来自石油和煤中两种基本化工原料(很重要上课用)

来自石油和煤的两种基本化工原料乙烯聚乙烯塑料餐具地膜聚乙烯纤维乙醇洗涤剂乙烯的来源和用途来源；工业上乙烯主要从石油中获得主要用途：催熟剂调节剂

地位；乙烯是重要的化工原料，（乙烯产量）可以用来衡量一个国家的石油化工的发展水平。科学探究乙烯

石蜡油：17个C以上的液态烷烃混合物①②碎瓷片：积聚热量，增大受热和反应面积，作催化剂③加热位置：碎瓷片④将生成气体通入酸性高锰酸钾溶液中。⑤生成的气体通入溴的四氯化碳溶液⑥点燃气体实验现象：１、气体使酸性高锰酸钾溶液紫色褪去；２、气体使溴的四氯化碳溶液橙红色褪去。3、点燃气体火焰明亮，并伴有黑烟。类比甲烷酸性KMnO4溴的CCl4溶液CH4C2H4点燃含碳量较高

产生的气体是烷烃吗？为什么溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾溶液会褪色？这种物质与烷烃的结构有什么差异性？

研究表明，石蜡油分解的产物主要是乙烯和烷烃的混合物石蜡油分解产生了与烷烃性质不同的物质，而且这种物质可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。石蜡油分解产物中含有烯烃和烷烃，烯烃分子中含有碳碳双键（C=C），乙烯是最简单的烯烃。研究表明：实验证明：根据上节课的经验，请写出乙烯的分子结构分子式：C2H4电子式：C：C：：：：：HHHH结构式：CCCHHHH结构简式：CH2CH2分子结构的特点：a、乙烯是平面结构，所有的原子处于同一平面。b、碳原子间以双键结合，其中有一个键不稳定。c、碳氢键角为120°

乙烯是无色，稍有气味的气体，密度是1.25g/L，比空气略轻（分子量28），难溶于水。乙烯的物理性质乙烯的收集方法排水法收集，不用排空气法乙烯的化学性质：

氧化反应：CH2==CH2+3O22CO2+2H2O点燃现象：火焰明亮并伴有黑烟(乙烯含碳量较大）①在空气中燃烧②被氧化剂氧化（可以鉴别甲烷和乙烯）可使酸性高锰酸钾溶液紫色褪色燃烧将乙烯点燃规律：有机物含碳量越高，则燃烧时火焰越明亮，黑烟越浓氧化反应现象：火焰明亮并伴有黑烟CH4C2H4点燃乙烯的化学性质与酸性KMnO4的作用：将乙烯通入酸性KMnO4溶液中：利用这个性质区别烯烃和烷烃氧化反应现象：紫色褪去1、能用酸性KMnO4溶液鉴别甲烷和乙烯吗？2、能用酸性KMnO4溶液除去甲烷中混有的乙烯吗？注意：乙烯和酸性KMnO4反应生成了CO2思考：

加成反应：有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。CH2CH2+Br2→CH2Br—CH2Br注意：乙烯与卤素分子没有反应条件（１、２－二溴乙烷）

（无色液体）乙烯分子内碳碳双键的键能（615KJ/mol）小于碳碳单键键能（348KJ/mol）的二倍，说明其中有一条碳碳键键能小，容易断裂。断一加二，产物单纯乙烯通入溴水中CCHHHHBrHHCHCHBr+Br—Br1,2—二溴乙烷无色油状液体密度比水大现象：橙红色褪去加成反应利用这个性质除去甲烷中混有的乙烯来自石油的基本化工原料——乙烯我是溴分子来自石油的基本化工原料——乙烯来自石油的基本化工原料——乙烯来自石油的基本化工原料——乙烯知识拓展加成反应和取代反应的区别；加成反应的特点：“断一、加二、都进来”，类似无机反应中的化合反应取代反应的特点：“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的置换反应

根据上面的反应想想看：除去乙烷中混入的少量乙烯,最佳方法是用足量的稀溴水洗气练一练1.乙烯与氢气反应：2.乙烯与氯化氢反应：3.乙烯与水反应：4.乙烯与氯气反应：CH2=CH2+H2CH3CH3催化剂△CH2=CH2+HClCH3CH2Cl△催化剂CH2=CH2+H2OCH3CH2OH△催化剂CH2=CH2+Cl2CH2CH2ClClCH2=CH2+HCl催化剂△（3）加卤化氢（HX）CH2=CH2+H2

Ni△（2）加H2练一练：CH3—CH3(乙烷)CH3—CH2Cl(氯乙烷)CH3CH2—OH（乙醇)ClH2C—CH2Cl(1,2-二氯乙烷)特点：断一加二，产物单纯工业上用乙烯水化法制乙醇原理CH2=CH2+Cl2(1)加卤素（X2）CH2=CH2+H2O催化剂高温高压（4）加H2O不需要条件

加聚反应：（了解）由不饱和的相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做加聚反应。实质：不饱和键的断裂和相互加成通过对乙烯的学习，想必大家对烯烃有了初步的认识，下面我们总结一下烯烃的有关内容！CH2=CH2

氧化加成聚合使酸性高锰酸钾溶液褪色2CO2+2H2O

H2NiBr2HClH2O

催化剂、加温、加压CH3—CH3

CH2Br—CH2BrCH3—CH2ClCH3—CH2OH[CH2—CH2]n总结乙烯的化学性质烯烃：（单烯烃）1.概念：分子中含有碳碳双键的不饱和链烃。2.通式：3.烯烃同系物的物理性质：CnH2n(n≥2)①常温下，C为气体②烯烃熔沸点、密度随碳原子数目增大而增大。2——44.烯烃的化学性质：氧化反应：加成反应：与卤素无条件，其余为催化剂加热例一：下列关于乙烯和乙烷相比较的各说法中，不正确的是（）A．乙烯是不饱和烃，乙烷是饱和烃B．乙烯能使高锰酸钾溶液褪色，乙烷则不能C．乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键的键能的两倍，因此乙烯比乙烷稳定D．乙烯分子为“平面形”结构，乙烷分子为立体结构例二：在相同状况下，质量相同的乙烯和一氧化碳具有相同的 （）A．物质的量

B．原子个数 C．体积和密度

D．燃烧产物例三：1mol乙烯与氯气完全加成，再与氯气彻底取代，两个过程中共有氯气（）A、2molB、4molC、5molD、6mol1.原理：2.机理：乙烯实验室制法CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O浓硫酸170℃CH2=CH2↑+H2O浓硫酸170℃分子内脱水CH2-CH2HOH分子间脱水？(CH3CH2-O-CH2CH3乙醚)3.装置：反应类型溶解度密度毒挥燃状态发生连接收集回收液·液·加热型气/不溶/可燃CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O浓硫酸170℃CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O浓硫酸170℃讨论：1.乙烯中可能含有的杂质乙醇(沸点78.50C)(1400C分子间脱水)(沸点1000C；携带)(炭化后的氧化产物)C+2H2SO4=CO2↑+2SO2↑+2H2O副反应：含杂质：CO2SO2H2O乙醚2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O浓硫酸140℃剩余反应物副产物(浓硫酸的还原产物)A.品红溶液B.NaOH溶液C.浓硫酸D.酸性KMnO4ABDAⅠ.检验SO2Ⅱ.除去SO2Ⅲ.检验SO2是否除净IV.检验C2H4排干扰2.利用下列可选试剂，设计实验证明有乙烯的生成，并检验、除去乙烯中混有的SO2杂质。①Ⅱ不可选用D②CO2不干扰检验3.在本实验中：(1)浓H2SO4的作用

.催化剂脱水剂碎瓷片的作用

.防暴沸(2)简述下列实验操作的原因温度计的位置

.试剂加入顺序

.水银球伸入液面下先醇后酸②温度迅速上升并稳定在170℃①浓硫酸:无水酒精=3:1(体积比)(脱水剂/氧化剂/被稀释)浓硫酸消耗较多140℃时生成乙醚；高于170℃时浓硫酸的氧化作用更突出苯

有人说我笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。化学谜语：苯1.十九世纪20年代，欧洲经历空前的技术革命，人们将鲸的油滴在已经加温的炉子里，以产生煤气。2.在产生煤气的同时，得到了一种油状液体。3、法拉第对这种油状液体产生了兴趣，几乎用了5年的时间来研究它。4.1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物。5.日拉尔等化学家测定该烃分子式是C6H6,这种烃就是苯。苯的物理性质：

苯是一种无色、有特殊气味的有毒液体、密度小于水（不溶于水）、易溶于有机溶剂、熔点为5.5℃、沸点为80.1℃、冷却后凝结成无色晶体，易挥发（密封保存）、苯蒸气有毒。2005年11月13日中石油吉林化工厂发生爆炸事件,导致大量有毒化学物质流入松花江，并引起了哈尔滨全市停水。

法拉第发现苯以后，立即对苯的组成进行测定，他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，苯蒸气密度为同温、同压下氢气体密度的39倍，请确定苯的分子式。[解]M苯=39×2＝78所以，苯的分子式：78×92.3%C：12=6H：=6178×(1-92.3%)C6H6

实验测得苯的分子式为C6H6，是一种不饱和烃,我们知道碳原子必须满足四价,那么苯分子的结构如何呢?实验探究【问题】从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃，那么它的性质是否和不饱和烃相似？【讨论】

：若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？【探索】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯，用力振荡，静止，观察现象。【讨论与思考】苯可以使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色吗？溴水颜色为什么变浅？这是什么操作？苯的可能结构：

CH≡C—CH2—CH2—C≡CH、CH2=C=CH—CH=C=CH2CH2=CH—CH=CH—C≡CH……苯不能使KMnO4(H+)褪色苯不能与Br2水反应，但能萃取溴水中的Br2结论：科学探究

0.5ml溴水1ml苯振荡1ml苯0.5mlKMnO4(H+)溶液振荡紫色不褪去上层橙红色下层几乎无色（萃取）分层结论：苯分子较稳定，苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯相同的双键。

凯库勒在1866年提出三点假设：(1)苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形(2)每个碳原子均连接一个氢原子(3)各碳原子间存在着单、双键交替形式但若按照凯库勒的观点依旧不能解释：①苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色②邻二氯苯只有一种结构ClClClCl结论：苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构现代理论苯的分子结构：①平面正六边形结构（6个碳、6个氢在同一平面上，对角线位置的碳和氢在同一直线上）②键角是120°③碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键（大π键）(二)苯分子的结构结构简式结构式1、苯分子的结构特点（1）平面六边形结构：所有原子共平面，键角1200（2）苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。苯分子中平均化的碳碳间键长：1.4×10－10m

烷烃C-C键键长：1.54×10－10m

烯烃C=C键键长:1.33×10－10m（3）苯分子中并没有交替存在的单、双键。[思考]下列分子中,最多有_________个原子共平面；最多有__________个C原子共直线。CH=CH2163苯的几种表达式分子式:C6H6最简式:CH结构式：（凯库勒式）芳香族化合物；分子里含有一个或多个苯环的化合物叫做芳香族化合物。芳香烃；分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物叫做芳香烃。例题；能证明苯分子中不存在碳碳单键、双键交替排布的事实是（）A.苯的一溴代物没有同分异构体B.苯的间位二溴代物只有一种C.苯的对位二溴代物只有一种D.苯的邻位二溴代物只有一种苯的化学性质：(难氧化、易取代、难加成)氧化反应现象：有明亮的火焰并带有浓烟（含碳量92％）注意：苯易燃烧，但难被酸性高锰酸钾氧化取代反应+Br2

FeBr3HBr+HBr①苯和溴的取代反应：①溴为纯溴，溴水不与苯发生反应，但苯可以通过萃取使溴水褪色。②只发生单取代反应。③生成溴苯不溶于水且密度大于水；无色；油状物；能溶解溴呈褐色。

溴苯（1）苯与溴的取代反应+Br2

FeBr+HBr溴苯液溴溴苯是无色、不溶于水、密度比水大的油状液体。仅取代一个H原子实验室制得的粗溴苯因含有溴而呈褐色。[设问]试剂的加入顺序怎样？[小结]先加苯，再加液溴（因液溴的密度大，后加入有利于两者混合均匀;再者,液溴易挥发,后加液溴可防止溴挥发），最后加铁屑。演示并观察[设问]如何除去粗溴苯中的溴？[小结]可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。[设问]实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④10%NaOH溶液洗；⑤二次水洗。正确的操作顺序是（）。（A）①②③④⑤（B）②④⑤③①（C）④②③①⑤（D）②④①⑤③B[设问]导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？[小结]伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶于水，以免倒吸。[设问]

哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？

苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。演示并观察①硝化反应：NO2+HO-NO2

浓H2SO4H+H2O水浴加热①反应温度50°~60°②

HO-NO2是HNO3的一种结构简式③硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状的液体④浓硫酸作用是催化吸水⑤苯分子中的氢原子被-NO2（硝基）取代

硝基苯苯的硝化反应[设问]浓H2SO4

的作用是什么？作催化剂、吸水剂[设问]如何控制温度在550C—600C，并使反应物受热均匀？浓H2SO4

的作用是:加热方式：水浴加热。（优点是便于控温，且能使反应物受热均匀）装置：+HO—NO2

浓H2SO4550C—600CNO2+H2O硝基苯浓HNO3[设问]装置中的长导管的作用是什么？导气兼冷凝回流的作用长导管的作用：[设问]往反应容器中加反应物和催化剂时，顺序应如何？硝基苯:无色有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。有毒。实验室制得的粗硝基苯因含有杂质往往呈淡黄色.装置：[设问]如何除去粗硝基苯中的杂质？[小结]除去杂质提纯硝基苯，可将粗产品依次用水洗→NaOH溶液洗涤→再用蒸馏水洗,最后用分液漏斗分液。☆★由于苯分子中的氢原子被硝基(-NO2)所取代，故称为硝化反应。硝化反应也属于取代反应。[设问]NO2、NO2—、—NO2有何区别？[小结]NO2是一种具体的物质，可以独立存在；NO2—是亚硝酸根原子团，带一个单位负电荷；—NO2是一个中性的原子团，不带电，但不能独立存在。

加成反应

环己烷+3H2Ni△苯和苯的同系物：1.概念：含有苯环的结构（1个），在组成上相差1个或若干个CH2原子团的有机物。2.通式：（苯环上的取代基必须是烷基）CnH2n-6(n≥6)CH3甲苯CH3CH3对二甲苯CH3CH3间二甲苯CH3CH3邻二甲苯变例：苯的二溴取代物有

种同分异构体。写出它们的结构简式。3BrBrBrBrBrBr3、苯的同系物的化学性质(1)取代反应：TNT—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行CH3+3HO--NO2CH3NO2NO2O2N+3H2O浓硫酸(2)加成反应CH3+3H2Ni△CH3(3)氧化反应⑴可燃性⑵可使酸性高锰酸钾褪色KMnO4（H+）思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取分液漏斗Fe(或FeBr3)4、将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是_____________________________________________，这种操作叫做_______。欲将此溶液分开，必须用到的仪器是________________。将分离出的苯层置于一试管中，加入某物质后可产生白雾，这