第3章第1节有机化合物的合成-课后夯实-高二下学期化学鲁科版（2019）选择性必修3

试卷第=page11页，共=sectionpages33页第3章第1节有机化合物的合成一、选择题（共16题）1．有机物M、T之间的关系如图所示。下列说法错误的是A．T的分子式为 B．M分子中所有原子可能共平面C．上述反应属于加成反应 D．M能使酸性溶液褪色2．高能燃料乙硼烷是一种强还原性物质，结构与乙烷不同，性质很活泼，在空气中自燃且易水解，下列有关说法正确的是A．B2H6的结构简式为H3B-BH3B．可用NaBH4和稀硫酸反应制备B2H6：2NaBH4+H2SO4=B2H6+Na2SO4+2H2C．B2H6可以与Cl2发生反应：B2H6+Cl2=B2H5Cl+HClD．B2H6可与甲醇反应：B2H6+6CH3OH=2B(OCH3)3+6H23．阿魏酸是传统中药当归、川穹的有效成分之一，工业上合成阿魏酸的原理如图，下列说法不正确A．香兰素分子式为C8H8O3B．阿魏酸存在顺反异构C．方程式中三种有机物均可与NaOH、Na2CO3反应D．可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成4．鱼腥草素是鱼腥草的主要抗菌成分，其结构简式如图。下列关于鱼腥草素的叙述正确的是A．分子中所有原子可能共平面 B．是OHC-CHO的同系物C．与互为同分异构体 D．能发生加成反应，不能发生取代反应5．卡托普利是第一个获得FDA批准的ACE抑制剂，于1981年上市用于治疗高血压，其结构简式如图，下列有关卡托普利的说法正确的是A．卡托普利的分子式是C9H14O3NSB．卡托普利分子中所有碳原子有可能在同一个平面内C．1mol卡托普利与足量碳酸氢钠溶液反应一定生成22.4L的气体D．卡托普利能与乙醇、乙酸发生取代反应6．关于化合物SiH2Cl2，下列说法不正确的是A．该化合物为四面体结构 B．与水反应产生H2C．与足量NaOH溶液反应生成两种盐 D．与盐酸混合无沉淀生成7．烯烃或炔烃在酸性高锰酸钾溶液作用下，分子中的不饱和键完全断裂，此法可用于减短碳链。已知：烯烃被氧化的部位对应的氧化产物现有某烯烃与酸性溶液作用后得到的氧化产物有、乙二酸()和丙酮()，则该烯烃的结构简式可能是A． B．C． D．8．吗替麦考酚酯主要用于预防同种异体的器官排斥反应，其结构简式如下图所示。下列说法错误的是A．该分子中含有五种官能团B．与足量的发生加成反应，所得产物中有6个手性碳原子C．可以发生取代反应、加聚反应、显色反应D．1mol吗替麦考酚酯最多消耗3molNaOH9．有机化合物分子中基团间的相互影响会导致其化学性质的改变。下列叙述能说明上述观点的是A．苯酚易与NaOH溶液反应，而乙醇不能B．苯和甲苯都能与发生加成反应C．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能D．等物质的量的甘油和乙醇分别与足量Na反应，前者反应生成的多10．下列关于丙三醇()的说法中，不正确的是A．与乙醇互为同系物 B．核磁共振氢谱有4个吸收峰C．能发生氧化反应 D．有良好的吸水性，可用于配制化妆品11．中成药连花清瘟胶囊可用于新冠肺炎的防治，其成分之一绿原酸的结构简式如下：下列关于绿原酸的叙述正确的是A．是乙烯的同系物 B．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．可发生酯化、加成、水解反应 D．分子中所有碳原子共平面12．某有机物的结构简式如图所示，下列说法正确的是A．该有机物的分子式为 B．1mol有机物最多能与发生反应C．1mol有机物最多能与1molNa发生反应 D．1mol有机物最多能与2molNaOH发生反应13．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图。下列叙述正确的是()A．1mol迷迭香酸最多能和含6molNaOH的水溶液完全反应B．1mol迷迭香酸最多能和7mol氢气发生反应C．迷迭香酸含有五种官能团D．迷迭香酸属于芳香烃14．一种用于合成分泌调节剂的药物中间体，其合成的关键一步如图。下列有关化合物甲、乙的说法正确的是（

）A．甲的化学式是C10H11NO4B．甲分子中至少有8个碳原子在同一平面上C．甲、乙均不能使溴水褪色D．乙与足量H2完全加成的产物分子中含有4个手性碳原子15．羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸在一定条件下反应制得：下列有关说法不正确的是A．该反应是取代反应B．苯酚和羟基扁桃酸不是同系物C．羟基扁桃酸不能与碳酸氢钠溶液反应D．羟基扁桃酸最多能与反应16．有机化合物P是重要的药物合成中间体，其某种合成途径如图所示，下列说法中正确的是A．该合成途径的反应类型为加成反应B．有机物P分子中所有碳原子处于同一平面内C．M、N均能发生氧化和取代反应D．有机物P苯环上的一氯代物有4种二、综合题17．乙烯是重要有机化工原料。结合以下路线回答：已知：2CH3CHO+O22CH3COOH（1）反应①的化学方程式是__。（2）B的官能团是__。（3）F是一种高分子，可用于制作食品袋，其结构简式为__。（4）G是一种油状、有香味的物质，有以下两种制法。制法一：实验室用D和E反应制取G，某学习小组在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：i.配制2mL浓硫酸、3mLD(含18O)和2mLE的混合溶液。ii.按如图连接好装置并加入混合液，用小火均匀加热3～5min。iii.待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙用力振荡，然后静置待分层。iv.分离出乙酸乙酯，洗涤、干燥。回答问题：①装置中球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是___。②步骤②安装好实验装置，加入药品前还应检查__。③反应中浓硫酸的作用是__；写出能表示18O位置的制取乙酸乙酯的化学方程式：__。④上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是__(填字母)。a．中和乙酸并吸收乙醇b．中和乙酸和乙醇c．降低乙酸乙酯的溶解度d．加速酯的生成，提高其产率⑤步骤③所观察到的现象是__；从试管乙中分离出乙酸乙酯的实验操作名称是___。制法二：工业上用CH2=CH2和E直接反应获得G。a.反应类型是__。b.与制法一相比，制法二的优点是__。18．某课题组以化工产品乙炔A为主要原料，采用以下合成路线制取某种化工产品B和具有食品防腐作用的有机物X。已知X的分子式为C9H10O3；B和C分子在核磁共振谱中都只显示有一个峰。请根据要求回答下列问题：（1）E的分子式为_____，其所含官能团的名称为_____。C的结构简式是_____。（2）若B分子中碳碳键的键长有两种，B能使溴的四氯化碳溶液褪色，则B与等物质的量Br2作用时可能产物有___种。（3）CD的反应类型为______，AC的反应条件________。（4）写出EF的化学方程式：______。（5）写出G生成高分子化合物的化学反应方程式：_______。（6）写出满足以下条件的X的同分异构体的结构简式：_______(已知两个羟基连在同一碳原子上时的有机物不稳定)。①含有苯环且分子有5种化学环境不同的氢原子②能发生银镜反应③遇FeCl3溶液不显紫色④1mol该有机物最多可与2mol钠反应（7）以乙烯和对苯二甲酸为主要原料合成聚对苯二甲酸乙二酯，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：_________CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH319．氮原子可以形成σ键、π键、大π键和配位键，成键的多样性使其形成了多种具有独特组成的物质。回答下列问题：（1）第一电离能：氮_______氧（填“大于”或“小于”），基态氮原子价电子排布图不是，是因为该排布方式违背了________________。（2）肼(H2N−NH2)分子中孤电子对与σ键的数目之比为__________，肼的相对分子质量与乙烯接近，但沸点远高于乙烯的原因是________________________________。（3）硝酸的结构可表示为，硝酸与水分子可形成一水合二硝酸结晶水合物(2HNO3•H2O)，水分子以三个氢键与两个硝酸分子结合，请写出一水合二硝酸的结构式________________（氢键用“…”表示）。（4）正硝酸钠(Na3NO4)为白色晶体，是一种重要的化工原料。①Na3NO4阴离子的空间构型为_________，其中心原子杂化方式为________。②分别写出一种与Na3NO4的阴离子互为等电子体的阴离子和分子___________________（填化学式）。③在573K条件下，实验室中用NaNO3和Na2O在银皿中反应制得Na3NO4，Na2O的立方晶胞如图所示。图中“●”表示_________（填“Na+”或“O2−”），距离“●”最近且等距离的“○”有_____个，Na2O晶胞的参数为apm，则晶胞密度为_______________g•cm−3。（列出计算式即可，NA为阿伏加德罗常数的值）克霉唑为广谱抗真菌药，对多种真菌尤其是白色念珠菌具有较好的抗菌作用，其合成路线如下图：已知：甲苯与氯气在三氯化铁催化下得到两种物质：和。回答下列问题：（1）E的名称是___________；F中的官能团名称为___________。（2）合成克霉唑的过程中，发生最多的反应类型是___________。（3）在由B制取E的过程中，不是由B一步反应生成E，其原因为___________。（4）写出C→D的化学方程式_________________________________。（5）M与G互为同分异构体，满足下列两个条件的M有_____种（不包括G本身）。①含有三个苯环②苯环之间不直接相连写出其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式______。（6）结合题中信息，写出用苯为原料，制备的合成路线___________________（无机试剂任选）。20．具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如图所示：已知：i.RCH2BrR-HC=CH-R’；ii.R-HC=CH-R’；iii.R-HC=CH-R’(以上R、R’、R”代表氢原子、烷基或芳基等)（1）A属于芳香烃，A的名称是___。（2）由C生成D的化学方程式是___。（3）由E与I2在一定条件下反应生成F的化学方程式是___；此反应同时生成另外一种与F互为同分异构体的有机副产物(不考虑立体异构)，此有机副产物的结构简式是___。（4）下列说法正确的是___(填字母代号)。a.G存在顺反异构体b.由G生成H的反应是加成反应c.1molG最多可以与1molH2发生加成反应d.1molF或1molH与足量NaOH溶液反应，均消耗2molNaOH（5）试剂b是___。（6）E有多种同分异构体，其中属于芳香族化合物，并既能发生加聚反应又能发生水解反应的有___种(不考虑立体异构)。写出其中任意一种核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：2的物质的结构简式：___。21．氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。图为利用Heck反应合成W的一种方法：回答下列问题：(1)A的化学名称为_______。(2)中的官能团名称是_______。(3)反应③的类型为_______，W的分子式为_______。22．A、B、C、D四种芳香族化合物都是某些植物挥发油中主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：(1)写出上述有机物A中官能团的名称___________。(2)能与新制Cu(OH)2反应的有________(用A、B、C、D填写)。写出含氧原子数较少的物质与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀的化学反应方程式：___。(3)①D一种同分异构体G的结构简式为，写出G与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式：___________。②D的另一种同分异构体H，其苯环上有两个相邻的取代基，它既能使FeCl3溶液变紫色，又能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，H的结构简式是____________。23．有下列几种物质：①CH3COOH

②CH3C≡CCH3③④CH3OH

⑤

⑥CH3-CH=CH-CH3(1)写出官能团名称：①________④___________。(2)用系统命名法对③命名__________________________。(3)写出①与④反应的方程式_______________________________________________。(4)按照官能团分类，⑤的物质类别是__________(5)向⑤的稀溶液中加入饱和溴水的反应方程式是___________________________。(6)②的分子中处于同一直线的C原子数为_______个。(7)写出由⑥和必要的无机试剂制取转化成2,3-丁二醇的方程式_______________________________________________________________________。24．人体健康与食品、药物等关系密切，请按要求回答下列问题：（1）我们每天都要食用大量的豆制品，食用的大豆，最终补充给人体的主要成分是__________，大豆中同时还含有一定量的油脂，油脂可以由高级脂肪酸和__________反应生成。小红的午餐食谱为：米饭、红烧肉、清蒸鱼，从营养成分均衡的角度考虑，还应该添加的食物为________

（填写一种即可）（2）食品添加剂亚硝酸钠的外观像食盐，并有咸味，但亚硝酸钠有一定的毒性。亚硝酸钠属于____（选填“调味剂”、“防腐剂”或“着色剂”）。（3）乙酰水杨酸（）俗称阿司匹林，常用于镇热解痛。它能与氢氧化钠发生化学反应，制得疗效更好的可溶性阿司匹林，请写出该反应的化学方程式：__________参考答案：1．A【详解】A．由T的结构可知，分子式为，故A错误；B．M分子含有苯环、碳碳双键、羧基，都是平面型结构，则所有原子可能共平面，故B正确；C．该反应为碳碳双键的加成反应，故C正确；D．M含碳碳双键，能使酸性溶液褪色，故D正确；故选：A。2．D【详解】A．乙烷的结构简式为H3C－CH3，因为乙硼烷的结构与乙烷不同，所以B2H6的结构简式错误，其结构中两个H形成的是氢桥键（），选项A错误；B．因为B2H6易水解，稀硫酸中B2H6会发生水解，选项B错误；C．B2H6还原性强，Cl2氧化性强，B2H6和Cl2反应生成BCl3和HCl，选项C错误；D．B2H6还原性强，甲醇中羟基的氢活泼，可以被还原成H2，选项D正确。答案选D。3．D【详解】A．根据香兰素的结构简式，分子式为C8H8O3，故A正确；B．阿魏酸分子中含有碳碳双键，存在顺反异构、，故B正确；C．香兰素中的酚羟基、丙二酸中的羧基、阿魏酸中的酚羟基和羧基都能与NaOH、Na2CO3反应，故C正确；D．香兰素中的酚羟基、醛基，阿魏酸中的酚羟基、碳碳双键都能被高锰酸钾氧化，所以不能用酸性KMnO4溶液检测是否有阿魏酸生成，故D错误；选D。4．C【详解】A．鱼腥草素分子中含有饱和碳原子，则所有原子不可能共平面；，A错误；B．鱼腥草素分子中含有醛基和酮基，而OHC-CHO是最简单的二元醛，二者结构不相似，不互为同系物，B错误；C．鱼腥草素分子中含有2个O，12个C，Ω=2，与互为同分异构体，C正确；D．鱼腥草素分子中含有醛基和羰基，能发生加成反应；含有烷烃基，能发生取代反应，D错误。故选：C。5．D【详解】A．卡托普利的分子式是C9H15O3NS，A错误；B．卡托普利分子中含有饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，B错误；C．没有注明是标准状况下，不能计算气体的体积，C错误；D．卡托普利分子含有硫羟基和羧基，能分别与乙酸、乙醇发生酯化反应，D正确；故选：D。6．D【详解】A．SiH2Cl2类似于甲烷的分子结构CH4，C被Si取代，2个H被Cl取代故其结构为四面体结构，A正确；B．SiH2Cl2水解生成氢气，B正确；C．SiH2Cl2与足量NaOH溶液反应生成硅酸钠和盐酸两种盐，C正确；D．与盐酸混合生成二氧化硅沉淀，D错误；故选D。7．D【详解】A．与酸性KMnO4溶液作用后得到的氧化产物有二氧化碳，乙酸和HOOC-COCH3，故A错误；B．与酸性KMnO4溶液作用后得到的氧化产物有二氧化碳和HOOC-CH2COCH3，故B错误；C．CH2=CH-CH=CHCH2CH3与酸性KMnO4溶液作用后得到的氧化产物有乙二酸，二氧化碳和丙酸，故C错误；D．与酸性KMnO4溶液作用后得到的氧化产物有乙二酸，二氧化碳和丙酮，故D正确；答案选D。8．B【详解】A．由结构简式可知，吗替麦考酚酯含有的官能团为醚键、次氨基、酯基、碳碳双键、酚羟基，共5种，故A正确；B．由结构简式可知，吗替麦考酚酯分子与足量氢气发生加成反应所得产物的结构简式为，分子中含有如图*所示的7种连有不同原子或原子团的手性碳原子：，故B错误；C．由结构简式可知，吗替麦考酚酯分子中含有的酯基能发生水解反应，水解反应属于取代反应，碳碳双键能发生加聚反应，酚羟基能发生显色反应，故C正确；D．由结构简式可知，吗替麦考酚酯分子中含有的酯基和酚羟基能与氢氧化钠溶液反应，则1mol吗替麦考酚酯最多消耗3mol氢氧化钠，故D正确；故选B。9．A【详解】A．苯酚因为羟基直接与苯环相连，苯环对羟基的影响使得羟基上的氢更活泼，能电离出氢离子，苯酚显弱酸性能与NaOH反应，而乙醇不能，故A正确；B．苯和甲苯中的苯环都能与氢气发生加成反应，与甲基的作用无关，故B错误；C．乙烯能加成是因为含有官能团碳碳双键，而聚乙烯中没有，不能说明分子中基团间的相互影响会导致其化学性质改变，故C错误；D．甘油中含有三个羟基、乙醇含1个羟基，则生成氢气的量不同，不能说明分子中基团间的相互影响会导致其化学性质改变，故D错误；故选：A。10．A【详解】A．乙醇是一元醇，丙三醇是三元醇，在分子构成上相差的并不是2个CH2，不符合同系物的定义，故它们不是同系物，A错误；B．丙三醇是对称结构，有4种化学化境的H，故核磁共振氢谱有4个吸收峰，B正确；C．醇类可以和O2发生燃烧的氧化反应和催化氧化反应，C正确；D．醇中的醇羟基是亲水基团，且丙三醇的羟基个数较多，其吸水性良好，有利于保湿，可用于配制化妆品，D正确；故选A。11．C【详解】A．同系物是指组成和结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2的有机物，由绿原酸的结构简式可知，组成和结构与乙烯不相似，绿原酸的分子式为C16H18O9，不符合乙烯的同系物CnH2n通式，则绿原酸不属于乙烯的同系物，故A错误；B．绿原酸结构中含有碳碳双键和酚羟基，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；C．绿原酸中含有羧基，可以发生酯化反应，含有碳碳双键，可以发生加成反应，含有酯基，可以发生水解反应，C正确；D．分子结构中含有饱和碳原子，饱和碳原子是四面体结构，因此右边的六元碳环上的碳原子一定不共面，故D错误；故选C。12．B【详解】A．该有机物的分子式为，故A错误；B．苯环和碳碳双键都能和氢气发生加成反应，则1mol有机物最多能与发生反应，故B正确；C．1个该有机物分子中含有1个羟基和1个羧基，则1mol该有机物最多能与2molNa发生反应，故C错误；D．1个该有机物分子中含有1个酯基和1个羧基，水解生成的酚也能和氢氧化钠反应，则1mol该有机物最多能与3molNaOH发生反应，故D错误；答案选B。13．AB【详解】A.1mol迷迭香酸含有4mol酚羟基、1mol羧基、1mol酯基，4mol酚羟基需要4mol氢氧化钠与其反应，1mol羧基需要1mol氢氧化钠与其反应，1mol酯基需要1mol氢氧化钠与其反应，所以1mol迷迭香酸最多能和含6molNaOH的水溶液完全反应，故A正确；B.该分子中含有苯环、碳碳双键，所以在一定条件下能与氢气发生加成反应，1mol迷迭香酸含有2mol苯环，2mol苯环需要6mol氢气发生加成反应，1mol迷迭香酸含有1mol碳碳双键，1mol碳碳双键需要1mol氢气发生加成反应，所以最多能和7mol氢气发生加成反应，故B错误；C.该分子含有的官能团有酚羟基、羧基、酯基、碳碳双键4种官能团，故C错误；D.有机物中只含碳氢两种元素的化合物称烃，迷迭香酸分子中含有氧元素，所以迷迭香酸不属于芳香烃，为烃的含氧衍生物，故D错误；故选AB。14．AD【详解】A．计算甲分子中的H原子个数时，可将N原子看成是C原子，然后将计算出的H原子数减去1，从而得出甲的化学式是C10H11×2+2-6×2-1NO4，即为C10H11NO4，A正确；B．在苯分子中，12个原子一定共平面，所以甲分子中至少有7个碳原子在同一平面上，B不正确；C．甲、乙分子中均含有醛基，均能使溴水褪色，C不正确；D．乙与足量H2完全加成的产物分子中为，分子中打“∗”号的碳原子都为手性碳原子，所以共含有4个手性碳原子，D正确；故选AD。15．AC【详解】A．是加成反应，故A错误；B．苯酚和羟基扁桃酸官能团不同，不是同系物，故B正确；C．羟基扁桃酸中含有羧基，羧基可以与碳酸氢钠发生反应，故C错误；D．中酚羟基、羧基能和氢氧化钠反应，1mol羟基扁桃酸能与2molNaOH反应，故D正确；答案选AC。16．CD【详解】A．比较反应物和生成物的结构变化知，M中的I原子被N分子形成的基团取代得到P分子，该反应为取代反应，故A错误；B．有机物P分子中含有多个饱和碳原子，具有甲烷的结构特征，则所有的碳原子不在同一个平面上，故B错误；C．M、N分子中含有碳碳叁键，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，且可以发生燃烧反应，故可以发生氧化反应，结构中含有苯环，苯环上的氢原子及烃基上的氢原子在一定条件下可以被取代，故C正确；D．P分子中含有两个苯环，上面的苯环有两种不同化学环境的氢原子，下面的苯环由于单键可以旋转，具有对称性，也有两种不同化学环境的氢原子，所以一氯取代物共有4种，故D正确。故选CD。17．

H2C=CH2+Br2→BrCH2CH2Br

羟基（或—OH）

防止倒吸

装置的气密性

催化剂、吸水剂

CH3COOH＋C2H518OHCH3CO18OC2H5＋H2O

ac

试管乙中的液体分成上下两层，上层无色油状，下层液体的红色变浅

分液

加成反应

原子利用率高【详解】(1)反应①为H2C=CH2与Br2发生加成反应，生成BrCH2CH2Br，反应方程式为H2C=CH2+Br2→BrCH2CH2Br。答案为：H2C=CH2+Br2→BrCH2CH2Br；(2)B的官能团是羟基（或-OH）。答案为：羟基（或-OH）；(3)F是一种高分子，可用于制作食品袋，则其为聚乙烯其结构简式为。答案为：；(4)G是一种油状、有香味的物质，有以下两种制法。制法一：实验室用D和E反应制取G，某学习小组在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：①装置中球形干燥管，除起冷凝作用外，还能防止倒吸。答案为：防止倒吸；②步骤②安装好实验装置，加入药品前还应检查装置的气密性。答案为：装置的气密性；③反应中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂；乙酸与乙醇发生酯化反应时，酸脱羟基醇脱氢，反应方程式为CH3COOH＋C2H518OHCH3CO18OC2H5＋H2O。答案为：催化剂、吸水剂；CH3COOH＋C2H518OHCH3CO18OC2H5＋H2O；④上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是中和乙酸并吸收乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度。答案为：ac；⑤步骤③所得的溶液中，乙酸乙酯与水不互溶，由此可判断反应产生的现象为试管乙中的液体分成上下两层，上层无色油状，下层液体的红色变浅；试管乙中，乙酸乙酯与水分层，采用分液法分离。答案为：试管乙中的液体分成上下两层，上层无色油状，下层液体的红色变浅；分液；制法二：工业上用CH2=CH2和E直接反应获得G。a.发生反应为CH2=CH2+CH3COOH→CH3COOCH2CH3，反应类型为加成反应。答案为：加成反应；b.与制法一相比，制法二中原子利用率高。答案为：原子利用率高。18．

C7H5O2Cl

羧基、氯原子

2

加成反应

催化剂、加热

、

【详解】A是乙炔，B的式量恰好是A的4倍，则B为C8H8，根据B的性质确定B为。C的相对分子质量是乙炔的3倍，C的分子式为C6H6，结合C→D→推知C为苯，D为丙烯与C加成的产物，结合D后面与Cl2发生取代反应的生成物推断D为异丙苯，异丙苯的氧化产物是与苯环直接相连的碳被氧化为羧基，则E为对氯苯甲酸，G是对羟基苯甲酸，根据X的分子式，推知G转化为X所加的醇为乙醇，X为对羟基苯甲酸乙酯。（1）根据上述分析E为对氯苯甲酸，则E的分子式为C7H5O2Cl；所含官能团的名称为羧基、氯原子；C为苯，结构简式为。本小题答案为：C7H5O2Cl；羧基、氯原子；。（2）若B分子中碳碳键的键长有两种，B能使溴的四氯化碳溶液褪色，则B中有碳碳双键和碳碳单键，B与等物质的量Br2作用时可发生1,4—加成和1,2—加成，可能产物有2种。本小题答案为：2。（3）根据上述分析CD的反应类型为加成反应，AC的反应条件为催化剂、加热。本小题答案为：加成反应；催化剂、加热。（4）根据上述分析可知E为对氯苯甲酸，E在氢氧化钠溶液加热条件下可发生水解反应，则EF的化学方程式为。本小题答案为：。（5）根据上述分析可知G为对羟基苯甲酸，分子中含有酚羟基和羧基，可发生缩聚反应，则G生成高分子化合物的化学反应方程式为。本小题答案为：。（6）X的分子式为C9H10O3，不饱和度为5，X的同分异构体含有苯环且能发生银镜反应则含有一个醛基，遇FeCl3溶液不显紫色则不含酚羟基，1mol该有机物最多可与2mol钠反应则含有2个醇羟基，分子有5种化学环境不同的氢原子，满足这些条件的同分异构体为、。本小题答案为：、。（7）以乙烯和对苯二甲酸为主要原料合成聚对苯二甲酸乙二酯时，根据产物采取逆推法，需乙二醇与对苯二甲酸发生酯化，原料中缺少乙二醇，则乙二醇可由乙烯制得，乙烯与溴加成生成1,2-二溴乙烷，1,2-二溴乙烷在氢氧化钠溶液、加热条件下水解得乙二醇，乙二醇和对苯二甲酸缩聚生成聚对苯二甲酸乙二酯，合成路线的流程为。本小题答案为：。19．

大于

洪特规则

2∶5

肼分子间存在氢键，乙烯分子间无氢键

①正四面体

sp3

(或、等)

CCl4(或CBr4、CI4、SiF4等)

O2−

8

邻氯甲苯（或2−氯甲苯、2−氯−1−甲苯）

氯原子

取代反应

甲苯直接发生氯代得到的邻氯甲苯和对氯甲苯难以分离

【详解】（1）基态氮原子的2p轨道为半充满状态，体系能量低，较稳定，故第一电离能大于氧；根据洪特规则，电子分布到能量相同的原子轨道时，优先以自旋相同的方式分别占据不同的轨道，正确的排布为。（2）根据肼的结构简式推出其结构为，每个氮原子各有1个孤电子对，每个分子中有2个孤电子对，5个σ键，二者之比为2∶5；H原子与N、O、F等原子形成共价键时，分子间往往可形成氢键，使其沸点明显偏高。（3）H2O分子共三个原子，根据题干信息，三个原子均形成氢键，每个H原子只能形成一个氢键，则H2O分子的两个H原子与一个的两个O原子分别形成氢键，H2O分子的O原子与另一个的H原子形成氢键，结构式为。（4）①Na3NO4的阴离子的中心原子为N原子，其价层电子对数为：(5−4×2＋3)＋4=0＋4=4，为sp3杂化，根据VSEPR理论，其空间构型为正四面体。②与互为等电子体的一种阴离子和一种分子应该具有5个原子，32个价电子，符合要求的阴离子有、、等，符合要求的分子有CCl4、CBr4、CI4、SiF4等。③根据晶胞图片可推出“●”个数为：8×＋6×=4，“○”个数为8个，再根据化学式Na2O可推出“●”为O2−，“○”为Na+，以面心的“●”出发，距离“●”最近且等距离的“○”有8个，每摩尔晶胞含4molNa2O，质量为4×62g，晶胞的参数为apm=a×10−10cm，每摩尔晶胞体积为(a×10−10)3cm3×NA，则晶胞密度为g•cm−3。（1）E中甲基和氯原子相对位置为邻位，名称为邻氯甲苯或2−氯甲苯或2−氯−1−甲苯等，F中官能团为—Cl，名称为氯原子。（2）由合成图可以看出所有步骤基本都是取代反应。（3）甲苯直接氯代会产生两种产物邻氯甲苯和对氯甲苯，在后续的步骤中会难以分离。（4）C→D的反应是C中甲基邻位的氢原子被氯原子取代的过程，方程式为。（5）M与G互为同分异构体，含有三个苯环，苯环之间不直接相连，说明三个苯环连在同一个碳上。M的结构有：一个氯在甲基碳上，另一个氯在苯环上时，有邻、间、对3种，两个氯在同一苯环上时，有6种，两个氯在不同苯环上时，有6种，共15种，G为15种中的1种，故不包括G的同分异构体有14种。核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为。（6）结合题中合成路线的前四步可得：【点睛】20．

1，2-二甲苯或邻二甲苯

+CH3OH+H2O

+I2+HI

bd

NaOH醇溶液

7

或或或【详解】(1)由C的结构可推出A有两个甲基取代基，且位于邻位，则A为，A的名称是1，二甲苯或邻二甲苯。答案为：1，二甲苯或邻二甲苯；与甲醇发生酯化反应，只有-COOH转化为-COOCH3，从而生成D，反应的化学方程式为。答案为：；由信息ii可推知，E与在一定条件下反应生成F的化学方程式是，可能的副产物为，答案为：；；为，因为双键碳原子上连有相同的原子(H)，所以不存在顺反异构体。a错误；含有碳碳双键，由信息iii可知，由G生成H的反应是加成反应，b正确；含有苯环和碳碳双键，则1mol

G最多可以与4mol

发生加成反应，c错误；为，含有酯基和I，水解生成的羧基和HI可与NaOH溶液反应，H含有2个酯基，可水解生成2个羧基，则1mol

F或1mol

H与足量NaOH溶液反应，均消耗2molNaOH，d正确。答案为：bd；由F生成G，脱去一个HBr，生成双键，发生消去反应，试剂b

是NaOH醇溶液。答案为：NaOH醇溶液；为，E的同分异构体符合下列条件：属于芳香族化合物说明含有苯环，既能发生加聚反应又能发生水解反应，说明含有碳碳双键和酯基，含有1个取代基为，或者，或者，或者，含有2个取代基为、，有邻、间、对3种，所以符合条件的有7种；其中任意一种核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：2的物质的结构简式：。答案为：7；。21．

间苯二酚(1，3-苯二酚)

碳碳双键、羧基

取代反应

C14H12O4【详解】(1)A分子中两个酚羟基位于间位，其名称为间苯二酚(1，3-苯二酚)，故答案为：间苯二酚(1，3-苯二酚)；(2)该分子中官能团是羧基和碳碳双键，故答案为：碳碳双键、羧基；(3)反应③中两个甲基分别被H原子取代生成E，所以该反应为取代反应，故答案为：取代反应；(4)根据图示中W的结构简式可知，该分子中含有14个C原子、1