【高中化学】手性分子 2022-2023学年高二化学同步课件（人教版2019选择性必修2）

第三节分子结构与物质的性质第3课时分子的手性观察一下两组图片，有何特征？特点：①具有完全相同的组成和原子排列②互为镜像，在三维空间里不能重叠左手和右手互为镜像，但不能相互叠合，

:像这样具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左右手一样互为镜像，却在三维空间里不能叠合，互称手性异构体(或对映异构体)。:具有手性异构体的分子叫做手性分子。三、分子的手性P601.手性异构体2.手性分子如乳酸(

)分子。绕轴旋转能叠合是同种分子CH3X【思考与讨论】CH3X、CH2XY、CHXYZ的分子是否存在手性异构？CH2XY绕轴旋转能叠合互为镜像关系的分子能叠合，是同种分子【思考与讨论】CH3X、CH2XY、CHXYZ的分子是否存在手性异构？CHXYZ互为镜像关系的分子不能叠合，不是同种分子绕轴旋转不能叠合存在手性异构【思考与讨论】CH3X、CH2XY、CHXYZ的分子是否存在手性异构？思考:手性分子形成的条件？同一个碳原子上连有4个不同的原子(或基团)互为镜像的分子在三维空间里不能叠合互为手性异构体3.手性分子形成的条件其中，R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或基团。手性碳原子三、分子的手性P603.手性分子形成的条件三、分子的手性P60→手性碳原子:一个碳原子上连有4个不同的原子(或原子团),则该原子称为手性碳原子。用*C来标记。→手性碳原子必须是饱和碳原子。手性分子的判断方法(1)观察实物分子与其镜像能否重合.如果不能重合,说明是手性分子,两种分子互称手性异构体(或对映异构体)。如图:绕轴旋转能叠合互为镜像关系的分子能叠合，是同种分子互为镜像关系的分子不能叠合，不是同种分子绕轴旋转不能叠合(2)观察有机物分子中是否有手性碳原子.如果有一个手性碳原子,则该有机物分子就是手性分子,具有手性异构体。含有两个手性碳原子的有机物分子不一定是手性分子。注意：也有一些手性物质没有手性碳原子手性分子的判断方法→即含有手性碳原子的有机物可能存在手性异构体一般：※当分子中只有一个手性C*，分子一定有手性。※当分子中有多个手性中心时，要借助对称因素。无对称轴，又无对称中心的分子，必是手性分子。手性分子非手性分子镜面归纳总结：手性分子的判断方法有机物

具有手性,其与H2发生加成反应后,其产物还有手性吗?思考与讨论提示:原有机物中与—OH相连的碳原子为手性碳原子;与H2加成后,与该碳原子相连的CH2=CH—变为CH3—CH2—,此时该碳原子连有两个乙基,不再具有手性。5.分子的手性意义三、分子的手性P60“反应停”事件德国制药厂在1957年10月1日上市的高效镇静剂，中文药名为“反应停”，然而，该药品上市不久就发现世界各地相继出现了一些畸形儿，后被科学家证实，是孕妇服用了这种药物导致，随后的药物化学研究证实，在这种药物中，只有图左边的分子才有这种毒副作用，而右边的分子却没有这种毒副作用。

人类从这一药物史上的悲剧中吸取教训，不久各国纷纷规定，今后凡生产手性药物，必须把手性异构体分离开，只出售能治病的那种手性异构体的药物。有毒副作用，可导致胎儿畸形无毒副作用，可用作镇静剂或减轻孕妇妊娠反应5.分子的手性意义三、分子的手性P605.分子的手性意义→手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛的应用。对于手性药物,一个异构体可能是有效的,而另一个异构体可能是无效甚至是有害的。三、分子的手性P60构成生命体的有机物绝大多数为手性分子。

2001年，诺贝尔化学奖授予三位用手性催化剂生产手性药物的化学家。用他们的合成方法，可以只得到一种或者主要只得到一种手性分子，不得到或者基本上不得到它的手性异构分子，这种独特的合成方法称为手性合成。手性合成的药物生产造福人类并带来巨大的经济效益。手性分子的应用巴斯德与手性多美的晶体啊！了解巴斯德实验室合成的有机物酒石酸盐并制得手性机物酒石酸盐过程。科学史话P61巴斯德法国微生物学家、化学家，第一个发现致病微生物——病菌，研制霍乱疫苗、狂犬病疫苗等巴斯德名言“科学虽没有国界，但是科学家有自己的祖国。”1.下列说法不正确的是A.互为手性异构体的分子互为镜像B.利用手性催化剂可主要得到一种手性分子C.手性异构体分子组成相同D.手性异构体性质相同D2.下列化合物分子中含有手性碳原子的是(

)

A.CCl2F2

B.CH3CH2OHDD.C.3.下列物质不存在手性异构体的是(

)D解析:含有一个手性碳原子的物质存在手性异构体。C.CH3CHOHCOOHD.CH3COCH2CH3A.BrCH2CHOHCH2OHB.D项中物质不含手性碳原子,不存在手性异构体。4.莽草酸的结构简式如图所示(分子中只有C、H、O三种原子)。其分子中手性碳原子的个数为(

)A.1 B.2 C.3 D.4C莽草酸分子中六元环上与羟基相连的碳原子都是手性碳原子。莽草酸分子解析:5.下列物质的分子中不具有手性碳原子的是(

)A.氨基乙酸:H2N—CH2—COOHB.丙醛糖:CH2OH—CH(OH)—CHOC.α-氨基丙酸:CH3—CH(NH2)—COOHD.A6.丙氨酸(C3H7NO2)分子为手性分子，它存在手性异构体，如下图所示：下列关于丙氨酸的两种手性异构体(Ⅰ和Ⅱ)的说法正确的是(

)A．Ⅰ和Ⅱ分子中均存在2个手性碳原子B．Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称，具有相同的分子极性C．Ⅰ和Ⅱ分子都是极性分子，只含有极性键，不含非极性键D．Ⅰ和Ⅱ的化学键相同，分子的性质也相同B7.下图中两分子所表示的物质间的关系是(

)A．互为同分异构体 B．为同一种物质C．互为手性异构体 D．互为同系物B解析题图中的分子不含手性碳原子，所以两分子不是手性分子；两分子的分子式相同，结构相同，故两分子表示的物质是同一种物质。8．(1)3­氯­2­丁氨酸的结构简式为

，该有机物分子中含有

个手性碳原子，其中—NH2中N原子的杂化轨道类型是

。(2)青蒿素是从黄花蒿中提取得到的一种无色针状晶体，分子结构如图所示，则青蒿素分子中含有

个手性碳原子。2sp37*********[补充].无机含氧酸的酸性1.无机含氧酸显酸性的原因→分子结构中含有—OH，—OH在水分子的作用下可以电离出H+而显酸性，且n元含氧酸中就含有n个—OHHClO：H2CO3H—O—ClH—O—C—O—H=OH3PO4H—O—P—O—H=O——HOH2SO4H—O—S—O—H=O=OHNO3H—O—N=O=O无机含氧酸的通式：(HO)mROn(HO)Cl(HO)2CO(HO)2SO2(HO)3PO(HO)NO2非羟基O原子[补充].无机含氧酸的酸性2.无机含氧酸酸性强弱的比较②同一元素化合价越高形成的含氧酸酸性越强如:HClO<HClO2<HClO3<HClO4HNO2<HNO3H2SO3<H2SO4①同主族元素或同周期元素最高价含氧酸的酸性,可根据元素非金属性的强弱进行比较。如：H3PO4<

H2SO4<HClO4→高氯酸是非金属含氧酸中酸性最强的无机酸如：HClO4＞HBrO4＞HIO4[补充].无机含氧酸的酸性2.无机含氧酸酸性强弱的比较③根据无机含氧酸的通式：(HO)mROn判断，n越大，酸性越强→

n越大(即非羟基O越多)，意味着R的正电性越高，使R—O—H中O的电子向R偏移，在水分子的作用下越易电离出H+，酸性越强。

含氧酸

按结构通式写

nKaHClO

(HO)Cl

03.2×10-8HClO2

(HO)ClO11.1×10-2HClO3

(HO)

ClO22103HClO4

(HO)

ClO33108无机含氧酸次氯酸磷酸硫酸高氯酸通式(HO)mROn非羟基O原子数(n)酸性(HO)Cl

H—O—Cl(HO)3PO(HO)2SO2(HO)

ClO3

含氧酸酸性与非羟基氧原子数的关系0123弱酸中强酸强酸最强酸思考：如何比较H2CO3、H2SO3

、H3PO4的酸性？例如:

H2CO3、H2SO3

、H3PO4的n都是1，但电负性S>P>C，非金属性S>P>C，所以酸性H2SO3>H3PO4>H2CO3。利用(HO)mROn比较酸性强弱时，当n相同时，可参考R元素的电负性，(HO)2CO(HO)2SO归纳：通常无机含氧酸中，当中心原子的电负性大、原子半径小、氧化数高时，使O—H键减弱，酸性增强。(HO)3PO以上酸性强弱规律仅适用于相同浓度条件，若离开相同浓度这个条件，酸性强弱无从比较，因为酸的强弱是从电离常数讨论，酸性强弱是从溶液中c(H＋)大小讨论。→磷酸H3PO3H—O—P—O—H=O—H二元酸注意：无机含氧酸中的氢原子个数能不能作为划分n元酸的标准。由羟基的数目确定酸的元数问题：划分n元酸的标准是什么？H3PO4H—O—P—O—H=O——HO→亚磷酸三元酸NaH2PO4酸式盐Na2HPO3正盐NaH2PO3酸式盐Na2HPO4酸式盐1．已知含氧酸可用通式(HO)mROn表示，如R是S，m＝2，n＝2，则这个式子表示为H2SO4。一般而言，该式中n大的是强酸，n小的是弱酸。下列各含氧酸中酸性最强的是(

)A．HClO3

B．H2SeO3

C．H2BeO2

D．H