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第十一章取代酸有机化学11.1羟基酸11.2羰基酸11.1羟基酸

羟基酸是分子中同时具有羟基和羧基的化合物。分类：

根据羟基与羧基的相对位置不同，可将羟基酸分为：α-，β-，γ-，δ-，……羟基酸。将羟基连在碳链末端的称为ω-羟基酸。

根据不同烃基可分为醇酸和酚酸命名：羟基作为取代基或按其来源用俗名。例：羟基酸的制法

(1)卤代酸水解

(2)羟基腈水解物理性质结晶或糖浆状液体水中溶解度较大11.1.3羟基酸的化学性质1酸性pKapKa酸性：卤代酸＞羟基酸＞羧酸

2氧化α-羟基酸比醇羟基易氧化，能发生银镜反应。托β-羟基酸用碱性高锰酸钾氧化则分解生成酮。β3分解反应α-羟基酸

在有机合成上可用来使碳链缩短，制备少一个碳的高级醛。R＞C104脱水反应α-羟基酸分子间脱水生成交酯交酯β-羟基酸分子内脱水生成α，β-不饱和酸γ-和δ-羟基酸γ–丁内酯δ–戊内酯

羟基和羧基相隔五个或五个以上碳原子的羟基酸，受热后发生分子间的酯化脱水生成链状结构的聚酯。m自然界的醇酸乳酸（α-羟基丙酸）苹果酸（α-羟基丁二酸）酒石酸（α，β-二羟基丁二酸）柠檬酸（2-羟基-1，2，3-丙烷三羧酸）酚酸1、水杨酸阿司匹林（aspirin）五倍子酸和五倍子丹宁五倍子酸：没食子酸，多酚测定中作为标准物11.2羰基酸命名系统命名：取含羰基和羧基的最长碳链做主链，需注明羰基位置。也可用酰基表示。

3-丁酮酸；β-丁酮酸3-羰基丁酸；3-氧代丁酸；乙酰乙酸丙醛酸；3-氧代丙酸；3-羰基丙酸；甲酰乙酸；Ⅰ醛酸乙醛酸Ⅱ酮酸丙酮酸1、脱羧2、脱羰3、脱羧氧化一、α-酮酸一、乙酰乙酸及其酯1、乙酰乙酸加热加热β-酮酸及其酯2、乙酰乙酸乙酯的特性及其应用

乙酰乙酸乙酯又称β-丁酮酸酯，简称酮酸酯，是无色并具有水果香味的液体，沸点180.4℃，在水中的溶解度不大，易溶于乙醇、乙醚中。两个羰基被一个亚甲基相间隔的二羰基化合物叫做β-二羰基化合物。例如：β－二羰基化合物的α－H受两个羰基的影响，具有特殊的活泼性！

(1)乙酰乙酸乙酯的结构乙酰乙酸乙酯既有羰基的性质，又有羟基和双键的性质，表明它是由酮式和烯醇式两种互变异构体组成的：几种羰基化合物甲基、亚甲基上氢pka值乙酸乙酯：25；丙酮:20;丙二酸二乙酯：13；乙酰乙酸乙酯：11；2，4-戊二酮：9乙酰乙酸乙酯的合成——Claisen酯缩合反应

2.乙酰乙酸乙酯的特性及其应用(2)乙酰乙酸乙酯的性质(甲)成酮分解√

(乙)成酸分解

反应历程：在有机合成上有重要用途与卤代烃作用3.乙酰乙酸乙酯在合成上的应用（1）合成甲基酮2.乙酰乙酸乙酯的特性及其应用制环状的甲基酮：（2）合成酮酸（3）合成一元羧酸3、丙二酸二乙酯的特性及其应用丙二酸二乙酯简称二酸酯，为无色有香味的液体，沸点199℃，微溶于水。制备：丙二酸二乙酯丙二酸二乙酯的亚甲基具有微弱的酸性(pKa=13)。它与强碱（如乙醇钠）作用时，生成丙二酸酯的钠盐，在有机合成中有重要用途。3.丙二酸二乙酯的特性及其应用11.2用简单化学方法鉴别下列各组化

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