醇酚 （第1课时 醇）【知识点播+题型强化】高二化学知识精讲课件（人教选修5）

《周礼》中记载，我国周朝就有酿酒和制醋作坊。

酒（主要成分乙醇，C2H5OH）、醋（主要成分乙酸，CH3COOH），柠檬酸、苹果酸等，从元素组成上看，都有C、H、O等元素。

从结构上说，这些有机物可看作是烃分子中的氢原子被含氧原子的原子团取代而衍生出的物质，被称为烃的含氧衍生物。

烃的含氧衍生物种类繁多，可分为：醇、酚、醛、羧酸和酯。组织建设第一节醇

酚（第1课时

醇）第三章

烃和烃的含氧衍生物

羟基（－OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。羟基（－OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。醇酚醇OHCH3CH2OHCH2OHOHCH3酚①③④⑤醇与酚的区别②CH3CHCH3

OH醇羟基（－OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。2、官能团名称：羟基符号：－OH一、醇1、概念3、分类（1）按分子中羟基的数目分：

一元醇二元醇多元醇CH2＝CHCH2－OH一元醇多元醇饱和一元醇(R-OH)不饱和一元醇:醇通式：CnH2n+1OH(n≥1)CH2－OHCH2－OHCH2－OHCH－OHCH2－OH乙二醇丙三醇（2）按烃基是否饱和分：（3）按烃基的种类分：饱和醇不饱和醇脂肪醇脂环醇芳香醇（4）

按与羟基相接的碳原子的级数分：CH3CH2OHCH3CHCH3

OHC(CH3)3－OH伯醇RCH2OH仲醇R2CHOH叔醇R3COH1º醇(伯醇)

2º醇(仲醇)

3º醇(叔醇)3、分类【资料卡片】醇的命名（2）编号：（1）选主链：（3）写名称：选含C－OH的最长碳链为主链，称某醇从离C－OH最近的一端起编号取代基位置－取代基名称－羟基位置－母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示。）CH2OH苯甲醇（苄醇）CH2OHCH2OHCHOH1,2,3-丙三醇（或甘油、丙三醇）CH3CHCH3OH2-丙醇②CH3CH2CHOHCH3③CH3CH(CH3)C(CH3)OHCH2CH3【练习】写出下列醇的名称①CH3CH(CH3)CH2OH2－甲基－1－丙醇2－丁醇2，3－二甲基－3－戊醇④CH3CH(CH3)CH2CH2CH(C2H5)CH2OH⑤CH3CH2CH(CH2OH)25-甲基-2-乙基-1-己醇2-乙基-1,3-丙二醇4、醇的同分异构体CH3CH2CH2CH2OH醇类异构体CH3OCH2CH2CH3CH3CH2OCH2CH3官能团种类异构、碳链异构、官能团位置异构（以饱和一元醇C4H10O为例）CH3OCHCH3

CH3CH3CHCH2OH

CH3CH3CHCH2CH3

OHCH3—C—CH3OHCH3醇与醚互为同分异构5、醇的物理性质P49表3-1烷烃与醇的沸点比较名称

结构简式相对分子质量沸点/℃甲醇CH3OH3264.7乙烷CH3CH330-88.6乙醇CH3CH2OH4678.5丙烷CH3CH2CH344-42.1丙醇CH3CH2CH2OH6097.2丁烷CH3CH2CH2CH358-0.5【结论】相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。

【原因】由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。醇分子间形成氢键RRROOOHHHHHHOOORRR

小分子的醇（甲醇、乙醇、丙醇）均可与水以任意比互溶，就是因为这些醇与水形成了氢键的缘故。)HHOOHHHO

C2H5名称分子中羟基数目沸点/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-丙二醇21881，2，3-丙三醇3259【结论】相同碳原子数羟基数目越多沸点越高观察学习P49表3-2一些醇的沸点

甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增强，熔沸点升高。乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3—丙三醇的沸点高于1，2—丙二醇，1，2—丙二醇的沸点高于1—丙醇。

在有机化合物中，含有羟基（－OH）、氨基（－NH2）、醛基（－CHO）、羧基（－COOH）等官能团的分子之间，也能形成氢键。5、物理性质（1）溶解性（2）沸点（3）密度三个碳以下的醇能与水以任意比互溶，4～11个碳原子的醇为油状液体，部分能溶于水，12个碳以上的醇为无色无味蜡状固体，不溶于水。饱和一元醇随碳原子数增多，沸点增大。由于醇间能形成氢键，醇的沸点远高于相对分子质量相近的烷。醇的密度小于水。乙醇的结构C2H6OH－C－C－O－H

HHHHCH3CH2OH或C2H5OH

—OH（羟基）分子式结构式结构简式官能团O－HC－O键的极性较大，易断键。二、醇（乙醇为例）的化学性质结构分析

醇的化学性质主要由羟基所决定，醇分子氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，①O—H键和②C—O键的电子对都向氧原子偏移，因而，醇在起反应时，①O—H键和②C—O键容易断裂。④⑤②③①①⑤①③H—C—C—O—HHH

HH②④其它活泼金属如钾、钙等也可与乙醇反应产生H2。1、与活泼金属反应乙醇钠二、醇（乙醇为例）的化学性质产物乙醇钠在水中强烈水解CH3CH2-ONa+H2O→CH3CH2OH+NaOH现象:缓慢产生气泡，

金属钠沉于底部或上下浮动。

醚不能跟钠反应。断①号键2CH3CH2O－H＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑置换反应观察学习比较Na与水及乙醇的反应钠与水钠与乙醇钠是否浮在液面上浮在水面沉在液面下钠的形状是否变化熔成小球仍是块状有无声音发出嘶嘶响声没有声音有无气泡放出气泡放出气泡剧烈程度剧烈缓慢化学方程式2Na＋2H2O＝

2NaOH＋H2↑【结论】乙醇羟基上的氢原子比水中氢原子不活泼。2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑

每2mol羟基与足量的Na反应生成1molH2更合理、更安全的方法是第（3）种方案。P49-50（3）向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全，可行的处理方法。（2）加水反应剧烈，本身易燃烧，引燃甲苯；（1）由于钠块较大，取出过程，一但与空气或水蒸汽接触，放热引燃甲苯。后果不堪设想；原因分析：1.甲醇､乙二醇､丙三醇中分别加入足量的金属钠，产生等体积的氢气(相同条件下)，则上述三种醇的物质的量之比是（

）

A.2∶3∶6B.3∶2∶1C.4∶3∶1D.6∶3∶2D课堂练习【结论】2-OH～H2可用于快速确定醇中羟基数目

CH2－OHCH2－ONa

+2Na→

+H2↑CH2－OH