实验多步合成

多步合成xxx摘要本实验设计多步合成反应，首先用安息香、冰醋酸以及浓硝酸等反应得到二苯基乙二酮。然后将得到的二苯基乙二酮作为反应物合成二苯基乙醇酸。通过两步反应熟练掌握薄层色谱法监测反应进程的原理和方法，了解多步合成的操作过程，并进一步熟悉点板、显色等操作。关键词安息香二苯基乙二酮二苯基乙醇酸薄层色谱在实验室或工业生产中，想要合成一个有用的有机化合物，一般需要经过几步甚至十几步的反应，才能合成一个较复杂的分子，因此练习从基本的原料开始设计一条合理的路线，合成一个较复杂的分子，是有机合成中重要的基本功。在有机反应中，每步的实际产量都低于理论产量。在多步有机合成中，如何做好每一步反应，提高反应产率就显得十分重要，在多步有机合成中，每一步的收率对总收率有很大的影响，因此，做好多步有机合成实验，一定要强调严谨的科学态度和熟练的实验技能。1实验部分1.1实验仪器与试剂三颈瓶、温度计、回流冷凝器、气体吸收装置、磁力搅拌器、量筒、电子天平、布氏漏斗；安息香、冰醋酸、浓硝酸、95％乙醇、氢氧化钾、浓盐酸、板子1.2实验主要试剂性质名称相对分子质量性状熔点(°C)沸点(C)相对密度溶解性水醇安息香212.25固体133-1373441.31不溶溶冰醋酸60.05液体16.6117.91.0492溶溶浓硝酸63液体-42831.4OO——氢氧化钾56.1固体38013242.044易溶溶浓盐酸36.46液体-355.81.179OO——1.3实验方法1)二苯基乙二酮的合成反应式

在50ml的三口瓶中，装上温度计，回流冷凝器，气体吸收装置和磁力搅拌器。在反应瓶中加入0.75g安息香、5ml冰醋酸和2.5ml浓硝酸。沸水浴中加热5~6min并搅拌，反应液温度85~95°C（加热不应过快），每隔10min用毛细管取样经薄层分析跟踪反应进程。当反应完成后，加入12.5ml冰水，有黄色晶体析出，冷却，抽滤，干燥，可用95％乙醇重结晶，得黄色针状晶体。2）二苯基乙醇酸的合成K0HHCIPhK0HHCIPh先用0.5氢氧化钾与1.25ml水混溶均匀并冷却到室温。在25ml圆底烧瓶中加入0.5g二苯基乙二酮和2ml95％乙醇，温热溶解，装上回流冷凝管，在在震动下将碱液加入，水浴加热回流15min,此间反应液由最初的黑色转化成棕色。加入6ml水及活性碳，煮沸，热过滤，滤液冷却后加入浓盐酸使ph=2，抽滤得到晶体并用少许水洗涤，抽干，烘干。还可用体积比3：1的水—乙醇重结晶，纯品二苯基乙醇酸熔点为150C。2结果及分析第一步反应经薄层色谱分析，完成反应后，得到黄色晶体约0.8g（湿重），投入第二步反应中，反应后得到白色固体产物。产物中有部分固体颜色较深，分析原因可能为往溶液中加酸时太快。由于酸化太快导致出现油状物，冷却后析出固体颜色较深。3思考题（1） 为什么说氧化剂的选择和反应温度的控制对本实验是至关重要的？答：二苯乙二酮是通过安息香氧化而来的，一般用的氧化剂是硝酸。目前也有用更加温和的氧化剂替代，比如醋酸铜-硝酸钠-氯化铵的混合体系。安息香中的C-C单键很容易在羟基被氧化的同时发生断裂，如果用硝酸氧化，这种情况更加明显。所以氧化过程中，必须要逐步升温，让反应平稳进行。如果直接升高到较高温度立刻开始反应，此时温度高，氧化剂浓度大，断键几率会大大增加。在一定的操作条件下，为什么可以用比移值来鉴别化合物？答：不同的化合物在相同的溶剂中扩散速度是不相同的,所以可以用比移值来确定化合物的种类。展开剂的高度若超过点样线，对薄层色谱有什么影响？答：展开剂若