【课件】研究有机化合物的一般方法课件2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第一章有机化合物的结构特点与研究方法第二节研究有机化合物的一般方法第一课时二、确定实验式测定有机化合物的元素组成，以及各元素质量分数的化学方法元素的定量分析然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，确定实验式（最简式）通过无机化合物的质量推算出该有机化合物所含各元素的质量分数，将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物，1、原理有机化合物的元素定量分析最早由德国化学家李比希提出。（J·vonLiebig，1803—1873）李比希元素分析仪李比希元素分析仪李比希元素分析仪李比希元素分析仪李比希元素分析仪李比希元素分析法取一定量仅含C、H、O的有机物加CuO氧化CO2H2O测得前后的质量差用无水CaCl2吸收用KOH浓溶液吸收计算C、H原子质量分数剩余的为O原子的质量分数测得前后的质量差计算有机物实验式李比希还建立了含氮、硫、卤素等有机化合物的元素定量分析方法，这些方法为现代元素定量分析奠定了基础。现在，元素定量分析使用现代化的元素分析仪分析的精确度和分析速度都达到了很高的水平。现代化的元素分析仪【例1】含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。

（2）计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：【解】（1）计算该有机化合物中氧元素的质量分数：ω(O)＝100%－52.2%－13.1%＝34.7%N(C)：N(H)：N(O)＝52.2%12.0113.1%1.00834.7%16.00：：＝2：6：1【答】该未知物A的实验式为C2H6O。分离、提纯确定实验式确定分子结构质谱法李比希元素分析法得到相对分子质量得到化学键和官能团得到氢的种类和比值得到键长、键角等信息练习1、已知由C、H、O元素组成的某化合物9.2g完全燃烧后可以得到17.6gCO2和10.8gH2O，则该化合物的实验式为(

)

A．C2H6O2

B．C2H6OC．C2H4O2

D．C2H4O练习2、吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余为O。已知其相对分子质量不超过300。试求：⑴吗啡的相对分子质量；⑵吗啡的分子式。分析：可先假设分子中只含1个氮原子，可通过N的百分含量和N的相对原子质量，计算出吗啡的最小相对分子质量。解：吗啡最小相对分子质量

，而又知吗啡相对分子质量不超过300，故可知吗啡相对分子质量即为285。一个吗啡分子中碳原子数为

氢原子数为

氮原子数为1氧原子数为

故吗啡的分子式为

特别提醒(2)在有机物的元素分析过程中，需要对燃烧产物CO2和H2O进行定量测定时，要注意CO2和H2O的测定顺序：先用浓硫酸(或无水CaCl2)吸收H2O，再用浓氢氧化钾(或碱石灰）吸收CO2。(3)分子式是实验式的整数倍。(1)若有机物的实验式中，碳原子已经达到饱和，则该物质的实验式与分子式相同，如实验式为CH4、C2H6O的物质，其对应的分子式为CH4、C2H6O。

思考：回顾所学知识，有哪些方法可以求相对分子质量？（1）M=m/n（2）根据有机蒸气的相对密度D，D=M1/M2（3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L，

M=22.4L/mol×ρg/L1、质谱法原理待测样品带正电荷的分子离子和碎片离子等高能电子流等轰击有机分子失去电子这些离子因质量、电荷不同，在电场和磁场中运动行为不同得到它们相对质量与电荷数比值（质荷比）计算机分析以质荷比为横坐标，以各类离子相对丰度为纵坐标质谱图二、确定分子式质谱图中质荷比的最大值就是样品分子的相对分子量。2、实例

未知物A的实验式为C2H6O，其质谱图中最右侧的分子离子峰（CH3CH2OH的信号）的质荷比数值为46，因此A的相对分子质量为46，由此可以推算出A的分子式也是C2H6O。二甲醚的质谱图练习3、设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关)，则该有机物可能是(

)甲醇(CH3OH)

B.甲烷

C.丙烷

D.乙烯3、分析：有机物A的分子式为C2H6O，你怎样确定有机物A是乙醇，还是二甲醚？有哪些方法可以区分它们？H—C—O—C—HH二甲醚HHHH—C—C—O—HH乙醇HHH测定方法化学方法：看是否与Na反应物理方法确定结构比较复杂的有机化合物的分子结构，仅靠质谱法是很难完成的，需要借助其他现代分析仪器，进行红外光谱、核磁共振谱、X射线衍射等分析。四、确定分子结构2、应用：可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。1、原理有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。（一）红外光谱未知物A含有-OH3、实例：下图所示是未知物A（化学式为C2H6O）的红外光谱图，推测A的分子结构该未知物A是含有羟基官能团的化合物，结构简式为：C2H5OH（二）核磁共振氢谱具有不同的化学位移（用δ表示），而且吸收峰的面积与氢原子数成正比氢原子核具有磁性电磁波照射含氢元素的化合物氢核会吸收特定频率电磁波的能量产生核磁共振现象用核磁共振仪可以记录有关信号处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同相应的信号在谱图中出现的位置也不同有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目等信息1、原理吸收峰数目＝氢原子种类数核磁共振

氢谱图核磁共振仪峰面积之比＝氢原子数之比（吸收强度）2、获得信息未知物A的核磁共振氢谱二甲醚的核磁共振氢谱由未知物A（分子式为C2H6O

）的核磁共振氢谱图，可以判断A的分子中有3中处于不同化学环境的氢原子，个数比为3:2:1。CH3OCH3（二甲醚）分子中的6个氢原子的化学环境相同，对应的核磁共振氢谱图中只有一个峰未知物A的结构简式应该是CH3CH2OH，而不是CH3OCH33、实例练习3、下列有机物中有几种H原子以及个数之比？２种；９∶１１种３种；３∶２∶１４种；３∶２∶１∶６CH3-CH-CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3CH3-CH2-OH练习4、某化合物的结构(键线式)及球棍模型如下：该有机分子的核磁共振氢谱图如右图所示(单位是ppm)。下列关于该有机物的叙述正确的是(

)A．该有机物不同化学环境的氢原子有6种B．该有机物属于芳香化合物C．键线式中的Et代表的基团为—CH3D．该有机物在一定条件下能完全燃烧生成CO2和H2OD(三）X射线衍射X射线是一种波长很短（约10－10m）的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射谱图。1、原理：经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。将X射线衍射技术用于有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。目前，X射线衍射谱已成为物质结构测定的一种重要技术。2、应用：【科学技术社会】青蒿素结构的测定20世纪70年代初，我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟疾有效成分青蒿素，随后展开对青蒿素分子结构的测定和相关医学研究。科学家们通过元素分析和质谱法分析，确定了青蒿素的相对分子质量为282，分子式为C15H22O5。经红外光谱和核磁共振谱分析，确定青蒿素分子结构中含有酯基和甲基等结构片段。通过化学反应证明其分子中含有过氧基团（—O—O—）。1975年底，中国科学院的科学家通过X射线衍射最终测定了青蒿素的分子结构。练习5、质谱图表明某有机物的相对分子质量为70，红外光谱表征到

键和C=O键的存在，核磁共振氢谱表明峰面积之比为1∶1∶1∶3。下列说法正确的是(

)

A．分子中共有5种不同化学环境的氢原子B．该物质的分子式为C4H8OC．该有机物的结构简式为CH3CH=CHCHOD．在一定条