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石油化工的龙头——乙烯一、乙烯的组成和构造乙烯分子的构造简式:CH〓CH乙烯分子的构造:2 2乙烯分子的构造:键角约120°,分子中全部原子在同一平面,属平面四边形分子。二、乙烯的制法工业上所用的大量乙烯主要是从石油炼制厂和石油化工厂所生产的气体中分别出来的。试验室制备原理及装置①浓HSO2 4②浓硫酸与无水乙醇的体积比:3∶1。配制该混合液时,应先加5mL15mL③由于反响温度较高,被加热的又是两种液体,所以加热时简洁产生暴沸而造成危急,可以在反响混合液中加一些碎瓷片加以防止〔防暴沸〕④点燃酒精灯,使温度快速升至170℃纯。⑤用排水法收集满之后先将导气管从水槽里取出,再熄酒精灯,停顿加热。〖争论〗此反响中的副反响,以及NaOH溶液的作用①乙醇与浓硫酸混合液加热会消灭炭化现象,使生成的乙烯中含有COSO等杂质。2 2SO也能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,因此,检验乙烯气体之前,应当2使气体先通过NaOH溶液,除去COSO2 2140℃,乙醇发生分子间脱水,生成乙醚〔CH-O-CH〕25 25三、乙烯的性质物理性质:无色、稍有气味、难溶于水、密度小于空气的密度。化学性质氧化反响燃烧CH=CH+3O2CO+2HO〔火焰光明,并伴有黑烟〕2 2 2 2 2使酸性KMnO溶液褪色4加成反响:有机物分子中双键〔或叁键〕两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成的化合物的反响。〔使溴水褪色〕乙烯除了与溴之外还可以与HO、HCl等在确定条件下发生加成反响,如工2 2 2业制酒精的原理就是利用乙烯与HO的加成反响而生成乙醇。23〕聚合反响n其中CH=CH为单体 —CH—CH—为链节 n为聚合度2 2 2 2CH2=于高分子化合物,简称高分子或高聚物。那么由类似乙烯这样的相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的高分子的反响叫做聚合反响。大家在理解乙烯的聚合反响时应留意把握聚合反响的两个特点成聚乙烯这种既聚合又加成的反响又叫加聚反响。四、乙烯的用途作植物生长的调整剂,还可以作催熟剂;可用于制酒精、塑料、合成纤维、有机溶剂等,五、烯烃烯烃的概念:分子里含有碳碳双键的一类链烃烯烃的通式:CH〔n≥2〕n2n最简式:CH 可见,烯烃中碳和氢的质量分数别为85.7%和14.3%,恒定不变2环烷烃的通式与烯烃的通式一样,故通式为CH的烃不愿定是烯烃,如右图中其分子CH
,但不是烯烃而是环烷烃。
n2n〔环丁烷〕n2n〔环丁烷〕一般,我们所说的烯烃都是指分子中只含一个碳碳双键的不饱和烃,所以也叫单烯烃,也还有二烯烃:CH=CH-CH=CH2 212H14H2H烯烃的系统命名法不同点是主链必需含有双键。〔要求C═C碳链〕近的一端编号,且要求取代基位次和要小。〔写双键两端编号较小的数字等标出双键的个数。其他与烷烃命名规章一样。留意:双烯命名母体称为某二烯,双键位号各自以小号分别标注。烯烃名称组成:支链位置和名称-----双键位置 母体名称543543214-甲基-2-乙基-1-戊烯3,5-二甲基-1,4-己二烯(1)碳链异构:碳链骨架不同而形成的碳链异构。如烯烃的同分异构体〔前三种为构造异构,顺反异构属于立体异构〕3,5-二甲基-1,4-己二烯(1)碳链异构:碳链骨架不同而形成的碳链异构。如(2)位置异构:由于双键在碳链上的位置不同而产生的异构。如官能团异构:分子式一样由于是不同类的有机化合物而产生的异构。如(2)位置异构:由于双键在碳链上的位置不同而产生的异构。如一样碳原子数的烯烃与环烷烃互为同分异构体。不同所产生的异构现象,称为顺反异构。假设双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团,4:产生顺反异构条件:顺式构造:两个一样的原子或原子团排列在双键的同一侧。反式构造:两个一样的原子或原子团分别在双键的两侧。产生顺反异构条件:任何一个双键碳原子上假设连接两个一样的原子或集团,则无顺反异构。留意:顺反异构属于立体异构,顺式构造和反式构造中原子或原子团的连接挨次以及双键物理性质有确定的差异。【例题3】写出分子式为C4H8的烯烃类的同分异构体并加以命名但一般题目假设不特别注明要写立体异构〔顺反异构〕,只考虑碳链异构、位置异构和官能团异构。烯烃在物理性质常温下常压下C1-4C5-18C18随碳原子数增多,熔沸点渐渐上升;碳原子数一样的烯烃,支链越多则熔沸点越低;碳原子数增多,密度渐渐增大。烯烃不溶于水,相对密度小于水的密度。烯烃化学性质+3n +①氧化反响a.燃烧CH OnCO+nHO〔火焰光明,伴有黑烟〕n2n 2 2 2 2②加成反响
b.KMnO溶液褪色4R—CH—CH—R︳︳Br BrR-CH=CH-R′+Br-BrR—CH—CH—R︳︳Br Br烯烃的不对称加成:一般遵循马尔科夫尼科夫规章,简称马氏规章如,马氏规章原子一侧”。如,1,3—丁二烯〔CH=CH—CH=CH〕加成:2 2①构造特点:两个双键之间相隔一个单键。②加成反响:跟Br1:11,41,2—加成反响2两种形式。③加聚反响1:2③加聚反响催化剂催化剂︳RR〔1,3—丁二烯〔CHR〔1,3—丁二烯〔CH=CH—CH=CH〕的2 2加聚反响〕= 常见加聚反响的类型有:C 1、乙烯型:双键翻开,相互连接在一起。通式:H2乙烯和丙烯的加聚反响2、1,3-丁二烯型:“破两头,加中间”,通式:乙烯和丙烯的加聚反响2、1,3-丁二烯型:“破两头,加中间”,通式:确定例如,由丙烯制备聚丙烯确定确定例如,由丙烯制备聚丙烯确定条件例如,2-甲基-1,3-丁二烯的加聚反响加聚产物推单体的方法:例如,的单体为CH例如,的单体为CHCH=CH
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