羧酸 课件 【备课精准教研】高二化学人教版（2019）选择性必修3

第四节

羧酸羧酸衍生物—羧酸第三章烃的衍生物考点二

羧酸的代表物质—乙酸考点三

几种重要的羧酸内容索引考点一羧酸的结构、分类和命名考点四

形形色色的酯化反应蚁小鬼大:被蚂蚁咬后会出现红肿，蚂蚁分泌一种称为“蚁酸”的物质，会残留在伤口中。需用肥皂水或苏打水清洗，可以缓解疼痛。甲酸H—C—O—HO自然界和日常生活中的有机酸菠菜中含有草酸，不仅使菠菜带有一股涩味，还能与食物中的钙相结合，影响人体对钙质的吸收，草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。COOHCOOH乙二酸自然界和日常生活中的有机酸CH3COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸CH3CHCOOHOH乳酸未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOH柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH自然界和日常生活中的有机酸1、羧酸的结构(1)定义：由烃基(或H)与羧基相连形成的有机化合物H—C—O—HOR—C—O—HO(2)通式(饱和一元羧酸)：CnH2n+1-COOH或CnH2nO2考点一羧酸的结构、分类和命名(3)分类：羧酸烃基种类羧基数目碳原子数目一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH2=CH-COOH(丙烯酸)HOOC-COOH(乙二酸)CH2-COOHCH-COOH(丙三酸)CH2-COOH脂肪酸芳香酸CH3CH2COOH(丙酸)C6H5-COOH(苯甲酸)低级脂肪酸高级脂肪酸CH3CH2COOH(丙酸)硬脂酸C17H35COOH软脂酸C15H31COOH油酸C17H33COOH考点一羧酸的结构、分类和命名(4)羧酸的系统命名法：

选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。从羧基碳原子开始给主链上碳原子编号在酸名称之前加上取代基位次号和名称①选主链：②编号位：③定名称：CH3-CH-CH2-COOHCH3CH3-CH2-CH-CH-COOHC2H5CH33-甲基丁酸3-甲基-2-乙基戊酸考点一羧酸的结构、分类和命名(4)羧酸的系统命名法：3-乙基-3-丁烯酸CH2═C-CH2COOHC2H5CH3COOH羧基与苯环相连:CH═CH-COOH羧基与侧链相连:苯环为取代基芳香烃名称+甲酸对甲基苯甲酸3-苯基丙烯酸考点一羧酸的结构、分类和命名(4)羧酸的系统命名法：COOHCOOHHOOCCH—CHCOOHC2H5CH32-甲基-3-乙基-丁二酸对苯二甲酸(习惯)考点一羧酸的结构、分类和命名1、乙酸的物理性质颜色：气味：状态：密度：溶解性：挥发性：无色透明强烈刺激性气味液体比水小易溶于水和乙醇易挥发，16.6℃以下易凝结成冰一样的晶体(冰醋酸)—COOH亲水基团考点二

羧酸的代表物质—乙酸2、乙酸的组成与结构官能团：分子式：结构式：结构简式：C2H4O2H—C—C—O—HHHOCH3—C—O—HO或

CH3COOH—C—O—HO或

—COOH(羧基)考点二

羧酸的代表物质—乙酸2、乙酸的组成与结构结构分析

OCH3COHOH

OCH3−C(弱酸性)(酯化反应)

注意:碳氧双键不易断(不能和氢气起加成反应)考点二

羧酸的代表物质—乙酸3、乙酸的化学性质(1)弱酸性①利用下图所示的仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液酸性的酸性强弱。考点二

羧酸的代表物质—乙酸3、乙酸的化学性质(1)弱酸性实验装置图醋酸Na2CO3饱和NaHCO3溶液苯酚钠溶液考点二

羧酸的代表物质—乙酸(1)弱酸性醋酸Na2CO3饱和NaHCO3溶液苯酚钠溶液2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2OONa+CO2+H2O→NaHCO3+OH酸性：乙酸>碳酸>苯酚考点二

羧酸的代表物质—乙酸3、乙酸的化学性质(1)弱酸性(具有酸的通性)使酸碱指示剂变色与活泼金属反应产生H2与碱发生中和反应与碱性氧化物反应与一些盐发生反应CH3COOHCH3COO－+H+考点二

羧酸的代表物质—乙酸代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应与NaHCO3的反应乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能不能能，不产生CO2不能能能增强中性知识归纳:醇、酚、羧酸中羟基的比较练、某有机物的结构简式如图COOHOHHOCH2COONaOHHOCH2COONaONaHOCH2COONaONaNaOCH2NaHCO3NaOH或Na2CO3Na知识归纳:醇、酚、羧酸中羟基的比较3、乙酸的化学性质(2)酯化反应酯化反应注意事项加物顺序：乙醇→浓硫酸→乙酸浓硫酸作用催化剂、吸水剂碎瓷片作用防暴沸长导管作用冷凝回流导管末端在饱和Na2CO3溶液上方防倒吸①溶解乙醇②中和乙酸③降低乙酸乙酯的溶解度；利于酯的分层沸点乙酸乙酯(77.1)乙醇(78.3℃)乙酸(118℃)考点二

羧酸的代表物质—乙酸3、乙酸的化学性质(2)酯化反应液体分层，饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明的油状液体产生，并可闻到香味(乙酸乙酯)。实验现象：酯化反应脱水方式CH3-C-O-H+H-18O-CH2-CH3O=浓硫酸

CH3-C-18O-CH2-CH3+H2O=O海维西同位素示踪法酯化反应的本质：酸脱羟基、醇脱羟基氢考点二

羧酸的代表物质—乙酸3、乙酸的化学性质(拓展)(3)羧酸α-H的取代反应(4)还原反应R-CH2COOH+Cl2R-CH-COOH+HClCl催化剂R-COOHLiAlH4R-CH2OH考点二

羧酸的代表物质—乙酸练、巴豆酸的结构简式为：CH3CH=CHCOOH。现有①氯化氢

②溴水③纯碱溶液④乙醇⑤酸性KMnO4，试根据巴豆酸的结构特点判定在一定条件下能与巴豆酸反应的物质是(

)A.②④⑤

B.①③④C.①②③④

D.①②③④⑤D考点二

羧酸的代表物质—乙酸1、甲酸—俗称蚁酸H—C—O—HO结构特点：既有羧基又有醛基预测化学性质：酸性(电离方程式):_______________________；银镜反应:___________________________；酯化反应:_______________________；与新制Cu(OH)2反应:___________________。考点三

几种重要的羧酸1、甲酸—俗称蚁酸预测化学性质：酸性(电离方程式):_______________________；银镜反应:_______________________________酯化反应:_______________________________HCOOHHCOO-+H+HCOOCH2CH3+H2O浓硫酸HCOOH+HOCH2CH3HCOOH+2Ag(NH3)OH→2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3↑+H2O水浴△考点三

几种重要的羧酸1、甲酸—俗称蚁酸预测化学性质：与新制Cu(OH)2反应:_______________________。2HCOOH+Cu(OH)2→Cu(HCOO)2+2H2OHCOOH+2Cu(OH)2→Cu2O↓+CO2↑+3H2O△考点三

几种重要的羧酸2、苯甲酸COOH俗称安息香酸，白色针状晶体易升华微溶于水，易溶于乙醇、乙醚。苯甲酸及其钠盐或钾盐常用作食品防腐剂3、乙二酸COOHCOOH俗名草酸，无色透明晶体，通常含两个结晶水(COOH)2•2H2O，易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。考点三

几种重要的羧酸4、高级脂肪酸:

指含碳原子数较多的脂肪酸，酸性很弱，在水中溶解度不大甚至难溶于水C17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油酸C15H31COOH软脂酸C17H31COOH亚油酸HOOC-COOH>HCOOH>C6H5COOH>

CH3COOH>CH3CH2COOH…….酸性：考点三

几种重要的羧酸常见的酯化反应类型：反应物：醇和酸有机酸无机含氧酸(如:HNO3)1、一元酸与一元醇RCOOH

+

H-O-R'浓硫酸∆CH3CH2OH

+

HO-NO2浓硫酸∆RCOOR'

+

H2O

CH3CH2O-NO2+

H2O

考点四

形形色色的酯化反应常见的酯化反应类型：2、一元醇和二元羧酸、一元羧酸和二元醇COOHCOOH+C2H5OH浓硫酸∆CH3COOH+

CH2OHCH2OH浓硫酸∆COOC2H5COOC2H5+2H2O22CH3COOCH2CH3COOCH2+2H2O乙二酸二乙酯二乙酸乙二酯考点四

形形色色的酯化反应常见的酯化反应类型：3、二元羧酸和二元醇浓硫酸∆COOHCOOH+

CH2OHCH2OH浓硫酸∆COOHCOOH+

CH2OHCH2OH(1)成链：(2)成环：HOOCCOOCH2CH2OH

+H2OCCCH2CH2OOOO+2H2O乙二酸乙二酯考点四

形形色色的酯化反应常见的酯化反应类型：3、二元羧酸和二元醇(3)形成高分子化合物：n

HO-CH2-CH2-OH+nHOOC-COOH浓硫酸∆

H—O-CH2CH2-O-C-C—OHnOO+(2n-1)H2O考点四

形形色色的酯化反应常见的酯化反应类型：4、羟基酸(1)分子内形成环酯：CH3-CH-COOHOH乳酸(2)分子间形成