高中化学选修四有机化学基础

考点一有机物的分类与命名一、有机化合物的分类1.按碳的骨架分类f链状化合物（如CHjCHgCHgCHJ（1）有机物<i（1）有机物<i脂环化合物（如环状化合物芳香化合物（如O)Qwm)•烷绘｛如CHJ:烯煙(如GHz=CH.)i诀绘｛如CH^CH>『脂环婭：分子中不含笨环，而含有其他环CH⑵悬状结构的烽（如/\?）⑵悬H^C——CUz笨（o》芳香煙V苯的同系物（如《二稠环芳香煙（如00）按官能团分类（1）官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。（2）分类官能团符号名称物质类别官能团符号名称物质类别\/c=c/\碳碳双键烯羰基酮—(^C—碳碳三键炔(——(33—0H羧基羧酸—X卤素原子卤代烃｛—(：)3—OR酯基酯—OH羟基基醇—NH2氨基胺酚—NO2硝基硝基化合物1\/Y—(1C—/\醚键醚—SO3H磺酸基磺酸化合物_c—H醛基醛—C三N氰基腈、有机化合物的命名烷烃的习惯命名法广I及以下■X依次用甲、乙、丙*丁、戊、己*庚、碳辛、壬、癸等表示辜十卒以上，用中文数字表示数L目邑卫一用M正,,"异”“新”来区别2.烷烃的系统命名法(1)命名三步骤<T雄业的嗾琏为主琏i<T编号翌遵循"近2简”和“小”壌则£<近名唾〉一先简后鸞，相同壇合并\(2)编号三原则原则解释首先要考虑“近”以离支链较近的主链一端为起点编号同“近”考虑“简”有两个不冋的支链，且分别处于距主链两端冋近的位置，则从较间单的支链端开始编号同“近”、同“简”，考虑“小”若有两个相冋的支链，且分别处于距主链两端冋近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次之和最小者即为正确的编号(3)示例……_……CHarCH-CHjTOC\o"1-5"\h\z-6I4"3〔'■-—:十CH—CH—CH—C^-CH3

上—」LJ7CHa[CEIaCH3鮒】31cn3生3,中邑§-Ji甲基-4-£基辛烷匸亡糙E称——支輕常称支罹平数支链位置」烯烃和炔烃的命名丨将含祁碳篠或犍或離篠二锲的壘长離铸作为i丨将含祁碳篠或犍或離篠二锲的壘长離铸作为i灣.:一!称为“臬烯。或“某焕"©选上彊二7匚1」莎亦赢転蔽三融簸匸丽滿王、"仁一!链上前碳廉了进行骗号定位/J__J^77］篇菱懐矗不取在墜,吗疋“藁岳”忑“元烘”曲前-血:;「□井用m鯉爭逅m鯉輕懸空缠程j〔HI女11：CH2—CH—CH—CHa(薯甲基卜丁烯)CHaICHa—C^C—C—CH?—CII3(4,4-二甲基-2-已焕)CH3苯的同系物的命名习惯命名法如Cr°出称为屮苯，0^已屮称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体■分别为QeqJ(邻二甲苯)、矶-(^丁&叫间二甲苯)、〔对二甲苯人系统命名法将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号。如邻二甲苯也可叫作1,2-二甲苯，间二甲苯也叫作1,3-二甲苯，对二甲苯也叫作1,4-二甲苯。烃的含氧衍生物的命名(1)醇、醛、羧酸的命名选主链将含有官能团(一OH、一CHO、一COOH)的最长链作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸”编序号从距离官能团的最近一端对主链上的碳原子进行编号写名称将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置(2)酯的命名合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将'醇’改’酯’即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。有机物命名中的注意事项(1)有机物系统命名中常见的错误

主链选取不当（不包含官能团，不是主链最长、支链最多）；编号错（官能团的位次不是最小，取代基位次之和不是最小）;支链主次不分（不是先简后繁）；“-”、“，”忘记或用错。（2）系统命名法中四种字的含义烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团；二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；1、2、3……指官能团或取代基的位置；甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。［题点全练］题点（一）有机化合物的分类及官能团的识别•下列物质的类别与所含官能团都正确的是（）A*匕”CHgOH酚一61B.CHaCHCH,竣酸一COOHICOOH0GH—（：—（尸0醛—CHOTOC\o"1-5"\h\z\/酮一C—/\解析：选BA项，羟基连在苯环上的有机物才称为酚，该有机物属于醇类，错误；B项，该物质的官能团为一COOH，属于羧酸类，正确；C项，该物质属于酯类，错误；D项，该有机物含有的官能团为醚键，属于醚类，错误。S-诱抗素用以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是（）A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B.含有苯环、羟基、羰基、羧基C.含有羟基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基解析：选A据S-解析：选A据S-诱抗素的分子结构可知含有碳碳双键（\/C=C/\）、羟基（—OH）、羰I基（一「一）、羧基（一COOH）。O，类别是O（3）CCl4的官能团是答案：（1）醛基、酚羟基、醚键（2）酯基、醇羟基、羰基（3）I基（一「一）、羧基（一COOH）。O，类别是O（3）CCl4的官能团是答案：（1）醛基、酚羟基、醚键（2）酯基、醇羟基、羰基（3）氯原子卤代烃4.下列有机化合物的命名正确的是()A.H2C=CH—CH=CH21，3-二丁烯CHOB.II3C—CH2—CH—CH33-丁醛OHC.CHj屮基苯酚ch3D.ILC—CH2—CH—CH^2-甲基丁烷题点（二）常见有机物的命名解析：选DA项的名称为1,3-丁二烯，错误；B项的名称为2-甲基丁醛，错误；C项的名称为邻甲基苯酚，错误。5.下列有机物的命名错误的是（）H.CCH3①1.2.4-三甲苯AyHO③/甲基-1-丙醇A.①②②3-甲基戊烯④1,3-二漠丙烷B.②③C.①④D.③④解析：选B根据有机物的命名原则判断②的名称应为3-甲基-1-戊烯，③的名称应为2-丁醇。6.（2018普宁二中月考）根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是

扎CHa—CH—CH=CH—CH,2-甲基七-戊烯ICHSBCH3—CH—CH.—CII,异丁烷Ich3CH3CH(C2H5)CH2CH2CH32-乙基戊烷4-甲基-2-戊烯，错误；C项，烷烃的命名中出3-甲基己烷，错误；DCH4-甲基-2-戊烯，错误；C项，烷烃的命名中出3-甲基己烷，错误；D解析：选DA项，甲基和双键位置编号错误，正确命名应该为B项，该有机物有5个碳，为戊烷，正确命名应该为异戊烷，错误；现2-乙基，说明选取的主链不是最长碳链，该有机物正确命名应该为项，该有机物分子中含有硝基和羧基，属于硝基羧酸，编号从距离羧基最近的一端开始，该有机物命名为3-硝基丁酸，正确。考点二有机化合物的结构、有机物的结构1.有机物中碳原子的成键特点成键种类单键、双键或三键成键数目每个碳原子可形成四个共价键连接方式碳链或碳环有机物结构的表示方法名称结构式结构简式CH3CH===名称结构式结构简式CH3CH===CH2键线式ZX乙醇HHII乙醇HHIIH—C—C—O-IIIHCH3CH2OHTL*_1■TL*_1■O(..)Y同分异构现象和同分异构体同分异构现象化合物具有相同的分子式，但结构不同，而产生性质差异的现象同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体类型碳链异构碳骨架不同如CH3—CH2—CH2—CH3和CIh1cn3—C1I—CHa位置异构官能团位置不冋如CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3官能团异构官能团种类不同如CH3CH2OH和CH3—O—CH34.常见的官能团异构组成通式可能的类别及典型实例CnH2nCHa/\烯烃（CH2CH—CH3）、环烷烃（H汇CH2）CnH2n-2炔烃(CCHCH2—CH3)>二烯烃(CH—CHCH2CH2)、环烯烃CnH2n+2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nO醛(CH^CH^CHOk酮(CHa—C—CHa人烯醇YH—CHg—CH1)x环魅(CH3YH—H2)>\/O环醇⑴庶一H—OH)\/CH?CnH2nO2羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羟基醛(HO—CH2—CHO)CnH2n-6。芳弄醍CH?）、5.同系物结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3、CH2===CH2和CH3—CH===CH2。二、同分异构体的书写及数目判断

'成直链摘-碳1'成直链摘-碳〔先将所冇的羈说了连接成-条宜琏III二三一-B__十±鼻|爲虽軽匸础矗反卞顽下二不祚亦壬国总菖石鬲':冬鶴世出回變-匚一'往疝務I馬「甲公裱較S7）S贰&'丑诞匾孕址雜；石斥耳1，不卽端门放在端庭躍密上；111枯到散1i1ir11X.J11id不刼直転法甬破＞［聶竅n丽曲壬矗忑您亦示］同的支谨当有多T机同或不冋的支锻出现时•应按连在同一;个碳廉子、相梆碳唸子、相何碳必子的顺序依抉试接1I•具有官能团的有机物同分异构体的书写顺序一般按碳链异构t位置异构t官能团异构的顺序书写。•同分异构体数目的判断方法（1）记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体；乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无同分异构体；4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。（2）基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。⑶替代法：如二氯苯（C6H4CI2）有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体（将H和Cl互换）。（4）等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：同一碳原子上的氢原子等效。同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。（5）定一移一（或定二移一）法：对于二元（或多元）取代物同分异构体的数目判断，可固定一取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。［题点全练］题点（一）同分异构体数目的判断1•（2018湖南六校联考）分子式为C6H12O2的有机物A，能发生银镜反应，且在酸性条件下水解生成有机物B和C,其中C能被催化氧化成醛，则A可能的结构共有（）A•3种B•4种C•5种D•6种A为甲酸解析：选B能发生银镜反应，且在酸性条件下能发生水解反应，说明有机物A为甲酸戊酯（门厂）,C能被催化氧化为醛，则B为“：小，C为C5H11OH，且C的结构符合C4H9CH2OH,—C4H9有4种结构，所以A可能的结构有4种。2.（2018长春模拟）青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物,如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有（不含立体异构）（）A.5种解析：选C该有机物的一氯取代物的种类如图,解析：选C该有机物的一氯取代物的种类如图,共7种，C正确。TOC\o"1-5"\h\z（2018湖北八校高三联考）根据下列烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体的数目是（）12345678CH4C2H4C3H8C4H8C6H12C7H16C8H16TOC\o"1-5"\h\zA.3B.4C.5D.6解析：选A由表中各种烃的分子式可推出第5项的分子式为C5H12，戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种同分异构体。组成和结构可用表示的有机物共有（不考虑立体结构）（）A.24种B.28种C.32种D.36种两©C)-⑥

④C—C解析：选D—C4H9有4种结构：一CH2CH2CH2CH两©C)-⑥

④C—C—CH(CH3)CH2CH3、一C(CH3)3。一C3H5CI2有9种结构:个Cl原子的位置可以是①①、②②、③③、①②、①③、②③、⑤⑤、④⑤、⑤⑥。因此符合条件的同分异构体共有4X9=36种。〈CH—COOH5.（2018巴蜀中学一模）有机物'有多种同分异构体，其中属于酯类且氯原子直接连接在苯环上的同分异构体有（不考虑立体异构）（）A.19种B.9种

C•15种D•6种(CH—COOH解析：选ACI有多种同分异构体，如果苯环上有2个取代基，可以为：一Cl、一OOCCH3,—Cl、一CH200CH或一Cl、一COOCH3,2个取代基分别有邻、间、对三种位置关系，所以共有9种结构；如果苯环上有3个取代基，则为：一Cl、一OOCH、—CH3,三个不同取代基有10种位置关系，故符合条件的同分异构体共有19种。•某烃的相对分子质量为86且不含支链，则该烃的含1个甲基的二氯代物有（）A•4种B•5种C•8种D•9种解析：选B由题意知箒=6…2，则该烃为饱和烃，分子式为C6H14，该烃不含支链，为正己烷。正己烷分子的二氯代物含有一个甲基，说明有一个氯原子在链端，则符合条件的二氯代物共有5种。题点（二）限定条件下同分异构体的书写•C9H10O2的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：含有苯环且苯环上只有一个取代基；②分子结构中含有甲基；③能发生水解反应。答案CH—(XX3HCH.答案CH—(XX3HCH.CII3-OOCCH』0pCH£—COOCHj〔JO()CCHaCH3Q-C(mCH3(写岀一种即可)8•（1）分子式为C4H10O并能与金属Na反应放出H2的有机化合物有种。⑵与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为。A.醇B.醛C•羧酸D•酚（3）苯氧乙酸（"：）有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCh溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是（写出任意两种的结构简式）。

解析：⑴分子式为C4H10O并能与Na反应放出H2,符合饱和一元醇的通式和性质特点，应为一元醇C4H9OH，因一C4H9有4种，贝UC4H9OH也有4种。（2）C7Hio02若为酚类物质,则应含有苯环，7个C最多需要8个H，故不可能为酚。（3）根据题意，符合条件的同分异构体满足：①属于酯类即含有酯基，②含酚羟基，③苯环上有两个处于对位的取代基。答案：(1)4(2)D(3)H(CH2(X)CH*(3)H(CH2(X)CH*CC)CX?H3、OOCCH昭任写两种即可）9.写出下列特定有机物的结构简式。（1）写出同时满足下列条件的的同分异构体的结构简式：（1）写出同时满足下列条件的的同分异构体的结构简式：分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种与FeCW溶液发生显色反应能发生银镜反应CIIOCIIO⑵写出同时满足下列条件的，：：'11''，：-'的一种同分异构体的结构简式：苯环上有两个取代基分子中有6种不同化学环境的氢既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应（）IIC—CH.、卄（3）的一种同分异构体满足下列条件：I.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应n.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环写出该同分异构体的结构简式：。解析：（1）根据②可知含有酚羟基，根据③可知含有醛基，根据①可知分子对称，采用对

位结构，故其结构简式是CHa位结构，故其结构简式是CHaCHO0根据③可知含有酚羟基、甲酸酯基，根据残基法，还剩余2个C原子，再根据①②可知其结构简式是(>0H或H—C—0—0H或H—C—0—CHsCH3*Oil(3)该有机物的苯环外还有2个碳原子、2个氧原子及1个不饱和度，能发生银镜反应,能水解，说明存在甲酸酚酯结构•—H；能水解，说明存在甲酸酚酯结构•—H；另外还有一个饱和碳原子、1个苯环,结合分子中有6种不同化学环境的氢原子可写出其结构简式。(或［规律方法］(或［规律方法］限定条件下同分异构体的书写(1)思维流程根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。结合所给有机物有序思维：碳链异构t官能团位置异构t官能团类别异构。确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。(2)注意事项限定范围书写和补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。芳香族化合物同分异构体

a.烷基的类别与个数，即碳链异构。b•若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。具有官能团的有机物般的书写顺序：碳链异构t官能团位置异构t官能团类别异构。书写要有序进行，如C8H8C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为甲酸某酯:H-C—■(邻何、对"乙酸某酯：;CH.O苯甲酸某酯：0—c—OCHs.考点三研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的基本步骤析.—*［测定相对'分子质就'波惜分析1範净轲确定实验式的定分子式确定酷购式分离、提纯有机化合物的常用方法蒸馏和重结晶适用现象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取、分液类型原理液液萃取利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不冋，将有机物从一种溶剂中转移到另一种溶剂中的过程固液萃取用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程

3.有机物分子式的确定(1)元素分析用化学方法鉴宦有机物的纽成朮索，如燃饶启C—CO^H-"H3Oo3.有机物分子式的确定(1)元素分析用化学方法鉴宦有机物的纽成朮索，如燃饶启C—CO^H-"H3Oo7C素分析将一定处订机物燃烧后分解为简单无机精h井韵—定界产齒的楚，賦血推探N有机物好子中所件元素廉子廉简单整数比,即确宓英实验式*①孚比希氛化产物吸收法:实整方法仅含匚ILO兀爲的有机物CuO«无水C忒孤收】KOH浓潔适叹收)计如M卜了屮碳、鏈麻子的會此剩余的曲和腿子的沓林②现代兀素竝吐分析法.相对分子质量的测定一一质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分分子结构的鉴定化学方法利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。物理方法红外光谱：分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱：不同化学环境的轼原了不同化学环境的轼原了a毎种平数：与啦收烽的面积成正比°有机物所含官能团的判断官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCI4溶液红棕色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去卤素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu（OH）2悬浊液有砖红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出［题点全练］题点（一）有机物的分离、提纯1.下列有关物质分离或提纯的方法正确的是（）选项待提纯物质杂质主要操作方法A溴苯苯加入铁粉和溴，过滤B氯化钠硝酸钾配制热饱和溶液，冷却结晶C乙烷乙烯通入溴水中D乙酸乙酯乙酸加入饱和氢氧化钠溶液，分液解析：选C苯能与溴反应，但加入溴的量不易控制，A错误；除去氯化钠中的硝酸钾，应该用蒸发浓缩结晶法，B错误；乙烯能与Br2发生加成反应，而乙烷不能，C正确；乙酸和乙酸乙酯均能与NaOH溶液反应，D错误。2.（2018宜昌三峡中学期中）下列是除去括号内杂质的有关操作，其中正确的是（）A.苯（己烷）――分液NO（NO2）――通过水洗、干燥后，用向下排空气法收集C.乙烷（乙烯）――让气体通过盛有酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶D.乙醇（乙酸）一一加足量NaOH溶液，蒸馏解析：选D苯和己烷都为有机物，能互溶，无法用分液法进行分离，A项错误；NO易与O2反应，不能用排空气法收集，B项错误；乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化为CO2,因此除去旧杂质的同时，弓I入了新杂质，C项错误；加入足量NaOH溶液，可以将乙酸转化为难挥发的盐，从而可以采用蒸馏法将乙醇提纯，D项正确。［规律方法］有机物的分离、提纯的方法混合物试剂分离方法主要仪器甲烷（乙烯）溴水洗气洗气瓶苯（乙苯）酸性高锰酸钾溶液、分液分液漏斗

NaOH溶液乙醇冰）CaO蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管溴乙烷（乙醇）水分液分液漏斗醇（酸）NaOH溶液蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管硝基苯（NO2）NaOH溶液分液分液漏斗苯（苯酚）NaOH溶液分液分液漏斗酯（酸）饱和Na2CO3溶液分液分液漏斗题点（二）有机物分子式、结构式的确定3•苯的含氧衍生物A的相对分子质量为180，其中碳元素的质量分数为60%,A完全燃烧消耗02的物质的量与生成CO2的物质的量相等。请回答下列问题：⑴A的分子式为。（2）已知A的苯环上取代基彼此相间，A能发生银镜反应，也能与NaHC03溶液反应产生CO2，还能与FeCW溶液发生显色反应，则A含有的官能团名称是满足上述条件的A的结构可能有种。（3）A的一种同分异构体B是邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，B能发生如图所示转化。C2Hi18OH灌液稀H稀HzSO4(Mr=^0)B•加成反应D.加聚反应B•加成反应D.加聚反应解析：（1）A的相对分子质量为180，碳兀素的质量分数为60%,则碳原子个数为180X60%12LNaHCOi溶凌一,*PCtE的反应类型为D与浓溴水反应的主要产物的结构简式为。F可发生的化学反应类型有。A.取代反应C•消去反应=9，又因为A完全燃烧消耗02的物质的量与生成CO2的物质的量相等，所以A中氢原子个数与氧原子个数之比为2:1,设A中氧原子个数为x,则氢原子个数为2x,2x+16x=180X（1—60%)，解得x=4，故A的分子式为C9H8O4。(2)由题给条件知，A中含有醛基、酚羟基、羧基3种官能团且彼此相间。满足题述条件的CHiCOOH2种。(3)羧基3种官能团且彼此相间。满足题述条件的CHiCOOH2种。(3)根据题给框图知,B中含有酯基，又C的相对分子质量为60,且能与乙醇发生反应，可推出C为CH3COOH，从而进一步可推①CtE为CH3COOH与C2H58OH的酯化反应。r：,：1与浓溴水反应时主要产物的结构简式为COONaOil可发生取代反应和加成反应,A、B项正确。COONaOil可发生取代反应和加成反应,A、B项正确。答案：(1)C9H8O4(2)醛基、羧基、酚羟基2Br(3)①酯化反应(或取代反应)②AB4•为了测定某有机物A的结构，做如下实验：①将2.3g该有机物完全燃烧，生成0.1molCO2和2.7g水;用质谱仪测定其相对分子质量，得如图用核磁共振仪处理该化合物，得到如图1用质谱仪测定其相对分子质量，得如图用核磁共振仪处理该化合物，得到如图1:2:3。1所示的质谱图;2所示图谱，图中三个峰的面积之比是2000曲開⑷2001柑对半度+弔139r2273040比荷质2000曲開⑷2001柑对半度+弔139r2273040比荷质50Jd3210化学位移百图2吸收强度试回答下列问题：有机物A的相对分子质量是。有机物A的实验式是。能否根据A的实验式确定其分子式(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是(若不能，则此空不填)。写出有机物A的结构简式：。解析：(1)在A的质谱图中，最大质荷比为46,所以其相对分子质量是46。(2)在2.3g该有机物中，n(C)=0.1mol,m(C)=1.2g,n(H)=2^7g―ix2=0.3mol,m(H)=0.3g,18gmo|—m(O)=2.3g—1.2g—0.3g=0.8g,n(O)=0.05mol。所以n(C):n(H):n(O)=0.1mol:0.3mol:0.05mol=2:6:1,A的实验式是C2H6O。(3)A的实验式C2H6O中，碳原子已饱和，所以其实验式即为分子式。(4)A有如下两种可能的结构：CH3OCH3或CH3CH2OH;若为前者，则在核磁共振氢谱中应只有一个峰；若为后者，则在核磁共振氢谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是1:2:3。显然后者符合题意，所以A为CH3CH2OH。答案：(1)46(2)C2H6O⑶能C2H6OCH3CH2OH［规律方法］有机物分子式的确定方法(1)最简式规律①常见最简式相同的有机物最间式对应物质CH乙炔、苯、苯乙烯等CH2烯烃和环烷烃等CH20甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等含有n个碳原子的饱和一元醛和酮与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式CnH2nO。含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。相对分子质量相同的有机物同分异构体相对分子质量相同。含有n个碳原子的醇与含(n—1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。含有n个碳原子的烷烃与含(n—1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同。确定有机物分子式的常用方法一一商余法①先求算有机物的相对分子质量

11M=22.4Lmol-pgL—（标准状况下）M=DM'c.M=Miai%+M2a2%+②再利用“商余法”求分子式设烃的相对分子质量为M，则卷=商余数I最大碳原子数最小氢原子数M/12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。［综合演练提能］1.（2017全国卷I1.（2017全国卷I）化合物［课堂真题练］C6H6,下列说法正确的是（）A.b正确的是（）A.b的同分异构体只有d和p两种b、d、p的二氯代物均只有三种b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面解析：选D苯的同分异构体还有链状不饱和烃，如CH=C—C=C—CH2CH3、CH三C—CH===CH—CH===CH2等，A项错误；d的二氯代物有6种，结构简式如:B项错误;bB项错误;b为苯，不能与酸性高锰酸钾溶液发生CC项错误；只有氧化反应，p是环烷烃，属于饱和有机物，不能与酸性高锰酸钾溶液反应,苯分子中所有原子共平面，d、p中均有碳原子与其他四个原子形成共价单键，不能共平面,D项正确。2.（2016全国卷I）下列关于有机化合物的说法正确的是（）A.2-甲基丁烷也称为异丁烷由乙烯生成乙醇属于加成反应C4H9CI有3种同分异构体D•油脂和蛋白质都属于高分子化合物解析：选BA项2-甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH2CH3,也称为异戊烷。B项乙烯(CH2===CH2)分子中含有碳碳双键，在一定条件下，能与水发生加成反应生成乙醇(CH3CH2OH)。C项C4H9CI由一C4H9和一CI构成，而一C4H9有4种不同的结构，分别为—CH2CH2CH2CH3、一CH2CH(CH3)2、一CH(CH32H2CH3、一C(CH3)3，故C4H9CI有4种同分异构体。D项蛋白质是有机高分子化合物，油脂不是高分子化合物。(2015海南高考)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体TOC\o"1-5"\h\z异构)()A.3种B.4种C.5种D.6种解析：选B分子式为C4H10O是醇或醚。若物质可以与金属Na发生反应放出氢气，则该物质是醇，C4H10O可以看作是C4H10的分子中的一个H原子被羟基一OH取代产生的，—C4H9有4种不同的结构，因此符合该性质的醇的种类也应该是4种。(2015全国卷H节选)已知烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。A的结构简式为。D[HOOC(CH2)3COOH]的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种(不含立体异构)；能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6:1：1的是(写结构简式);D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是(填字母)。a.质谱仪B.红外光谱仪c.元素分析仪D•核磁共振仪解析：(1)烃A的相对分子质量为70,则A的分子式为C5H10。烃A的核磁共振氢谱显

示只有一种化学环境的氢，说明A分子中所有氢原子所处的化学环境相同，则其结构简式为（2）由D的结构简式知，其同分异构体满足条件:①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有一COOH；②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有一CHO和—COO—（酯基），结合D的分子式分析可知，其同分异构体为甲酸酯，含有（HCOO（2）由D的结构简式知，其同分异构体满足条件:①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有一COOH；②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有一CHO和—COO—（酯基），结合D的分子式分析可知，其同分异构体为甲酸酯，含有（HCOO—）结构,则符合条件的同分异构体有5种结构，分别为OOCHOOCHIICn3CH2CHCOOH、CHaCIICH2CO()H、CH3IHCOOCHgCHQMOOII、HCOOCCOOH、Ich3CH,IHC(KX2H3CHCCX)I1o核磁共振氢谱显示为3组峰，说明该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子；又知峰面积比为6：1:1，说明3种氢原子的个数比为6：1：1，该有机物的结构简式为OOCHIH3c—c—COOHBIch3(2)5OOCHIH3c—c—C(X)HCII35.（2016全国卷n）氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：CN.I

-fH：；C—C-jtrC(M)R,从而具CHQH农H^9O4/A◎国十E(C4HjNO)已知：①A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰IICNCNCNOHEICN（水瘩液）TIT②R—C—R②R—C—R;Na（）H（微莹）CM回答下列问题:⑴A的化学名称为。组峰，峰面积比为学方程式为(2)B的结构简式为，其核磁共振氢谱显示为组峰，峰面积比为学方程式为由C生成D的反应类型为。由D生成E的化G中的官能团有、、。(填官能团名称)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有种。(不含立体异构)OI解析：⑴经计算知A中只含一个氧原子，结合已知信息知A为"土—「…,名称为丙酮。(2)根据信息②可知，B(2)根据信息②可知，B的结构简式为COH—C—1CN,分子中含有2种氢原子，故核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积比为6：1。h3c=c—ch3由B的结构简式及C的分子式可推知C为：'，在光照条件下C与CI2应发生一CH3上的取代反应。由反应条件可知，D生成E的反应为氯原子的水解反应，由E的分子式为C4H5NOH5C—C—CH2C1可推知，D为’•丄，该反应的化学方程式为HzOII2C=C—CH?C1-FNaOH'>H2C=C—CH?OH+NaCLH3c=c—CCXX3H3由E>F一G的反应条件可推知，G为厂、，分子中含有碳碳双键、酯基、氰基3种官能团。能发生银镜反应，则分子中含有醛基，且与G含有相同的官能团，符合条件的G的同分异构体应为甲酸酯类，分别为CHe=O-CH』00CH、CH2=CH—CHOOCH、CNCNCH--CHYPWOCH、CH.-C=CHOOCH.CNCNCH3CH=ax)CH、CH£H=CHOOCH.CNCNCH==C—(XX：H、CH3=C—CXX3H，共8种41CNCH.CH2CNOH答案：⑴丙酮(2)「26：1⑶取代反应CNCN<4)FLC=C+NaOH竺H.C—C+NaCl\\C1ISC1CH.OH(5)碳碳双键酯基氰基(6)8［课下提能练］1•对下列物质的类别与所含官能团的判断中，不正确的是()A.QrCH3°H醇类—OHH,CH3CH>C(X)H竣酸类一UO_f—H酮类~CH()OaCHSCH2Br卤代疑类一Br解析：选C含有一OH，且一OH不与苯环直接相连，属于醇，故A正确；含有羧基,属于羧酸类，故B正确；含有醛基，属于醛类，故C错误；含有溴原子，属于卤代烃类，故D正确。O()2•某有机物的结构简式为与其互为同分异构体的是O()2•某有机物的结构简式为与其互为同分异构体的是()()HA.COOP!C.OHC—()HA.COOP!C.OHC—解析：选D该有机物的分子式为C8H8O2。A项的分子式为C7H6O2，错误；B项的分子式为C8H16O2，错误；C项的分子式为C8H6O3,错误；D项的分子式为C8H8O2，正确。植物油的主要成分为不饱和高级脂肪酸甘油酯，故植物油的主要成分为不饱和高级脂肪酸甘油酯，故D错误。意；CH20只有一种结构，C2H4O2有CH3COOH、HC00CH3等多种结构，D项不符合题意。3•下列有机物的命名正确的是3•下列有机物的命名正确的是A•2,2-二甲基-1-丁烯C•3,3,5,5-四甲基己烷（）B•2-甲基-3-乙基-1-丁醇D•2,4-二甲基-苯乙酸解析：选DA项不存在，错误；B项的正确命名应该是2,3-二甲基-1-戊醇，错误；C项的正确命名应该是2,2,4,4-四甲基己烷，错误。4.对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是（）Ha解析：选DA项不存在，错误；B项的正确命名应该是2,3-二甲基-1-戊醇，错误；C项的正确命名应该是2,2,4,4-四甲基己烷，错误。4.对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是（）HaCCH,\/

CHCHOA•不是同分异构体B・分子中共平面的碳原子数相同C•均能与溴水反应D•可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分解析：选C二者分子式相同，结构不同，是同分异构体,A项错误；左侧有机物具有苯环，右侧有机物没有苯环，二者分子中共平面的碳原子数不同,B项错误；左侧有机物中含有酚羟基，能与溴水发生取代反应，右侧有机物中含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,C项正确；二者既可以用红外光谱区分，也可以用核磁共振氢谱区分，D项错误。5•（2018宝鸡高三质量检测）下列各组有机物的同分异构体种数相同的一组是（）A•C5H12与C2H60B•C4H10与C3H6C•C2H2CI4与CH2CI2D•CH20与C2H4O2解析：选BC5H12有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种，C2H6O有CH3CH2OH、CH3OCH3两种，A项不符合题意；C4H10有正丁烷、异丁烷两种，C3H6有丙烯、环丙烷两种，B项符合题意；C2H2CI4有CHCI2CHCI2、CH2CICCI3两种，CH2CI2只有一种结构，C项不符合题6•下列实验中，所采取的分离或提纯方法与对应原理都正确的是（）选项实验目的分离或提纯方法原理A分离溶于水中的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度较大B除去乙醇中的乙酸加入CaO固体后蒸馏乙酸转化为难挥发的乙酸钙C除去甲烷中的乙烯通过酸性KMnO4溶液洗气乙烯与酸性KMnO4溶液反应D除去苯中的苯酚加入足量浓溴水后过滤溴与苯酚反应生成三溴苯酚沉淀解析：选B乙醇与水互溶，不能用作萃取剂分离溶于水中的碘，A错误；乙酸与CaO反应，转化为难挥发的乙酸钙，再通过蒸馏即可提纯乙醇，B正确；乙烯会被酸性KMnO4溶液氧化为C02,使甲烷中混有新的杂质CO2，C错误；苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚会溶于苯，无法通过过滤分离二者，D错误。TOC\o"1-5"\h\z7•（2018•尔滨六中月考）下列说法正确的是（）A•分子式为C7H16的烃，分子中有4个甲基的同分异构体有4种（不考虑立体异构）CHaCH3\o"CurrentDocument"IICHa—C—CH.—C=CI1”B.1…的名称为2,2,4-三甲基-4-戊烯C•化合物是苯的同系物D•植物油的主要成分是不饱和高级脂肪酸解析：选A该烃含有4个甲基的同分异构体的主链中碳原子数目只能为5,相当于正戊烷中间C原子上的2个H原子被两个甲基取代得到的物质，CH3CH2CH2CH2CH3分子中H原子被2个甲基取代，若取代的是同一碳原子上的2个H原子，有2种情况，若取代的是不同C原子上的H原子，有2种情况，故符合条件的该烃的同分异构体有4种，故A正确；该有机物为烯烃，含有碳碳双键的最长碳链含有5个C,主链为戊烯，编号从距离碳碳双键最近的一端开始，碳碳双键在1号C,在2、4号C上都连有甲基，则该有机物命名为2,4,4-三甲基-1-戊烯，故B错误；分子不符合通式CnH2n-6（n>6）,不属于苯的同系物，故C错误；

TOC\o"1-5"\h\z8.维生素C又名抗坏血酸，具有酸性和强还原性，也是一种"n2r—di—cti广夕常见的食品添加剂，其结构如图。下列有关说法中正确的是（）「,•.（T）®/\A•维生素C与足量金属钠反应产生氢气的物质的量是维生：素C的4倍B.维生素C因为含有酯基而难溶于水C.维生素C中含有醚键D.维生素C的酸性可能是③、④两个羟基引起的解析：选D维生素C分子中含4个一0H可与Na反应，则维生素C与足量金属钠反应产生H2的物质的量是维生素C的2倍，故A错误；分子中含多个羟基，易与水形成氢键，＜）II可溶于水，故B错误；分子中不含醚键，含酯基—二一'Q—，故C错误；与双键相连的一0H不稳定，则维生素C的酸性可能是③、④两个羟基引起的，故D正确。9.在分子式为C4H10O的有机物中，含有一OH的冋分异构体有（不考虑立体异构）（）A.5种B.4种C.3种D.2种解析：选B在分子式为C4H10O的有机物中，含有一OH的同分异构体可以为CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH，共4种。有机物X在酸性溶液中能发生下图反应:下列说法中正确的是（）X分子中含有3种官能团可以用NaHCO3溶液区分X与化合物IC.化合物n分子中只含碳、氢元素，属于烃类D.1mol化合物I与足量NaOH溶液共热，最多可消耗2molNaOH解析：选BX分子中含有酯基、醚键、酚羟基和碳碳双键等官能团，A项错误；X分子中不含羧基，化合物I分子中含有羧基，后者可与NaHCO3反应，则可用NaHCO3溶液区分X与化合物I区分X与化合物I,B项正确；根据酯的水解反应特点可知R是含有O和N，不属于烃类，C项错误；化合物I分子中的羧基和酚羟基都可以和NaOH溶液反应,故1mol化合物I最多可消耗3molNaOH,D项错误。(2017宁德模拟)某烯烃分子式为CgH12，其同分异构体中主链为4个碳原子的有()A.2种B.3种解析：选C符合条件的是解析：选C符合条件的是CH±=C—CH—CH,CHaCH3CHaCHaICH2=CH—c—CH,3-c3-c23HHCICCHa—C—€—CH3.IICH3CH3共有4种，故选项c正确。有机物A只由C、H、O三种元素组成，常用作有机合成的中间体，测得8.4g该有机物经燃烧生成22.0gCO2和7.2g水。质谱图表明其相对分子质量为84;红外光谱分析表明A中含有一O—H和位于分子端的CCH，其核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为6：1：1。⑴写出A的分子式：。写出A的结构简式：。下列物质一定能与A发生反应的是(填字母)。a•氢溴酸B•酸性高锰酸钾溶液c.溴的四氯化碳溶液D.Na有机物B是A的同分异构体，1molB可以与1molBr2加成，B分子中所有碳原子在同一平面上，核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为6:1：1。则B的结构简式是解析：⑴有机物A只含有C、H、O三种元素，质谱图表明其相对分子质量为84,8.4g有机物A的物质的量为8.4g_1=0.1mol，经燃烧生成22.0gCO2，物质的量为0.5mol,84gmol77n生成7.2gH2O，物质的量为.g_1=0.4mol，故一个有机物A分子中含有N(C)=18gmol(2)不饱和度为=(2)不饱和度为=2，红外光谱分析表明A分子中含有一0H和位于分子端的16①5：0^j5,N(H)=O.；：0^2=8,故N(°)=—一=1，故A的分子式为C5H8°。16CCH，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为6:1:1，故分子中含有2个一CH3且连接在OHIHXC—C—CH*□I同一个C同一个C原子上，所以A的结构简式为A中含有羟基，能与钠反应，含有C三C键，能与酸性高锰酸钾发生氧化反应，能与溴发生加成反应，能与氢溴酸发生加成反应，故答案为abed。有机物B是A的同分异构体，1molB可与1molB“加成，故分子中含有1个C===C键，B分子中所有碳原子在同一平面上，则其余的碳原子连接在C===C键上，核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6：1：1,可知含有两个甲基且连接在同一碳原子上，结合A的CH,—C=CII—CHOoI结构简式可知，B中还含有一CHO，故B的结构简式为：11CHaI

HC^C—C—CII.答案：(1)C5H8O(2)1111⑶abcd(CH3)2C===CHCHO为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：(1)将一定量的有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4gH2O和8.8gCO2,消耗氧气6.72L(标准状况下)，则该物质的实验式是39391272质荷比用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图所示的质谱图，则其相对分子质量为，该物质的分子式是⑶根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式

⑷核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如，甲基氯甲基醚(CICH2OCH3,有2种氢乙A的核战兀振缴诺原子)的核磁共振氢谱如图甲所示：乙A的核战兀振缴诺6543fi/ppmCl—O—CH3的檢盛扶掘爼谱经测定，有机物A的核磁共振氢谱如图乙所示，则A的结构简式为解析：⑴根据题意有n(H20)=0.3mol，贝Un(H)=0.6mol;n(CO2)=0.2mol，贝Un(C)=0.2mol。根据氧原子守恒有n(O)=n(H2O)+2n(CO2)-2n©)=0.3mol+2x0.2mol—6.72L22.4Lmol=6.72L22.4Lmol=0.1mol,贝UN(C):N(H):N(O)=n(C):n(H):n(O)=2:6:1,其实验式为C2H6O。假设该有机物的分子式为(C2H6O)m，由质谱图知其相对分子质量为46,则46m=46,即m=1,故其分子式为C2H6O。由A的分子式C2H6O可知，A为饱和化合物，推测其结构简式为CH3CH2OH或CH3OCH3。分析A的核磁共振氢谱可知A有3种不同化学环境的H原子，而CH3OCH3只有1种H原子，故A的结构简式为CH3CH2OH。答案：(1)C2H6O(2)46C2H6OCH3CH2OH、CH3—O—CH3(4)CH3CH2OH氯吡格雷是一种用于预防和治疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾病的药物。以2-氯苯甲醛为原料合成该药物的路线如下:

TOC\o"1-5"\h\z⑴A中官能团名称为。C生成D的反应类型为X(C6H7BrS)的结构简式为。写出C聚合成高分子化合物的反应的化学方程式物质G是物质A的同系物，比A多一个碳原子，符合以下条件的G的同分异构体共有种。除苯环之外无其他环状结构；能发生银镜反应。其中核磁共振氢谱中有5个吸收峰，且峰值比为2:2:1：1:1的结构简式为解析：(5)结合题中限定条件分析，G的同分异构体中苯环上的取代基有以下几种组合方式：①一Cl、一CH2CHO，二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系；②一CH2CI、一CHO,二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系；③一CI、一CHO、一CH3，三者在苯环上有10—CHCHO.I种位置关系(先固定2个取代基为邻、间、对位关系，再移动第3个取代基)：④'故符合条件的G的同分异构体共有3+3+10+1=17种。核磁共振氢谱中有5个吸收峰，且峰值比为2:2：1:1:1的结构简式为答案：(1)醛基、氯原子(2)酯化反应(或取代反应)

h2nClCHO

\/CH(5)1715.化合物F是一种重要的有机合成中间体，下面是其合成路线的片段:CHOCCX)Hh2nClCHO

\/CH(5)1715.化合物F是一种重要的有机合成中间体，下面是其合成路线的片段:CHOCCX)HCiHnNCHaOc⑴化合物B中含氧官能团的名称是。（2）以羟基为取代基，化合物A的名称（系统命名法）是。A分子中最多有个原子共平面。（3）B生成C的有机反应类型是。由C生成D的化学方程式为（4）满足下列条件的E的芳香族同分异构体共有种。（不含立体结构）能发生银镜反应；其水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应其中核磁共振氢谱有4个峰，峰面积之比为1:2:3:6的一种同分异构体的结构简式为（写一种即可）。解析：（2）苯环是平面结构，单键可绕轴旋转，使羟基与苯环共平面；醛基是平面结构,通过碳碳单键的旋转使苯环与醛基共平面，所以A分子中所有的原子都可以共平面。（3）从B

到C是去氧加氢的反应，属于还原反应；从C到D，酚羟基上的氢原子被甲基取代。(4)符合要求的同分异构体属于甲酸酯且属于酚酯，即含有HCOO—结构。另外3个碳原子可能在一个侧链上，形成一CH2CH2CH3或一CH(CH3)2，考虑到邻、间、对位，共有6种结构；如果3个碳原子形成1个甲基和1个乙基，当二者分别位于邻、间、对位时，分别有4、4、2种，共10种结构；若3个碳原子形成3个甲基，可视为连三甲苯、偏三甲苯、均三甲苯苯环上的一个氢原子被HCOO—取代，分别得到2、3、1种结构，共6种，以上共有22种。其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1:2:3:6的同分异构体结构对称性较好，上述HCO(同分异构体中符合要求的为HCO(同分异构体中符合要求的为答案：(1)羟基、羧基(2)4-羟基苯甲醛或对羟基苯甲醛(2)4-羟基苯甲醛或对羟基苯甲醛15OH-FCIhCI(4)22弟—R烂卤代性者I一嗒握境，晞，快和苦帝烧荷話抽与柱质.纲2.'I'OH-FCIhCI(4)22弟—R烂卤代性者I一嗒握境，晞，快和苦帝烧荷話抽与柱质.纲2.'I'握囱代怪姑站构与■]+境*u戏再代怪眉贞紅理和frt生荊史间的ins.特化c1.丁解绘类赴许生舸咛』耀应H1匹煙时忻电持挣甩亦法.』*T解就乙烯“就的衍蹙荊寻地比工生产t费逵作用°求入很据曽息见没讣有it化會％的脊痕賂找.了解有配分予申官诡团之间的椰互游吋考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质1•结构特点与通式(3)还原反应KOH►HO

岳厉卜篠廉子之何全部以单银结合的恤和链婭適式匚』歸*2(n^l)—烯绘-岳厉卜篠廉子之何全部以单银结合的恤和链婭適式匚』歸*2(n^l)—烯绘-含有接廣战键的半側和雜轻忙.適式(址“5兰刃通式异刃2.典型代表物的组成与结构名称分子式结构式结构简式分子构型甲烷ch4【11H—C—H111CH4正四面体形乙烯6H4IIHIIH—C—C—HCH2===CH2平面形乙炔C2H2H—C三C—HCH三CH直线形物理性质常覩下會有匕_个碳原子的烧为气态.随篠漲子数的聘爭•逐渤过泄到液耀、固态曲右族氐亍数聘多•騙点逐渤升品;同分异构休中，支链越弱■轄点越低均靡轉于水,播溶于有机常剂随右饌原子数的增參•相对帘度壓新聘人,欄应均比水小均靡轉于水,播溶于有机常剂化学性质(1)烷烃、烯烃、炔烃的化学性质比较烷烃烯烃炔烃活动性较稳定较活泼较活泼取代反应能够与卤素取代加成反应不能发生能与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成(X代表卤素原子)氧化反应燃烧产生淡蓝色火焰燃烧火焰明亮，有黑烟燃烧火焰明亮，有浓烟不与酸性KMnO4溶液反应能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反应不能发生能发生鉴别不能使溴水、酸性KMnO4溶能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色

液褪色(2)书写下列化学方程式①烷烃燃烧的通式：3n+13n+1CnH2n+2^?O2点燃>nCO2+(n+1)H2O。②单烯烃燃烧的通式:CnCn旦空土nCO2+nHjQ。丙烯使溴的CC14溶液褪色：CH3=CH—CH.+Br3-CH,—CH—CH3IIHrBr④乙烯与旦20的加成反应：CH2===CH2+H2O-^CH3—CH2—OH。⑤丙烯的加聚反应：曲曲=CH—CH.»-EC耳一C2H玉ch3炔烃燃烧的通式:3n—13n—1CnH?n_2土2nCO2+(n—1)H2O。乙炔和H2生成乙烷:催化剂CHCH+2H2^-^CH3CH3。乙炔和HCI生成氯乙烯：催化剂CHCH+HCI—^CH2===CHCI。氯乙烯的加聚反应：催祀剂,riCH2=CHC1-+-ECH2—CHiI0C]CHCH2CHCH2与Br21:1加成可能的反应：孔CH=CH—CH=CH2+血一＞CH,—IHrHrhCH5=CH—CH=CIh+Br£―■Bi—CH2—CH=CH—CH2—Bra

［题点全练］题点（一）脂肪烃的结构与性质1.（2018郑州一中月考）下列说法中错误的是（）A.无论是乙烯与Br2的加成，还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都与分子内含有碳碳双键有关用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷C•相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同D•乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼解析：选C乙烯的加成反应和氧化反应都与碳碳双键有关，A项正确；乙烯能与溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液反应而使溶液褪色，但是乙烷不能，B项正确；乙烯和甲烷中氢的质量分数不同，故相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量不同，C项错误；乙烯分子中含有碳碳双键，化学性质比乙烷活泼，D项正确。2.科学家在一100C的低温下合成一种烃X,此分子的结构如图所示（图中的连线表示化学键）。下列说法正确的是（）X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色X是一种常温下能稳定存在的液态烃X和乙烷类似，都容易发生取代反应与乙炔互为同系物CEIXXC1［II\ZII解析：选A观察该烃的球棍模型可知X的结构简式为•|•，该烃分子中含有碳碳双键，A正确；由于是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，B错误；X分子中含有碳碳双键，易加成难取代，C错误；该烃的化学式为C5H4,不符合炔烃的分子式通式CnH2n-2（n>2）,D错误。3.下列有机物发生的反应属于加成反应的是（）A.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色B.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色C.甲烷和氯气混合，见光D.用乙醇、乙酸与浓H2SO4混合加热解析：选BA项为氧化反应；B项为加成反应；C项为取代反应；D项为酯化反应（取代反应）。题点（二）有机物分子的空间构型CC.2、5、4D.4、6、4AA.4、3、5B.4、3、64.下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是CIhC.CHS=C—CHjCIhC.CHS=C—CHjB.HC^C—CH3CH.IUC1I3—CH—CH,解析：选D苯分子中12解析：选D苯分子中12个原子处在同一平面上,可以看作甲基取代苯环上的1个氢原子，所有碳原子在同一平面上；乙炔分子中的4个原子在同一直线上，HC三C—CH3可以看作甲基取代乙炔中1个氢原子，所有碳原子在同一平面上；乙烯分子中CII.，J—6个原子在同一平面上，‘'：可看作乙烯分子中的两个氢原子被一CH3取代，所CH3_1一有碳原子在同一平面上'可看作甲烷分子中的3个氢原子被一CH3取代，所有碳原子不在同一平面上。（2018唐山一中月考）下列有机物中，对于可能在同一平面上的最多原子数的判断正确的是（）A•丙烷最多有6个原子处于同一平面上B.甲苯最多有12个原子处于同一平面上C•苯乙烯最多有14个原子处于同一平面上D.CH3—CH===CH—C三C—CF3最多有10个原子处于同一平面上解析：选D根据甲烷空间构型为正四面体，以及三点确定一个平面，可知3个碳原子及两端甲基上各1个氢原子可共面，故丙烷中最多有5个原子共面，故A错误；苯环是平面正六边形，苯上的6个碳原子和6个氢原子共面，甲基取代苯环上的1个氢原子，以及三点确定一个平面，因此甲苯最多有13个原子共面，故B错误；乙烯是平面结构，2个碳原子和4个氢原子共面，苯环取代乙烯上的1个氢原子，通过碳碳单键旋转，苯乙烯中最多有16个原子共面，故C错误；乙炔是直线形，因此该有机物中最多有10个原子共面，故D正确。C2HaI6•某烃的结构简式为川―：——-•分子中含有四面体结构的碳原子数为a,—定在同一直线上的碳原子数为b,—定在同一平面内的碳原子数为c,则a、bc分别为（）

解析：选B解析：选B该有机物结构为78CH2—CH,CH-：-CI12—C11—C—C^CIIa6&4321若碳原子同时连有4个其他原子或基团，则该碳原子就是具有四面体结构的碳原子，这样的碳原子共有4个，分别是5、6、7、8号；由乙炔结构可知，1、2、3号碳原子在同一条TOC\o"1-5"\h\z直线上，共3个；由乙烯结构可知，2、3、4、5、7号碳原子一定在同一平面内，再结合1、2、3号碳原子在同一直线上，得1、2、3、4、5、7号碳原子一定在同一平面内，共6个。CH3—CHCH—》匚日3,I7.某有机物结构简式为…关于该有机物的空间构型下列说法中正确的是()A•该分子中所有的碳原子均可能处于同一平面上B.该分子中一定共面的碳原子数至少为8个C•该分子中至少有9个碳原子处于同一条直线上D.该分子中可能处于同一平面的原子总数最多为16个将此有机物中部分C将此有机物中部分C原子按如图所示编号，1234&67CH,—CH—C=C—CH=CH—CHS其中1其中1、2、3、8号这4个碳原子不可能在同一平面上，故A错误；该分子中，碳碳三键中的3、4号碳与双键中的5、6号碳一定在同一平面上，与3号碳相连的2号碳一定在这个平面内，与6号碳相连的苯环上的碳以及其对位上的碳和7号碳一定在同一平面内，故在同一平面内的碳原子数最少是8个，故B正确;乙炔中所有原子共直线，故最多有4个碳原子在同一条直线上，故C错误；2、3、4、5、6、7号碳以及苯环所有的原子在同一平面内，故可能处于同一平面的原子数大于16个，故D错误。［规律方法］有机物分子中原子共面、共线的判断方法(1)单键旋转思想有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可旋转。但是碳碳双键和碳碳三键等不能旋转，对原子的空间位置具有“定格”作用。如CII3CH.CII3CH.(CH3)2C===C(CH3)C(CH3)===C(CH3)2,其结构简式也可写成:分子中至少有6个碳原子共面(连接两个平面的碳碳单键旋转，两平面不重合时)、至多有10个碳原子共面(连接两个平面的碳碳单键旋转，两平面重合时)。定平面规律共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时，两平面必定重叠，两平面内的所有原子必定共平面。定直线规律直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必在此平面内。在解决有机化合物分子中共面、共线问题的时候，要特别注意题目中的隐含条件和特殊规定(如题目中的“碳原子”、“所有原子”、“可能”、“一定”、“最少”、“最多”、“共线”和“共面”等)在判断中的应用。考点二芳香烃一、芳香烃的结构与性质1•芳香烃芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。［注意］装饰材料挥发出的有毒气体中常含苯等有机物。•苯及苯的同系物的组成、结构与性质苯苯的同系物化学式C6H6CnH2n-6（通式，26）结构特点苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键分子中所有原子一定(填一疋或不一疋,右冋)在冋一平面内分子中含有一个苯环；与苯环相连的是烷烃基与苯环直接相连的原子在苯环平面内，其他原子不一定在冋一平面内Q+HNCb+H3O⑴能取代:CHj浓H.J5U4*■A主要化学性质②卤代：I：Q+HNCb+H3O⑴能取代:CHj浓H.J5U4*■A主要化学性质②卤代：I：J4Br；；<2)ggUUl£：CH3ch3◎+电*「C3）可器境r姙做化，不縫+ci2-^（^FHZH^Cl+HCl能加成（3）可燃烧，易氧化，能使酸性KMnO溶液褪色，酸性KMnOi滚液［注意］苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，就能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。（—cm—一_如不能被酸性KMnO4溶液氧化，因与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。二、芳香烃的同分异构体1.苯的同系物的同分异构体以C8H10芳香烃为例名称乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯结构简式ch3占h2.判断芳香烃同分异构体数目

(1)等效氢法任一等效氢原子若被相同取代“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子,基取代所得产物都属于同一物质；分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质。任一等效氢原子若被相同取代例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对)：(2)定一(2)定一(或定二)移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断：②②共有(2+3共有(2+3+1=6)六种。三、脂肪烃的来龙去脉一一石油、煤、天然气1.脂肪烃的来源来源条件产品石油常压分馏石油气、汽油、煤油、柴油等减压分馏润滑油、石蜡等催化裂化、裂解轻质油、气态烯烃催化重整芳香烃天然气一甲烷煤煤焦油的分馏芳香烃直接或间接液化燃料油、多种化工原料2.石油、煤、天然气的综合利用石油的综合利用石油直接应用的效益非常低，一般不直接使用，而要加工成石油产品使用。石油加工的主要方法有石油的分馏、石油的裂化、石油的裂解、石油的催化重整等。⑵煤的综合利用(W)単炳甬忘前审¥is茅用義和d去石齐wSm：M.『巡T頑蒔頭匸廳匚藁扭幕拓赢ii：⑵煤的综合利用(W)単炳甬忘前审¥is茅用義和d去石齐wSm：M.『巡T頑蒔頭匸廳匚藁扭幕拓赢ii：、『禮釘焉不禺ii手鯨潑孑:鬲盖裱盒鬲屋召硕另葛iH「蝉了-数较少、溯点较低的轻的过程旦戲』短歳鼠届議抵崩祐亦囁;神廟屜冗轴话F©W■二二二二二二二’振念屣疵羲庙龍花前&荼祁〒，百旺爲衬亦麻帝】帀函J―，整,毡链状煙转化为环狀煙的过程;‘恥瓶目的-「牯Q-匸…珏D^H£"I:裂解就是滋度裂化:整，便链狀魅转化为坏状轻的过程\襄和亲;诵毎奮事弄臣甬「Sf%态物质一焦炉气：H’CCLCFL'GIL「粗氮水二氨、镶盐-干憎〒液态物质十相苯:苯、甲苯、二甲草1"煤炜拙我酚类、集L固态物质:焦規煤——气化:制朮煤气•反应方思武为<遇CC&)+HaO(g)—CO(ff)+Hz<g)1-殺化直搖槪化匸煤与农气作用生成液休燃料闾检薇化：先转化为一氧化碳和氮气，再在催比制作用F合成甲醉等■反应方程催代剂式为CO4-2Hi--CHaOH⑶天然气的综合利用清洁燃料天然-化工原料气合成氨:3H2+NCH4+出0高温、高压2催化剂一定条件>2NH3CO+3H2生产甲醇合成两个或多个碳原子的有机化合物［题点全练］题点(一)芳香烃的结构与性质1.2016年诺贝尔化学奖由法国、美国及荷兰的三位化学家共同获得,以表彰他们在“分子马达”研究方面的成就。最初的“分子马达”的关键组件是三蝶烯(如图)，下列有关三蝶烯的说法正确的是()A.分子式为C20H14B.属于苯的同系物C.能与溴水发生加成反应D.分子中所有原子可能在同一平面上

解析：选AA项，3个苯环有18个碳原子，每个苯环上有4个氢原子，中间2个碳原子各连1个氢原子，分子式为C20H14,正确；B项，苯的同系物要求只含1个苯环，取代基均为烷烃基，错误；C项，分子结构中无碳碳双键，不能和溴水发生加成反应，错误；D项，中间2个碳原子各形成4个单键，分子中所有原子不可能共平面，错误。（2018南宁模拟）对于苯乙烯的下列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色，②可发生加聚反应，③可溶于水，④可溶于苯中，⑤苯环能与溴水发生取代反应，⑥所有的原子可能共面。其中完全正确的是（）A.①②③④B.①②④⑥C.①②④⑤⑥D.①②③④⑤⑥解析：选B苯乙烯中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，可发生加聚反应，①②正确；苯乙烯属于烃类，不溶于水，易溶于有机溶剂如苯中，③错误，④正确；苯乙烯中，苯环不能与溴水发生取代反应，⑤错误；苯乙烯中，•=和一CH===CH2均为平面结构，两结构可处于同一平面，则所有原子处于同一平面内，⑥正确。.有下列物质：①丙烷②苯③环己烷④丙炔⑤聚苯乙烯⑥环己烯⑦对二甲苯。（1）既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的CC14溶液褪色的是（填序号）。（2）写出对二甲苯与足量的氢气发生反应的化学方程式：答案：（1）④⑥CH^+3H2H3C—题点（二）芳香烃的同分异构体•下列有关同分异构体数目的叙述中，错误的是（）A•甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种B.CsH10中有4种属于芳香烃的同分异构体C•乙苯的同分异构体共有三种D.菲的结构简式为■D.菲的结构简式为■它与硝酸反应可生成5种一硝基取代物解析：选C甲苯苯环上有3种H原子，含3个碳原子的烷基有正丙基、异丙基2种,2X8+2—10所以所得产物有3X2=6种，故A正确；分子式为C8H10的芳香烃，其不饱和度=2=4，分子中含有1个苯环，故侧链为烷基，若有1个侧链，为CH2CH3,有1种，若有2个侧链，为2个一CH3,有邻、间、对3种，符合条件的结构共有4种，故B正确；含有苯环的同分异构体就有邻、间、对三种，故C错误；为对称结构，有如图所示的5种H原子:5种H原子:,所以与硝酸反应可生成5种一硝基取代物，故D正确。(1)甲苯苯环上的一个氢原子被相对分子质量为57的烃基取代，所得产物有种。已知二氯苯有3种同分异构体，则四氯苯的同分异构体数目有种。某芳香烃的分子式为C8H10，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，该有机物苯环上的一氯代物只有一种，则该烃的结构简式是解析：⑴石=4……9,即烃基为一C4H9(丁基)，丁基有一CH2CH2CH2CH3、CHCHsCH.、CHCHsCH.、3FcIC——四种，每种形成邻、间、对三种位置，取代产物共有4X3=12种。将苯的二氯取代物分子中的氢原子换成氯原子，将氯原子换成氢原子，可知苯的四氯取代物有3种。该烃不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，只能为苯的同系物，且苯环上只有一种氢原子。答案：(1)12答案：(1)12(2)3(3)考点三卤代烃卤代烃的概念通式可表示为R—X(通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。

⑵官能团是—X。卤代烃的物理性质-除CH3CkCH3CH2n等费数为％体外*苴余为液悔—比同碳廉了数的矩沸点翌阳-卅溶于术，品溶于看机擁剂--氟松煙、一麵代轻肅麼比水小，其余肅度岀水A3.卤代烃的化学性质（1）卤代烃水解反应和消去反应比较反应类型水解反应（取代反应）消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式卤代烃分子中X被水中的相邻的悶牛篠原rm左小分11—OH所取代，生成醇；子ITX：—C—C+Na()H反应本质和通式H2OR—CH2X+NaOH――R—CH2OH+NaX鲜1严c—C+NaX4-H?O1△1引入一OH，生成含一OH的消去HX,生成含碳碳双键或:特征化合物碳碳三键的不饱和化合物⑵写出下列的化学方程式（以CH3CH2Br为例）①水解反应：CH3CH2Br+NaOH――^CH3CH2OH+NaBr。②