 苯的同系物的结构与性质

走进奇妙的化学世界选择性必修3第二章

烃第三节

芳香烃以下芳香烃中在组成上有什么特点？你能总结出它们的通式吗？结构特点：只有一个苯环且苯环侧链为烷基（饱和）通式：CnH2n-6（n≥6）—CH3—CH3—CH3—CH2CH(CH3)2苯的“寻亲记”苯的同系物只有一个苯环，且苯环上的氢原子被烷基取代而得到的一系列产物称为苯的同系物烃。通式:CnH2n－6(n≥6)下列有机物属于芳香族化合物的有

，属于芳香烃的有

，属于苯的同系物的有

。①②③④⑥⑦⑧⑨②③④⑧⑨②③⑧①—OH②—CH3③—CH3—CH3④CH=CH2⑤⑥—NO2⑦COOH⑧⑨芳香族化合物芳香烃苯及苯的同系物

学习

目标第2课时苯的同系物的结构与性质PART01PART02了解苯的同系物的组成、结构及其性质，培养微观探析与变化观念的能力。通过对比、类比等方法，说出苯和苯的同系物的性质异同，举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响苯的同系物名称熔点/℃沸点/℃密度/(g·cm－3)甲苯－951110.867乙苯－951360.867邻二甲苯（1,2-二甲苯）－251440.880间二甲苯（1,3-二甲苯）－481390.864对二甲苯（1,4-二甲苯）131380.861CH3C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3学习任务一：苯的同系物的性质观察表2-2，总结苯的同系物的物理性质。熔点：对二甲苯＞邻二甲苯＞间二甲苯。沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。根据表格的数据，还能发现什么规律？①苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身作有机溶剂②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低

③同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低1.苯的同系物的物理性质三种二甲苯的熔、沸点与密度①熔点：对二甲苯＞邻二甲苯＞间二甲苯。②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。1.比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯的化学性质。2.设计实验证明你的推测。思考交流反应类型与常见物质的作用氧化反应燃烧：酸性高锰酸钾溶液：加成反应氢气加成：溴水（溴的四氯化碳溶液）：取代反应液溴（铁粉）：硝化反应：苯不会与溴水和酸性高锰酸钾溶液反应，苯的同系物呢？实验内容实验现象（1）向两只分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，振荡后静置，观察现象。（2）向两只分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，观察现象。2、探究苯的同系物化学性质苯甲苯实验2-2（1）向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入少量溴水，静置。（2）将上述试管用力振荡，静置。苯苯甲苯苯甲苯实验证明苯和甲苯均可将溴水中的溴萃取出来，溴与苯和甲苯未发生化学反应。（3）向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾，

静置。（4）将上述试管用力振荡，静置。实验证明甲苯与酸性高锰酸钾溶液发生了氧化反应。苯甲苯苯甲苯实验2-2试从结构角度分析甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色的原因。

H

|H—C—H

|H酸性高锰酸钾溶液

不反应酸性高锰酸钾溶液

不反应酸性高锰酸钾溶液【结论】苯环的存在对连在苯环上的甲基产生了影响，使甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化。─CH3─COOH苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？资料显示：能使酸性高锰酸钾溶液褪色不能使酸性高锰酸钾溶液褪色根据以上信息，你能发现什么规律？CH─CH3─CH2──CH3CH2─CH2──CH3─CCH3──CH2CH3─H3C─CCH3──CH3─H3C苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的条件：与苯环直接相连的烷基碳原子上必须连有氢原子，并且烷基均被氧化为-COOH。该反应可用于鉴别苯和部分苯的同系物酸性高锰酸钾溶液─C──H──COOH规律小结(1)可燃性(2)使酸性高锰酸钾溶液褪色1．氧化反应思考交流：苯环可以影响烷基，让其易被氧化，烷基是否可以影响苯环呢？1、探究苯的同系物化学性质(1)硝化反应温度生成物苯甲苯50℃~60℃30℃硝基苯邻、对位硝基甲苯甲苯的硝化反应比苯更容易进行。2．取代反应─CH3─NO2─CH3─NO2甲基可以影响苯环，使苯环侧链甲基的邻、对位上H原子更易发生取代反应。2,4,6-三硝基甲苯CH3||NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸100℃2．取代反应(1)硝化反应2,4,6-三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），淡黄色针状晶体，不溶于水。

在引爆剂作用下发生猛烈爆炸，是一种烈性炸药。对比苯与甲苯的结构，以及二者发生硝化反应的产物，你能得出什么结论？通过这个反应，可以说明：苯环的侧链影响了苯环：甲基活化了苯环的邻位和对位。硝基取代更易发生，且取代的位置均以甲基的邻、对位为主。CH3＋Cl2光照FeCH2Cl＋HClCH3Cl＋HClCH3Cl＋HCl或产物以邻氯甲苯、对氯甲苯为主(2)卤代反应特点：有机产物不唯一、产物以一氯甲苯为主甲基的存在活化了苯环上处于甲基邻位和对位的氢原子，使相应的C-H键更容易断裂，发生取代反应。邻溴甲苯对溴甲苯在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为

3、加成反应苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同苯苯的同系物相同点结构组成①分子中都含有一个苯环②都符合通式CnH(2n-6)化学性质①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟②都易发生苯环上的取代反应③都能发生加成反应，都比较困难不同点取代反应易发生取代反应，主要得到一元取代产物更容易发生取代反应，得到多元取代产物氧化反应难被氧化，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色易被氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质变得活泼，而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻对位氢原子变得活泼，而易被取代苯及其同系物化学性质小结CH3CH2CH3甲苯乙苯⒈习惯命名法：以苯为母体，侧链为取代基，称为“某苯”CH2CH2CH3丙苯CHCH3CH3异丙苯学习任务二:苯的同系物的命名和同分异构体的书写CH3CH3CH3CH3CH3CH3邻二甲苯间二甲苯对二甲苯有两个相同取代基时：可用邻、间、对来表示取代基的相对位置；CH3CH3CH3CH3CH3CH31，2—二甲苯1，3—二甲苯1，4—二甲苯123456123456456123

若将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。⒉系统命名法：②如果两个氢原子被两个甲基取代后，则生成的是二甲苯。由于取代基位置不同，二甲苯有三种同分异构体。它们之间的差别在于两个甲基在苯环上的相对位置不同，可分别用“邻”“间”和“对”来表示。如：邻二甲苯间二甲苯对二甲苯1，2—二甲苯1，3—二甲苯1，4—二甲苯CH3CH2CH3间甲基乙苯1—甲基—３—乙基苯⑴选母链：以苯为母体，侧链为取代基，先读侧链，后读苯环，称为“某苯”⑵确定取代基位置①若苯环上有两个或两个以上的取代基时，则将苯环进行编号，编号时从小的取代基开始，并沿使取代基位次和较小的方向进行。如：CH3CH2CH3CH3C2H5CH3H3CCH2CH31-甲基-2-乙基苯1-甲基-3-乙基苯1,3-二甲基-5-乙(基)苯②当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团但体积较大时，可将苯基作为取代基。CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH31-苯基庚烷CH2CH2CHCH（CH3）22-甲基-3-苯基戊烷1.写出C9H12的同分异构体

书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变换取代基的位置及取代基碳链的长短，便可以写出。-CH2CH2CH3-CH(CH3)2CH3-C2H5C2H5CH3--C2H5CH3-CH3-CH3CH3CH3CH3-CH3-CH3CH3-CH33.同分异构体的书写2.写出下列稠环芳香烃的分子式，并根据对称性原理推导其一氯代物的种数。萘：C10H8蒽：C14H10菲：C14H