第十二章糖类

医用化学第十二章糖类杨艳杰漯河医学高等专科学校医用化学第十章糖类1.掌握糖的定义；单糖的结构和化学性质。2.熟悉糖的分类；变旋光现象；二糖的结构特点。3.了解淀粉、糖原和纤维素的结构和性质。4.能力要求区分醛糖和酮糖、还原糖和非还原糖。5.素质要求理解糖的性质，应用于后续课程的学习中。【学习目标】第十二章糖类第十二章糖类第一节单糖1第二节二糖2第三节多糖3小结445基础与临床第一节单糖一、单糖的概念和分类二、单糖的结构三、单糖的性质四、常见的单糖杨艳杰漯河医学高等专科学校第十二章糖类一、单糖的概念和分类从结构上看，单糖就是多羟基醛或多羟基酮。

第一节单糖醛糖酮糖根据官能团不同分为丙糖丁糖戊糖己糖根据所含碳原子数目不同分为第十二章糖类第一节单糖二、单糖的结构第一节单糖（一）葡萄糖的开链结构和构型单糖的构型以甘油醛为标准确定，规定距羰基最远的手性碳原子的构型即为单糖的构型。葡萄糖分子中距羰基最远的手性碳原子C5上的羟基在右侧，故为D-型。其他单糖的构型也是以甘油醛为标准确定的。第十二章糖类第一节单糖第一节单糖（二）变旋光现象和葡萄糖的环状结构α-D-(+)-葡萄糖开链醛式β-D-(+)-葡萄糖

第十二章糖类第一节单糖（三）葡萄糖环状结构的哈沃斯式和构象式第一节单糖

α-D-(+)-吡喃葡萄糖β-D-(+)-吡喃葡萄糖

第十二章糖类第一节单糖（四）果糖的结构第一节单糖

D-果糖β-D-吡喃果糖β-D-呋喃果糖第十二章糖类第一节单糖三、单糖的性质第一节单糖（一）互变异构反应D-葡萄糖烯二醇式中间体D-甘露糖D-果糖葡萄糖、果糖、甘露糖的互变异构第十二章糖类第一节单糖第一节单糖（二）氧化反应1.与碱性弱氧化剂的反应单糖+[Ag(NH3)2]+Ag+复杂的氧化产物（托伦试剂）△单糖+[Cu(NH3)4]2+

△Cu2O+复杂的氧化产物（斐林或班氏试剂）能够与碱性弱氧化剂反应的糖，称为还原糖，单糖都是还原糖。临床上常将班氏试剂作为尿糖定性检出试剂，就是利用了葡萄糖的还原性。第十二章糖类第一节单糖2.被酸性氧化剂氧化第一节单糖溴水可将葡萄糖中的醛基氧化成羧基，生成相应的葡萄糖酸，同时，溴水的红棕色褪去。但溴水氧化性较弱，不能氧化果糖。因此可利用溴水来鉴别醛糖和酮糖。第十二章糖类第一节单糖第一节单糖（三）成苷反应

α-或β-D-吡喃葡萄糖α-D-甲基吡喃葡萄糖苷β-D-甲基吡喃葡萄糖苷单糖环状结构中的半缩醛（酮）羟基较为活泼，可与其他羟基化合物（如醇或酚）作用，分子间脱水生成具有缩醛（酮）结构的化合物，称为糖苷。单糖形成糖苷后，分子中不再含有半缩醛（酮）羟基，也就不能转变为开链结构，故糖苷无还原性，无变旋光现象。糖苷广泛存在于自然界，许多还是中草药的有效成分。第十二章糖类第一节单糖（四）成酯反应磷酸变位酶1-磷酸葡萄糖6-磷酸葡萄糖糖的磷酸酯是体内糖原贮存和分解的中间产物。第十二章糖类第一节单糖（五）脱水反应和颜色反应第一节单糖呋喃甲醛类化合物能与酚或芳胺缩合，产生有颜色的化合物，可用于鉴别糖类化合物。如常用来鉴别糖类的莫利许反应即糖类化合物在浓硫酸的作用下，与α-萘酚作用生成紫色物质的反应。第十二章糖类第一节单糖第一节单糖四、常见的单糖（一）D-葡萄糖存在于人体血液中的葡萄糖称为血糖。正常人空腹血糖的浓度为3.9～6.1mmol/L。（二）D-果糖果糖磷酸酯是体内糖代谢过程中重要的中间产物。（三）D-核糖和D-2-脱氧核糖核糖和脱氧核糖与某些含氮杂环化合物形成核糖核苷和脱氧核糖核苷，再经磷酸酯化形成核苷酸，核苷酸是组成核酸的基本单位。第十二章糖类第一节单糖第二节二糖一、二糖的概念和分类二、常见的二糖

杨艳杰漯河医学高等专科学校第十二章糖类还原性二糖非还原性二糖根据结构中是否有苷羟基可分为第二节二糖一、二糖的概念和分类二糖可看成是2分子单糖间脱水缩合以苷键相连的产物。二、常见的二糖（一）麦芽糖α-D-吡喃葡萄糖D-吡喃葡萄糖第十二章糖类第二节二糖还原糖第二节二糖（二）乳糖（三）蔗糖α,β-1,2-苷键β-1,4-苷键OHOHCH2OHOOHO123456324561O~HOHCH2OHOHOH苷羟基β-D-半乳糖D-吡喃葡萄糖α-D-吡喃葡萄糖β-D-呋喃果糖第十二章糖类第二节二糖还原糖无苷羟基第三节多糖一、淀粉二、糖原

三、纤维素

杨艳杰漯河医学高等专科学校第十二章糖类第三节多糖一、淀粉绿色植物光合作用的产物，人类最主要的食物。有直链淀粉和支链淀粉之分。属于非还原性糖，无变旋光现象，直链淀粉遇碘显蓝色，支链淀粉遇碘显紫红色。淀粉水解最终产物为葡萄糖。二、糖原糖原是糖在体内的储存形式，分为肝糖原和肌糖原。属非还原性糖，无变旋光现象，遇碘显红色，水解最终产物为葡萄糖。三、纤维素纤维素不能被人体消化吸收，但食物中的纤维素对健康有益。属非还原性糖，无变旋光性，水解最终产物为葡萄糖。第十二章糖类第三节三糖

基础与临床第十二章糖类葡萄糖在肝脏中酶的作用下，可被氧化成葡萄糖醛酸。葡萄糖醛酸在肝脏中能与一些有毒有害物质如醇、酚等结合成无毒的化合物，随尿液排出体外，从而起到解毒和保护肝脏的作用。人工方法合成的葡萄糖醛酸药品名称为“肝泰乐”，临床上可用于治疗肝炎、肝硬化或药物中毒。糖苷类化合物在自然界分布广泛，大多数具有生物活性，是许多中草药的有效成分之一。如水杨苷有止痛功效；苦杏仁苷有止咳作用；葛根黄素具有改善心脑血管功能及抗癌、降血糖等作用。此外，单糖与含氮杂环生成的糖苷是核酸的组成部分。2.糖苷1.葡萄糖醛酸——肝泰乐学习要点关键词糖类知识点概念糖，变旋光现象，差向异构体，成苷反应，莫利许反应分类根据能否水解分为单糖、低聚糖和多糖结构费歇尔式，哈沃斯式性质单糖：互变异构现象，与碱性弱氧化试剂反应，成苷反应，