溴乙烷和卤代烃

指决定化合物化学特性的原子或原子团。常见的官能团有：卤素原子（－X）、羟基（－OH）、醛基（－CHO）、羧基（－COOH）、硝基（－NO2）、氨基（－NH2）等。C＝C和C≡C也分别是烯烃和炔烃的官能团。什么是官能团？复习提问：第一页，共三十九页，2022年，8月28日什么是取代反应？并举例。苯与Br2在铁粉存在下生成什么物质？

复习提问：+Br2Br+HBrFeBr3第二页，共三十九页，2022年，8月28日1、定义：2、卤代烃的分类及命名1）按卤素原子种类分：2）按卤素原子数目分：3）根据烃基是否饱和分：F、Cl、Br、I代烃一卤、多卤代烃饱和、不饱和卤代烃3、物理性质：一、卤代烃除少数为气体外，多数为液体或固体，难溶于水，可溶于大多数有机溶剂。第三页，共三十九页，2022年，8月28日4、结构特点：C—x键为极性键，由于卤素原子的非金属性比碳强，吸引电子能力强，使C—x之间的共用电子对偏向卤素原子，形成一个极性较强的共价键，卤素原子易被其他原子或原子团取代。卤代烃的化学性质比相应的烷烃活泼，能发生许多化学反应。第四页，共三十九页，2022年，8月28日5、物理性质(3).难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.（1）.常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯

等少数为气体外，其余为液体或固体.（2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（且沸点和熔点大于相应的烃）第五页，共三十九页，2022年，8月28日一、溴乙烷：1、溴乙烷的分子结构：①分子式：②结构式：C2H5BrHH—C—C—BrHHH③结构简式：CH3CH2Br或C2H5Br第六页，共三十九页，2022年，8月28日二、溴乙烷的结构和物理性质1、溴乙烷的分子组成与结构（1）分子式：C2H5Br（2）结构式：（3）结构模型：极性分子思考与交流:在核磁共振氢谱中溴乙烷有几类峰谱？（4）分子极性：第七页，共三十九页，2022年，8月28日2、溴乙烷的物理性质无色液体，沸点38.4℃，难溶于水，密度比水？—C—C——HHHHHBr---------------由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键容易断裂。因此反应活性增强。由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。第八页，共三十九页，2022年，8月28日3、溴乙烷的化学性质：[实验一]：现象：无现象溴乙烷AgNO3溶液结论：溴乙烷不是电解质，不能电离出Br－思考：溴乙烷是否为电解质？能否电离出Br－？能否设计实验证明？第九页，共三十九页，2022年，8月28日实验二：现象：产生黑褐色沉淀实验三：现象：产生淡黄色沉淀原因：未反应完的NaOH与硝酸银溶液反应生成了Ag2OAgNO3溶液溴乙烷与NaOH溶液反应混合液溴乙烷与NaOH溶液反应混合液稀硝酸AgNO3溶液第十页，共三十九页，2022年，8月28日三、溴乙烷的化学性质1、溴乙烷的取代反应C2H5-Br+NaOHC2H5-OH+NaBr水△——水解反应或反应条件：NaOH水溶液、加热C2H5—Br+H--OHC2H5-OH+HBrNaOH△第十一页，共三十九页，2022年，8月28日水解反应：CH3CH2—Br+H—OH————→CH3CH2—OH+HBrNaOH（取代反应）CH3CH2—Br+Na—OH——→CH3CH2—OH+NaBrH2O讨论：如何检验卤代烃中的卤原子？先在卤代烃中加入NaOH溶液，（加热），然后加入足量稀硝酸酸化，最后加入AgNO3溶液，从产生的沉淀颜色来判断是哪种卤代烃。第十二页，共三十九页，2022年，8月28日1，2—二溴丙烷在氢氧化钠溶液中水解后的产物是什么？水解反应条件：氢氧化钠水溶液（一般可加热促进反应）通式：R—X+H2OR—OH+HXNaOH溶液第十三页，共三十九页，2022年，8月28日考点二、卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色淡黄色黄色中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响X-检验。第十四页，共三十九页，2022年，8月28日P、42科学探究：实验装置回答课本的相关内容：注意事项：实验1中，(1)溴乙烷中有没有Br—？(2)溴乙烷水解的条件是什么？(3)水解产物是什么？(4)如何检验水解产物有Br-?有什么方法可以确定产物中有乙醇(5)直接加硝酸银溶液为什么没有产生淡黄色沉淀？在哪些实验中还学习过相似的操作？第十五页，共三十九页，2022年，8月28日①C2H5Br②C2H5BrAgNO3溶液AgNO3溶液取上层清液硝酸酸化2、如何判断CH3CH2Br是否完全水解？3、如何判断CH3CH2Br已发生水解？√

待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入2～3滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有溴元素。看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解第十六页，共三十九页，2022年，8月28日练习：在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和1－氯丙烷中的氯元素，设计了下列实验操作步骤：①滴加AgNO3溶液

②加入NaOH溶液

③加热

④加催化剂MnO2

⑤加蒸馏水过滤后取滤液

⑥过滤后取滤渣

⑦用HNO3酸化⑴鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是

⑵鉴定1－氯丙烷中氯元素的操作步骤是

④③⑤⑦①

②③⑦①

第十七页，共三十九页，2022年，8月28日

某液态卤代烷RX（R是烷基，X是某种卤素原子）的密度是ag/cm3，该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH（能跟水互溶）和HX。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：①准确量取该卤代烷bmL，放入锥形瓶中。②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应。③反应完成后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴加过量AgNO3溶液，得白色沉淀。④过滤，洗涤，干燥后称重，得到cg固体。回答下面问题：

（1）装置中长玻璃管的作用是

。知识点训练第十八页，共三十九页，2022年，8月28日

某液态卤代烷RX（R是烷基，X是某种卤素原子）的密度是ag/cm3，该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH（能跟水互溶）和HX。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：①准确量取该卤代烷bmL，放入锥形瓶中。②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应。③反应完成后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴加过量AgNO3溶液，得白色沉淀。④过滤，洗涤，干燥后称重，得到cg固体。回答下面问题：（2）步骤④中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的

离子。知识点训练第十九页，共三十九页，2022年，8月28日

某液态卤代烷RX（R是烷基，X是某种卤素原子）的密度是ag/cm3，该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH（能跟水互溶）和HX。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：①准确量取该卤代烷bmL，放入锥形瓶中。②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应。③反应完成后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴加过量AgNO3溶液，得白色沉淀。④过滤，洗涤，干燥后称重，得到cg固体。回答下面问题：（3）该卤代烷中所含卤素的名称是

，判断的依据是

。知识点训练第二十页，共三十九页，2022年，8月28日

某液态卤代烷RX（R是烷基，X是某种卤素原子）的密度是ag/cm3，该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH（能跟水互溶）和HX。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：①准确量取该卤代烷bmL，放入锥形瓶中。②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应。③反应完成后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴加过量AgNO3溶液，得白色沉淀。④过滤，洗涤，干燥后称重，得到cg固体。回答下面问题：（4）该卤代烷的相对分子质量是

（列出算式）。知识点训练第二十一页，共三十九页，2022年，8月28日

某液态卤代烷RX（R是烷基，X是某种卤素原子）的密度是ag/cm3，该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH（能跟水互溶）和HX。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：①准确量取该卤代烷bmL，放入锥形瓶中。②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应。③反应完成后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴加过量AgNO3溶液，得白色沉淀。④过滤，洗涤，干燥后称重，得到cg固体。回答下面问题：

（5）如果在步骤③中加HNO3的量不足,没有将溶液酸化,则步骤④中测得的c值（填下列选项代码）

。A．偏大B．偏小C．不变D．大小不定知识点训练第二十二页，共三十九页，2022年，8月28日②消去反应：溴乙烷与NaOH乙醇混合液溴水现象：溴水褪色消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子而生成不饱和化合物的反应

醇

CH2CH2+NaOH

△HBrCH2=CH2↑+NaBr+H2O|Br|HCH2—CH2

CH2=CH2↑+HBrNaOH/醇△第二十三页，共三十九页，2022年，8月28日消去反应的发生条件是什么？讨论：卤代烃发生消去反应时对结构的要求卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上必须有H原子消去反应条件：氢氧化钠醇溶液—C—C—HXNaOH醇溶液△C=C+HX第二十四页，共三十九页，2022年，8月28日1、下列卤代烃中，不能发生消去反应的是（）CH3CCH2Br||CH3CH3BCCH3CH2CHCH3|I||CH3BrCH3—C—CH3CH3ClA.

B.C.D.思考？A、D两种卤代烃发生消去反应时生成的有机产物可能有哪几种？第二十五页，共三十九页，2022年，8月28日

2、下列卤代烃是否能发生消去反应？若能，请写出有机产物的结构简式：A、CH3ClB、CH3－CH－CH3BrC、CH3－C－CH2ICH3CH3E、CH3－CH2－CH－CH3BrD、ClF、CH2Br思考？第二十六页，共三十九页，2022年，8月28日烃、卤代烃、醇之间的衍变关系CH2=CH2

CH3CH2-Cl

CH3CH2-OH⑤⑥①②③④第二十七页，共三十九页，2022年，8月28日2、由下面的合成路线，确定A、B、C、D的结构简式。1、如何利用溴乙烷制备？CH2—CH2——OHOH-Cl→A→B→C→D→-OH-OHOH消去消去加成加成取代OH第二十八页，共三十九页，2022年，8月28日例：根据下面的反应路线及所给信息填空。ACl2、光照①ClNaOH、乙醇△②Br2的CCl4溶液③B④（1）A的结构简式是____________名称是__________（2）①的反应类型是__________②的反应类型是________（3）反应④的化学方程式是

________________________________环己烷取代消去BrBr+2NaOH醇△+2NaBr+2H2O第二十九页，共三十九页，2022年，8月28日1、欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲乙两同学设计了如下方案：甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH溶液，加热煮沸，冷却后，加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀，则为溴代烃乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀，则为溴代烃试评价上述两种方案是否合理，说明原因。×甲未加硝酸酸化卤代烃发生消去反应的前提之一必须是邻碳有氢才消去，而此卤代烃没有确定碳原子数。×创新设计P235：典例示范1、2第三十页，共三十九页，2022年，8月28日1、概念:三、卤代烃

烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物。ClCH3—CH2BrCH3—CH—CH2BrBrCH3—CH2—CH2ICH2=CH—CH2ClCH3—CH—CH2ClCl第三十一页，共三十九页，2022年，8月28日根据含卤原子多少多卤代烃根据烃基的种类脂肪卤代烃芳香卤代烃一卤代烃根据含卤素的不同氟代烃氯代烃溴代烃饱和卤代烃不饱和卤代烃2、分类:碘代烃第三十二页，共三十九页，2022年，8月28日3、饱和一卤代烃的通式:CnH2n+1X（n≥1）4、物理性质(阅读课本有关内容，回答下列问题)第三十三页，共三十九页，2022年，8月28日卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂b同分异构体的密度随分子中支链的增多而降低a随烃基中碳原子数的增多而升高都是无色的，常温下大多数是液体或固体颜色状态溶解性密度沸点b同分异构体的沸点随分子中支链的增多而降低a随烃基中碳原子数的增多而减小

随碳原子数增多，卤代烃密度减小的原因是：以C、H化合物为基础，N、O、F、Cl、Br、I均是重原子，含这些原子越多，密度越大；但随C原子增多，重原子所占百分比下降，所起作用减弱，故密度降低。第三十四页，共三十九页，2022年，8月28日卤代烃名称结构简式沸点/℃相对密度一氯甲烷-24.20.9159一氯乙烷12.30.89781—氯丙烷46.60.89092—氯丙烷35.70.86171—氯丁烷78.440.88622—氯丁烷68.20.87322—氯—2—甲基丙烷

520.8420表6—1几种卤代烷的沸点和相对密度CH3ClCH3C