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第8章醇酚和醚一、命名3-乙基-3--2-醇顺-3-甲基环己醇4-烯丙基-2-甲氧基苯酚（丁香酚）间羟基苯甲酸苯甲醚对甲氧基甲苯环氧乙烷18-冠-62,3-二巯基-1-丙醇苯硫酚甲异丙硫醚2二、物理性质RCH2CH2OH亲脂性亲水性醇的溶解度2-丙烯硫醇Mrb.p.(℃)甲醇3264.7

乙烷30-88.6醇的沸点特别高⑸>⑶>⑴>⑷>⑵按沸点从高到低排列⑴正丁醇⑵正戊烷⑶正戊醇⑷2-甲基丙醇⑸1,3-丙二醇想一想醚的沸点低，易燃硫醇有特殊臭味三、相似的化学性质1.酸碱性酸性强弱R—O—H醇乙酸碳酸苯酚乙硫醇水乙醇pKa4.766.3510.010.615.718o（醇有酸性）酸性：伯醇＞仲醇＞叔醇强弱-+（醇的酸性比水弱）OH酚-+++（酚有酸性）（酚的酸性比碳酸弱）（用于分离酚和羧酸的混合物）++++C6H5ONa++CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3

-

HCH3FClBrICH3ONO2

10.0010.298.818.488.428.469.987.22

10.0010.099.289.028.978.889.658.39

10.0010.269.819.389.269.2010.217.15苯酚及其部分取代酚的pKao值（25℃）取代基（Y）(3)>(2)>(1)>(4)

试将下列化合物按酸性由强到弱排列(1)(2)(3)(4)想一想

硫醇二巯基丙醇二巯基丙磺酸钠二巯基丁二酸钠CH3CH2SH+NaOHCH3CH2SNa+H2ORSH+H2ORS+H3O+-2RSH+HgO(RS)2Hg+H2O（硫醇有酸性）（硫醇的酸性比醇强）（生成不溶于水的硫醇盐）2.

酯化反应

活性酶中毒酶硝酸酯硫酸氢酯硫酸酯烷基磷酸酯二烷基磷酸酯三烷基磷酸酯醇酶酶

活性酶中毒酶(由尿排除体内)酶酶

酚硫醇辅酶A乙酰辅酶A硫醇酯水杨酸乙酰水杨酸H+3.

氧化反应醇[O][O][O](—)[O]常见的氧化剂：（紫红色褪去）（橙色蓝绿色）（橙色蓝绿色）（醇醛）[o]橙色蓝绿色(—)想一想正丁醇叔丁醇实验醇与铬酸的反应试管①—乙醇试管②—仲丁醇试管③—叔丁醇①②③分别加入铬酸试剂试管①②—蓝绿色

酚邻苯醌对苯醌对苯醌二硫化物过氧化物醚二硫键硫醇半胱氨酸胱氨酸磺酸亚砜砜硫醚四、醇、酚和醚的特性1.醇的脱水反应分子间脱水分子内脱水机理（快）（快）（慢）脱水活性次序：叔醇>仲醇>伯醇

⑴、⑶、⑵试排列各醇脱水的次序（难→易）(1)想一想(2)(3)醇分子内脱水遵循查依切夫规则指出下列醇脱水的主要产物想一想浓浓浓+++22.

多元醇的特性连二醇的氧化(白)?3与氢氧化铜反应深蓝色液体浅蓝3.

酚的特性烯醇式显色+3Br2+3HBr（白）2,4,6-三溴苯酚实验甘油与氢氧化铜的反应加入硫酸铜加入氢氧化钠试管①—加入甘油①深蓝色溶液②浅蓝色①②实验酚与三氯化铁的反应试管①—苯酚试管②—连苯三酚试管③—β-萘酚试管④—水杨酸分别加入三氯化铁①②③④①紫色②红棕

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