高中化学新人教版选修5同步学案学生版

第一章认识有机化合物

第一节有机化合物的分类

［重点难点研析］

一、如何区别脂环化合物和芳香化合物？芳香化合物、芳香煌和苯的同系物有什么关系？

1.脂环化合物和芳香化合物的区别

碳环化合物分子中含有完全由碳原子组成的碳环，它又可分为两类：脂环族化合物和芳香族化合物。

（1）脂环族化合物：不含苯环的碳环化合物都属于这一类。它们的性质与脂肪族化合物相似，因此叫做

脂环族化合物，如、。

（2）芳香族化合物:具有一些特殊的性质含有一个或多个苯环。如、o

2.芳香族化合物、芳香煌和苯的同系物的关系

⑴定义

①芳香族化合物：含有苯环的化合物，如、

②芳香煌：含有苯环的烽叫芳香煌，如、、o

③苯的同系物：分子中含有一个苯环，苯环上的侧链全为烷烧基的芳香烧，

如、、O

（2）芳香族化合物、芳香垃和苯的同系物的关系用图表示

【特别提醒】一种物质根据不同的分类方法，可以属于不同的类别。如

（）,既属于环状化合物中的脂环化合物，又属于烯燃；（）,既

属于环状化合物中的芳香化合物，又属于酚类。

二、官能团、根（离子）、基的区别

1.基与官能团

区别：

联系：

2.根与基

基根

概念

电性

稳定性

实例及电子式

联系

三、有机化学学习方法

山于有机化合物组成复杂、结构多变、种类繁多，对有机化学的研究主要依据结构主线，即先研究有

机物的组成，再研究有机物的结构，从而研究有机物的性质、合成、应用等。因此，我们在学习有机化学

时，要以结构为线索，以官能团为重点，来学习和掌握各类有机物的性质及反应规律。

（1）通过结构，分清各类有机物的异同。（2）通过官能团，掌握各类有机物的性质。（3）以结构为主线，

掌握各有机物之间的联系。（4）根据有机物的性质、反应规律和反应条件写有机化学方程式。（5）根据有机物

的“碳骨架''和"官能团”，选择合理的合成方法和路线。（6）要重点掌握有机物的命名、同分异构体的书写、

有机反应规律、各类官能团的性质、

有机合成及有机计算等。

［典型实例剖析］

类型1：有机化合物的判断ss、

【例1】相对分子质量很大（几万到几十万）的化合物叫高分子化合物。用于制造隐形飞

机的某种物质具有吸收微波的功能，其主要成分的结构如下图所示，它属于（）HC、s/、s-CH

A.无机物B.煌C.高分子化合物D.有机物

［拓展延伸］

正确的理解有机物和无机物的概念，二者的联系与区别，一般说含碳元素的化合物为有机物，但是，

CO、CO2、H2co3、碳酸盐、碳化物、氟化物、硫氟化物等一般看作无机物。

类型2：有机物官能团的判定

0OH0V—/

【例21指出下列化合物中所具有的官能团的名称。CHz=CH-1一CH=CH4H—ZeCH2」H0

［误区警示：］

苯基（或）虽然结构特殊，可作为脂肪烧和芳香姓区别的依据，但不是官能团；甲

基（）也不是官能团。

类型3有机化合物的分类

【例3】从不同的角度，化合物可分为不同的类别。下面共有12种有机化合物，请你设想一个分类依

据，将它们分为不同的类别，将序号填入下表。

<

（1）CH3—CH3;（2）CH3—CH=CH2；（3）^^；（4）CH3—CH（OH）—CH3；（5）O；（6）CH3CH2C1；

(7)0^,

；(8)(CH3)2—CH—CH3；(9)CH3—CH=CH—CH3；(10)CH3CH2CH2OH；01)-(12)CH3Br

分类依据有机化合物序号

［拓展延伸］

①醇和酚的官能团均为羟基，但酚类的一OH是直接连在苯环上的，而醇类的一OH是连接在链煌基或

脂环上的。②醛基、竣基、酯基中均含镖基，但这些物质均不属于酮类，同样竣基中也含一OH,但也不

属于醇类。③HCOOCH3虽然含一CHO,但属于酯类。

［课时作业］

1.下面的原子或原子团不属于官能团的是（）

-

A.OHB.—BrC.—NO2D.>C=C<

2.下列物质中，属于酚类的是（）

/\-OHOH

1

A.O^CHzOHBJ-CH,cl''3「口.HOYD^H,

3.下列基团中：一CH3、—OH,—COOHS—C6H5，任意取两种结合可组成的有机物有（）

A.3种B.4种C.5种D.6种

4.下列关于官能团的叙述不正确的是（）

A.官能团就是原子团B.官能团可以是原子，也可以是原子团

C.官能团决定有机物的特殊性质D.若某化合物含有多种官能团，那么该化合物就有多种特殊性质

HO-CH-CH-OH

/奥C=OOCH,

HO—CH2—CHI

0H

5.维生素C的结构筒式为：，丁香油酚的结构简式为"°一YHLCH=CH：

下列关于两者所含官能团的说法正确的是（）

A.均含酯基B.均含醇羟基和酚羟基C.均含碳碳双键D.均为芳香化合物

6.我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持“人文奥运”的重要体现。某种兴奋剂_?H

的结构简式如右，关于它的说法正确的是（）jYSH”

A.它的化学式为Cl9H26。3B.从结构上看，它属于酚类

C.从结构上看，它属于醇类D.从元素组成上看，它可以在氧气中燃烧生成C02和水

7.下面列出了16种有机化合物的结构简式，请与同学们讨论，尝试从不同角度对它们所代表的物质

进行分类并填空。

CH4(CH3)2CHCH2cH3CH3cH3(CH3)2C=CHCH3CH三CHCH3C=CHCH3clCH^CH2BrCH3OH

(1)⑵⑶⑷(5)(6)(7)(8)(9)

CH3cH，OHCH3COOHCH3COOCH2cH3

(10)(11)(⑵(13)(14)(15)(16)

例：根据碳骨架的形状进行分类：(1)〜(12)为一类；(13)〜(16)为一类。

根据进行分类：为一类；为类。

根据进行分类：_________________________________________

OH

8.0.1mol水杨酸<>COOH不完全燃烧产生cc>2、CO、％0,将其燃烧产物依次通过浓H2s和

灼热CuO,发现CuO质量减轻3.2g,贝1」：

(1)燃烧产物CO?、CO、比0的质量各是多少克？

(2)水杨酸按官能团及碳链分类，分别属于什么类别？

9.某有机物A的相对分子质量为128,问：

(1)若A中只含C、H元素，且A分子结构中含有苯环，则A的化学式为；

(2)若A中只含C、H、O三种元素，且A分子里含一个酯基，无其他含氧官能团，则A的化学式为

。写出其中•种符合题意的物质的结构简式。

(3)若A中只含C、H、N三种元素，且A分子中氮原子数最少，则A的化学式为o

第二节有机化合物的结构特点

［重点难点研析］

一、同系物、同分异构体、同位素、同素异形体、同种物质的比较

比较

概於、定义比较对象分子式结构性质

同位素

同素异形体

同分异构体

同种物质

同系物

二、怎样才能正确书写同分异构体？准确判断出同分异构体的数目的方法有哪些?

1.同分异构体的书写方法

(1)降碳对称法(适用于碳链异构)

下面以C7H16为例写出它的同分异构体：

①将分子写成直链形式：___________________________

②从直链上去掉一个，依次连在剩余碳链中心对称线的侧的各个碳原子匕得到多种带有

甲基的，主链比原主链少一个碳原子的异构体。、o根

据碳链中心对称，将连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。另外甲基不能连在链端链上，

否则就会与第一种连接方式重复。

③再从主链上去掉一个碳，可形成一个或两个来取代有5个碳原子的主链上的氢。

当取代基为一CH2cH3时，由对称关系只能接在中间的碳原子上，即。当取代基

为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照对、邻、间的位置依次移动另外一个甲基，注意不要重复。

(2)取代法(适用于醇、卤代煌异构)

先碳链异构后位置异构

如书写分子式为C5H|2。的醇的同分异构体：、、。

(3)插入法(适用于烯烧、焕烧、酯等)

先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷煌的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性,

将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。

如书写分子式为C5H10O的酮(插入)的同分异构体，如图：、、。

2.同分异构体数目的判断方法

(1)基兀法

如丁基有4种同分异构体，则丁醇有种同分异构体。

(2)替代法

如二氯苯C6H4c12有3种同分异构体，四氯苯也有一种同分异构体(将—替代)；CH4的一氯代

物只有一种同分异构体，新戊烷的一氯代物也只有一种同分异构体。

(3)对称法(又称等效氢法)

等效氢法的判断可按下列三点进行：

①同一甲基上的氢原子是等效的；

.②同一碳原子上所连甲基上的“氢原子是等效的；

③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时，物与像的关系)。

(4)定一移二法

对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构

体数目。

【特别提醒】书写同分异构体时的顺序是碳链异构一官能团异构一位置异构逐一考虑，这样可以避免

重复和漏写。

三、有机物结枪1和组成的几种图示比较

种类实例含义应用范围

化学式C2H6

最简式（实验式）

电子式

结构式

结构简式

球棍模型

3

比例模型

［典型实例剖析］

类型1有机物中碳原子的成键特点

［例1］工业上用改进汽油组成的办法来改善汽油的燃烧性能，例如：在汽油中加入CH30c（CH3）3来

生产无铅汽油。CH30c（CH3）3分子中必存在的原子间连接形式是（）

IIIlli

—c=o—c=c—

1-?-°-rD.

A.B.1Ic.

类型2判断是否为同分异构体

【例2】下列各组物质中，两者互为同分异构体的是（）

①CuSO45H2。和CuSO43H2。②NH4CNO和CO（NH2）2

CHz—COOH

I

③C2H5NO2和NHZ

A.①②③B.②③C.④D.®@@

［拓展延伸］

判断两有机物是否是同分异构体的方法:

①先看除碳、氢以外其他元素的原子个数是否相等（如0、N、S等）；若不相等，定不是同分异构体。

②再看碳原子数是否相同，若碳原子数不同，则一定不是同分异构体。

③当碳原子数相同时，再看官能团类别，若有机物含有多个官能团且官能团类别相同时，则应分别写

出结构简式进行比较后确定。

④同分异构现象不仅存在于有机物中，也存在于某些无机物中，而且有机物与无机物也可形成异构体。

类型3同分异构体的书写

【例3】某化合物A的化学式为CsHuCl,分析数据表明，分子中有两个“-CHL”，两个“一CH3”，-

—CH—

个“CH”和一个“।”，试写出它的同分异构体的结构简式。

［规律总结］

书写同分异构体时，为了避免漏写或重写，提高同分异构体的书写速度和准确度，书写要注意有序性、

等位性。

有序性：由于有机物分子中碳原子数越多，碳原子的连接方式越复杂，且同分异构体越多，在书写时

必须按照一定的顺序，否则就会漏写或重复。

等位性：即等同位置，也就是处于镜面对称位置的碳原子，如同一个碳原子上的甲基碳原子、同一碳

原子上的氢原子都具有等位性。

类型4判断同分异构体的种类和数目

【例4】根据下表中慌的分子式排列规律，判断空格中煌的同分异构体的数目是（）

12345678

C3H8cHc6H12C7H16C8H16

CH4c2H448

A.3B.4C.5D.6

［思考与交流］

1.以组成为C5H12的戊烷的三种同分异构体为例，回忆有关同分异构体知识。

点拨：

2.根据正戊烷、异戊烷、新戊烷的结构简式分析它们的相同点和不同点。

物质名称正戊烷异戊烷新戊烷

结构式

相同点

不同点

［学与问］

己烷96印4）有5种同分异构体，你能写出它们的结构简式吗？你能写出C3H6的同分异构体吗？

［课后作业］

1.下列物质一定为同分异构体的是（)

A.分子式相同，结构也相同B.相对分子质量相同，结构不同

C.相对分子质量不同，结构相同D.分子式相同，结构不同

2.下列四种物质：①CO?②CHCh③甲烷④C.CL,⑤P4其结构具有正四面体构型的是（)

A.①②③B.③④⑤C.②③④D.①④⑤

3.下列各分子式表示纯净物的是（）

A.CH2Br2B.C3H8C.C4H10D.C

4.进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烧是（）

A.（CH3）2CHCH2cH2cH3B.（CH,CH2）2CHCH3C.（CH3）2CHCH（CH3）2D.（CHj^CCH2cH3

5.某煌的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，则该烧的分子式可以是（）

A.C3HgB.C4H10C.C5H12D.Cf>H］4

6.主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烧有（）

A.2种B.3种C.4种D.5种

7.甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。若甲烷分子中的四个氢原子都被苯0

基取代，则可得到的分子如下图。对该分子的描述，不正确的是（）o-c-o

A.分子式为C25H20B.所有碳原子都在同一平面上0

C.此分子的一卤代物只有三种D.此物质属芳香烧类物质

8.用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的•个氢原子所得的芳香煌产物数目为（）

A.3种B.4种C.5种D.6种

9.2001年诺贝尔化学奖被美国的诺尔斯、夏普雷斯和日本的野依良治获得，他们发现了某些被称为

手性分子的分子，可用来加快并控制化学反应，开辟了一个全新的研究领域。在有机物分子中，若某个碳

HjC—C—C2H5

原子连接着4个不同的原子或基团，则这种碳原子称为“手性碳原子”。如。某化学式为

C7HIO

的链燃的众多同分异构体中，含有“手性碳原子”，但与足量比发生加成反应后产物不具有“手性碳原子”

的结构简式的是()

C2Hscri3CH3CHjCH3

IIIII

CH=C—CH—CH=CH，CH=C—CH—C=CHCH=C—CH—CH—C=CHCH=C—CH—CH=CH—CH,

A.B.2C.22D.

10.有下列几种有机化合物的结构简式：

①CH3cH=CH—CH,CH3②CH3—9H—CH,—CH=CH,®CH3CH,—CH,—CH.OH

OHCH,

@CH3—c=c—CH3@CH3—CH2—C^CH@CH3—CH—CH2—CH3

⑦CH3cH2cH20cH3⑧。(9)CH2=CH-CH=CH2®CH2=CH—CH2CH2CH3

(1)属于同分异构体的是。

(2)属于同系物的是o

(3)官能团位置不同的同分异构体是o

(4)官能团类型不同的同分异构体是o

11.(1)写出分子式为C5H10的烯煌(含)c=c<)的同分异构体

(2)已知某有机化合物是芳香化合物，且分子式为CsHio,试写出它们所有的同分异构体。

—CH—_C—

12.烷烧分子可看成由一C%、一C%—、和।等结构组成的。如果某烷烧分子中同时

存在这4种结构，所含碳原子数又最少，这种烧分子应含个碳原子，其结构简式可能为

或或O

13.烷基取代苯可以被KMnO4的酸性溶液氧化成但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上

没有C—H键，则不容易被氧化得到现有分子式为C“HI6的一烷基取代苯，已知它可以被氧化

的异构体有7种，其中的三种是：O-<CH2)aCH3、CH(CHMCH"H3、Q^CH2cH(CHs)CH2cH3

请写出其他四种的结构简式：,,，

14.相对分子质量为174的有机物M中只含有C、H、O三种元素，其分子结构

如图所示。请回答下列问题：

(1)M的结构简式是。

(2)下列关于M的说法，正确的是()

A.遇FeCh溶液呈紫色B.遇紫色石蕊试液变红

C.遇澳水发生取代反应D.能缩聚为高分子化合物

(3)M在一定条件下发生消去反应，生成HO--COOH,该反应的化学方程式是.

(4)M与有机物A在一定条件下可生成•种相对分子质量为202的酯类物质。A可能的结构简式是

第三节有机化合物的命名

［重点难点研析］

一、烷嫌命名时要注意哪些问题？命名的基本原则有哪些？

1.烷慌命名的步骤

口诀为：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁;

相同基，合并算。

(1)找主链:

CH,—CH2—CHJ—CH—CH3

①选择最长碳链作为主链。

应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。

②当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如

含7个碳原子的链有A、B、C三条,因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。

(2)编碳号：_________________________________

①以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近如：

CH3

123<S6)7B9

CH-CH——CH-CH—CH——C-CH-CH——CH

3IZZIIZ23

CH3CHZCH3

CH3

②有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”,

考虑"简如

CH3

Lz3<sdr89

CH-CH—CHz—CHz—CH—c—CHz-CHz—CH

3III3

CHCHZCH

3I3

CH3

③若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方

向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同"简”,考虑“小

如：

CH3―CH—CH2——CH-CH—CH3

III

CHCHZCH

3I3

CH3

(3)写名称

按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并,

位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔“汉字与阿拉伯数字用“一”连接。如

CH3—CH———CH.~CH-CH-CH.3

CH3CH3CHZCH3

CH3

命名为：2,4,6—三甲基一3一乙基庚烷。

2.烷煌命名的5个原则和5个必须

(1)5个原则

①最长原则：_______________________________________

②最近原则：_______________________________________________________________

③最多原则：_______________________________________________________________

④最小原贝U：_______________________________________________________________

⑤最简原则：_______________________________________________________________

(2)5个必须

①_________________________________________________________________________

②_________________________________________________________________________

③_________________________________________________________________________

④_________________________________________________________________________

⑤_________________________________________________________________________

二、烯煌和快煌的命名与烷克的命名有哪些不同之处？

1.主链选择不同

2.编号定位不同

3.书写名称不同

4.实例

(1)选主链：»(虚线框内为主链)

拓沽;

(2)编序号：o

：；'cH.i

CH,—CHj-j^C—?H—SH-^CH-icH,

........-F--4...........

CH,CH,

(3)写名称：»

3,4.5-三甲基分-乙基-1-蝴+"也”.NW

------1~一「丁"T一匚主链碳原子数

1--------双键位置

--------1---------------取代基名称

--------------------取代基数目

-----------------------------------取代基位置」

【特别提醒】有机物的命名方法，有两种，一种是习惯命名法，另一种是系统命名.法，如结构简式为

CH3cH2cH2cH3,用习惯命名时，其名称是正丁烷，而用系统命名法时，其名称是丁烷；另外，在习惯命

名法中的“某烷”的“某”是指烷煌分子中碳原子总数，而在系统

命名法中是指主链中的碳原子数。

［典型实例剖析］

类型1给结构写名称

【例1］用系统命名法命名下列各有机物：

CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3—CH—CH2—CH—CH2—CH3

CH2-CH3CH3-CH2CH-(CH3)Z

I11\^)

产

CH3—CH2—CH—CH2—CH2—CH—CH2—CH3CH3—C—C^H—CH2—VH—CH3

C、CH2-CH3CH,...CH©Hs，比

(3)(4)

［拓展延伸］

本题考查烷嫌的命名。解题关键是熟练掌握烷煌系统命名的原则。特别要注意：在烷烧命名中，碳链

的1位上不可能有甲基，2位上不可能有乙基，3位上不可能有丙基，以此类推，否则，主链的选择不符

合选择最长碳链为主链的原则。

类型2结合名称写结构

【例2］写出下列物质的结构简式：

(1)2,4-二甲基-3-乙基己烷(2)4-甲基-2-乙基-1-戊烯(3)对甲基苯乙块

类型3有机化合物名称正误判断

【例3】下列有机物命名正确的是()

A.3,3-二甲基丁烷B.3-甲基-2-乙基戊烷C.2,3-二甲基戊烯D.3-甲基戊烯

［拓展延伸］

解答此类题的方法是先按题中的名称写出有机物的结构简式，再按系统命名法检查命名是否正确。如

果熟悉命名原则及煌类命名的一般规律，可较快判断，不必逐一写出结构式分析。A项，命名为丁烷，则

支链上有两个甲基且在同一碳原子上时，只能在第2个碳原子上，否则违背从离支链较近一端开始给主链

碳原子编号的原则，故A不正确.；B项，在烷烧命名中，碳链1位上不可能有甲基，2位上不可能有乙基，

3位上不可能有丙基，以此类推。否则，主链的选择必不符合选取最长碳链为主链的原则.B中“2-乙基”

必定是错误的命名，则B不正确；C项，主链碳原子数为3个以上的烯烧，必须标明双键的位置，本命名

中戊烯未标明双键位置，则必定是错误的命名，C不正确；D项的命名方式是正确的。

［学与问］

烷煌的同分异构体随着碳原子数目的增多而增多，并且煌基数目也会增多，你能写出丙烷(CH3cH2cH3)

分子失去一个氢原子后的蜂基的结构简式吗？

点拨：丙烷分子中有两种不同类型的氢原子，因此，当丙烷分子中失去一个氢原子后形成两种烷基，

即正丙基一CH2cH2cH3和异丙基一CH(CH3)2。

［学与问］

请用系统命名法给新戊烷命名。

CH)—

点拨:新戊烷的结构筒式为:CH,,利用系统命名法命名为：2,2-二甲基丙烷。

课后作业：

1.对于嫌的命名正确的是()

A.4-甲基-4,5-二乙基己烷B.3-甲基-2,3-二乙基己烷

C.4,5-二甲基4乙基庚烷D.3,4-二甲基-4-乙基庚烷

CH，=C—C=CH—CHj

II

2.有机物c&CH3的命名正确的是()

A.2,3-二甲基・1,3.戊二烯B.3,4-二甲基-2,4-戊二烯

C.2,3.二甲基-2,4-戊二烯D.2,3-二甲基戊二烯

3.某烯燃与氯气加成后得到2,2-二甲基丁烷,则该烯嫌的名称是（）

A.2,2•二甲基・3-丁烯B.2,2-二甲基-2-丁烯

C.2,2•二甲基.丁烯D.3,3-二甲基-1-丁烯

4.化学式为CgHio的芳香烧，苯环上的一硝基（一NO2是一种官能团）取代物只有一种，该芳香煌的名

称是(）

A.乙苯B.邻二甲苯C.间二甲苯D.对二甲苯

5.某有机化合物的名称是2,2,3,3-四甲基戊烷，其结构简式书写正确的是（）

A.(CH3)3CCH(CH3)2B.(CH3)3CCH2C(CH3)3

C.(CH3)3CC(CH3)2CH2cH3D.(CH3)3CC(CH3)3

6.下列有机物的一氯代物的同分异构体数目相等的是（）

①3,4-二甲基2乙基-1-戊烯②③2,3,4.三甲基戊烷④间甲乙苯

A.①②B.②③C.③④D.①④

7.下列有机物命名正确的是（)

CHj—CH—CH3

CHZCH

A.32-乙基丙烷B.CH3cH2cH2cH20H1-丁醇

CH3

H、C一一C%间二甲苯

C.D.CH3-C=CHZ2-甲基-2-丙烯

8.票环上的碳原子的编号如（I）式，根据系统命名法，（II）式可称为2-硝基蔡，则化合物（III）的名称

应是（）

(I)(II)（III）

A.2,6-二甲基蔡B.1,4.二甲基蔡C.4,7-二甲基茶D.1,6-二甲基蔡

9.下列有机物的命名是否正确？若有错误加以改正，把正确的名称填在横线上。

CH3fHeH2cH3

CH：

(1)52•乙基丁烷

产

CH3—c—C=CH2

⑵CH3cH32,2,3-三甲基-3-丁烯

CH2—CH—CH2—CH2

⑶CH,CH,0%[,2,4三甲基丁烷

CH3—C=CH

(4)CHz-CHa2-乙基-2-戊烘

-CH2=CH3

I

⑸CH,间甲基苯乙烯

IO.I.用系统命名法给下列有机物命名。.

CH=CHCH；

CH3CHJCH,

CHLCH—C三C—CH3CH—CH—CH=CH—CHCHj—C—CH—CH—CHCH}—CH—C—CH—CH,

3322)II

CHCH,CH=CC2Hs

(1)3⑵眠⑶(4)

「QHsyxA.

(5)c：Hs(6)人

n.下列各组中的两种有机物属于同分异构体的是,属于相同物质的是,属于同系

物的是.«

①2-甲基丁烷和丁烷；②新戊烷和2,2-二甲基丙烷；③间二甲苯和乙苯；④1-己烯和环己烷

11.有9种微粒：©NH2:②一NH2；③B「；@0H；

(§)—N02i即OH；⑦NO2；⑧CH；;CH3

⑴上述9种微粒中，属于官能团的有(填序号)。

(2)其中能跟一C2H5结合生成有机物分子的微粒有(填序号)。

(3)其中能跟C2H；结合生成有机物分子的微粒有(填序号)。

12.某学生为确定某煌的分子式及其可能的结构简式，做了如卜一下实验：标准状况下，取0.1mol某

烧，在氧气中完全燃烧，生成的二氧化碳体积为22.4L,同时得到16.2g水。

(1)该燃的摩尔质量为。(2)该煌的分子式为

(3)该煌有一种可能的结构为其名称为

属于(选填序号)。

a.环烧b.烷妙c.芳香烧d.不饱和姓

第四节研究有机化合物的一般步骤和方法

［重点难点研析］

一、物质的分离和提纯有什么区别？分别有哪些方法？

1.物质的分离

是把混合物的各种物质分开的过程，分开以后的各物质应该尽量减少损失，而且是比较纯净的。

(1)物理方法有：。

(2)化学方法有：。

2.物质的提纯

将某物质中的杂质，采用物理或化学方法除掉的过程。它和分离的主要区别在于除掉后的杂质可以不

进行恢复。

(1)物质提纯的原则

①不增：___________________________________________________________________________

②不减：____________________________________________________________________________

③易分离：__________________________________________________________________________

④易复原：。

(2)提纯的方法

①杂转纯:o

②杂变沉:»

③化为气：o

④溶剂分:»

特别提醒：依据被提纯物质的性质，选择适当的物理方法和化学方法可以解决有机物的分离提纯问题。

在分离和提纯时要注意以下儿点：①除杂试剂需过量；②过量试剂需除尽；③除去多种杂质时要考虑加入

试剂的顺序。

二、物质分离和提纯的常用方法

分离方法过滤蒸发蒸储分液萃取

分离的物质

主要仪器

操作要点

实例

三、确定有机物分子式的一般途径有哪些？确定有机物结构式有哪些技巧？

1.有机物组成元素的推断

一般来说，有机物完全燃烧后，各元素的对应产物为：C―>,H―>,C1―>。某有机

物完全燃烧后若产物只有CO2和HzO,其有机物组成元素可能为、或、、。

2.有机物分子式的确定

(1)燃烧通式法

根据有机物完全燃烧反应的通式及反应物和生成物的质量或物质的量或体积关系，利用原子个数守恒

来求出1mol有机物所含C、H、O原子的物质的量，从而求出分子式。如烧和烧的含氧衍生物的通式可

设为CvHvOc(z#)为煌)，燃烧通式为_________________________________________

(2)平均值法

根据有机混合物中的平均碳原子数或氢原子数确定混合物的组成。

平均值的特征为：C小CC人：H____H大。

(3)实验室法:首先根据题意求出煌的实验式，设为C“H”.x,

讨论：

①若x］,该煌必定是烷慌。可直接求分子式，据烷煌的通式C“H2”+2,丁丁=X,求出〃值即可。

2Zn-rZ

②若X=；,该燃可能是烯烧。不能直接根据通式求分子式，需再知道相对分子质量才能确定分子式.

③若该燃可能是G,H2“-2或C"H2“-6。可直接求分子式，用C“H2“-2或CH,L6分别代入验证，

看是否符合。

④若X=l,是C2H2或C6H6或CRU等，不能直接求分子式。

特别提醒对无机物来说，可以根据该物质所含元素的原子个数比来确定其分子式，对于有机物，这

种方法仅能得到该物质的有机物表现的性质及相关结论一＞官能团一＞确定结构式。如能使溟的四氯化碳

溶液褪色的实验式。当求得的有机物实验式中H已达到饱和，该有机物实验式就是分子式。

3.确定有机物结构式的技巧

(1)根据价键规律确定：某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式。

例如C2H6，只能是CH3cH3；CH4O只能是CH3OH。

(2)通过定性实验确定：实验T有机物表现的性质及相关结论一＞官能团一＞确定结构式。如能使浪的

四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有,不能使澳的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高镒酸钾

溶液褪色的可能是苯的同系物等0

(3)通过定量实验确定：①通过定量实验确定有机物的官能团，如课本中乙醇结构式的确定；②通过定

量实验确定官能团的数目，如测得某醇1mol与足量钠反应可得到1mol气体，则可说明醇分子含2个一OH。

(4)根据实验测定的有机物的结构片断“组装”有机物：实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我

们根据有机物的结构规律如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”。

［典型实例剖析］

类型1物质的分离和提纯

［例1］除去下列括号内的杂质通常采用的方法是什么？将答案填在横线上。

(l)H2O(NaClMgCl2)：(2)CH3OH(H2O)；

(注：CH30H为甲醇，沸点为64.7℃)

COOH