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文档简介

第十二章酚和醌第一节酚和芳醇12.1酚和芳醇的结构和命名1.命名酚：芳醇：芳环为取代基2.结构12.2酚的制备1.异丙苯法无水85~95℃

（空气）110~120℃

0.4MPa~10%H2SO4~90℃

（空气）110~120℃

0.4MPa无水85~95℃

~10%H2SO4~90℃

工业2.芳卤,140~155℃

450~530kPa,5.5h3.芳磺酸96%300~320℃

碱熔中和4.芳胺稀+加热12.3酚的化学性质O-H：酸性，FeCl3显色，酯化，醚C-H：亲电取代氧化与还原1.酚O-H（1）酸性

O-H键极性；酚氧负离子稳定性。苯酚酸性比碳酸弱酸性强弱：官能团的影响（2）FeCl3显色鉴别酚和有C=C-OH基团的物质。（3）酯的生成吡啶75%浓60℃，98%Fries重排酚酯与AlCl3，ZnCl2共热25℃

165℃

高温邻位（主）主（4）酚醚的生成不能分子间脱水成醚30%回流4~5h30%pH1~3,70℃

Claisen

重排：芳烃基与烯丙基醚（及其衍生物）受热易重排。烯丙基通常到邻位；邻位被占，则到对位。Δ

OH二芳基醚铜粉，220℃

65%~70%C-X被取代，ΔDMFNO2芳基醚的分解完成合成硝化2.芳环上反应（1）卤化溴水（白）注意：①

②Br-O+H2比Br2亲电性强。③强酸催化，不利与酚氧负离子生成。在低温，弱极性溶剂中，得一溴代物。

CHCl3，CS2，CCl40℃磺化98%H2SO498%H2SO4℃49%51%100℃10%90%（3）硝化用稀硝酸:苯酚易被氧化，产率低易分离。25℃分子内氢键NaNO2,H2SO47~8℃,80%稀HNO3（氧化）互变异构体H2SO4100℃

HNO3Δ

完成合成H（4）F-C反应或酸性阳离子交换树脂易到对位,对位被占,到邻位①

AlCl3,140℃

C6H5NO2,②

H2O酚易烷基化。但AlCl3等催化时,产率低。AlCl3等催化酰基化更慢，需加热。（5）与甲醛缩合（酸碱催化）酸性，过量苯酚-----线型，热塑（模型粉）碱性，过量甲醛-----体型，热固催化剂（6）丙酮缩合40℃，2h双酚A，环氧氯丙烷55~65℃

线型环氧树脂（万能胶），被乙二胺等固化玻璃钢（玻璃纤维）3.还原H2,Ni120~200℃,1~2MPa4.氧化CrO3CH3COOH,H2O,0℃

易被氧化成醌埃尔贝斯（Elbs）反应：第二节醌12.4醌的命名与结构1.命名结构12.5醌的制备1.酚，芳胺的氧化CrO3CH3COOH,H2O,0℃

2.芳烃氧化V2O5

Δ

3.其他无水AlCl355~60℃

130~140℃

97%H2SO412.6化学性质1.还原半醌负离子绿色晶体，难溶于冷水，易溶于热水（解离）苯醌有强吸电子基团时，可做脱氢剂二氰二氯对苯醌DDQ，四氯对苯醌

醌氢醌2.加成反应①HCl

②

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